DEC0007962MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 29. Juli 1953 Bekanntgemacht am 12. April 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Salzen der ^Anilino-anilin-Ni-sulfonsäure mit
stickstoffhaltigen Basen der allgemeinen Formel
R
N —R'
N —R'
XR"
in welcher R, R' und R" ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Oxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder
Aminoalkylgruppe darstellen, wobei R undR' unter
sich durch eine andere Bindung gebunden werden können, so daß sie einen Heterocyclus bilden. Diese
Salze können zur Bildung von Oxydationsfarbstoffen auf Fasern und sonstigen Gegenständen verwendet
werden.
Die verschiedenen Salze der 4-Anilino-anilin-N1-sulfonsäure
mit den vorerwähnten stickstoffhaltigen Basen können gemäß der Erfindung erhalten
werden, indem man auf die freie Säure die genannten Basen oder die Salze dieser Basen
mit flüchtigen oder schwachen Säuren einwirken läßt.
Die Herstellung der Salze der 4-Anilino-anilin-N1-sulfonsäure
kann auch in den Lösungen und Pasten, die zum Färben der Fasern oder sonstigen Gegenstände bestimmt sind, erfolgen, und zwar
durch einfaches Auflösen der freien Säure unter
509 704/386
C 7962 IVb/12 q
Zusatz der stickstoffhaltigen Basen. Diese Herstellung ist besonders vorteilhaft, wenn die Base,
welche man mit der 4-Anilino-anilin-N1-sulfonsäure umsetzt,.Ammoniak;oder eine sonstige flüchtige
Base ist. Unter den stickstoffhaltigen Basen wären anzuführen 'das·. Ammoniak, Mono-, Di- und
Trimethylamin, Mono-, Di- und Triäthylamin und ganz allgemein die verschiedenen Alkylamine, Morpholin,
Mono-, Di- oder Triäthanolamin, Diäthylaminoäthanol, i, 2-Diamino-äthan und i-Amino-2-methoxy-äthan.
Die Salze aus 4-Anilino-anilin-N1-sulfonsäure
und den stickstoffhaltigen Basen können zur Bildung von Oxydationsfarbstoffen auf Fasern und
sonstigen Gegenständen verwendet werden. Sie besitzen den Vorzug, daß sie in den zur Färbung der
Fasern bestimmten Pasten und Lösungen sehr viel löslicher sind als das Natrium-4-anilino-anilin-N1-sulfonat.
Die Unterschiede der Löslichkeit in Wasser (bei 20°) des Natriumsalzes der 4~Anilino-anilin-Ni-sulfonsäure
und der Salze aus dieser Säure mit stickstoffhaltigen Basen gehen aus der nachstehenden Tabelle hervor:
2^ Natriumsalz . ; 6,3 °/o
Ammoniumsalz 40,0%
Äthylaminsalz 50,0%
Morpholinsalz 29,0%
Man löst in 500 Teilen warmen Wassers ein·
technisches Gemisch aus 32,5 Teilen Natrium-4-anilino-anilin-N1-sulfonat
und 17,5 Teilen minerauschen Natriumsalzen. Man kühlt die Lösung
auf 50 und fügt allmählich 25 Raumteile einer Lösung von konzentrierter Salzsäure von 420 g je
Liter hinzu. Der Niederschlag des Natriumsalzes löst sich zunächst wieder auf, worauf die freie
Säure langsam ausgefällt wird. Nach i5minutigem Stehenlassen bei der vorher angegebenen Temperatur
filtriert man diese Säure ab und wäscht sie mit Wasser bei einer Temperatur von 150. Die Ausbeute
an freier Säure überschreitet 90%. Das erhaltene Produkt, im Vakuum kalt getrocknet, ergibt
ein hellgraues, in Wasser sehr wenig lösliches Pulver.
Man trägt 100 Teile 4-Anilino-anilin-N1-sulfonsäure
in 32,2 Raumteile einer mit 50 Teilen Wasser verdünnten 20%igen Ammoniaklösung ein. Die erhaltene
Lösung, welche sich spontan erwärmt, kristallisiert beim Abkühlen aus. Durch Filtrieren
kann man einen Teil des Ämmoniumsalzes abtrennen. Aus den Mutterlaugen gewinnt man durch
Verdampfen im Vakuum bei gewöhnlicher Temperatur den Rest. Man kann den Rest aus den Mutterlaugen
auch mittels Ammoniumchlorid ausfällen. Das erhaltene SaJz bildet farblose Blättchen,
welche in Wasser und in Methylalkohol sehr leicht löslich sind. Aus Äthylalkohol kristallisiert es
durch Abkühlen in großen farblosen Blättern aus.
Die Lösungen der Salze von Monomethylamin, Dimethylamin, Äthylamin, Monoäthanamin werden
auf die gleiche Weise hergestellt, indem man das Ammoniak durch äquivalente Mengen dieser Basen
ersetzt. Man verwendet beziehungsweise 42 Teile einer 28°/oigen Lösung von Monomethylamin,
55 Teile einer 55°/oigen Lösung von Dimethylamin, 35,5 Teile einer 48°/oigen Lösung von Äthylamin
und 23,1 Teile Monoäthanolamin, wobei man dann 50 Teile Wasser hinzusetzt. Um die festen
Salze zu erhalten, verdampft man die erhaltenen Lösungen unter vermindertem Druck bei gewöhnlicher
Temperatur.
Alle diese Salze sind wenig gefärbt und hygroskopisch; sie sind in Wasser löslich; das Monoäthanolaminsalz
kristallisiert durch Abkühlen aus seiner wässerigen Lösung aus.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von für die Bildung von Oxydationsfarbstoffen verwendbaren Salzen der 4-Anilino-anilin-N1-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 4-Anilinoanilin-N1-sulfonsäure Basen der allgemeinen Formel,RN-R'
R"einwirken läßt, in welcher Formel R, R' und R" Wasserstoff oder eine Alkyl-, Oxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Aminoal'kylgruppe darstellen, wobei R und R' unter sich durch eine andere Bindung gebunden werden können, so daß ein Heterocyclus gebildet wird.© 509 704/386 4. 56
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