DE2021962C3 - Blutzuckersenkende Sulfamoylpyrimidine mit asymmetrischem Kohlenstoffatom - Google Patents

Blutzuckersenkende Sulfamoylpyrimidine mit asymmetrischem Kohlenstoffatom

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DE2021962C3 DE2021962A DE2021962A DE2021962C3 DE 2021962 C3 DE2021962 C3 DE 2021962C3 DE 2021962 A DE2021962 A DE 2021962A DE 2021962 A DE2021962 A DE 2021962A DE 2021962 C3 DE2021962 C3 DE 2021962C3
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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Description

d) ein Säurechlorid der allgemeinen Formel
gegebenenfalls optisch aktiven Amin der allgemeinen Formel
Ra
CH-NH2
in der R» dasselbe wie oben bedeutet, mit einem umsetzt,
worin R1, R2 und R3 dasselbe wie oben bedeuten oder
e) ein Racemat der allgemeinen Formel I einer Racematspaltung unterwirft und gegebenenfalls die nach a) bis e) erhaltenen Verbindungen mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Basen in die entsprechenden Salze überführt
4. Arzneimittel, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen gemäß Anspruch 1 und üblichen Hilfs- und Trägerstoffen.
Substituierte Sulfonamide sind zur Behandlung des Diabetes mellitus geeignet
Das erste klinisch erprobte Präparat dieser Stoffklasse, der N-Sulfanilyl-N'-n-butylharnstoff (Carbutamid), zeigte noch unerwünschte bakteriostatische Nebenwirkungen. Diese Ntbenwirkungen treten beispielsweise im N-(4-Methylbenzokjlfonyl)-N'-n-butyI-harnstoff (Tolbutamid) oder im N-[5-(2-methoxy-äthoxy)-2-pyrimidinyl]-sulfamoyl-benzol (Glymidin) nicht mehr in Erscheinung. Die klinisch eingesetzte Dosis der letztgenannten Verbindungen liegt in der Größenordnung von 04—1 g täglich.
Zu Verbindungen mit einer erheblichen Wirkungssteigerung führt die p-Substitution des Benzolkerns im Glymidin-Typ, insbesondere die Substitution durch aromatische Säureamidgruppierungen, wie aus BE 7 26 253 hervorgeht
Es wurde nun gefunden, daß bei Verbindungen der allgemeinen Formel I
C-N-CO-CH2-^ >— SO2- NH-< >— R4
die über ein asymmetrisches C-Atom im araliphatischen Rest der Verbindungen aus BE-PS 7 26 253 verfügen, die Enantiomeren einen überraschend hohen Unterschied in der blutzuckersenkenden Wirkung aufweisen. So ist im allgemeinen eines der Enantiomeren 30 bis 300mal wirksamer als das andere und etwa doppelt so wirksam wie das Racemat.
Gegenstand der Erfindung sind Racemate und optische Antipoden von Sulfamoylpyrimidinen der allgemeinen Formel I
N=N
C — N — CO — CH2-<C \_SO, —NH-< V- R4
worin
Ri und R2 entweder je ein Wasserstoffatom oder Ri eine Methoxygruppe und R2 ein Fluoratom,
R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen,
R4 eine Isobutyl- oder Isopropoxygruppe be
deuten,
sowie deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen.
5 6
Die Herstellung der neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I erfolgt, indem man in an sich bekannter Veise
a) ein gegebenenfalls optisch aktives Sulfohalogenid der allgemeinen Formel
in der Ri, R2 und R3 dasselbe wie oben und Q ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor, bedeuten, mit Guanidin umsetzt und die entstandene gegebenenfalls optisch aktive Guanidinsulfonylverbindung der allgemeinen Formel
R3
R3
/7 ^S CU NH — ΓΟ
CH-NH-CO-CH2
Ri
NH
NH2
mit einem substituierten Malondialdehyd der allgemeinen Formel
O = CH
C H — 1x4
Aldehydgruppen auch funktionell abgewandelt sein können, ringschließend kondensiert oder
b) das unter a) angeführte gegebenenfalls optisch aktive Sulfohalogenid mit einem 2-Amino-5-R4-pyrimidin umsetzt, worin Rt dasselbe wie oben bedeutet oder
0 — CH c) ein gegebenenfalls optisch aktives Sulfonamid der
worin R» dasselbe wie oben bedeutet, in dem die 35 allgemeinen Formel
— NH- CO — CH2-<f>—SO2-NH2
in der Ri, R2 und R3 dasselbe wie oben bedeuten, in freier Form oder als Alkalisalz mit einem Pyrimidinderivat der allgemeinen Formel
Ν-.
umsetzt, in der R4 dasselbe wie oben und Q ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor, bedeuten oder
d) ein Säurechlorid der allgemeinen Formel
60
gegebenenfalls optisch aktiven Amin der allgemeinen Formel
in der R4 dasselbe wie oben bedeutet, mit einem umsetzt,
worin Ri, R2 und R3 dasselbe wie oben bedeuten
oder
e) ein Racemat der allgemeinen Formel I einer Racematspaltung unterwirft und gegebenenfalls die nach a) bis e) erhaltenen Verbindungen mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Basen in die entsprechenden Salze überführt.
Die Racematspaltung gemäß e) kann beispielsweise durch Bildung diastereomerer Salze mit starken, optisch aktiven Basen erfoleen.
20
Zum therapeutischen Gebrauch können die erfindungsgemäßen Substanzen per os verabreicht werden als freie Sulfonamide, als Salze mit physiologisch vertretbaren anorganischen und/oder organischen Basen, wie z. B. Natrium-, Lithium-, Calcium-, Ammonium· > hydroxid, Aminen wie Methylglukamin. Morpholin. Äthanolamin oder auch in Form von Mischungen der freien Sulfonamide mit einem geeigneten Alkalibikarbonat bzw. Karbonat. Besonders geeignet sind Basen, die selbst blutzuckersenkend wirken, wie z. B. Butyl- im biguanid. Die Konfektionierung der Substanzen kann ohne oder mit den in der galenischen Pharmazie üblichen Zusätzen. Trägersubstanzen, Geschmackskorrigenzien u. ä. erfolgen, und zwar beispielsweise in Pulverform, als Tabletten, Dragees, Kapseln, Pillen, in r. Form von Suspensionen oder Lösungen.
Es ist überraschend, daß der Anstieg der blutzucker-
Tabelle
4-[N-(5-lsopropoxy-2-pyrimidiny I)-SU Ifamoy I]-phenylessigsäure-1 phenyläthylamid
4-[N-(5-lsopropoxy-2-pyrimidiny l)-sulf a moyl]-phenylessigsäure-1 -phenylpropylamid
4-[N-(5-lsobutyI-2-pyrimidinyl)-sulfamoyl]-phenylessigsäure-1 -phenyläthylamid
4-[N-(5-Isobutyl-2-pyrimidinyl)-sulfamoyl]-phenylessigsäure-1 -phenylpropylamid
4-[N-(5-Isobutyl-2-pyrimidinyl)-stilfamoyl]-phenylessigsäure-1 -(5-fluor-2-methoxy-pbenyl)-äthylamid
senkenden Wirkung durch eine Veränderung des Moleküls in der verlängerten Seitenkette des sulfonierten Benzolkerns — also an einer Stelle — hervorgerufen wird, die mit der /?-zytotropen Wirkung der Sulfonamide nicht unbedingt etwas zu tun hat. da auch Verbindungen, die über keine Seitenkette verfügen (z. B. GIymidin) /?-zytotrop wirksam sind.
Die Prüfung auf Blutzuckersenkung erfolgte stündlich am 24-Stunden-Hunger-Kaninchen über ein Zeitintervall von 6 Stunden. Die in der folgenden Tabelle unter BZ aufgeführten Werte geben die niedrigste Dosis des jeweiligen Sulfonamids an. die den Blutzucker gleich stark senkt wie 1 mg/kg 4-[N-(5-lsopropoxy-
2-py rimidiny I)-SuIf amoy I]-phenylessigsäure-5-chlor-2-methoxyanilid, eine der wirksamsten Verbindungen aus BE-PS 7 26 253. (Dosisabstufung: 30, 3, I. 0.5. 0.25. 0.1. 0.05 mg/kg.)
BZ
( —)-Form ( + )-Form Racemal
0.1 30 0.25
0.1 30 0.25
O.I 3 0.25
0.5
0.1

