SU439978A1 - Способ получени сульфамоилпиримидина или его соли - Google Patents

Способ получени сульфамоилпиримидина или его соли

Info

Publication number
SU439978A1
SU439978A1 SU1692737A SU1692737A SU439978A1 SU 439978 A1 SU439978 A1 SU 439978A1 SU 1692737 A SU1692737 A SU 1692737A SU 1692737 A SU1692737 A SU 1692737A SU 439978 A1 SU439978 A1 SU 439978A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
sulfamoyl
pyrimidinyl
phenylacetic acid
isobutyl
compound
Prior art date
Application number
SU1692737A
Other languages
English (en)
Other versions
SU439978A3 (ru
Inventor
Клеменс Руфер
Ханс Аренс
Хельмут Бире
Эберхард Шредер
Эрих Герхардс
Эккерхард Шилленгер
Вольфганг Феликс Лозерт
Олаф Логе
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE2021962A external-priority patent/DE2021962C3/de
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU439978A1 publication Critical patent/SU439978A1/ru
Publication of SU439978A3 publication Critical patent/SU439978A3/ru

Links

Description

1
Изобретение относитс  к области получени  новых производных сульфамоилпиримидинов, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Известен способ получени  сульфамоилпиримидина путем взаимодействи  хлорангидрида 4- N- (5-изопропокси-2-пиримидинил)сульфамоил фенилуксусной кислоты с аминосоединением . Использу  в известном способе другие исходные амииосоединени , авторы получили р д новых сульфамоилпиримидинов, обладающих ценной биологической активностью. Предлагаемый способ получени  сульфамоилпиримидина общей формулы где W, Re и R имеют указаиные значени , подвергают взаимодействию с оптически активным амином общей формулы где С, X,Y, Ri, Ra, Rs, R.i, Ro имеют указанные значени , с последующим выделением целевого продукта в виде рацемата или оптических антиподов, или переведением в соль известным способом. Переведение целевого продукта в соль осун1,ествл ют при помощи физиологически совместимых неорганических или органических оснований. Пример I. S(-)-1-фепилэтиламид (5-изопропокси - 2 - пиримидинилсульфамоил фенилуксусной кислоты. 7,38 г (20 ммолей) хлорангидрида (5изопропокси-2-пиримидинил ) - сульфамоил фенилуксусной кислоты суспендируют в 70 мл хлороформа. При 5-1.0°С прикапывают 4,88 г (40 ммолей) S(-)-1-фепилэтиламина в 20 мл хлороформа. После 1 часа кип чени  производ т концентрирование и перекристаллизацию из 20 мл спирта и 20 мл воды. Выход 5,8 г (56% от теории), т. пл. 148°С. та о -29° (с 1, хлороформ). Пример 2. R(+)-1-фенилэтиламид (5-изопропокси-2-ниримидинил)- сульфамоил фенилуксусной кислоты. Соединение получают аналогично примеру 1 с R()-l-фeнилэтилaминo.м. Выход 57% от теории. Т. пл. 148°С - +30° (с 1, хлороформ). Пример 3. 1-фенилэтиламид (5-изопропокси-2 - пиримидинил)-сульфонил фенилуксусной кислоты. Соединение изготовл ют аналогично примеру 1 с 1-фенилэтиламином. Выход 64% от теории. Т. пл. 172-174°С (из метилгликоль - вода). Патриевую соль этого соединени  получают в этаноле с эквивалентным количеством алкогол та натри . Т. пл. 285С. Пример 4. S-(-)-1-фенилпропиламид - (5-изопропокси-2-пирамидинил) - сульфамоил фенилуксусной кислоты. Соединение получают аналогично примеру 1 с S-(-)-1-фенилпропиламином . Перекристаллизаци  из этанола, затем из смеси метилгликол  и воды 3: 1. Выход 27% от теории. Т. пл. 177°С. ajo - -37° (с 1, хлороформ). Пример 5. R(+)-l-фeнилпpoпилaмид (5-изопропокси-2-пиримидинил) - сульфамоил фенилуксусиой кислоты. Соединение получают аналогично примеру 1 с R-(+) - 1фенилпропиламином . Перекристаллизаци  из этанола. Выход 53%. Т. пл. 178°С. а +38° (с 1, хлороформ) Пример 6. 