DE606400C - Verfahren zur Darstellung von Komplexverbindungen sekundaerer oder tertiaerer Oxyalkylamine - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Komplexverbindungen sekundaerer oder tertiaerer OxyalkylamineInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Komplexverbindungen sekundärer oder tertiärer Oxyalkylamine Es wurde gefunden, daß man durch Umsetzung der Halogenide von Alkali- oder Erdalkalimetallen mit sekundären oder tertiären Aminen, die durch hydroxylhaltige Alkylgruppen substituiert sind, zu Komplexverbindungen gelangt, die im Gegensatz zu ihren meist öligen oder niedrig schmelzenden basischen Einzelbestandteilen gut kristallisieren und nicht hygroskopisch sind wie manche Erdalkalihalogenide.
- Zur Darstellung der neuen Verbindungen läßt man zweckmäßig die Base in einem Löse- oder Verdünnungsmittel, z. B. in Alkoholen oder Wasser, auf die Halogenide der Alkali- oder Erdalkalimetalle einüdrken. DGTan kann auch die Amine oder ihre Salze mit Halogenwasserstoffsäuren auf die Alkali- oder Erdalkalihydroxyde, nötigenfalls unter Zusatz von Halogenwasserstoffsäure, zur Einwirkung bringen.
- Kristallinische Verbindungen von Alkali-oder Erdalkalihalogeniden mit stickstoffhaltigen organischen Verbindungen, wie Harnstoffen, Thioharnstoffen, Urethanen, Phenyldimethylpyrazolonen, Hexamethylentetramin, und anderen komplizierten zusammengesetzten Stickstoffverbindungen sind schon dargestellt worden. Stickstoffhaltige organische Verbindungen sind jedoch nicht allgemein befähigt, mit Alkali- oder Erdalkalihalogeniden kristallinische Verbindungen zu geben. So ist es z. B. bekannt, daß Harnstoffabkömmlinge nur dann zur Bildung kristallinischer Verbindungen mit Erdalkalihalogeniden geeignet sind, wenn sie eine unsubstituierte NH2-Gruppe enthalten. Die nach der vorliegenden Erfindung mit Alkali- -oder Erdalkalihalogeniden zu kristallinischen Produkten vereinten sekundären oder tertiären, durch hydroxylhaltige Alkylgruppen substituierten Amine -weichen in ihrem chemischen Aufbau und in ihren Eigenschaften von den bisher mit Alkali- oder Erda.lkaliha.logeniden zu kristallinischen Verbindungen vereinigten stickstoffhaltigen organischen Verbindungen erheblich ab. Auf Grund des Bekannten war nicht vorauszusehen, daß gerade die meist öligen oder niedrig schmelzenden sekundären und tertiären Oxyall>ylamine mit Alkali- oder Erdalkalihalogeniden zu gut kristallisier enden, nicht hygroskopischen Verbindungen vereinigt werden können.
- Die neuen Verbindungen können infolge ihrer basischen Eigenschaften unter Salzbildung zur Lösung saurer Stoffe dienen und in der Pharmazie sowie als Zwischenprodukt Verwendung finden.
- Beispiel i io Gewichtsteile Calciumbromid (wasserfrei) werden in etwa 4.o Gewichtsteilen Äthylalkohol gelöst und noch warm mit i 5 Gewichtsteilen Triäthanolamin versetzt. Beim Abkühlen und Anreiben kristallisiert die neue Verbindung aus, die mit wenig eiskaltem Alkohol und Äther gewaschen und im Trockenkasten getrocknet -wird. Sie enthält z Mol Base und i Mol Calciumbromid und ist in Wasser leicht löslich mit alkalischer Reaktion. Durch Vereinigung dieser Verbindung mit sch-,ver löslichen Stoffen von sauren Eigenschaften, wie z. B. mit Barbitursäuren oder 2-Phenylchinolin-.l-carbonsäure, kommt man zu wasserlöslichen, gut verträglichen Präparaten.
- Beispiel e iö Gewichtsteile Jodnatrium werden in wenig Alkohol gelöst und i o Gewichtsteile Triäthanolamin zugegeben. Beim Anreiben kristallisiert die neue Verbindung aus, die mit wenig eiskaltem Alkohol und Äther gewaschen wird. Die Verbindung besteht aus i Mol Triäthanolamin und i Mol Jodnatrium. An Stelle des Äthylalkohols kann man auch andere Alkohole als Lösungsmittel, wie z. B. Methylalkohol, verwenden.
