DE1670205A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen SulfonamidenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetiseh wirksamen Sulfonamiden Gegenstand der Patentanmeldung B 76 848 IVd/12 p (Patent Nr. ........) ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetiseh wirksamen Sulfonamiden der allgemeinen Formel I i:. welcher X einen geraden oder verzweigten Alkylenrest von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, A einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryloxy= alkyl- oder einen gegebenenfalls durch ein Chloratom substituierten Aryl-Rest und R1 einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Alkoxyalkoxy- oder einen gegebenenfalls durch ein Chloratom substituierten Aryl-Rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daB man entweder a) Substanzen der allgemeinen Formel II in der A und X die oben angegebene Bedeutung haben und n die Zahl 0 bis 2 ist, mit 2-Amino-pyrimidinen der allgemeinen Formel III in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt, wobei gegebenenfalls nachträglich zum Sulfonamid oxydiert wird, oder b) Benzolsulfonyl-guanidine der allgemeinen Formel IV in der A und X die oben angegebene Bedeutung haben; mit Substanzen der allgemeinen Formel Y in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat und Y und Y8 Wasserstoff oder Alkoxygruppen vorstellen, oder deren funktionellen Derivaten umsetzt, worauf man anschließend . die gegebenenfalls in 4- und/oder 6-Stellung hydroxylierten Pyrimidine durch Überführung in die Halogenverbindung und reduktive Enthalogenierung in die in 4- und 6-Stellung unaubstituierten Pyrimidine überführt, oder c) Substanzen der allgemeinen Formel VI in der X und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, mit dem reaktiven Derivat einer Säure der Formel.A-CO-OH, wo- bei A die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt, oder d) Sulfonamide der allgemeinen Formel YII in der A und X die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Pyrimidin-Derivat der allgemeinen Formel YIII in der R1 die oben angegebene'Bedeutung hat und Z eine reaktive Estergruppe oder eine niedermolekulare Trialkylaminogruppe bedeutet, . umsetzt, oder e) Sulfonsäuren der allgemeinen Formel IX mit 2-Acetylamino-pyrimidinen umsetzt.
- Diese Verbindungen zeichnen sich durch eine besonders starke und langanhaltende antidiabetische Wirkung aus. - . In Ausgestaltung des Verfahrens des Hauptpatents wurde gefunden, daß auch Sulfonamide der allgemeinen Formel Ia, in welcher A einen durch eine Alkyl-, Alkoxy- oder Trifluormethyl-Gruppe substituierten Arylrest oder einen Arylmereapto-alkyl-Rest-bedeutet, ausgezeichnete antidiabetische Eigenschaften besitzen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung dieser neuen Sulfonamide, wobei die im Hauptpatent genannten Herstellungsverfahren herangezogen werden können.
B e i s p i e 1 1 2-[ 4-(ß-m-TOlu lamido-äthyl)-benzolsulfonamido]-5-n-propyl=pyrimidin 1,3 g 2-[4-(ß-Amino-äthyl)-benzolsulfonamido]-5-n-propyl-pyrimidin [Fp. 239-2410] werden in 4 ml ln-Natronlauge gelöst und mit 0,7 g m-Toluylchlorid versetzt. Man rührt 5 Stunden bei 400; dann wird abgesaugt, der Rückstand mit Äther gewaschen und in verd. Ammoniak- Lösung aufgenommen. Zu der alkalischen Lösung gibt man Kohle und filtriert. Aus dem Filtrat wird mit Salzsäure das gewünschte Pro- dukt ausgefällt; Fp. 188-1900C (nach Umkristallisation aus Propanol). Ausbeute: 90 % d.Th. In analoger Weise erhält man die folgenden Verbindungen: 2-[4-(ß-Phenylmercapto-acetamido-äthyl)-benzolsulfonamido]-5-n- propyl-pyrimidin; Fp. 193-1940 (aus Äthanol) 2-[4-(ß-p-Methoxybenzamido-äthyl)-benzolsulfonamido]-5-isobutyl- pyrimidin; Fp. 2160 (aus Äthanol) 2-[4-(ß-o-Methoxybenzamido-äthyl)-benzolsulfonamido]-5-isobutyl- pyrimidin; Fp. 155-1570. Die Verbindung wird als-Ammonium-Salz isoliert, dieses wird aus Wasser umkristallisiert und die freie Verbindung durch Zusatz von Salzsäure freigesetzt. 2-[4-(ß-m-Trifluormethyl-benzamido-äthyl)-benzolsulfonamido]-5- isobutyl-pyrimidin; Fp. 198-2020 (durch Umfällen aus Sodalösung mit Salzsäure gereinigt). 