DE833809C - Verfahren zur Herstellung von 4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-AminobenzolsulfonylaminomethansulfonsaeureInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsäure Es ist schon vorgeschlagen worden, 4-Acvlamino-1)enzolsulfonylaminomethansulfonsäure dadurch herzustellen, daß man auf 4-Acylaminobenzolsulfonamid Formaldehyd und Natriumbisulfit einwirken läßt. Hierbei muß4-Acylaminobenzolsulfonatnid in wäßriger Suspension mit den Reagwenzien 24 Stunden am Rückfluß gekocht und die Lösung gleichzeitig auf 1/3 des unsprünglichen Volumens eingeengt werden. Dabei verläuft die Umsetzung nur unvollständig und ein erheblicher Teil des Ausgangsmaterials wird unverändert zurückerhalten.
- Es wurde nun gefunden, daß eine vollständige Umsetzung der Reaktionspartner schon bei 5o' innerhalb von '/2 Stunde dadurch erreicht wird, daß inan dieselbe in Gegenwart von i Mol Alkali-oder Erdalkalihydroxyd vollzieht. Zu diesem Zweck setzt man der - wäßrigen Suspension von 4-Acylamindbenzolsulfonamid z. B. i Mol Natronlauge zu, wodurch eine klare Lösung entsteht, die das Natriumsalz des -entsprechenden Enols der Formel enthält und die mit einem geringen Überschuß einer äquimolekularen Mischung von Formaldchyd und Natriumbisulfit unter Erwärmen auf 50' versetzt wird. Nach 1/2 Stunde ist die Kondensation bei dieser Temperatur beendet, und man erhält nach Zusatz von i Xfol Mineralsäure und Aufarbeiten die gesuchte 4-Acylaminobenzolsulfonylaminomethansulfonsäure als Natriumsalz in kristallisierter Form.
- Nach einer an-deren Ausführungsform des Verfahrens läßt man anstatt Formaldthyd, Alkali und Natriumbisulfit Natriumsulfit zusammen mit Formaldehyd auf Acylaminobenzolsulfonamid einwirken. Durch Verwendung des basisch reagierenden Natriumsulfits wird die Zugabe von i Mol Alkali hier entbehrlich.
- Schließlich kann man auch an Stelle von Natriumbisulfit das Natriumpyrosulfit Na. S. 0., in Gegenwart von Alkali verwenden.
- Zur Gewinnung der 4-Aminobenzolsulfonylaminoinethansulfonsäure, die aus dem erhaltenen Kondensationsprodukt'durch Verseifung mit Mineralsäuren in an sich bekannter Weise gewonnen wird, ist es nicht erforderlich, das Kondensationsprodukt zu isolieren. Die Verseifung kann vielmehr nach vollzogener Kondensation und Ansäuern der Lösung mit -.\lineralsäuren, z. B. Salzsäure, durch Erwärmen auf etwa 400 unmittelbar anschließend vorgenommen werden.
- Das Verfährensprodukt soll zur Herstellung von antiseptisch wirkenden Mitteln und von Lichtschutzmitteln Verwendung finden. B e i s p i e 1 e 1. 8569 4-Acetylaminobenzolsulfonamid werden Mit 21 2n-Natronlauge übergossen, wobei die gesamte Substanz in Lösung geht. Wenige Sekunden danach erstarrt die Lösung zu einem festen gelbweißen Kristallkuchen des Natriumsalzes der Enolform des 4-Acetylaminobenzolsulfonamids, was gegebenenfaIls dadurch vermieden wird, daß man die Natronlauge zuvor mit 1 1 Wasser verdünnt und auf 50' anwärmt. Der Kristallkuchen geht nach Zugabe von 1 1 Wasser und Anwärmen auf 50' vollständig in Lösung, #vorauf man die wäßrige Lösung von 707 g Formaldehyd#Natriumbisulfit (C H2 0 - Na H S 03) hinzufügt, die durch Zusammengießen genau äquivalenter Mengen von etwa 40%igem Formalin und etwa 4o%iger Natriumbisulfitlauge hergestellt wurde. Die Kondensation ist nach Erwärmen der Lösung während 30 Minuten auf 5o bis (,eo' beendet. Man neutralisiert mit etwa 354 ccm konzentrierter Salzsäure (D = 1,18) und behandelt mit Adsorptionskohle. Aus dem klaren gelben Filtrat wird das 4-acetylaminobenzolsulfonylaminomethansulf,onsaure Natrium in kristallisierter Form in fast quantitativer Ausbeute erhalten.
- ZurGewinnung der4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsäure verdünnt man die oben hergestellte Lösung mit 1 1 Wasser, fügt 1,34 1 konzentrierte Salzsäure (D = 1,18) hinzu und läßt den Ansatz 48 Stunden bei 40 bis 45' stehen. Die 4-Anlinoberrzolsulfonylaminomethansulfonsäure scheidet sich in weichen weißen Kristallen ab, wird auf der Zentrifuge abgeschleudert und mit Wasser chloridfrei gewaschen. Die Ausbeute beträgt nach dem Trocknen im Vakuum 862 g = 81 % der Theorie. F. 21o bis 213' (korr.) unter Zersetzung. Da die freie Säure temperaturempfindlich ist, darf sie nicht bei erhöhter Temperatur getrocknet werden; sie wird zweckmäßig noch feucht zum gewünschten Salz weiterverarbeitet. Die Bestimmung der Ausbeute kann auch durch Titration der erhaltenen Säure in wäßriger Suspension mit n-Natronlauge erfolgen. Das Umschlags-PH liegt bei 4,6-2. 856 9 4-Acetylamino4nzol - sulfonamid werden mit 3 1 Wasser übergossen, 13109 kristallisiertes Natriumsulfit Na.SO.-7H.,0 eingetragen und schließlich 390g Formalin (-jo Gewichtsprozent) zugegeben. Beim Erwärmen der -Mischung auf 5o' entsteht eine klare Lösung, die 30 Minuten auf dieser Temperatur gehalten wird. Nach Aufarbeiten und Verseifen gemäß Beispiel i werden 85o g p-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsäure =, 8o% der Theorie erhalten.
- 3. 856 9 4-Acetylaminobenzolsulfonamid werden Mit 2 1 2n-Natronlauge und 1 1 Wasser übergoissen und darauf 449 9 (I,3fache Menge der Theorie) Natriumpyrosulfit (Natriummetabisulfit) Na.S201 und 3909 40%iges Formalin (1,3fache Menge der Theorie) zugefügt. Nach Anwärmen auf 5o' entsteht eine klare Lösung, die 30 Minuten auf dieser Temperatur gehalten wird. Die Aufarbeitung erfolgt gemäß Beispiel i. --%.lan erhält 784 9 4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsäure = 7411/# der Theorie.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von 4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsäure durch Umsetzung von 4-Acylaminobenzolsulfonamid mit Formaldehyd-Alkalibisulfit, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in Gegenwart von i Mol. Alkali- oder Erdalkalihydroxyd durchführt und anschließend die Acylgruppe in an sich bekannter Weise verseift.
- 2. Ausführungsform nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle von Alkali, Formaldthyd und Alkalibisulfit Alkalisulfit zusammen mit Formaldthyd auf Acylaminobenzolsulfonamid einwirken läßt. 3. Ausführungsform nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle von Alkalibisulfit Allkalipyrosulfit verwendet.
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