CH153965A - Verfahren zur Herstellung einer 2-Oxymethylbenzimidazol-arsinsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer     2-Ogymethylbenzimidazol-arsinsäure.       Es wurde gefunden, dass man     2-Oxyme-          thylbenzimidazolarsinsäuren    der folgenden  Formel  
EMI0001.0004     
    erhalten kann, wenn man     o-Diaminobenzol-          arsinsäuren    mit     Glykolsäure    behandelt.

   - Die  Reaktion kann beispielsweise - in der Weise  ausgeführt werden, dass man eine     o-Diamino-          benzolarsinsäure    und     Glykolsäure    zusammen  schmilzt, oder dass man die     Arsinsäure    mit  einer wässerigen, vorzugsweise konzentrierten  Lösung der     Glykolsäure    erhitzt. In letzterem  Falle hat es sich als vorteilhaft erwiesen,  die Reaktion in Gegenwart einer Mineralsäure,  z. B. konzentrierter Salzsäure, auszuführen.  



  Die neuen     2-Oxymethylbenzimidazolai-sin-          säuren    sind therapeutisch wertvolle Verbin  dungen, die beispielsweise gegen     Nagana    und       Recurrens    sehr wirksam sind.    Die Verbindungen bilden mit Alkalien  und organischen Basen Salze, deren Lösun  gen, besonders wenn man eine geringe Menge       Natriumsulfit    hinzufügt, beständig sind.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist  ein Verfahren zur Darstellung einer     2-Oxy-          methylbenzimidazolarsinsäure,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man     3.4-Di-          aminobenzol-l-arsinsäure    mit     Glykolsäure    um  setzt.

      <I>Beispiele:</I>    1. 46,4     gr        3.4-Diaminobenzol-l-arsinsäure     werden mit 38     gr    kristallisierter     Glykolsäure     oder der entsprechenden Menge konzentrierter  wässeriger     Glykolsäurelösung    innig vermischt  und im Ölbad auf<B>1100</B> erhitzt, bei welcher  Temperatur Umsetzung erfolgt und unter  Aufschäumen die Reaktionsmasse allmählich  erstarrt. Man nimmt in etwa 300 cm' heissem  Wasser auf, klärt mit Tierkohle und scheidet  durch Abkühlen die 2 - Oxymelhylbenzimid-           azolarsinsäure    ab, die aus verdünnter Natrium  acetatlösung umkristallisiert wird. Ausbeute  30     gr,    F. unscharf 210-215o C unter Zer  setzung.

   Schwer löslich in Wasser, löslich in       Methyl-    und Äthylalkohol, unlöslich in Ace  ton und Äther.  



  2. 40     gr        3.4-Diaminobenzol-l-arsinsäure     werden in 300     eins    Salzsäure     (spez.    Gewicht  1,08) gelöst, 30     gr    einer 70     %igen        Glykol-          säurelösung    zugegeben und 1 Stunde am       Rückfluss    gekocht. Die dunkel gefärbte Lö  sung wird mit Reinigungskohle filtriert und  mit Natronlauge kongoneutral abgestumpft.  Die abgeschiedene     2-Ogymethylbenzimidazol-          arsinsäure    wird abgesaugt und aus verdünn  ter     Natriumacetatlösung    umkristallisiert.

   Aus  beute etwa 25     gr.    Die Eigenschaften sind  dieselben wie unter Beispiel 1 angegeben.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCH: Verfahren -zur Darstellung einer 2-Oxy- methylbenzimidazolarsinsäure, dadurch ge kennzeichnet, dass man 3.4-Diaminobenzol-l- arsinsäure mit Glykolsäurä umsetzt. Das Verfahrensprodukt findet als Heil mittel z. B. gegen Nagana und Recurrens Verwendung. Es bildet mit Alkalien und organischen Basen Salze, deren Lösungen, besonders wenn man eine geringe Menge Natriuinsulfit hinzufügt, beständig sind.

   Es ist schwer löslich in Wasser, löslich in 1VIe- thyl- und Äthylalkohol, 'unlöslich in Aceton und Äther und schmilzt bei 210-215' C unscharf unter Zersetzung. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3.4-Diamino- benzol -1- ar sinsäure und Glykolsäure zu sammenschmilzt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, --dadurch gekennzeichnet, dass man 3.4 Diamino- benzol-l-arsinsäure mit einer konzentrier ten wässerigen Lösung von Glykolsäure erhitzt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart von konzentrierter Salzsäure- vornimmt.