2-[4-(ß-m-Methoxybenzamido-äthyl)-benzolsulfonamido]-5-isobutyl- pyrimidin; Fp. 148-1500 (aus Äthanol) 2-[4-(ß-m-Toluylamido-äthyl)-benzolsulfonamido]-5-isobutyl- pyrimidin; Fp. 175-177o (aus Äthanol) 2-[4-(ß-o-Toluylamido-äthyl)-benzolsulfonamido]-5-isobutyl- pyrimidin; Fp. 159-160o (aus Äthanol). 2-[4-(ß-o-Äthoxybenzamido-äthyl)-benzolsulfonamido]-5-isobutyl- pyrimidin; Fp. 145-1470 (aus Äthanol) 2-[4-(ß-o-Methoxybenzamido-äthyl)-benzolsulfonamido]-5-(2-butyl)- pyrimidin; Fp. 144-1470 (aus Äthanol) 2-[4-(ß-o-Methoxybenzamido-äthyl)-benzolsulfonamido]-5-(3-methyl- butyl)-pyrimidin; Fp. 157-1580 (aus Äthanol) 2-[4-(ß-Phenylmercapto-acetamido-äthyl)-benzolsulfonamido]-5- isobutyl-pyrimidin; Fp. 1740 (aus Äthanol) 2-[4-ß-(o-Methoxybenzamido-isopropyl)-benzolsulfonamido]-5- isobutyl-pyrimidin; Fp. 142-1440 (aus Äthanol) B e i s p i e 1 2 2-[4-(ß-o-Methoxybenzamido-äthyl)-benzolsulfonamido]-5-]2ropyl- pyrimidin 2 g 2-[4-(ß-Aminoäthyl)-benzolsulfonamido]-5-propyl-pyrimidin werden in 6 ml Pyridin gelöst und mit 1 ml o-Methoxybenzoylohlorid versetzt. Nach 12-stündigem Stehen wird 1/2 Stunde auf dem Wasser- bad erhitzt, anschließend abgekühlt, auf Eis gegossen und mit Salzsäure angesäuert. Die ausfallende Substanz wird abgesaugt und in wäßriger Soda-Lösung gelöst, über Kohle filtriert und mit Salz- säure ausgefällt. Die Ausbeute beträgt 70 % d.Th.; Fp. 1740. In analoger Weise erhält man: 2-[4-(ß-o-Methoxybenzamido-äthyl)-benzolsulfonamido]-5-isobutoxy- pyrimidin; Fp. 192-1950 (aus einem Gemisch von Methanol und Dimethylformamid).
Claims (1)
- P a t e n t a n.s p r u c h Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonamiden der allgemeinen Formel Ia in welcher X einen geraden oder verzweigten Alkylenrest von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, A einen durch eine Alkyl-, Alkoxy-, oder Trifluormethyl-Gruppe substituierten Arylrest oder einen Arylmercapto-alkyl-Rest und R1 einen Alkyl-, Cyeloalkyl-, Aralkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Alkoxyalkoxy- oder einen gegebenenfalls durch ein Chloratom substituierten Aryl-Rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man nach dem Verfahren der Hauptpatentanmeldung B 76 848 IVd/12 p (Patent ......... ) entweder a) Substanzen der allgemeinen Formel II in der A und X die oben angegebene Bedeutung haben und n die Zahl 0 bis 2 ist, mit 2-Amino-pyrimidinen der allgemeinen Formel III in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt, wobei gegebenenfalls nachträglich zum Sulfonamid , oxydiert wird, oder b) Benzolsulfonyl-guanidine der allgemeinen Formel IV in der A und X die oben angegebene Bedeutung haben, mit Substanzen der allgemeinen Formel V in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat und Y und Y' Wasserstoff oder Alkoxygruppen vorstellen, oder deren funktionellen Derivaten umsetzt, worauf man anschließend die gegebenenfalls in 4- und/oder 6-Stellung hydroxylierten Pyrimidine durch Überführung in die Halogenverbindung und reduktive Enthalogenierung in die in 4- und 6-Stellung unsubstituierten Pyrimidine überführt, oder c) Substanzen der allgemeinen Formel VI in der X und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, mit dem reaktiven Derivat einer Säure der Formel A-CO-OH, wobei A die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt, oder d) Sulfonamide der allgemeinen Formel VII in der A und X die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Pyrimidin-Derivat der allgemeinen Formel VIII in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat und Z eine reaktive Estergruppe oder eine niedermolekulare Trialkylaminogruppe bedeutet, . umsetzt, oder e) Sulfonsäuren der allgemeinen Formel IX .' mit 2-Aoetylamino-pyrimidinenumsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
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| DE19641670205 Pending DE1670205A1 (de) | 1964-12-16 | 1964-12-16 | Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonamiden |
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|---|---|
| DE (1) | DE1670205A1 (de) |
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1964
- 1964-12-16 DE DE19641670205 patent/DE1670205A1/de active Pending
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