- Beispiel 3 2o Gewichtsteile Calciumbromid (wasserfrei) werden in 65 Gewichtsteilen Alkohol gelöst, filtriert und 2o Gewichtsteile Diäthanolamin zugegeben und mit Eiswasser gekühlt. Die auskristallisierte Verbindung wird mit wenig Alkohol gewaschen und getrocknet. Beim Einengen der Mutterlauge erhält man weitere Mengen des Salzes.
- Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle von Calciumbromid wasserfreies Strontiumbromid, so erhält man die entsprechende Strontiumverbindung. , Bei der Verwendung wasserhaltiger Salze, z. B. bei Verwendung von go%igem Calciumbromid, trocknet man die erhaltene Verbindung zur Entfernung der letzten Feuchtigkeit bei etwa i2o° im Vakuum.
- Beispiel i i Gewichtsteile Calciumchlorid (wasserfrei) werden in .4o Gewichtsteilen Wasser gelöst und 15 Gewichtsteile Triäthanolamin zugegeben. Man engt die Flüssigkeit fast bis zur Trockene ein und versetzt dann mit wenig Alkohol.
- Die Verbindung enthält 2 Mol Triäthanolamin und i Mol Calciumsalz.
- In ähnlicher Weise kann man eine Verbindung aus Natriumbromid und Triäthanolainin erhalten.
- Beispiel 5 23 GewichtsteileTriäthanolaminhydrobromid werden in 2o Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit einer Aufschwämmung von 2,8 Gewichtsteilen Calciumoxyd und 20 bis 3o Gewichtsteilen Wasser versetzt. Man kocht auf, filtriert nochmals und dampft zur Trockene. Den Rückstand nimmt man mit siedend heißem Alkohol auf und filtriert nötigenfalls nochmals. Nach dem Abkühlen kristallisiert die neue Verbindung aus, die bei ioo° getrocknet wird. Die Verbindung ist in Wasser leicht löslich mit alkalischer Reaktion. Durch Einengen der ,alkoholischen Mutterlauge kann man noch weitere Mengen der Komplexverbindung gewinnen.
- An Stelle des Salzes der Base kami man auch die Base selbst in entsprechender Menge (14,9 Gewichtsteile) verwenden. Man muß dann die äquivalente Menge Brom"vasserstoffsäure, z. B. i6,2 Gewichtsteile 5oo/oigeBromw asserstoffsäure, zusetzen.
- Die in entsprechender Weise hergestellte Verbindung aus Triäthanolamin und Jodcalcium ist eine schön kristallisierte Substanz, die sich in Wasser leicht löst.
- Verwendet man an Stelle des Triäthanolamins. Tripropanolamin, kommt -man ebenfalls zu farblosen kristallisierten, wasserlöslichen Verbindungen mit Calciumbromid oder -j odid.
- Beispiel 6 i o Gewichtsteile N-Benzyldiätbanolanli.n löst man in 3 Gewichtsteilen Alkohol und vereinigt mit einer Lösung von 5 Gewichtsteilen Calciumbromid in 5 Gewichtsteilen Alkohol. Dabei tritt Erwärmung ein. Beim Abkühlen mit Eiswasser kristallisiert die neue Verbindung aus. Sie wird mit Äther gewaschen und bei ioo° getrocknet. Sie löst sich in Wasser mit alkalischer Reaktion. Auch in Alkohol ist sie löslich.
- In ähnlicher Weise erhält man z. B. eine farblose Verbindung aus n-Butyldiäthanolamin und Strontiumbromid. Sie ist mit alkalischer Reaktion in Wasser löslich und kann ebenfalls bei i oo° getrocknet werden.
Claims (1)
- hATENTANSl'1tUCll: Verfahren zur Darstellung von Komplexverbindungen sekundärer oder tertiärer Oxyalkylamine, dadurch gekennzeichnet, daß man die Halogenide der Alkali- oder Erdalkalimetalle mit sekundären oder tertiären Aminen, die durch hydroxylhaliige Alkylgruppen substituiert sind, durch unmittelbare Umsetzung der Komponenten oder durch Einwirken von Alkali- oder Erdalkalihydroxyden auf die genannten Amine oder ihre halogenwasserstoffsauren Salze, nötigenfalls unter Zusatz von Halogenwasserstoffsäure und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lö.sungs- oder Verdünnungsmittels, zu Komplexverbindungen vereinigt.
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Applications Claiming Priority (1)
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| DE606400C true DE606400C (de) | 1934-12-01 |
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Family Applications (1)
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