DE3246606C2 - Verfahren zur Herstellung von Salzen der Phenylhydrazin-ß-carbonsäure und deren Verwendung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Salzen der Phenylhydrazin-ß-carbonsäure und deren Verwendung

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Abstract

Phenylhydrazin setzt sich mit Hydrocarbonaten der Alkaligruppe und des Ammoniums in wässeriger Lösung bei Raumtemperatur zu den entsprechenden Salzen der Phenylhydrazin-β-carbonsäure um. Aus diesen läßt sich das Phenylhydrazin durch Einwirken von Alkalilaugen bei erhöhter Temperatur wieder freisetzen. Die nach obiger Methode erhaltenen Salze der Phenylhydrazin-β-carbonsäure bilden mit weiterem Phenylhydrazin wasserlösliche Komplexe und können daher als Lösungsvermittler für Phenylhydrazin Verwendung finden.

Description

Von der Herstellung von Salzen der Phenylhydrazin-/f-carbonsäure
C6H5-NH-NH-COOH
ist bisher nur die Herstellung ihres Phenylhydrazinsalzes bekannt, das sich durch Einwirkung von Kohlendioxyd auf Phenylhydrazin bildet (E Fischer, A. 190, 123) und Fraudler Bl, [3] 25,859), sowie die Darstellung des Kaliumsalzes aus trockenem Phenylhydrazinsalz wie oben durch Behandlung mit einer Lösung von wasserfreiem Kaliumhydroxyd in absolutem Alkohol (Busch, Stern, J. pr. [2] 60,236).
Es wurde gefunden, daß sich Salze der Phenylhydrazin-/?-carbonsäure in wäßriger Lösung auf sehr einfache und nicht aufwendige Weise herstellen lassen, indem man Phenylhydrazin auf wäßrige Lösungen von Hydrogencarbonaten der Alkalimetalle oder des Ammoniums einwirken läßt. Die Umsetzung ist keine lonenreaktion und benötigt bei Raumtemperatur meßbare Zeit. Aus den so erhaltenen Lösungen lassen sich durch schonendes Eindampfen im Vakuum unter Stickstoff oder CO2 die festen Salze, die in Wasser sehr leicht löslich sind, gewinnen.
Bekanntlich ist die freie Phenylhydrazin-/?-carbonsäure nicht beständig, sondern gibt Kohlendioxyd ab unter Rückbildung von Phenylhydrazin. Es wurde gefunden, daß ihren Salzen durch starke Alkalien bei erhöhter Temperatur von vorzugsweise 70° gleichfalls CO2 entzogen werden kann. Bei Raumtemperatur erfolgt diese Umsetzung nicht.
Aus den Lösungen der Salze der Phenylhydrazin-,?- carbonsäure kann daher einmal wie bekannt durch Versetzen mit Mineralsäuren bis zum Erreichen des pH-Wertes 5,5, zum anderen aber auch mit Alkalilaugen, vorzugsweise mit Natronlauge, und Erwärmen Phenylhydrazin freigemacht werden. Man kann die Umsetzung des Phenylhydrazins mit Bicarbonat und anschließend mit Natronlauge zu seiner Reinigung anstelle der meist angewendeten Vakuumdestillation benutzen.
Es wurde weiter gefunden, daß Lösungen der Salze der Phenylhydrazin-^-carbonsaure, wie sie nach dem beschriebenen Verfahren erhalten worden sind, mit weiteren Phenylhydrazin wasserlösliche Komplexe bilden, so u. a. das Ammoniumsalz einen solchen mit 8 Mol Phenylh> azin. Sie können deswegen und wegen der leichten Ruckbildung des Phenylhydrazins aus ihnen als Lösungsvermittler für Umsetzungen des Phenylhydrazins in Wasser statt in organischen Lösungsmitteln Verwendung finden.
Beispiel 1
In eine Lösung von 8 g Natriumhydrogencarbonat in 100 ml Wasser weiden bei Raumtemperatur 10 ml aufgeschmolzenes rohes Phenylhydrazin unter Rühren einpipettierL Das ölige Phenylhydrazin geht bis auf einen geringen Rest von Verunreinigungen innerhalb einiger Minuten in eine Lösung ein, die schwach hellorange gefärbt ist, und deren pH-Wert zu 9,0 gemessen wird.
Die entstandene Verbindung zeigt die typischen Reaktionen phenylhydrazin-^-carbonsaurer Salze. Sie weist entsprechendes Reduktionsvermögen auf, und mit Salzsäure auf pH 5,5 angesäuert und etwas erwärmt entweicht COa wobei sich das Phenylhydrazin in Tröpfchenform abscheidet
Beispiel 2
Eine gemäß Beispiel 1 aus Phenylhydrazin und Natriumhydrogencarbonat in Wasser hergestellte Lösung wird nach Abscheiden eines geringen öligen Rückstandes mit 27%iger Natronlauge auf pH 14 gebracht. In der Kälte zeigt sich keine Reaktion. Beim Erwärmen auf 70° wird das Phenylhydrazin in hellgelben Tröpfchen abgeschieden.
Beispiel 3
10 ml Phenylh^drazin werden mit 8 g Ammoniumhydrogencarbonat in 100 ml Wasser zur Umsetzung gebracht. Die erhaltene Lösung mischt sich mit weiteren 80 ml Phenylhydrazin homogen.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Salzen der Phenylhydrazin-^-carbonsäure, gekennzeichnet durch Umsetzung von Phenylhydrazin mit wäßrigen Lösungen von Hydrogencarbonaten der Alkaligruppe oder des Ammoniums.
2. Verwendung der gemäß Anspruch 1 erhaltenen Salze der Phenylhydrazin-yi-carbonsäure in wäßriger Lösung als Lösungsvermittler für Phenylhydrazin oder zur Reinigung von Phenylhydrazin durch Zusatz von Alkalien bei erhöhter Temperatur.
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