DE586973C - Verfahren zur Darstellung von N-Sulfoaethylverbindungen von Arylaminsulfonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von N-Sulfoaethylverbindungen von ArylaminsulfonsaeurenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Es wurde gefunden, daß primäre oder sekundäre Arylamine, die an irgendeiner
Stelle des Moleküls, "sei es im Kern oder in einer Seitenkette einen Sulfonsäurerest tragen,
in glatter und leichter Weise der Sulfäthylierung am Stickstoff mit Hilfe von Chloräthansulfonsäure zugänglich sind.
Bei der Einwirkung von Chloräthansulfonsäure auf Arylamine, die keine Sulfonsäuregruppe
im Molekül führen, tritt in zahlreichen Fällen, wie z. B. beim Monobenzylanilin,
Monobenzyl-m-toluidin, /J-Phenyläthylahilin,
Butylanilin usw., entweder überhaupt keine Sulfäthylierung der Amine ein,
oder es bilden sich nur geringfügige Mengen der Sulfäthylverbindungen. Die Sulfäthylierung
der entsprechenden Arylaminsulfonsäuren führt jedoch in einfacher Weise und
in guter Ausbeute zum Ziel.
Zur Bindung des bei der Umsetzung der Chloräthansulfonsäure bzw. ihrer Salze mit
den1 Arylaminsulfonsäuren entstehenden Chlorwasserstoffs kann man dem Reaktionsgemisch säurebindende Stoffe, wie anorga-
nische Basen, so z. B. Alkalihydroxyde und Alkalicarbonate, oder organische Basen, z. B.
Diäthylanilin usw., ferner auch Natriumacetat u. dgl., zusetzen. .
263 kg Monobenzylanilin-3'-sulfonsäure (ι ooprozentig) werden in 7601 Wasser unter
Zusatz von so viel Natronlauge, wie zur Lösung der Sulfonsäure erforderlich ist, in
Lösung gebracht. Dann werden 370 kg chloräthansulfonsaures Natrium (45prozentig)
hinzugegeben, und das Gemisch wird unter Rühren und zeitweiligem Neutralisieren der
auftretenden Salzsäure mit Natronlauge so lange gekocht, bis keine saure Reaktion mehr
auftritt, was nach etwa 24 Stunden der Fall ist. Man filtriert dann von geringen Verunreinigungen
ab. · Das Kondensationsprodukt kann unmittelbar in Lösung weiterverarbeitet werden; man kann aber auch die
feste Sulfoäthylverbindung, z. B. durch Eindampfen der Lösung, abtrennen. Die Ausbeute
an Natriumsalz der Ν-ω-Sulfoäthylbenzylanilin-3'-sulfonsäure
ist fast quantitativ. Das Natriumsalz der Formel
CH1-CH1-SO-Na
CH0
SO3Na
ist in reinem Zustand ein farbloses kristallisiertes Produkt. Es ist außerordentlich leicht
löslich in Wasser, schwer löslich in Alkohol und kann aus verdünntem Alkohol umgelöst
werden.
Die Analyse des bei 105 ° bis zur Gewichtskonstanz getrockneten Salzes ergab einen Ge-
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Hans Grotowsky und Dr. Wilhelm Mühl in Kr efeld-U er dingen.
halt von 3,4°/,, N und I5°/OS gegenüber
einem berechneten Gehalt von 3,37 °/0 N und 15.40ZoS.
B ei sp i el 2
Eine Mischung von 237 kg Sulfoäthylm-toluidin und 600 kg Diäthylanilin wird
mit i66,s kg chloräthansulfonsaurem Natrium" (iooprozentig) etwa 48 Stunden unter Rühren
auf 100 bis 1400 erhitzt. Aus dem in
Wasser aufgenommenen Reaktionsprodukt wird das Diäthylanilin durch Zusatz von Alkalihydroxyd abgeschieden und mit
Wasserdampf übergetrieben. Das Natriumsalz des Disulfoäthyl-m-toluidins der Formel
CH1-CH2
SO^Na
^CHZ-CH2-SO8Na
scheidet sich beim Eindampfen der wäßrigen Lösung in kristallisierter Form aus.
Das Natriumsalz bildet fast farblose Blättchen, die in heißem Wasser sehr leicht löslich
sind, hingegen geringere Löslichkeit in kaltem Wasser zeigen.
Die Analyse des bis zur Gewichtskonstanz getrockneten Salzes ergab einen Gehalt von
3)5 °/o N und 17 °/o S gegenüber einem berech-.
neten Gehalt von 3,8 °/0 N und 17,5 °/0 S.
195 Teile anilin-2-sulfonsaures X atrium
werden in 700 Teilen Wasser gelöst. Dann werden 175 Teile chloräthansulfonsaures
Natrium (iooprozentig) zugesetzt, und das Gemisch wird unter Rühren am Rückflußkühler
unter zeitweisem Abstumpfen der gebildeten Salzsäure so lange gekocht, bis keine
saure Reaktion mehr auftritt. Dann wird von geringen Verunreinigungen abfiltriert und
das Filtrat bis zur beginnenden Kristallisation eingeengt: Nach Abkühlung der Lösung
wird das Dinatriumsalz der Ν-ω-Sulfoäthylanilin-2-sulfonsäure
der Formel
"V- N H — C H2 — CH2 — S O3 Na
SO3Na
abgesaugt. Das Salz ist außerordentlich leicht löslich in Wasser, kann aber aus sehr
wenig Wasser umgelöst werden.
Man kann die Umsetzung auch so durchführen, daß man die Reaktionsmischung
36 Stunden unter Rühren am Rückflußkühler kocht und dann erst zwecks Abtrennung des
Dinatriumsalzes Natronlauge oder Natriumcarbonat zugibt.
Das wasserfreie Salz enthält nach der Analyse 4,3 °/o N und 19,3 °/„ S gegenüber
einem berechneten Gehalt von 4,3 °/0 N und
19,70Z0S.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Darstellung von N-SuIf07 äthylverbindungen von Arylaminsulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß primäre oder sekundäre Arylamine, die an irgendeiner Stelle des Moleküls einen Sulfonsäurerest tragen, mit Chloräthansulfonsäure, vorzugsweise in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, umgesetzt werden.BERLIN. GEDRUCKT IN DER
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI44469D DE586973C (de) | 1932-05-19 | 1932-05-19 | Verfahren zur Darstellung von N-Sulfoaethylverbindungen von Arylaminsulfonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE586973C true DE586973C (de) | 1933-10-28 |
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| DEI44469D Expired DE586973C (de) | 1932-05-19 | 1932-05-19 | Verfahren zur Darstellung von N-Sulfoaethylverbindungen von Arylaminsulfonsaeuren |
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| Country | Link |
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-
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- 1932-05-19 DE DEI44469D patent/DE586973C/de not_active Expired
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