DE1768880A1 - N,N'-Bis-(phenyl)oxamidrazon - Google Patents
N,N'-Bis-(phenyl)oxamidrazonInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
Poe. OW JAl>
'-Big«(phenyl)-oxamidrazon
OUnzstoff AO
Wuppertal
Die Erfindung betrifft N,N'-Bls-(phenyl)-oxaraldrazon, eine bisher
unbekannte Verbindung, welche durch die folgenden tautomeren Konatitutlonsfornieln
beschrieben werden kann.
| N-C I |
-C-N- I |
| HN > |
NH ι |
| H2N | NH2 |
| 1 η N H2N |
ι ■ - C - NH It N |
| NH-C N H2N |
I' - C - N r NH NH2 |
Diese Verbindung läßt sich nach dem Verfahren des Patentes
(Anmeldung Aktenzeichen 0 48 567 IVd/390) mit Berephtnaloylohlorid
zu Polyaoyloxamidrazonen umsetzen. Polyaoyloxamldrazone
stellen wertvolle Kunststoffe dar.
109883/187 6
N,N'-Bis-(phenyl)-oxamidrazon wird durch Umsetzung von wasserfreiem
Hydrazin mit Bis-(phenyl)-oximldchlorid in einem inerten Lösungsmittel
in Gegenwart eines Säureaooeptors, beispielsweise Soda, hergestellt.
Der Zusatz des Säureacoeptors hat die Aufgabe, das bei der
Reaktion freiwerdende KCl su binden. Der Reaktionsverlauf dieses Verfahrene kann durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden t
Cl Cl
N-C-C-N -/~\ t 2 H2N - NH2 ~* /~"V N-C-C-Nh
^*^ ^^ HN NH
H2N NH2 + 2 HC3
Bis-(phenyl)-oximidchlorid und Hydrazin werden in einem molaren Verhältnis,
das heißt also ein Mol Oximldchlorid und zwei Mole Hydrazin, umgesetzt. Es ist nicht erforderlich, eine der beiden Komponenten im
Überschuß einzusetzen, da durch diese Maßnahme eine Ausbeutesteigerung
nicht, erzielt werden kann.
Hydrazin wird zweekmäßigerweie© in wasserfreier Forts eingesetzt. Das
Oximidchlorld wird in bekannter Weis· aus Oxalsäure-bis-anilid und
Phosphorpentachlorid (siehe Re Bauer, Chera. Ber. 40, 1907) hergestellt.
Oxalsäure-bis-anilid ist durch Umsetzung von OxalsXuredläthylester mit
Anilin zugänglich.
Die Umsetzung erfolgt bei Temperaturen zwischen -5 und + 35°C. Zweckmäßigerweise
führt man jedoch die Synthese bei Raumtemperatur durch, da in diesem Falle ein· Kühlung bzw. eine Heizung des Reaktlonsgefäßes
nicht erforderlich 1st.
Es ist zweckmäßig, die Reaktion In Gegenwart eines Säureaooeptors
durchzuführen, welcher die Aufgabe hat, das bei der Reaktion freigewordene
HCl aus dem Gleichgewicht zu entfernen. Ale sehr zweckmäßig hat
sich der Zusatz von wasserfreiem Soda erwiesen, da sich bei dieser Verfahrensweise Kochsalz abscheidet und leicht von dem gleichzeitig
ausgefallenen Oxamldrazon getrennt werden kann. Es können Jedooh auoh
andere Säüreacoeptoren eingesetzt werden, *.B. Ammoniumcarbonat,
Bicarbonate «to.
109883/1876 -J- BAD 0WQ(NAL _
. - 3 - Pos. OW
An wasserfreien Lösungsmitteln kann insbesondere Acetonitril« aber auch
Äther und Tetrachlorkohlenstoff verwendet werden. Auch Äthanol und
Methanol können eingesetzt werden, sie sind Jedoch schon weniger geeignet,
da das Oxamidrazon in diesen Lösungsmitteln etwas löslich ist.
NfN'-Bis-Xphenyiy-öxamidrazon ist eine in farblosen Nadeln kristall!.
