DE290600C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE290600C DE290600C DENDAT290600D DE290600DA DE290600C DE 290600 C DE290600 C DE 290600C DE NDAT290600 D DENDAT290600 D DE NDAT290600D DE 290600D A DE290600D A DE 290600DA DE 290600 C DE290600 C DE 290600C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sodium salt
- acid
- methylsulfonic acid
- methylsulfonic
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 heterocyclic amines Chemical class 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 229940083251 peripheral vasodilators purine derivative Drugs 0.000 claims description 3
- CSWNCAHMIZQPOZ-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O CSWNCAHMIZQPOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000561 purinyl group Chemical class N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 23
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 12
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical class O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 150000003212 purines Chemical class 0.000 description 3
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- QVGLHVDBDYLFON-UHFFFAOYSA-M sodium;1,3-dimethylpurin-7-ide-2,6-dione Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1[N-]C=N2 QVGLHVDBDYLFON-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
- C07D473/08—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1 and 3, e.g. theophylline
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
- C07D473/12—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1, 3, and 7, e.g. caffeine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 290600 KLASSE XIp. GRUPPE
in BERN, Schweiz.
Zusatz zum Patent 285579*).
Patentiert im Deutschen Reiche vom 12. Dezember 1914 ab.
Längste Dauer: 17. Mai 1928.
In weiterer Ausbildung des durch Patent 285579' und dessen Zusatz 287801 geschützten
Verfahrens zur Darstellung von salzartigen Doppelverbindungen der cu-Methylsulfosäure
des p-Aminophenylesters der Salicylsäure mit Purinderivaten wurde gefunden, daß außer
den daselbst verwendeten Alkali- bzw. Erdalkalisalzen der ω-Methylsulfosäure des Salicylsäure-p-aminophenylesters
auch die Alkalisalze der κ,-Methylsulfosäuren vieler anderer
carbo- oder heterocyklischer Amine befähigt sind, mit den basischen Abkömmlingen des
Purins leicht lösliche salzartige Doppelverbindungen zu bilden.
Dieselben Doppelverbindungen entstehen auch, wenn man die freien ω-Methylsulfosäuren
der betreffenden Amine auf die Alkaliverbindungen der Purinabkömmlinge einwirken
läßt. Von den neuen Verbindungen sind viele therapeutisch wertvoll, und zwar besitzen
sie im· wesentlichen die gleichen wertvollen Eigenschaften wie die entsprechenden Coffein-
und Theophyllinverbindungen des Verfahrens des Hauptpatents.
In eine warme wässerige Lösung von 23*g
des Natriumsalzes der ω-Methylsulfosäure des Anilins oder von 24 g des Natriumsalzes der
u;-Methylsulfosäure des p-Toluidins werden 2i,2 g Coffein eingetragen, die Lösung filtriert
und unter fortwährendem Umrühren bei nicht zu hoher Temperatur eingedampft. Man erhält
eine farblose kristallinische, in Wasser leicht lösliche Masse, die gepulvert und getrocknet
wird.
Die Coffeinverbindungen des Natriumsalzes der tu-Methylsulfosäuren des Anilins und des
p-Toluidins sind in Alkohol, Äther, Aceton unlöslich. Die wässerige Lösung der Coffein-Verbindung
des Natriumsalzes der a-Methylsolfosäure
des Anilins gibt, mit einem Tropfen Eisenchlorid versetzt, eine schöne Grünfärbung.
Chlorkalklösung ruft eine schwache Gelbfärbung hervor.
Die wässerige Lösung der Coffeinverbindung des Natriumsalzes der cu-Methylsulfosäure des
p-Toluidins gibt mit Eisenchlorid keine charakteristische Färbung. Chlorkalk erzeugt überhaupt
keine Färbung.
23 g des Natriumsalzes der ou-Methylsulfosäure
des Anilins oder 24 g des Natriumsalzes der oj-Methylsulfosäure des p-Toluidins werden
unter Erwärmen in Wasser gelöst, mit 19,8 g
Früheres Zusatzpatent: 287801.
ι · 3"Dimethyl-2 · 6-dioxypurin versetzt, die Lösung
filtriert und unter Umrühren eingedampft. Die erhaltene Theophyllinverbindung stellt ein weißes kristallinisches Pulver dar,
das sich in Wasser mit neutraler Reaktion löst. In Alkohol und Äther ist es unlöslich.
