DE720100C - Verfahren zur Darstellung von o-Nitrobenzylalkohol - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von o-NitrobenzylalkoholInfo
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- DE720100C DE720100C DER95734D DER0095734D DE720100C DE 720100 C DE720100 C DE 720100C DE R95734 D DER95734 D DE R95734D DE R0095734 D DER0095734 D DE R0095734D DE 720100 C DE720100 C DE 720100C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
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Description
- Verfahren zur Darstellung von o-Nitrobenzylalkohol Bei der Disproportioni.erung von Aldehyden erhält man neben dem Alkohol immer die entsprechende Menge Säure.
- Bei Verwendung von wertvollem Aldehyd als Ausgangsmaterial hat man deshalb vorgeschlagen, die Hälfte des Aldehyds durch Formaldehyd zu ersetzen, um zu erreichen, daß die gesamte Menge des Aldehyds in den entsprechenden Alkohol übergeführt wird. Es ist auch gelungen, einige einfache aromatische Aldehyde, wie beispielsweise Anisaldehyd, vermittels starker Alkalien auf diese Weise in den entsprechenden Alkohol überzuführen.
- Es wurde nun gefunden, daß o-Nitrobenzaldehyd, bei dem die Disproportionierung vermittels starker Alkalien wegen der Bildung von Nebenprodukten, wie o-Azobenzoesäure, an und für sich nicht glatt verläuft, vermittels Formaldehyd in Gegenwart von konzentrierter Natronlauge in o-Nitrobenzylalkohol übergeführt werden kann. Die Reaktion verläuft ohne Bildung von Nebenprodukten mit über go%igeY Ausbeute; außerdem ist es nicht unbedingt notwendig, in Gegenwart von Lösungsmitteln zu arbeiten.
- Das Verfahren wird vorzugsweise durch Einwirkenlassen einer annähernd 35o%oigen Natronlauge auf eine Suspension von o-Nitrobenzaldehyd in wässeriger Formaldehydlösung bei Temperaturen von 5o bis 6o° ausgeführt, wobei man durch kräftiges Rühren dafür Sorge trägt, daß die Reaktion gleichmäßig vor sich geht. Die erforderliche Menge Natronlauge kann man auf einmal der Suspension des o-Nitrobenzaldehyds in Formaldehydlösung bei Raumtemperatur zugeben, wobei sich eine Wärmezufuhr erübrigt, da die für die Reaktion notwendige Wärme sich durch den Mischungsvorgang von selber einstellt. Bei einem allmählichen Einlaufenlassen der Natronlauge in die Suspension des o-Nitrobenzaldehyds in Formaldehydlösung empfiehlt es sich, die Natronlauge auf 6o bis 70° vorzuwärmen. Der nach dem Verfahren erhaltene o-Nitrobenzylalkohol kann zur Herstellung von Anthranil Verwendung finden.
- Beispiel I5oo g o-Nitrobenzaldehyd werden in I I 25 ccm 3 5 %iger Formaldehy dlösung suspendiert. Dann erwärmt man Natronlauge, die man durch Auflösen von 7& 5 g Atznatron in 225o ccm Wasser hergestellt hat, auf etwa 5o bis 6o°. Diese Lösung läßt man in die Suspension des o-Nitrobenzaldehyds in Formaldehydlösung langsam einlaufen, wobei dafür Sorge getragen wird, daß die Temperatur 5o bis 6o° beträgt. Die Beendigung der Umsetzung, die durch kräftiges Rühren unterstützt werden kann, gibt sich durch plötzliches Erstarren des Reaktionsgemisches zu erkenneu. Das überschüssige Alkali wird durch Salzsäure neutralisiert.
- Der anfallende rohe o-Nitrobenzylalkohol wird abfiltriert, um gegebenenfalls zur weiteren Reinigung aus einem geeigneten Lösungs mittel kristallisiert zu werden. Die Ausbeute erreicht 9o oIo der Theorie.
Claims (1)
1J3Ti:IXTANSPRLJCH: Verfahren zur Darstellung von o-Nitrobenzylalkohol,
dadurch gekennzeichnet, daß man auf ein Gemisch aus o-Nitrobenzaldehyd und Formaldehyd
etwa 35%ige Natronlauge bei Temperaturen zwischen 5o und 6o° C einwirken läßt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DER95734D DE720100C (de) | 1936-03-11 | 1936-03-11 | Verfahren zur Darstellung von o-Nitrobenzylalkohol |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DER95734D DE720100C (de) | 1936-03-11 | 1936-03-11 | Verfahren zur Darstellung von o-Nitrobenzylalkohol |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE720100C true DE720100C (de) | 1942-04-24 |
Family
ID=7419419
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DER95734D Expired DE720100C (de) | 1936-03-11 | 1936-03-11 | Verfahren zur Darstellung von o-Nitrobenzylalkohol |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE720100C (de) |
-
1936
- 1936-03-11 DE DER95734D patent/DE720100C/de not_active Expired
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