DE737931C - Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminochinazolin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2, 4-DiaminochinazolinInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminochinazolin
Es wurde gefunden, daß man in glatter l'ealaion ?, @.-Diaminochinazolin erhält, wenn man o-Aminolienzonitril als mineralsaures Die zii erwartende Bildurs.- von o-CyanliIie- a@-l-uanidin bzw. o-Cyanl?lien@-llii"uaiiidin tritt also nicht ein, während nach den An- ,gaben von P i n n o w (Berichte der deutschen chemischen (',esellschaft 29 [ i 596j. S. 632 -) die vergleichbare Einwirkung von lsaliunicyanat Auf o-Aininolienzonitrilhvdroclilorid zum o- 1'`reiciolieozonitril führen soll. Es ist bekannt, da(1 sich aromatische Amine mit Cyanamid bzw. Dic3#andiamid unter Bildung von Guani- den bzw. Biguaniden umsetzen und daß hier- bei die Gegenwart eines Substituenten in o- - besonders überraschend ist der Reaktionsverlauf lief der Verwendung von Dicvandiamid, das ini vorliegenden Falle in gleicher Weise wie Cvanamid reagiert, während aus dein Schrifttum bekannt ist, daß die Anthranilsäure, deren \itril das o-Aminolienzonitril ist, mit Dicvandiamid sich in ganz anderer Weise umsetzt (Colin a. O.).
- Bei der bisher bekannten Darstellungsweise des 2, 4-Diaminochinazolins wird Anthranilsäure finit Kaliumcyanat zur 2-Ureidoanthranilsäure umgesetzt und diese zum 2, 4.-Dioxychinazolinring geschlossen. --Mit Phosphorpentachlorid erhält man dann daraus das gegen Hydrolyse sehr 2, 4-Dichlorchinazolin. das endlich mit alkoholischem Ammoniak unter Druck bei i 5o' das 2, 4-Diaminochinazolin liefert (vgl. auch Journal Americ. cheni. S07. 57 [i935], S. io69).
- Demgegenüber stellt das vorliegende Verfahren einen beträchtlichen Fortschritt dar, da es, ausgehend von dem technisch leicht zugänglichen o-Aminobenzonitril, in nur einer, praktisch von Nebenreaktionen freien und einheitlichen Reaktionsstufe zum gewünschten 2, 4-Diaminochinazolin in vorzüglicher Ausbeute führt; während man, wie oben ausgeführt wurde. bisher von der zwar technisch ebenfalls leicht zugänglichen Anthranilsäure ausgeht, aber dann vier Reaktionsstufen' be-nötigt. Außerdem wird bei dem Verfahren der Erfindung das Arbeiten unter Druck sowie die Verwendung organischer Lösungsmittel vermieden.
- Das erhaltene Produkt ist ein wichtiger :'Ausgangs stott zur Herstellung von wertvollen Kunststoffen. Beispiel I 12o Teile o-Aminol)enzonitril werden mit 4oo Teilen einer wäßrigen Lösung von Cyanamid, die 63 Teile Cyanamid sowie 37 Teile Chlorwasserstoff enthält, etwa 2 Stunden auf 95' erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Kristallinasce nach Entfernen von etwa'nicht umgesetztem o-Aininolienzonitril mit 25°/oiger Natronlauge bis zur stark alkalischen Reaktion versetzt, wobei das gebildete 2, 4-Diaminochinazolin sich kristallin in einer Ausbeute von 751/, abscheidet. Es kristallisiert aus Methanol in farblosen, feinen \adeln vom F = 2 5 3 -. Eine 1> ischprohe mit der auf bekannteni Wege dargestellten Verbindung zeigt keine Schmelzpunkterniedrigung.
- Man erhält das gleiche Produkt, wenn man an Stelle der Salzsäure die entsprechende Menge Schwefelsäure verwendet. Beispiel 2 12o Teile o Aminoileiizonitril werden mit 4oo Teilen Wasser, ioo Raumteilen io n-Salzsäure und 85 Teilen Dicyandiamid verrührt; das 'Gemisch wird 2 Stunden auf 9o bis 95° erhitzt. Der nach dem Erkalten abgeschiedene Kristallbrei wird mit 25 o/oiger Natronlauge versetzt und das in einer Ausbeute von Soll" gebildete 2, 4-Diaminochinazolin abgesaugt, gewaschen und getrocknet; aus Methylalkohol umkristallisiert schmilzt es bei 255° und gibt in Mischung mit dein nach Beispiel i erhaltenen Produkt keine Schmelzpuülcterniedrigung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII: `'erfahren zur Herstellung von 2, 4.-Diaminochinazolin, dadurch gekennzeichnet, daß man o Aminobenzonitril als mineralsaures Salz mit Cyanamid oder Dicyandiamid erhitzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI67389D DE737931C (de) | 1940-07-10 | 1940-07-10 | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminochinazolin |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEI67389D DE737931C (de) | 1940-07-10 | 1940-07-10 | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminochinazolin |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE737931C true DE737931C (de) | 1943-07-29 |
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ID=7196714
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI67389D Expired DE737931C (de) | 1940-07-10 | 1940-07-10 | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminochinazolin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE737931C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1125939B (de) * | 1958-12-15 | 1962-03-22 | Wellcome Found | Verfahren zur Herstellung von antibakteriell wirksamen 2, 4-Diaminochinazolinen |
-
1940
- 1940-07-10 DE DEI67389D patent/DE737931C/de not_active Expired
Cited By (1)
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