DE473213C - Verfahren zur Darstellung von 5-Jod-2-aminopyridin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 5-Jod-2-aminopyridinInfo
- Publication number
- DE473213C DE473213C DEC39667D DEC0039667D DE473213C DE 473213 C DE473213 C DE 473213C DE C39667 D DEC39667 D DE C39667D DE C0039667 D DEC0039667 D DE C0039667D DE 473213 C DE473213 C DE 473213C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- aminopyridine
- iodo
- preparation
- iodine
- added
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- IVILGUFRMDBUEQ-UHFFFAOYSA-N 5-iodopyridin-2-amine Chemical compound NC1=CC=C(I)C=N1 IVILGUFRMDBUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical compound ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- OAAKZKGKPMPJIF-UHFFFAOYSA-N [Cl].[I] Chemical compound [Cl].[I] OAAKZKGKPMPJIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000026045 iodination Effects 0.000 description 1
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von 5-Jod-2-aminopyridin Es ist bekannt, daß man beim Zerlegen des Jodids des 2-Aminopyridins mit Alkalien das 5-Jod-2-aminopyridin erhält (vgl. Ber. 58 [i925], S. 113, und die französische Patentschrift 6o9 664, Beispiel 1). Ebenso gelingt die Darstellung von 5-Jod-2-aminopyridin durch Anlagerung von Chlorjod an 2-Aminopyridin und nachfolgende Zerlegung des Chlorjodanlagerungsproduktes mitAlkali (vgl. die britische Patentschrift 264 5o8). Dabei betragen die Ausbeuten So bis 6o /o der Theorie.
- Es wurde nun gefunden, daß sich überraschenderweise nahezu die berechneten Ausbeuten an 5-Jod-2-aminopyridin erzielen lassen, wenn man unzureichende Mengen des Jodierungsmittels in mehreren Anteilen in die Lösung von 2-Aminopyridin einträgt und diese jeweils mit Alkali zerlegt. Bei der umfangreichen Verwendung des 5-Jod-2-aminopyridins als Zwischenprodukt für pharmazeutisch wertvolle Verbindungen bietet diese Arbeitsweise technische und wirtschaftliche Vorteile.
- Beispiel 1 Zoo g 2-Aminopyridin werden in 15o ccm Wasser gelöst und unter Rühren in diese Lösung 18o g Jod eingetragen. Das entstehende Jodid wird durch Zufügen von Zoo ccm 6oprozentiger Kalilauge zerlegt. Nach dem Ansäuern werden neuerlich 8o g Jod zugesetzt und wie oben verfahren. Schließlich erfolgt noch ein dritter Zusatz von 4o g Jod. Man versetzt mit starkem Alkali bis zur akalischen Reaktion, läßt noch 12 Stunden weiterrühren, saugt das rohe 5-Jod-2-aminopyridin ab und kristallisiert aus einem geeigneten Lösungsmittel um. Die Ausbeute beträgt 9o bis 95 % der Theorie.
- Beispiel e Zoo g 2-Aminopyridin, gelöst in 17o ccm 2oprozentiger Salzsäure, werden mit einer Lösung von 12o g Chlorjod in 6o ccm 2oprozentiger Salzsäure versetzt und das entstehende Chlorjodanlagerungsprodukt unter Rühren mit starkem Alkali zerlegt. Nach dem Ansäuern werden 48 g Chlorjod in 2o ccm 2oprozentiger Salzsäure eingetragen und wie oben zerlegt, schließlich nach neuerlichem Ansäuern 30 g Chlorjod in 2o ccm 2oprozentiger Salzsäure eingetragen und die Lösung stark alkalisch gemacht. Nach 12 Stunden wird das rohe 5-Jod-2-aminopyridin abgesaugt und umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 9o bis 95%.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 5-Jod-2-aminopyridin, dadurch gekennzeichnet, daß man unzureichende Mengen eines jodierungsmittels in mehreren Anteilen in die Lösung von 2-Aminopyridin einträgt und diese jeweils mit Alkali zerlegt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC39667D DE473213C (de) | 1927-04-13 | 1927-04-13 | Verfahren zur Darstellung von 5-Jod-2-aminopyridin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC39667D DE473213C (de) | 1927-04-13 | 1927-04-13 | Verfahren zur Darstellung von 5-Jod-2-aminopyridin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE473213C true DE473213C (de) | 1929-03-12 |
Family
ID=7023848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC39667D Expired DE473213C (de) | 1927-04-13 | 1927-04-13 | Verfahren zur Darstellung von 5-Jod-2-aminopyridin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE473213C (de) |
-
1927
- 1927-04-13 DE DEC39667D patent/DE473213C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH631956A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,5-dichlorphenol. | |
| DE1468849A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Diamino-tricyclo-(3.3.1.1?)-decanen | |
| DE473213C (de) | Verfahren zur Darstellung von 5-Jod-2-aminopyridin | |
| DE2027089A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Polyolen für die Herstellung von flammfesten und hydrolysebeständigen Polyurethanen und dafür brauchbaren lagerbeständigen Vorgemischen | |
| DE390622C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pentaerythrit | |
| CH134939A (de) | Verfahren zur Darstellung von 5-Jod-2-aminopyridin. | |
| DE695317C (de) | Verfahren zur Gewinnung des Adenosins aus dem entsprechenden Pikrat | |
| DE525187C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diacylderivaten des Naphthalins | |
| DE965326C (de) | Verfahren zur Herstellung von 23-Brom-5ª‡, 22-a-spirostan-3ª‰, 12ª‰-diol-11-on | |
| DE976342C (de) | Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeure | |
| AT146484B (de) | Verfahren zur Reinigung von Rohphosphorsäure. | |
| DE1301999B (de) | Verfahren zur Herstellung von delta 4, 16-Pregnadien-20-ol-3-on | |
| DE1904235A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Palladiumacetylacetonat | |
| AT144513B (de) | Verfahren zur Abscheidung des Follikelhormons aus Harn schwangerer Individuen. | |
| DE437975C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-monomethylierten aromatischen Aminen | |
| DE902848C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª-Oxybutyrolacton | |
| DE932796C (de) | Verfahren zur Herstellung von gesaettigten und ungesaettigten 17-Oxy-20-ketonen der Pregnanreihe | |
| DE935305C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 2'-Dioxy-3, 5, 6, 3', 5', 6'-hexachlordiphenylmethan | |
| DE1149697B (de) | Verfahren zur Trennung von Kobalt und Nickel | |
| DE959827C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 5-Dichloralkaliphenolat | |
| DE2120248A1 (de) | ||
| DE726787C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Hexamethylentetramin | |
| DE170351C (de) | ||
| AT107588B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thymol aus o-Nitrocymol. | |
| DE931469C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxymethylenmerkaptan |