CH507961A - Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen SulfonamidenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonamiden Aus der deutschen Patentschrift Nr, 1147 918, den britischen Patentschriften Nrn, 913 716 und 939 608 und den belgischen Patentschriften Nrn. 609 270, 622 085, 622 086 und 637 083 sind substituierte 2-Benzolsulfonamido-pyrimidine mit blutzuckersenken der Wirkung bekannt geworden. Es wurde nun gefun den, dass Benzolsulfonylamino-pyrimidine, die am Benzolkern einen Carbamidoalkyl-Substituenten und am Pyrimidinkern einen substituierten Mercaptorest tragen, sich durch eine besonders starke und langan haltende antidiabetische Wirkung auszeichnen. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen blutzuckersenkenden Sulfo namiden der Formel I EMI0001.0000 worin A einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alke- nyl-, Aryl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-Rest oder eine gegebenenfalls substituierte Alkoxy-, Alkenyloxy-, Cycloalkoxy-, Cycloalkenylkoxy-Gruppe oder den Rest EMI0001.0003 n wobei V und W Wasserstoff oder gegebenenfalls sub stituierte Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aryl-Reste vorstel len, die gleich oder verschieden sind und auch zusam men mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls sub stituierten gesättigten heterocyclischen Ring, der einen anellierten Ring aufweisen kann, bilden können R1 Wasserstoff oder einen Niederalkyl- bzw. Aral- kyl-Rest, X einen geradkettigen oder verzweigten Kohlen- Wasserstoffrest mit 1 bis ss. Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkyl- mercaptoalkyl-Gruppe, bedeuten, sowie von deren physiologisch verträglichen Salzen. Als mögliche Substituenten für die als A definier ten Gruppen kommen inbesondere Halogenatome, Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylmercapto-, Alk- oxyalkoxy-, Aryloxy-, Arylmercapto- und Trifluorme- thyl-Gruppen in Frage. Die neuen Verbindungen werden hergestellt, indem man Sulfonamide der Formel II physiologisch EMI0001.0013 mit einem Pyrimidi -Derivat der Formel III EMI0001.0014 worin T eine reaktive veresterte Carboxylgruppe oder eine niedermolekulare Trialkylammoniogruppe bedeu tet, umsetzt und gewünschtenfalls in die unbedenklichen Salze überführt. Als Ausgangsverbindungen der Formel III kom men insbesondere 2-Halogen-pyrimidine in Frage; sie können z. B. durch Umsetzung von 2-Hydroxy-pyrimi- dinen mit überschüssigem Phosphoroxychlorid gewon nen werden. , Die erfindungsgemässe Kondensation mit den Ben zolsulfonamiden der Formel II findet bevorzugt in An wesenheit einer Base, wie Kaliumcarbonat, statt. An stelle der 2-Halogen-pyrimidine kann auch das entspre chende Trialkylammonio-pyrimidin mit dem Sulfona mid unter Austritt von Trialkylamin zu den Benzolsul- fonamidopyrimidinen umgesetzt werden. Als physiologisch unbedenkliche Salze kommen insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze in Frage, die in an sich bekannter Weise hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung mit Natron lauge, Kalilauge, wässrigem Ammoniak bzw. den ent sprechenden Carbonaten. Das erfindungsgemässe Verfahren wird anhand des nachstehenden Beispiels näher erläutert. <I>Beispiel</I> 4-(B-5'-Chlor-2'-methoxy-benzoylamino äthyl)-N-[5-äthylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid Aus 4-(ss-5'-Chlor-2'-methoxy- benzoylamino-äthyl)-benzolsulfonamid (Fp. 204 C) stellt man zunächst durch Zugabe der äquivalenten Menge Natriummethylatlösung in Äthanol das Natriumsalz her und trocknet es gut. Ausserdem setzt man 2-Brom-5-äthylmercaptopyrimidin (das von der Herstellung etwa 27% 2-Chlor-5-äthylmercapto- pyrimidin enthält), Fp. 40 bis 41 C, in Benzol bei Zimmertemperatur mit Trimethylamin um und erhält 2-Trimethylammonio-5-äthylmercapto-pyrimidin-bro- mid (mit einem Gehalt von ca. 32 % des entsprechen den Chlorids), Fp. 130 C (Zers.). 3,9 g 4-(ss-5'-Chlor-2'-methoxy-benzoyl- amino-äthyl)-benzolsulfonamid-natrium und 2,6 g 2-Trimethylammonio- 5-äthylmercapto-pyrimidin-bromid werden in 15 ml N,N-Dimethylacetamid bei Zimmer temperatur 8 Stunden gerührt und das Gemisch noch 3 Tage stehen gelassen, danach wird mit Wasser auf 100 ml verdünnt. Der Niederschlag wird abgesaugt und in der Wärme mit verdünnter Sodalösung digeriert; nicht umgesetztes 4-(ss-5'-Chlor-2'-methoxy-benzoyl- amino-äthyl)-benzolsulfonamid bleibt ungelöst und wird durch Absaugen zurückge wonnen. Den Sodaauszug säuert man mit verdünnter Salzsäure an und fällt dadurch das 4-(ss-5'-Chlor-2'-methoxy-benzoylamino-äthyl) N-[-äthylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid aus, das aus Methanol umkristallisiert wird. Fp. 166 bis 167 C. In analoger Weise lassen sich herstellen: 4-(N-Methyl-ss-5'-chlor-2'-methoxy-benzoylamino- äthyl)-N-[5-propylmercapto-pyrimidinyl- so (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 80 bis 82 C; 4-(ss-5'-Chlor-2'-methoxy-benzoylamino äthyl)-N-[5-propylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 135 C; 4-(B-5'-Chlor-2'-methoxy-benzoylamino äthyl)-N-[5-isopropylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 90 C; 4-(ss-5'-Chlor-2'-methoxy-benzoylamino äthyl)-N-[5-isobutylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 134 bis 136 C ; 4-(B-5'-Chlor-2'-methoxy-benzoylamino äthyl)-N-[5-(B-methoxy-äthyl-mercapto)-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 121 bis 122 C; 4-(ss-Cyclohexancarbonylamino-äthyl) N-[5-propylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 175 C; 4-(B-Äthoxycarbonylamino-äthyl) N-[5-isopropylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 127 bis 128 C; 4-(ss-Acetylaminoäthyl) N-[5-propylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 137 bis 140 C; 4-(ss-Acetylaminoäthyl) N-[5-äthylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 140 C (aus Äthanol); 4-(ss-Acetylaminoäthyl) N-[5-isobutyl-mecrapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 166 bis 167 C (aus Essigester); 4-(ss-5'-Brom-2'-methoxy-benzoylamino äthyl)-N-[5-isobutyl-mercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 151 bis 153 C; 4-(ss-2'-Methoxy-5'-methyl-benzoylamino äthyl)-N-[5-äthylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 171 bis 173 C (aus Propanol); 4-(ss-3'-Chlor-benzoylamino-äthyl) N-[5-propylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 150 bis 152 C (über das Natriumsalz gereinigt); 4-(G-2'-Methoxy-benzoylamino-äthyl) N-[5-isopropylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 135 bis 137 C; 4-(ss-2'-Äthoxy-benzoylamino-äthyl) N-[5-propylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 130 C; 4-(ss-4'-Chlor-2'-methoxy-benzoylamino äthyl)-N-[5-propylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 158 bis 160 C; 4-(f-Indolin-1-carbonylamino-äthyl) N-[5-propylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 153 C; 4-(ss-3-Methyl-3-phenylureido-äthyl) N-[5-propylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 130 C (aus Isopropanol); 4-(ss-Benzoylamino-äthyl) N-[5-propylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 186 bis 187 C (gereinigt über das Natriumsalz); 4-(ss-4'-Chlor-benzoylamino-äthyl) N-[5-propylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 176 bis 177 C (aus Propanol); 4-(ss-m-Toluoylamino-äthyl) N-[5-propylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 163 C (aus Isopropanol); 4-(ss-Hydrocinnamoylamino-äthyl) N-[-propylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 123 bis 124 C (aus Isopropanol); 4-(ss-Phenylmercapto-acetylamino-äthyl) N-[5-propylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 129 bis 130 C (aus Isopropanol); 4-(ss-Phenoxy-acetylamino-äthyl) N-[5-propylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 136 bis 137 C (aus Propanol); 4-(ss-2',5'-Dimethoxy-benzoylamino-äthyl) N-[5-propylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 138 C (aus Methanol); 4-(ss-5'-Chlor-2'-methoxy-benzoylamino propyl)-N-[5-propylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 144 bis 146 C (aus Isopropanol und anschlies- send aus Methanol); 4-(ss-5'-Chlor-2'-methoxy-benzoylamino methyl)-N-[5-propylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 183 bis 185 C (nach Reinigung über das Natri umsalz und Umfällung der freien Verbindung aus Methylenchlorid/Ligroin); 4-(ss-5'-Chlor-2'-äthoxy-benzoylamino-äthyl) N-[5-propylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 145 bis 147 C (aus Methanol); 4-(ss-5'-Chlor-2'-methoxy-benzoylamino-äthyl) N-[5-(ss-methylmercapto-äthylmercapto)-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 156 bis 157 C (aus Methanol); 4-(8-5'-Chlor-2'-methoxy-benzoylamino äthyl)-N-[5-cyclohexylmercapto-pyrimidinyl- (2)]-benzolsulfonamid, Fp. 167 bis 169 C (aus Alkohol und Essigester).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen blutzucker senkenden Sulfonamiden der Formel I EMI0003.0026 und deren physiologisch verträglichen Salzen, worin A einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alke- nyl-, Aryl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-Rest oder eine gegebenenfalls substituierte Alkoxy-, Alkenyloxy-, Cycloalkoxy-, Cycloalkenyloxy-Gruppe oder den Rest he EMI0003.0029 wobei V und W Wasserstoff oder gegebenenfalls sub stituierte Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aryl-Reste vorstel len, die gleich oder verschieden sind und auch zusam men mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls sub terocyclischen Ring, der einen stituierten gesättigten anellierten Ring aufweisen kann, bilden können, R1 Wasserstoff oder einen Niederalkyl- bzw.Aral- kyl-Rest, X einen geradkettigen oder verzweigten Kohlen wasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkyl- mercaptoalkyl-Gruppe, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Sulfonamide der Formel II EMI0003.0035 mit einem Pyrimidin-Derivat der Formel III EMI0003.0036 worin T eine reaktive veresterte Carboxylgruppe oder eine niedermolekulare Trialkylammoniogruppe bedeu tet, umsetzt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen der Formel I in ihre physiologisch unbedenklichen Salze überführt. <B><I>Anmerkung des</I></B> Eidg. <B><I>Amtes für geistiges Eigentum:</I></B> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
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