Man kann auch so verfahren, daß man
molekulare Mengen von Theophyllin und dem Natriumsalze der a-Methylsulfosäure des Anilins
bzw. p-Toluidins in heißem 80- bis goprozentigem
Alkohol löst, nitriert und dann den Alkohol verjagt.
4,1 g der «.-Methylsulfosäure des Anilins
(Zersetzungspunkt 87° C) bzw. 4,4 g der oo-Methylsulfosäure
des p-Toluidins werden in eine wässerige Lösung von 4,4 g Theophyllinnatrium eingetragen, erwärmt, die Lösung filtriert und
eingedampft. Die erhaltenen Verbindungen besitzen die gleichen Eigenschaften wie die
nach Beispiel 2 dargestellten.
In diesem Beispiel kann an Stelle von Wasser 80- bis cjoprozentiger Alkohol verwendet
werden.
23,9 g des Natriumsalzes der oo-Methylsulfosäure
des p-Phenetidins (vgl. Patentschrift 209695, Kl. 12 q) werden fein gepulvert und
mit einer Lösung von 21,2 g Coffein in Chloroform versetzt. Man schüttelt gut durch und
läßt das Chloroform unter fortwährendem Umrühren bei nicht zu hoher Temperatur verdampfen.
Die zurückgebliebene Masse ist in Wasser leicht löslich und gibt mit Eisenchlorid
zuerst eine rote und dann eine schön violette Färbung. In Aceton, Äther, Benzol ist die
Verbindung unlöslich.
Die Theophyllinverbindung des Natriumsalzes der «j-Methylsulfosäure des p-Phenetidins
kann nach Beispiel 2 oder 3 dargestellt werden. Sie ist in Wasser besonders bei ganz
in Alkohol, Äther
| Name des Präparates | Zersetzungstemperatur |
| Coffeinverbindung des Natriumsalzes der ω-Methyl- sulfosäure des Anilins |
250° unter Gasentwicklung und Rotfärbung. |
| Coffeinverbindung des Natriumsalzes der w-Methyl- sulfosäure des p-Toluidins |
Die Substanz beginnt bei 233° C sich zu verändern. Vollständige Zersetzung unter Rotfärbung und Gasentwicklung tritt bei 236 bis 237° C ein. |
| Theophyllinverbindung des Natriumsalzes der le-Methyl- sulfosäure des Anilins |
216 bis 217 ° unter Gasentwicklung und Rotfärbung. |
leichtem Erwärmen leicht,
dagegen schwer löslich.
dagegen schwer löslich.
21,2 g Coffein werden in eine warme wässerige
Lösung von 26 g des Natriumsalzes der oi-Methylsulfosäure des a- oder ß-Naphtylamins
eingetragen, wobei es in Lösung geht.
Die sirupdicke, gelb gefärbte Lösung hinterläßt beim weiteren Eindampfen ein weißes
Pulver, das in Wasser leicht löslich ist, sich dagegen in Äther, Alkohol, Petroläther nicht
auflöst.
21,2 g Coffein werden in Chloroform gelöst und die Lösung in eine Chloroform-, Alkohol·
oder Acetonsuspension von 32 g des Natriumsalzes der (Λΐ-Methylsulfosäure des i-Phenyl-2
· 3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolons (vgl. Patentschrift 254711, Kl. 12 p) eingetragen. Unter
Umrühren wird dann das Chloroform bei nicht zu hoher Temperatur verjagt.
Die Verbindung ist in Wasser leicht löslich. Eisenchlorid erzeugt keine Färbung. Mit salzsaurem
Phenylhydrazin erwärmt und dann mit Ferricyankalium und Salzsäure versetzt, ergibt sie eine starke Rotfärbüng.
.6,4 g des Natriumsalzes der tu-Methylsulfosäure
des 1 -Phenyl -2 -3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolons
und 4 g Theophyllin werden in 80- bis 85prozentigem Alkohol unter Erwärmen
gelöst, die Lösung filtriert und bei nicht zu hoher Temperatur das Lösungsmittel verjagt.
Die Verbindung bildet ein weißes Pulver, das sich in Wasser, besonders bei ganz schwachem Erwärmen, leicht löst, in Alkohol,
Äther, Benzol aber unlöslich ist.
In der nachstehenden Tabelle sind die Eigenschaften einiger der neuen Doppelverbindungen
zusammengestellt.
Name des Präparates Zersetzungstemperatur
Theophyllinverbindung des Natriumsalzes der ω-Methylsulfosäure
des p-Toluidins 219 bis 220° unter Rotfärbung und Gasentwicklung.
