DE2118917C3 - In 2-Stellung substituierte 3-Nitrosopyrazolo eckige Klammer auf 1,5-a eckige Klammer zu -pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel - Google Patents
In 2-Stellung substituierte 3-Nitrosopyrazolo eckige Klammer auf 1,5-a eckige Klammer zu -pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ArzneimittelInfo
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Description
Bestimmung der Wachstumshemmung bei Mikroorganismen: Minimale Hemmkonzentration, - ml
| Verbindungen der allgemeinen Formel 1 | Bacillus | Staphylococcus | Pencillium | Trichomonas | Mycobacterium |
| subtilis | aureus J 189 | chrysogenus | foetus | tuberculosis. | |
| Aojama B | |||||
| X (1) m-Cl1) |
0,5 > | 1 | 1 | 0,4 | 1 |
| (2) m-Br | 1 | 5 | 5 | 2 | 10 |
| (3) P-Cl2) | 0,2 | 0,78 | 10 | 2 | 2,5 |
| (4) p-Br | 1> | 1> | 10 | 5 | 2,5 |
| (5) p-OH | 5 | 5 | 5> | 20 | 1 |
| (6) P-OCOCH3 | 5 | 5 | 5 | 20 | 2,5 |
| (7) o-OCH, | 1 > | 1 | 5 | 4 | 2,5 |
| (8) m-OCHj | 1 | 5 | 1 | 2 | 1 |
| Vergleichsverbindungen | |||||
| (91 2-Äthyl-thioisonicolinsäureamid | - — | — | — | 10 | |
| (Tuberculostatikum) | |||||
| (10) l-(2-Hydroxyäthyl)-2-methyl- | —- | 2,5 | — | ||
| 5-nitroimidazol (gegen | |||||
| Trichomoniasis wirksame | |||||
| Verbindung)3) | |||||
| ') LD,„: Maus p.o., s.c. i.p. > 4000 mg kg und | Ratte p.o.. s.c. | i. p. > 4(KX) mg kg. | |||
| :) LD,,,: Maus p.o. > 5000 mg kg. i.p. > 3000 mg Vg. | |||||
| ■') LD"„: Maus p.o, 4200 mg kg. | |||||
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Beispiel 1
300 mg (0,0013 Mol) 2 - (p - Chlorphenyl) - pyrazolo[l,5-a]pyridin
werden in 8 ml Eisessig aufgelöst. Diese Lösung wird unter Rühren bei Raumtemperatur
mit 1,8 ml (0,0013 Mol) einer Lösung von 1 g Natriumnitrit in 20 ml Wasser tropfenweise versetzt. Nach
beendeter Zugabe wird das Gemisch weitere 2 Stunden gerührt. Die ausgefallenen gelblichgrünen Kristalle
werden abfiltriert und in 20 ml Chloroform aufgelöst. Diese Lösung wird mit einer wäßrigen Natriumcarbonallösung
gewaschen und anschließend über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren
des Chloroforms werden bläulichgrüne Kristalle erhalten. Nach dem Umkristallisieren aus
Benzol werden 200 mg (60%) 2-(p-Chlorphenyl)-3-nitrosopyrazolo[l,5-a]pyridin vom Schmelzpunkt
201.5 bis 202,5" C in Form grüner Nadeln erhalten.
Unter Verwendung von 2 - (p - Bromphcnyl)-pyrazolo[l,5-a]pyridin
wird nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren 2-(p-Bromphenyl)-3-nilrosopyrazolo[l,5-a]pyridin
vom Schmelzpunkt 198 bis 199 C in 93%igcr Ausbeute erhalten.
B c i s ρ i c I 3
Unter Verwendung von 2 - (m - Bromphenyl)-pyru/olo[
l,5-a]pyridin wird nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren 2-(m-Bromphenyl)-3-nitrosopyrazolo[
1.5-a]pyridin vom Schmelzpunkt 209 bis 211 C in 64%iger Ausheule erhalten.
Unter Verwendung von 2-(o-Methoxyphenyl)-pyrazolo[l,5-a]pyridin
wird nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren 2-(o-Methoxyphenyl)-3-nitrosopyrazolo[l,5-a]pyridin
vom Schmelzpunkt 144 bis 145' C in 73%iger Ausbeute erhalten.
Unter Verwendung von 2 - (m - Chlorphenyl)-
pyrazolo[l,5-a]pyridin wird nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren 2-(m-Chlorphenyl)-3-nitrosopyrazolo[l,5-a]pyridin
vom Schmelzpunkt 215 bis 216" C in 90%iger Ausbeute erhalten.