1-фенилпрониламид (5изопронокси-2 - ниримидинил) - сульфамоил фенилуксусной кислоты. Соединение получают аналогично примеру 1 с 1-фенилпропиламипом. Выход 57% от теории. Т. нл. 173-175°С. Пример 7. S-(-)-1-фенилэтиламид (5-изобутил-2 - пиримидинил) сульфамоил фепилуксусной кислоты. Соединение получают аналогично примеру 1 пз хлорангидрида (5-изобутил-2-пиримидинил )-сульфамоил фенилуксусной кислоты и 5-(-)-1-фенилэтиламина. Выход 72% от теории . Т. пл. 148°С. -29° (, хлороформ ). Патриевую соль этого соединени  получают Б этаноле с эквивалентным количеством алкогол та натри . Т. пл. 274°С. а о -29° (с 2,6, вода). Пример 8. R-(+) 1-фенилэтиламид - (5-изобутил-2 - пиримидинил) - сульфамоил фенилуксусной кислоты. Соединение получают аналогично примеру 1 из хлорангидрида - (5-изобутил-2-пиримидинил)-сульфамоил фенилуксусной кислоты и R-(+)-l- eнилэтиламина . Выход 78% от теории. Т. пл. 150°С. +29° (, хлороформ). Натриева  соль, т. пл. 273°С +29° (, вода). Пример 9. 1-фенилэтиламид (5-изобутил-2-пиримидинил ) -сульфамоил фенилуксусной кислоты. Соединение получают аналогично примеру 1 из хлорангидрида (5-изобутил-2--пиримидинил )-сульфамоил фенилуксусной кислоты и 1-фенилэтиламина. Выход 81% от теории. Т. пл. 114-116°С. Натриевую соль получают с эквивалентным количеством алкогол та натри  в этаноле. Т. пл. 254°С. Пример 10. S-(-)-1-фенилпропиламид4 N - (5-изобутил-2-пиримидинил) -сульфамоил фенилуксусной кислоты. 3,70 г (10 ммолей) хлорангидрида 4- N- (5-изобутил-2-пиримидинил )-сульфамоил фенилуксусной кислоты суспендируют в 35 мл хлороформа. При О-5°С прикапывают раствор 3,03 г (30 ммолей) триэтиламина и 1,6 г (11,8 ммолей) S-(-)-1-фенилпропиламина в 15 мл хлороформа. После одного часа кип чени  раствор концентрируют и полученное вещество дважды перекристаллизовывают из этанола. Выход 0,47 г (10% от теории). Т. пл. 195°С. -35° (, хлороформ). Пример 11. R-(+)-l-фeнилпpoпилaмид (5-изобутил-2-пиримидинил) - сульфамоил фенилуксусной кислоты. Соединение получают аналогично примеру 1 из хлорангидрида (5-изобутил-2-пиримидинил )-сульфамоил фенилуксусной кислоты и Н-( + )-1-фенилпропиламина и дважды перекристаллизовывают из этанола. Выход 51% от теории. Т. пл. 198°С. +35° (с I, хлороформ). Пример 12. 1-фенилпропиламид (5изобутил-2-пиримидинил )- сульфамоил фенилуксусной кислоты. Соединение получают аналогично примеру 1 из хлорангидрида (5-изобутил-2-пиримидинил )-сульфамоил фенилуксусной кислоты и 1-фенилпропиламина. Выход 58% от теории. Т. пл. 168-170°С. Пример 13. S-(-)-1-фенилэтиламид (5-этил-2-пиримидинил) - сульфамоил фенилуксусной кислоты. Соединение получают аналогично примеру 1 из хлорангидрида 4- |М-{5-этил-2-пиримидинил )-сульфамоил фенилуксусной кислоты и дважды перекристаллизовывают из этанола. Выход 64% от теории. Т. пл. 169°С. -33° (с 1, хлороформ). Пример 14. 1-фенилэтиламид (5этил-2 - пиримидинил) - сульфамоил фенилуксусной кислоты. Соединение получают аналогично примеру 1 из хлорапгидрида (5-этил-2-пиримидинил )-сульфамоил фепилуксусной кислоты и 1фенилэтиламина . Выход 47% от теории. Т. пл. 122-124°С. Пример 15. S-(-)-1-фенилэтиламид - (5-этокси-2-пиримидинил) - сульфамоил фенилуксусной кислоты. СоединеЕие получают аналогично примеру 1 из хлорапгидрида (5-этокси-2-пиримидинил )-сульфамоил фенилуксуспой кислоты. Перекристаллизапи  из этанола. Выход 90% от теории. Т. пл. 174°С. -33° (с 1, хлороформ). Пример 16. 