DE695317C - Verfahren zur Gewinnung des Adenosins aus dem entsprechenden Pikrat - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung des Adenosins aus dem entsprechenden PikratInfo
- Publication number
- DE695317C DE695317C DE1937B0178934 DEB0178934D DE695317C DE 695317 C DE695317 C DE 695317C DE 1937B0178934 DE1937B0178934 DE 1937B0178934 DE B0178934 D DEB0178934 D DE B0178934D DE 695317 C DE695317 C DE 695317C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- adenosine
- picrate
- obtaining
- picrat
- yield
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N adenosine Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N 0.000 title claims description 22
- 239000002126 C01EB10 - Adenosine Substances 0.000 title claims description 11
- 229960005305 adenosine Drugs 0.000 title claims description 11
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 title claims description 9
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- PADMMUFPGNGRGI-UHFFFAOYSA-N dunnite Chemical compound [NH4+].[O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O PADMMUFPGNGRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/16—Purine radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Gewinnung des Adenosins aus dem entsprechenden Pikrat Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung -des Adenosins, aus dem entsprechenden Pikrat.
- Im Hauptpatent 6.5o 847 ist eingehend dargelegt, daß es zur Erzielung einer guten Adenosinausbeute notwendig ist, die bisherige, aus dem Schrifttum (L e v e n e und J a c o b s., Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 4'2b, 1909, S. 27o4) bekannte Spaltung des Pikrats mit Schwefelsäure durch ein besseres Verfahren zu ersetzen. Gegenstand des Hauptpatents ist die Spia.ltung des Pikrats mit Kalilauge.
- In weiterer Ausbildung des Verfahrens des Hauptpatents wurde nunmehr gefunden, äaß man allgemein basische Substanzen, insbesondere solche, welche ein schwerlösliches Pikrat geben, wie Ammoniak oder auch Athylendiamin, zur Spaltung des Pikrats verwenden -kann. Die Ausbeuten sind etwa die gleichen wie bei der Spaltung mit Kalilauge. Auch Bariumhydroxyd läßt sieh zur Spaltung verwenden. Obwohl :es sich bei dem Bariumpik-rat um eine leichter lösliche Verbindung handelt, ist die Ausbeute an Adenosin nur wenig geringer als bei den anderen angeführten basischen Substanzen.
- Beispiel i 50 g Adenosinpikrat werden in etwa 15o ccm Wasser aufgeschlämmt, die Aufschlämmung mit wäßriger Ammoniaklösung (etwa i2 ccm 25%ige Lösung) versetzt und etwas erwärmt. Beim Abkühlen auf Zimmer- Temperatur scheidet sich das Ammoniumpikrat ab, dessen Abscheidüng durch ein Stehen. lassen bei o° vervollständigt wird. Nach Absaugen: des Ammoniumpikrats wird das Filtrat mit Adenosin angeimpft und im Eisschrank aufbewahrt. Ausbeute: 16,3 g Adenosin. Bei Verwendung :eines unreinen Pikrats (50 g) wurde eine Ausbeute von i z ,g erzielt.
- Beispiel z i 5 g Adenosinpikrat (Rohprodukt) werden mit der 3fachen Menge Wasser erwärmt und mit einer 3o%igen Lösung von Äthylendiamin bis zur alkalischen Reaktion versetzt. Die weitere Aufarbeitung ist die gleiche wie in Beispiel i. Ausbeute: 5,o g. Beispiel 3 i 5 g Adenosinpikrat werden mit der berechneten Menge Bariumhydroxyd (1/2 Mol), gelöst in der erforderlichen Menge Wasser, versetzt und zur Umsetzung schwach erwärmt. Aufarbeitung wie üblich. Ausbeute: q.,1 g.
Claims (1)
- PATCNTANSPRU-CI3-: Verfahren zur Gewinnung des Adenosins aus dementsprechenden Pikrat, dadurch gekennzeichnet, daß man in weiterer Ausbildung des Verfahrens des Patents 650 347 für die Zerlegung des Pikrats außer Kalilauge allgemein basische Substanzen, insbesondere solche, welche ein schwerlöslich-es Pikrat geben, verwendet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1937B0178934 DE695317C (de) | 1937-06-23 | 1937-06-23 | Verfahren zur Gewinnung des Adenosins aus dem entsprechenden Pikrat |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1937B0178934 DE695317C (de) | 1937-06-23 | 1937-06-23 | Verfahren zur Gewinnung des Adenosins aus dem entsprechenden Pikrat |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE695317C true DE695317C (de) | 1940-08-22 |
Family
ID=7008510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1937B0178934 Expired DE695317C (de) | 1937-06-23 | 1937-06-23 | Verfahren zur Gewinnung des Adenosins aus dem entsprechenden Pikrat |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE695317C (de) |
-
1937
- 1937-06-23 DE DE1937B0178934 patent/DE695317C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1620694C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-7-diäthylamino-s-triazolo [1,5-a] pyrimidin und seinen Salzen mit Säuren | |
| DE695317C (de) | Verfahren zur Gewinnung des Adenosins aus dem entsprechenden Pikrat | |
| DE865739C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monochloressigsaeure | |
| DE949470C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Xanthinderivate | |
| DE1204666B (de) | Verfahren zur Herstellung von Arylsulfonyl-aethylthioschwefelsaeuren bzw. deren Alkalisalzen | |
| DE611397C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Zinkverbindungen der Oxymethansulfinsaeure | |
| DE734957C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des p-Aminobenzolsulfonamids | |
| CH601151A5 (en) | Alpha-ethynylbenzhydrols as inducers and inhibitors | |
| DE3246606C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der Phenylhydrazin-ß-carbonsäure und deren Verwendung | |
| DE887342C (de) | Verfahren zur Herstellung cycloaliphatischer Ketone | |
| DE822552C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylderivaten von Diketooxazolidinen | |
| DE942027C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen | |
| DE1801868C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von asubstituierten ungesättigten Carbonsäuren | |
| DE614461C (de) | Verfahren zur Herstellung von Isochromanen | |
| DE436524C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Oxynaphthalin-6-carbonsaeure | |
| DE932796C (de) | Verfahren zur Herstellung von gesaettigten und ungesaettigten 17-Oxy-20-ketonen der Pregnanreihe | |
| DE931469C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxymethylenmerkaptan | |
| DE669384C (de) | Herstellung von Salzen der Thiodifluorphosphorsaeure | |
| DE690290C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen des Hexamethyntstehenden Doppelsalze | |
| DE202825C (de) | ||
| AT224274B (de) | Verfahren zur Herstellung von tert. Alkylaminsalzen von Steroidphosphatestern | |
| DE606400C (de) | Verfahren zur Darstellung von Komplexverbindungen sekundaerer oder tertiaerer Oxyalkylamine | |
| DE1301999B (de) | Verfahren zur Herstellung von delta 4, 16-Pregnadien-20-ol-3-on | |
| DE767834C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Dicarbonsaeureimiden | |
| AT145519B (de) | Verfahren zur Darstellung von Komplexverbindungen sekundärer oder tertiärer Oxyalkylamine. |