DE972507C - Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von Sulfonamiden der Pyrimidinreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Sulfonamiden der Pyrimidinreihe Gegenstand des Patents 971656 ist ein Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Sulfonamiden der Pyrimidinreihe, nach welchem Säureguanidide der Formel in der R einen aromatischen Rest, der in p-Stellung zur S (O)"-Gruppe eine kerngebundene Aminogruppe oder darin überführbare Gruppe enthält, und n die Zahlen o bis 2 bedeuten, durch ringschließende Kondensation unter Mitwirkung von Malondialdehyd oder seinen Monoderivaten als zur Ringschließung geeigneten zweiten Reaktionskomponenten in Gegenwart von Mineralsäuren oder Alkalialkoholaten als Kondensationsmittel in die entsprechenden Arylsulfen-, -sulfin-oder -sulfonamido-pyrimidinderivate übergeführt werden, worauf erforderlichenfalls die kerngebundene Aminogruppe und/oder die Sulfonamidgruppe hergestellt werden.
• Wie aus den Beispielen ersichtlich, eignen sich zur Ringschließung als zweite Reaktionskomponente insbesondere Acroleinacetale und Halogenacroleine. Es wurde nun gefunden, daß sich für die vorstehend beschriebene Ringschließung an Stelle der genannten Kondensationspartner auch Trichlorpropylalkyläther, vorzugsweise Trichlorpropylmethyläther, unter Erzielung guter Ausbeuten verwenden lassen. Die Kondensation kann mit und ohne Lösungsmittel und/oder Katalysatoren durchgeführt werden.
• Beispiel 28,6 g p-Carbäthoxyaminobenzolsulfonylguanidin [hergestellt aus p-Carbäthoxyaminobenzolsulfonyl-(S-methyl)-iso-thiobarnstoff durch 2- bis 3stündiges Kochen mit wäßrigem Ammoniak, F. 216'C; der Isothioharnstoff wird erhalten durch Kondensation von S-Methylisothioharnstoffsulfat mit p-Carbäthoxyaminobenzolsulfochlorid im trocknen Pyridin bei 6o°C, F. 1g1°C] werden mit 1g,1 g 1,3,3-Trichlorpropylmethyläther (hergestellt aus Chlormethyläther und Vinylchlorid bei Gegenwart von Zinnchlorür unter Druck bis zu 8 Atm. bei 55 bis 6o°C und Behandlung des entstandenen y,y-Dichlorpropylmethyläthers mit Chlor, Kp. 72 bis 75°C) in 150 g konzentrierter Schwefelsäure bei 3o bis 40'C 24 Stunden lang gerührt. Nach Beendigung der Salzsäureentwicklung gießt man in Wasser, behandelt mit Kohle und neutralisiert das klare Filtrat, wobei 2-(p-Carbäthoxyamino-benzolsulfonamido)-pyrimidin vom F. 258 bis 26o°C ausfällt. Zur Verseifung erwärmt man mit einem Überschuß von 2 n-Natronlauge auf 8o°C, darauf behandelt man 2 Stunden mit Kohle, filtriert ab und fällt das Filtrat mit Essigsäure möglichst in der Wärme. Man erhält eine vollkommen weiße Fällung von 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-pyrimidin vom F.251 bis 255°C.

Claims (1)

1. PATGNTANSPRUCII: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Abkömmlingen von Sulfonamiden der Pyrimidinreihe nach Patent 971656, dadurch gekennzeichnet, daß man Säureguanidide von der Formel in der R einen aromatischen Rest, der in p-Stellung zur S(O)n Gruppe eine kerngebundene Aminogruppe öder darin überführbare Gruppe enthält, und n die Zahlen o bis 2 bedeuten, hier durch ringschließende Kondensation mit Trichlorpropylalkyläther in die entsprechenden Arylsulfen-, -sulfin- oder -sulfonamidopyrimidinderivate überführt und dann erforderlichenfalls die Lerngebundene Aminogruppe undioder Sulfonamidgruppe herstellt.