1-фенилэтиламид (5этокси-2-пиримидинил ) - сульфамоил фенилуксусной кислоты. Соединение получают аналогично примеру 1 из хлорангидрида (5-этокси-2-пиримидинил )-сульфамоил фенилуксусной кислоты и 1фенилэтиламина . После охлаждени  избыток алюмогидрида лити  и реагента Гри-нь ра разлагают осторожным добавлением около 250 мл 2 н. NaOH. После экстрагировани  эфиров соединенные эфирные фазы промывают и конпентрируют под вакуумом. Выход 36,6 г (86%). Дл  очистки производ т перегонку в вакууме. Т. кип. 90°С при мм рт. ст. Т. пл. пикрата 233°С (этанол). Пример 17. 1-фенилбутиламид (5изопропокси-2 - пиримидинил) - сульфамоил фенилуксусной кислоты. Соединение получают аналогично примеру 1 из 1-фенилбутиламина и перекристаллизовывают из этанола. Выход 72% от теории. Т. пл. 182-183°С. Пример 18. 1-феппл-2-метилпропиламид (5-изопропокси - 2 - пиримидиппл)-сульфамоил фепилуксусной кислоты. Соединение получают аналогично примеру 1 из хлорапгидрида (5-изопропокси-2-пиримидинил ) -сульфамоил фенилуксуспой кислоты и 1-фенил-2-метилпропиламина и перекристаллизовывают из этанола. Выход 58% от теории. Т. пл. 191 -193°С. Пример 19. 2-фенил-2-бутиламид (5изопропокси-2-пиримидинил ) - сульфамоил фенилуксусной кислоты. Соединепие получают аналогично примеру I с 2-фенил-2-бутиламином. Выход 48% от теории. Т. пл. 197-199°С. Пример 20. 1-(5-хлор-2-метоксифенил)этиламид - (5-изопропокси-2-пиримидипил )-сульфамоил фепилуксусной кислоты. Соединение получают аналогично примеру 1 с 1 (5-хлор-2-метоксифенил) этил амином. Выход 50% от теории. Т. пл. 122°С (из этанола ). 1-(5-хлор-метоксифенил)этпламин получают следующим образом 52.5 г 5-хлор-2метоксиапетофепопа и 90 г формиата аммони  перемешивают при 160°С, причем воду отгон ют . Затем кип т т с 230 мл концентрированной сол ной кислоты, промывают бепзолом, делают водную фазу щелочной, экстрагируют дистилл т простым эфиром и перегон ют экстракт . Выход 57% от теории, т. кип. 143°С при 18 мм рт. ст. Пример 21. 1-(5-.хлор-2-метоксифенил)этиламид (5-изобутил-2-пиримидипил)сульфамоил фенилуксуспой кислоты. Соединение получают аналогично примеру 1 из хлорангидрпда (5-изобутил-2-пиримидинил -сульфамоил фепилуксусной кислоты и 1-(5-хлор-2-метоксифенил) этил амина. Выход 70% от теории. Т. пл. 122°С (из этанола и воды). Пример 22. 1-(5-фтор-2-метоксифенил)этиламид -(5 - изопропокси-2-пиримидинил ) -сульфамоил фенилуксуспой кислоты. Соединение получают аналогично примеру 1 с -(5-фтор-2-метоксифенил)этиламином. Выход 44% от теории. Т. пл. 118°С. 1-(5фтор-2-метокспфенил )этиламин получают аналогично 1 - (5-хлор-2-метоксифенил) этиламину (см. пример 20) из 5-фтор-2-метоксиацетофепона . Выход 48%. Т. кип. 11°С при 13 мм рт. ст. Пример 23. 1-(5-фтор-2-метоксифенил)этиламид (5-изобутил-2-пиримидинил)сульфамоил фенилуксуспой кислоты. Соединепие получают аналогично примеру 1 из хлорангидрида (5-изобутил-2-пиримидинил )-сульфамоил фенилуксусной кислоты и 1-(5-фтор-2-метоксифенил) этиламина. Выход 66% от теории. Т. пл. 134°С,
Пример 24. 1-(2,5-диметоксифенил)-этиламид 4- |М-изопропокси-2-пиримидинил)- сульфамоил фенилуксусной кислоты.