Claims (3)

  1. Patentansprüche: 1. Racemate und optische Antipoden von Sulfamoylpyrimidinen der allgemeinen Formel I
    R2
    -CH-NH-CO-CH2-
    -SO2-NH^ V- R4
    N =
    15
    Ri und R2 entweder je ein Wasserstoffatom oder
    Ri eine Methoxygruppe und R2 ein Fluoratom,
    R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und
    R4 eine Isobutyl- oder !sopropoxygruppe bedeuten
    sowie deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen.
  2. 2. S-( - )-4-[N-(5-Isobutyl-2-pyrimidinyl)-sulfamoyl]-phenylessig-Säure-1 -(5-fluor-2-methoxy-
    phenyl)-äthylamid.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung ne^dr Sulfamoylpyrimidine der allgemeinen Formel I, worin Ri, R2, R3 und Ra die oben angegebenen Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet daß man in an sich bekannter Weise
    a) ein gegebenenfalls optisch aktives Sulfohalogenid der allgemeinen Formel
    CH-NH-CO-CH2-
    in der Ri, R2 und R3 dasselbe wie oben und Q ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor, bedeuten, mit Guanidin umsetzt und die entstandene gegebenenfalls optisch aktive Guanidinsulfonylverbindung der allgemeinen Formel
    CH-NH-CO-CH2
    ,—NH-C
    NH
    NH2
    mit einem substituierten Malondialdehyd der allgemeinen Formel
    O = CH
    C H — K 4 >»
    O = CH
    worin R4 dasselbe wie oben bedeutet, in dem die Aldehydgruppen aucii funktionell abgewandelt sein können, ringschließend kondensiert oder
    b) das unter a) angeführte gegebenenfalls optisch aktive Sulfohalogenid mit einem 2-Amino-5-R4-pyrimidin umsetzt, worin R« dasselbe wie oben bedeutet oder
    c) ein gegebenenfalls optisch aktives Sulfonamid der allgemeinen Formel
    in der Ri, R2 und R3 dasselbe wie oben bedeuten, in freier Form oder als Alkalisalz mit einem Pyrimidinderivat der allgemeinen Formel
    N-
    N =
    umsetzt,
    in der R4 dasselbe wie oben und Q ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor, bedeuten oder
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