Unter Verwendung von 2 - (p - Acetoxyphenyl)-pyrazolo[l,5-a]pyridin
wird nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren 2 - (p - Acetoxyphenyl)-3-nitrosopyrazolo[l,5-a]pyridin
vom Schmelzpunkt 188 bis 189"C in 89%iger Ausbeute erhalten.
Be i s ρ i c 1 7
Unter Verwendung von 2-(p - Hydroxyphenyl)-
pyrazolo[l,5-a]pyridin wird nach dem im Beispiel I beschriebenen Verfahren 2 - (p - Hydroxyphcnyl)-3-nitrosopyrazolo[1.5-a]pyridin
vom Schmelzpunkt 266 bis 270 C in 92%iger Ausbeute erhalten.
Unter Verwendung von 2-(m - Melhoxyphenyl)-pyra/.olo[1.5-a|pyridin
wird nach dem im Beispiel I beschriebenen Verfahren 2 - (m - Mcthoxyphcnyl)- ?-nilrosopyrazolo[l,5-a]pyridin vom Schmelzpunkt
152 bis 154 C in 81%iger Ausbeute erhalten.
Claims (11)
1. In 2-Stellung substituierte 3-Nitrosopyrazolo[l,5-a]pyridine
der allgemeinen Formel
NO
(D
Die Erfindung betrifft in 2-Slellung substituierte
3-Nitrosopyrazolo[l,5-a]pyridine der allgemeinen
Formel NO
in der X ein Halogenatom, eine Hydroxy- oder Acetoxygruppe oder eine niedere Alkoxygruppe
bedeutet.
2. 2-(p-Chlorphenyl)-3-nitrosopyrazolo[l,5-a]-pyridin.
3. 2-(p-Bromphenyl)-3-nitrosopyrazolo[l,5-a]-pyridin.
4. 2 - (m - Bromphenyl) - 3 - nitrosopyr- · azolo[l,5-a]pyridin.
5. 2 - (o - Methoxyphenyl) - 3 - nitrosopyrazolo[l,5-a]pyridin.
6. 2 - (m - Chlorphenyl) - 3 - nitrosopyrazolo[l,5-a]pyridin.
7. 2 - (p - Acetoxyphenyl) - 3 - nitrosopyrazolo[l,5-a]pyridin.
8. 2 - (p - Hydroxyphenyl) - 3 - nitrosopyrazolo[l,5-a]pyridin.
9. 2 - (m - Methoxyphenyl) - 3 - nitrosopyrazolo[ 1,5-a]pyridin.
10. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
;o in der X ein Halogenatom, eine Hydroxy- oder
Acetoxygruppe oder eine niedere Alkoxygruppe bedeutet, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel,
die aus mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel 1 und üblichen pharmakologisch
verträglichen Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln bestehen.
Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ist dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
in der X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat, in an sich bekannter Weise nitrosicrl.
11. Arzneimittel, bestehend aus mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel 1 und üblichen
pharmakologisch verträglichen Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln.
45 in der X die vorstehenden Bedeutungen hat, in an sich bekannter Weise nitrosiert.
(II) Die Verbindungen der allgemeinen Formel II kön-
(II) Die Verbindungen der allgemeinen Formel II kön-
nen nach Bower, J. Chcm. Soc. (1957), S.4506 bis
4510, hergestellt werden.
Die Einführung der Nitrosogruppe in die 3-Stellung der Pyrazolo[l,5-a]pyridine der allgemeinen Formel
II wird vorzugsweise durch direkte Nitrosicrung vorgenommen. Hierbei wird eine Verbindung der
allgemeinen Formel II mit einem Überschuß eines nitrosicrend wirkenden Agens in Wasser oder einem
organischen Lösungsmittel, das Essigsäure oder eine Mineralsäure enthält, umgesetzt. Als nitrosicrend
wirkendes Agens kann z. B. salpetrige Säure, Natrium- und Kaliumnitril, Äthyl-, Butyl- und Amylnitrit und
Nitrosylchlorid verwendet werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I weisen vorzügliche antimikrobiclle Wirkungen auf. Sie dienen
insbesondere als Arzneimittel zur Bekämpfung der Tuberkulose, der Tridiomoniasis und eitriger liiilzünduncen.
Ihre Wirkunu ist aus der Tabelle ersichtlich.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP45083985A JPS4821117B1 (de) | 1970-09-25 | 1970-09-25 | |
| JP8398570 | 1970-09-25 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2118917A1 DE2118917A1 (de) | 1972-03-30 |
| DE2118917B2 DE2118917B2 (de) | 1975-11-13 |
| DE2118917C3 true DE2118917C3 (de) | 1976-07-01 |
Family
ID=
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