Соединение получают аналогично примеру I с 1-(2,5-диметоксифенил)этиламином.
Выход 90%. Т. пл. 176°С.
1 - (2,5-диметоКСифенил) этиламин получают аналогично 1 - (5-хлор-2-метоксифенил) этиламину (см. пример 20) из 2,5 диметок-сиацетофенона .
Выход 27%, т. пл. 150°С при 13 мм рт. ст.
Пример 25. 1-(2,5-диметоксифенил) этиламид 4-ГН-{5-изобутил-2 - пиримидинил)сульфамоил фенилуксусной кислоты.
Соединение получают аналогично примеру 1 нз хлорангидрида 4-,К-(б-изобутил-2-пиримидинил )сульфамоил фенилуксусной кислоты и 1-С2,5-диметоксифенил)этиламина.
Выход 84%. Т. пл. .
Пример 26. 1-(4-н-пронилфенил)этиламид 4-ГЫ-(5-изобутил-2-пиримидинил) - сульфамоил -фенилуксусной кислоты.
Соединение по.лучают аналогично примеру 1 из хлорангидрида (5-изобутил-2-нириМИдинил )сульфамоил1 фенилуксусной кислоты и 1 - (4-пропил(Ьенил) этиламина.
Выход 55%. Т. пл. 120°С.
Пример 27. 1-(2-этокси-5-метилфенил)этиламид 4- N- (5-изобутил-2-пиримидинил) сульфамоил1фенилуксусной кислоты.
Соединение получают аналогично примеру 1 из хлорангидрида 4-Г-(5-изобутил-2-пиримидинил )сульфамоил Ьенилуксусной кислоты и 1 (2-этокси-5-метилфенил) этиламина.
Выход 45%. Т. пл. 165°С. 1-(2-этокси-5-метилфенил ) этиламин получают следующим образом: 17,8 г (0,1 мол ) 2-этокси-5-метилацетофенона нагревают с 22 5 г (0.5 мол ) формамида 6 час при 180-200°С. После охлаждени  разбавл ют водой и трижды экстрагируют 100 мл простого эфира. Органический остаток из эфирного раствора (15,2 г) нагревают с 30 г NaOH в 300 мл воды 3 часа с флегмой. После охлаждени  осажденное масло экстрагируют трижды 150 мл простого эфира, органическую фазу промывают и сушат над К2СОз. После сливани  простого эфира оставшеес  масло перегон ют в высоком вакууме.
Выход 10 г (55,8%). Т. кип. 99-102С при 0,01 мм рт. ст. Т. пл. пикрата 211 С (этанол).
Пример 28. 1-(5-хлор-2-метилфенил)этиламид 4-fN -(5-изoбyтил-2-пиpaмидинил)cyльфaмoил фeнилyкcycнoй кислоты.
Соединение получают аналогично примеру 1 из хлорангидрида (5-изобутил-2-ниримидинил )сульфамоил фенилуксусной кислоты и 1-(5-хлор-2-метилфенил) этил амина.
Выход 60%. Т. пл. 16б°С. 1- (5-хлор-2-метилфенил)этиламин получают следующим образом. К раствору 0,5 мол  йодистого метилмагни  в 300 мл абсолютного эфира добавл ют по капл м при перемешивании оаствор 38 г 5-хлор-2-метилбензонитрила (0,25 мол ) в 150 мл абсолютного эфира. В заключение раствор кип т т около 8 час с флегмой . После охлаждени  добавл ют част ми 10 г алюмогидрида лити  и смесь кип т т 3 часа с флегмой.