Coffeinverbindung des Natriumsalzes der ω-Methylsulfosäure
des p-Phenetidins 225 bis 226 ° unter Rotfärbung und Gasentwicklung.
Theophyllinverbindung des Natriumsalzes der iu-Methylsulfosäure
des p-Phenetidins 210 bis 2ii° unter Rotfärbung und Gasentwicklung.
Coffeinverbindung des Natriumsalzes der ω-Methylsulfosäure
des ß-Naphtylamins 231 ° unter Gasentwicklung und
Rotfärbung. 5ö
Theophyllinverbindung des Natriumsalzes der ω-Methylsulfosäure
des ß-Naphtylamins
Coffeinverbindung des Natriumsalzes der ω-Methylsulfosäure
des i-Phenyl-2 · 3-dimethyl-4-amino-
5-pyrazolons ° unter Gelbfärbung und Gasentwicklung.
198 bis 199 ° unter Gelbfärbung und Gasentwicklung.
Theophyllinverbindung des Natriumsalzes der c/;-Methylsulfosäure
des i-Phenyl 2 · 3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolons
190 bis 191 ° unter Gelbfärbung
und Gasentwicklung.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Weitere Ausbildung der durch Patent 285579 und dessen Zusatz 287801 geschützten Erfindung, dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle der m-Methylsulfosäure des Salicylsäure-p-aminophenylesters Alkali- 65 salze von ui-Methylsulfosäuren anderer carbo- oder heterocyklischer Amine bzw. die entsprechenden freien cu-Methylsulfosäureh und Alkaliverbindungen von basischen Purinabkömmlingen verwendet werden. 70
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE287801T |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE290600C true DE290600C (de) |
Family
ID=33035737
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT290600D Active DE290600C (de) | |||
| DENDAT285579D Active DE285579C (de) | |||
| DENDAT287801D Active DE287801C (de) |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT285579D Active DE285579C (de) | |||
| DENDAT287801D Active DE287801C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (3) | DE287801C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE944518C (de) * | 1950-08-20 | 1956-06-14 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Verfahren zur Herstellung von Loesungen von in 1, 3-Stellung substituierten Xanthinen |
-
0
- DE DENDAT290600D patent/DE290600C/de active Active
- DE DENDAT285579D patent/DE285579C/de active Active
- DE DENDAT287801D patent/DE287801C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE944518C (de) * | 1950-08-20 | 1956-06-14 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Verfahren zur Herstellung von Loesungen von in 1, 3-Stellung substituierten Xanthinen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE287801C (de) | |
| DE285579C (de) |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE290600C (de) | ||
| DE1122541B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfamyl-anthranilsaeuren | |
| DE2166270C3 (de) | Nicotinoylaminoäthansulfonyl-2amino-thiazol | |
| DD249479A5 (de) | Verfahren zur herstellung von propionamidin-derivaten | |
| DE912090C (de) | Verfahren zur Herstellung besonders reaktionsfaehiger, mehrwertiger Cyanharnstoffe | |
| DE901053C (de) | Verfahren zur Herstellung von Guanidinthiocyanat | |
| AT234693B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Isochinolinderivaten | |
| DE510441C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher, gemischt aromatisch-aliphatischer Diazoaminoverbindungen | |
| DE273221C (de) | ||
| AT212470B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Oxydationsfarbstoffen | |
| DE864951C (de) | Azokomponenten fuer die Diazotypie | |
| CH616447A5 (de) | ||
| AT154905B (de) | Verfahren zur Darstellung organischer Quecksilberverbindungen. | |
| DE1795797C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Nitro-pyridinderivaten | |
| AT158301B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vitamin B1. | |
| DE852855C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminochinolinen | |
| DE1795350C3 (de) | Pyrimldlnylthiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel | |
| DE606400C (de) | Verfahren zur Darstellung von Komplexverbindungen sekundaerer oder tertiaerer Oxyalkylamine | |
| DE950290C (de) | Verfahren zur Herstellung von fuer die Bildung von Oxydationsfarb-stoffen verwendbaren Salzen der 4-Anilino-anilin-N-sulfonsaeure | |
| DE451181C (de) | Verfahren zur Herstellung von arsenhaltigen Thioharnstoffen | |
| DE229127C (de) | ||
| AT154902B (de) | Verfahren zur Darstellung wasserlöslicher organischer Quecksilberverbindungen. | |
| AT117492B (de) | Verfahren zur Darstellung von w-Aminoalkylaminonaphthalincarbonsäuren. | |
| DE258059C (de) | ||
| DE170048C (de) |