DE887342C - Verfahren zur Herstellung cycloaliphatischer Ketone - Google Patents

Verfahren zur Herstellung cycloaliphatischer Ketone

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DE887342C
DE887342C DEB6215D DEB0006215D DE887342C DE 887342 C DE887342 C DE 887342C DE B6215 D DEB6215 D DE B6215D DE B0006215 D DEB0006215 D DE B0006215D DE 887342 C DE887342 C DE 887342C
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DE
Germany
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cycloaliphatic ketones
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DEB6215D
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Otto Von Dr Schickh
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BASF SE
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C409/00Peroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/516Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of nitrogen-containing compounds to >C = O groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung cycloaliphatischer Ketone Es wurde gefunden, daß man in guten Ausbeuten cycloaliphatische Ketone erhält, wenn man Nitrocycloalkane in wäßrigem Alkali löst und die Lösung mit starken Säuren zerlegt. Geeignete Nitrocycloalkane sind z. B. das Nitrocyclopentan und -hexan und ihre Homologen.
  • Die Umsetzung erfolgt z. B. nach folgendem Schema:
    `CH2., / C 11Z",#
    CH, C=NOONa CH, CO
    2 1 1 . . Säure 2 1 . .-1 #+N,0.,
    CH, CH, --@ CH2 CH2
    \CH2@ \CH2/
    Die cycloaliphatischen Ketone sind wertvolle Lösungsmittel und Zwischenprodukte.
  • Beispiel i 64 Gewichtsteile Nitrocyclohexan werden in einer Lösung von 4o Teilen Ätznatron in 8o Teilen Wasser bei 9o bis ioo° gelöst. Sobald alles gelöst ist, wird die Lösung, gegebenenfalls unter Kühlung, in die zur Neutralität erforderliche Menge konzentrierter Salzsäure eingerührt. Nach dem Abtrennen, Auswaschen, Trocknen und Destillieren erhält man Cyclohexanon in 7o bis 75 °/o Ausbeute.
  • Beispiel 2 Eine Lösung von 129 Gewichtsteilen 'Nitrocyclohexan in 45o Gewichtsteilen einer Natriumhydroxydlösung, die die berechnete Menge Natriumhydroxyd enthält, so daß 152 Gewichtsteile des Natriumsalzes des Nitrocyclohexans vorliegen, läßt man unter Rühren bei io° in 25o Gewichtsteile einer 2o°/oigen Schwefelsäure einfließen. Nach beendigter Umsetzung wird die organische Phase von der wäßrigen getrennt und fraktioniert destilliert. Man erhält 94 Gewichtsteile Cyclohexanon, entsprechend 95 % der berechneten Menge: _ -

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: -Verfahren zur Herstellung cycloaliphatischer Ketone, dadurch gekennzeichnet, daß man Nitrocycloalkane in wäßrigen Alkalien löst und die Lösung mit starken Säuren zerlegt.
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