Bierende Verbindung und schmilzt bei 163-1640C. Sie ist löslich in
Dimethylformamid und in Tetrahydrofurfurylalkohol, wenig löslich in
Methanol, Äthanol und Wasser und unlöslich in Äther und Tetrachlorkohlenstoff. Sie wird durch das in der Abbildung wiedergegebene IR-Spektrum
charakterisiert.
Die Synthese kann beispielsweise in der Weise durchgeführt werden, da£
man ein Gemisch von wasserfreiem Hydrazin und wasserfreiem Soda bei 25 - 350C unter Rühren mit einer Suspension von Bis-(phenyl)- oximidohlorid
in einem trockenen inerten Lösungsmittel (z.B. Acetonitril) versetzt. Dabei verschwindet die Gelbfärbung des Reaktlonsgemisohes
und es soheidet sich ein Niederschlag ab. Der Ansatz wird noch-etwa
eine Stunde lang gerührt und anschließend filtriert» Der feste Rückstand
besteht aus N,N'-Bis-(phenyl)-oxamidrazon und Kochsalz. Er wird, mit
einer für das Lösen des Oxamldrazons gerade ausreichenden Menge Dimethyl
formamid digeriert. Nach dem Abfiltrieren des ungelösten Kochsalzes wird
das Flitrat mit der 2 - 3-fachen Menge Äther versetzt, dabei fallt das
Oxamidrazon in sehr reiner Form aus.
Das Imidchlorid, dessen Herstellung hler nioht beansprucht wird, kann
wie folgt synthetisiert werden.
In einem elektrisch beheizten 4 1- Dreihalskolben werden unter Feuchtigkeit
sabochlufl 2 Molteile Oxanllid in 1100 ml Benzol suspendiert und 4,4
Molteile PCIe hinzugefügt. Bei max. 60°C wird gerührt, bis aus der gelben
Suspension eine tiefgelbe, nur leioht getrübte Lösung entstanden ist
Bei ,einer Innentemperatur von 25 - 300C werden im Vakuum ca* 500 ml Benzol
mit Hilf« eines Schnelldestillier.-Aufsatzes abgezogen ο
10 9 8 8 3/1876
- 4' - Poe. OW
Das ausgefallene Imldchlorid wird rasch abgesaugt, mit Petroläther gewaschen
und kann In diesem Zustand bis zu 24 Stunden im Vakuum-Exslooator
über CaCl2 aufbewahrt werden. Die in Vakuum eingeengte Mutterlauge
liefert weitere Anteile. Zur Entfernung von Verunreinigungen (besondere POCl-.) wird da· Rohprodukt aus Hexan oder besser aus Acetonitril umkristallisiert.
Die dabei anfallende tiefrote Mutterlauge ist nach Einengen zu verwerfen* Pp: HJ0C.
In einem 500 ml-Dreihalskolben wird ein Oemleoh aus 13,5 g (0,40 Mol)
wasserfreiem Hydrazin und 85 g (0,80 Mol) wasserfreiem Soda unter Rühren mit einer Suspension von 52,7 g (0,19 Mol) Bis-(phenyl)-oximidchlorld
in 200 ml trockenem Acetonitril suspendiert, versetzt. Unter Verschwinden der Gelbfärbung tritt Reaktion ein. Nach 1-stUndigera Rühren
wird der Ansatz filtriert. Der feste Rücketand besteht aus N,N'-BIs-(phenyl)-oxamidrazon
und Kochsalz. Er wird mit einer für das Lösen des Oxamldrazons gerade ausreichenden Menge Dimethylformamid digeriert.
Nach dem Abfiltrieren des ungelösten Kochsalzes wird das PiItrat mit
der 2-3-faohen Meng· Äther versetzt, dabei füllt reines Oxamidrazon in
einer Ausbeute von 15,5 g (33 % d.Th) in Fora von farblosen Nadeln mit
einem Schmelzpunkt von I63 - 1640C aus.
109883/1876
Claims (1)
- Ρο·. GWPatentanspruchN,N'-Β1·-(phenyl)-oxamldrazon der FormelHN H2NC -N NHNH-C «C - NHtiH2N NH2C - NNHNH-C
κH2N NH21Q9883/187Leerseite
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