DE285579C - - Google Patents
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-' JVe 285579 -KLASSE \2p. GRUPPE
in BERN, Schweiz.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 18. Mai 1913 ab.
Es wurde gefunden, daß man zu therapeutisch wertvollen salzartigen Doppelverbindungen
gelangt, wenn, man ein Alkalisalz der oü-Methylsulfosäure des Salicyjsäure-p-aminophenylesters
mit basischen Abkömmlingen des Purins oder die Alkaliverbindungen der basischen Purinabkömmlinge mit der freien
oü-Methylsulfosäure des Salicylsäure-p-aminophenylesters
in Reaktion bringt.
ίο Die so erhaltenen salzartigen Doppelverbindungen
haben den therapeutischen Vorteil, daß sie in Wasser leicht mit neutraler Reaktion löslich sind und sich daher sehr gut für
Injektionen eignen.
Pharmakologische Versuche haben ergeben, daß auch geringe Mengen (0,02; ο,οΐ; 0,005 S
pro kg) der 1 · 3 · 7-Trimethyl-2 · 6-dioxypurinverbindung des Natrium- oder Lithiumsalzes
der Gu-Methylsulfosäure des Salicylsäure-p-aminophenylesters,
intravenös gegeben, imstande sind, bei dem mit Chloral narcotisierten Kaninchen eine sehr starke Diurese hervorzurufen,
wobei die Urinmenge von 3 bis 4 ecm sogar auf 25 bis 30 ecm pro Stunde steigt.
Die Anwendung der 1 · 3 · 7-Trimethyl-2 · 6-dioxypurinverbindung
der Alkalisalze der ω-Methylsulfosäure des Salicylsäure-p-aminophenylesters
ist auch in Fällen von typischer Migräne besonders angezeigt, da sie neben dem
Coffein auch den durch die Salicylsäure substituierten p-Amidophenolrest enthält.
Die ι · 3 - Dimethyl - 2 · 6 - dioxypurinverbindung
der Alkalisalze der w-Methylsulfosäure
des Salicylsäure-p-aminophenylesters entfaltet
in noch stärkerem Maße eine diuretische WirkUng und hat zugleich gegenüber dem Theophyllin
(1 · 3-Dimethyl-2 · 6-dioxypurin) bzw. der entsprechenden Doppelverbindung mit Natriumacetat
den Vorteil, daß die zentralerregende Wirkung des Theophyllins durch die gleichzeitige Anwesenheit des sedativ wirkenden
Alkalisalzes der ω-Methylsulfosäure des
p-Aminophenylesters der Salicylsäure bedeutend herabgesetzt ist.
45 Beispiel 1.
ι Teil Coffein bzw. Theophyllin wird in eine Lösung von 1 Teil des Kaliumsalzes der
oü-Methylsulfosäure des Salicylsäure-p-aminophenylesters
in etwa 10 Teilen Wasser unter gelindem Erwärmen auf dem Wasserbade eingetragen,
wobei es in Lösung geht.
Die sirupdicke Flüssigkeit hinterläßt beim weiteren Eindampfen auf dem Wasserbade eine
kristallinische Masse, die in Wasser leicht, in Alkohol schwer löslich, in Benzol und Äther
unlöslich ist.
ι Mol. des Natriumsalzes der ou-Methylsulfosäure
des Salicylsäure-p-aminophenylesters wird
in Wasser unter gelindem Erwärmen gelöst und mit 1 Mol. 1 · 3 · 7-Trimethyl-2 · 6-dioxypurin
bzw. ι · 3-Dimethyl-2 · 6-dioxypUrin versetzt. Es entsteht eine klare, gelbe Lösung,
die beim Eindampfen auf dem Wasserbade
(gegebenenfalls unter vermindertem Druck) eine farblose, kristallinische, in Wasser leicht
mit neutraler Reaktion lösliche Verbindung hinterläßt.
Die wässerigen Lösungen der Coffein- bzw. Theophyllinverbindungen der Alkalisalze der
cw-Methylsulfosäure ■ des Salicylsäure-p-amidophenylesters
geben mit Eisenchlorid rotviolette Färbungen.
ίο Ersetzt man in diesem Beispiel das Natriumsalz
der u)-Methylsulfosäure des Salicylsäure-p-aminophenylesters
durch das entsprechende Lithium- bzw. Calciumsalz, so erhält man die entsprechenden Purinverbindungen
des Lithium- bzw. Calciumsalzes der ω-Methyl- ·■ sulfosäure des Salicylsäure-p-aminophenylesters.
Die Lithiumverbindungen sind in Wasser sowie in heißem Alkohol leicht löslich.
ι Mol. der cr-Methylsulfosäure des Salicylsäure-p-aminophenylesters
wird in eine wässerige Lösung von 1 Mol. der Natriumverbindung des I · 3"Dimethyl-2 · 6-dioxypurins unter
Erwärmen auf dem Wasserbade eingetragen, wobei die Säure leicht in Lösung geht. Beim
Eindampfen dieser Lösung (gegebenenfalls unter vermindertem Druck) erhält man die
Theophyllinverbindung des Natriumsalzes der co-Methylsulfosäure des Salicylsäure-p-aminophenylesters
in Form eines kristallinischen farblosen Körpers, der dieselben Eigenschaften
besitzt wie die im Beispiel 2 beschriebene ι · 3-Dimethyl-2 · 6-dioxypurinverbindung des
Natriumsalzes der w - Methylsulfosäure des
p-Amidosalols.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von salzartigen Doppelverbindungen der cu-Methylsulfosäure des p-Aminophenylesters der Salicylsäure mit Purinderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man auf ein Alkalisalz der - üj-Methylsuif osäure des p-Aminophenylesters der Salicylsäure einen basischen Abkömmling des Purins, wie 1 · 3 · 7-Trimethyl-2 · 6-dioxypurin oder 1 · 3-Dimethyl-2 · 6-dioxypurin, oder auf eine Alkaliverbindung der erwähnten Abkömmlinge des Purins die freie ou-Methylsulfosäure des p-Aminophenylesters der Salicylsäure einwirken läßt.
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|---|---|---|---|---|
| DE944518C (de) * | 1950-08-20 | 1956-06-14 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Verfahren zur Herstellung von Loesungen von in 1, 3-Stellung substituierten Xanthinen |
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