DE473213C - Verfahren zur Darstellung von 5-Jod-2-aminopyridin - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 5-Jod-2-aminopyridin

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DE473213C
DE473213C DEC39667D DEC0039667D DE473213C DE 473213 C DE473213 C DE 473213C DE C39667 D DEC39667 D DE C39667D DE C0039667 D DEC0039667 D DE C0039667D DE 473213 C DE473213 C DE 473213C
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DE
Germany
Prior art keywords
aminopyridine
iodo
preparation
iodine
added
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Expired
Application number
DEC39667D
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English (en)
Inventor
Otto Von Schickh
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Schering Kahlbaum AG
Original Assignee
Schering Kahlbaum AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von 5-Jod-2-aminopyridin Es ist bekannt, daß man beim Zerlegen des Jodids des 2-Aminopyridins mit Alkalien das 5-Jod-2-aminopyridin erhält (vgl. Ber. 58 [i925], S. 113, und die französische Patentschrift 6o9 664, Beispiel 1). Ebenso gelingt die Darstellung von 5-Jod-2-aminopyridin durch Anlagerung von Chlorjod an 2-Aminopyridin und nachfolgende Zerlegung des Chlorjodanlagerungsproduktes mitAlkali (vgl. die britische Patentschrift 264 5o8). Dabei betragen die Ausbeuten So bis 6o /o der Theorie.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich überraschenderweise nahezu die berechneten Ausbeuten an 5-Jod-2-aminopyridin erzielen lassen, wenn man unzureichende Mengen des Jodierungsmittels in mehreren Anteilen in die Lösung von 2-Aminopyridin einträgt und diese jeweils mit Alkali zerlegt. Bei der umfangreichen Verwendung des 5-Jod-2-aminopyridins als Zwischenprodukt für pharmazeutisch wertvolle Verbindungen bietet diese Arbeitsweise technische und wirtschaftliche Vorteile.
  • Beispiel 1 Zoo g 2-Aminopyridin werden in 15o ccm Wasser gelöst und unter Rühren in diese Lösung 18o g Jod eingetragen. Das entstehende Jodid wird durch Zufügen von Zoo ccm 6oprozentiger Kalilauge zerlegt. Nach dem Ansäuern werden neuerlich 8o g Jod zugesetzt und wie oben verfahren. Schließlich erfolgt noch ein dritter Zusatz von 4o g Jod. Man versetzt mit starkem Alkali bis zur akalischen Reaktion, läßt noch 12 Stunden weiterrühren, saugt das rohe 5-Jod-2-aminopyridin ab und kristallisiert aus einem geeigneten Lösungsmittel um. Die Ausbeute beträgt 9o bis 95 % der Theorie.
  • Beispiel e Zoo g 2-Aminopyridin, gelöst in 17o ccm 2oprozentiger Salzsäure, werden mit einer Lösung von 12o g Chlorjod in 6o ccm 2oprozentiger Salzsäure versetzt und das entstehende Chlorjodanlagerungsprodukt unter Rühren mit starkem Alkali zerlegt. Nach dem Ansäuern werden 48 g Chlorjod in 2o ccm 2oprozentiger Salzsäure eingetragen und wie oben zerlegt, schließlich nach neuerlichem Ansäuern 30 g Chlorjod in 2o ccm 2oprozentiger Salzsäure eingetragen und die Lösung stark alkalisch gemacht. Nach 12 Stunden wird das rohe 5-Jod-2-aminopyridin abgesaugt und umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 9o bis 95%.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 5-Jod-2-aminopyridin, dadurch gekennzeichnet, daß man unzureichende Mengen eines jodierungsmittels in mehreren Anteilen in die Lösung von 2-Aminopyridin einträgt und diese jeweils mit Alkali zerlegt.
DEC39667D 1927-04-13 1927-04-13 Verfahren zur Darstellung von 5-Jod-2-aminopyridin Expired DE473213C (de)

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