После охлаждени  избыток алюмогидрида лити  и реагент Гринь ра разлагают осторожным добавлением около 250 мл 2 н. NaOH. После экстрагировани  эфиров соединенные эфирные фазы промывают и концентрируют под вакуумом.
Выход 36,6 г (86%). Дл  очистки производ т перегонку в вакууме. Т. кип. 90°С при 1 мм рт. ст. Т. пл. пикрата 233°С (этанол).
Пример 29. |Ы-метил-1-фенилэтиламид - (5-изобутил-2-пиримидинил)сульфамоил фенилуксусной кислоты.
Соединение получают аналогично примеру 1 из хлорангидрида (5-изобутил-2-пиримидинил )сульфамоил фенилуксусной кислоты и Н-метил-1-фенилэтиламина.
Выход 40% от теории. Т. пл. 169-171 °С.
Пример 30. S-(-)-1-(5-фтор-2-метоксифенил )этиламид (5-изобутил-2-пиримидинил фенилуксусной кислоты.
К 3,67 г (10 ммол м) хлорангидрида 4- N5-изобутил-2-пиримидинил ) сульфамоил фенилуксусной кислоты в 35 мл хлороформа прикапывают смесь из 1,86 г (11 ммолей) S-(-)-1 (5-фтор-2-метокси)фенилэтиламина и 1,11 г (И ммолей) триэтиламина в 20 мл хлороформа при О-5°С. После 2,5 час перемешивани  при 20°С производ т 1 час нагревание до кипени , выпаривают растворитель и остаток суспендируют в 75 мл воды. После подкислени  сол ной кислотой производ т отсасывание на путче и дважды перекристаллизовывают из этанола.
Выход 3,2 г, 64% от теории.
Пример 31. К-(+)-1-(5-фтор-2-метоксифенил ) этиламид 4- N- (5-изобутил-2-пиримидинил )сульфамоил фенилуксусной кислоты.
Соединение получают аналогично примеру 30 из К-(+)-1-(5-фтор-2-метоксифенил) этиламина и хлорангидрида (5-изобутил2 - пиримидинил)сульфамоил фенилуксусно 1 кислоты.
Выход 68% от теории. Т. пл. 157°С, -f24°C (, хлороформ).
Пример 32. 1-метоксикарбонилбензиламид-4-ГМ- (5-изобутил-2-пирамидинил) - сульфамоил фенилуксусной кислоты.
Соединение получают аналогично примеру 1 из хлорангидрида (5-изобутил-2-ииримидинил )сульфамоил фенилуксусной кислоты и 2-фенилглицинметилового сложного эфира.
Выход 65%. Т. пл. 124°С.
Пример 33. К-(+)-1-фенилэтиламид-4- Ы (5-этил -2 - пиримидинил)сульфамоил фенилуксусной кислоты.
Соединение получают аналогично примеру 10 из 5.35 г (15 ммолей) хлорангидрида - (5-ЭТИЛ-2 - пиримидинил)сульфамоил фенилуксусной кислоты, 1.8 г (18 ммолей) триэтиламина и2,18 Г-(18 ммолей) К-(+)--1-фе-нилэтиламина , извлекают вбдйым раствором
9
сол ной кислоты, раствор ют в пиридине и осаждают водой, а затем дважды перекристаллизовывают из изопропанола и воды.
Выход 3 г, 39% от теории. Т. пл. 167°С +35° (, хлороформ).
Пример 34. К-(+)-1-фенилэтиламид-4 N - (5-этокси-2-пиримидинил) сульфамоил фенилуксусной кислоты.
Соединение получают аналогично примеру 10 из 5,5 г (15 ммолей) хлорангидрида (5-этокси - 2-пиримидинил) сульфамоил фенилуксусной кислоты, 1,8 г (18 ммолей) триэтиламина и 2,18 г (18 ммолей) К-(-|-)-1-фенилэтиламина и перекристаллизовывают из этанола.
Выход 5,5 г, 83% от теории. Т. пл. 173°С. +32° (, хлороформ).
Пример 35. 1-карбокси-бензиламил 4-rN (5-изобутил - 2-пирамидинил) сульфамоил фенилуксусной кислоты.
Соединение получают омылением метилового сложного эфира (пример 32) 2 н. раствором едкого кали в воде в течение более 2 час при 30°С и последующим подкислением.
Выход 81% от теории. Т. пл. 192°С.
Пример 36. 1-метил-2-фенилэтиламид - (5-изобутил-2-пиримидинил) сульфамоил фенилуксусной кислоты.
Соединение получают аналогично примеру 1 из хлорангидрида 4-рЫ-(5-изобутил-2-пиримидинил )сульфамоил фенилуксусной кислоты и 1-метил-2-феЕилэтил амина.
Выход 50% от теории. Т. пл. 146°С.
Пример 37. 2-фенилпропиламид (5изобутил-2 - пиримидинил) сульфамоил фенилуксусной кислоты.
Соединение получают аналогично примеру 1 из хлорангидрида (5-изобутил-2-пиримидинил )сульфамоил фенилуксусной кислоты и 2-фенилпропиламнна.
Выход 94% от теории. Т. пл. 212°С.
Пример 38. R-(+)-2-фенилпропиламид (5 - изобутил-2-пиримидинил)сульфамоил фенилуксусной кислоты.
Получают аналогично примеру 42 с -(+)2-фенилпропиламином .
10
Пример 39. S-(-)-2-фенилпропиламид -(5-изобутил-2-пиримидинил)сульфамоил фенилуксусной кислоты.
Получают аналогично примеру 42 с S-(-)2-фенилпропиламином .
Пример 40. Н-(+)-1-фенилэтиламид 2-{4 Ы- (5-изопропокси - 2 - пиримидинил)сульфамоил -фенил} пропионовой кислоты.
Соединение получают аналогично примеру 1 из хлорангидрида 2-{4- М-(5-изопропокси-2пиримидинил ) сульфамоил фенил} пропионовой кислоты и обработкой углем.
Высушенный сырой продукт перекр сталлизовывают из 150 мл этанола и воды (9: 1).
Выход 14,3 г. Т. пл. 161-163°С.
Отсюда при помощи хлористого тионила обычным образом получают хлорангидрид кислоты .
Пример 41. S-(-)-1-фенилэтиламид-2-{4 Н- (5-изопропокси-2 - пиримидинил)сульфамоил -фенил} пропионовой кислоты.
Соединение получают аналогично примеру 45cS-(-)-2-фенилэтиламином. Выход 71% от теории. Т. пл. 99°С. -15°С (с 1, хлороформ).
Пример 42. S-(-)-1-(5-фтор-2-метоксифенил ) этиламид 4- N- (5-изобутил-2-пиримидинил ) сульфамоил фенилуксусной кислоты.
10 г 1-(5-фтор-2-метоксифенил)этиламнда (5-изобутил - 2 - пиримидинил)сульфамоил фенилуксусной кислоты раствор ют в 200 мл хлороформа. При температуре кипени  добавл ют раствор 6,4 г хинина в 60 мл хлороформа. Осаждающуюс  при охлаждении соль отсасывают и четыре раза перекристаллизовывают из метанола - хлороформа. Затем соль раствор ют в водном растворе спирта и подкисл ют разбавленной сол ной кислотой до рП 3, осадок отсасывают и перекристаллизовывают из спирта.
Выход 0,8 г. Т. пл. 156°С.
-24° (, хлороформ).
Предмет изобретени 
Способ получени  сульфамоилпиримидина или его соли общей формулы
S02-NH
W-RS
//
NС -асимметрический С-атом, X и Y - одинаковые или различные и каждый означает пр мую св зь или метиленовую группу, Ri, R2 - атомы водорода или галогена, алкильные группы с 1-4 С-атомами, Rs, R4 - различные и означают атомы водорода , с пр мой или разветвленной цепью алкильные группы с 1-4 С-атомами, карбоксильные или алкоксикарбонильные группы с 1-4 С-атомами. Rs, R - одинаковые или различные и означают атомы водорода или низщие алкильные группы с 1-4 С-атомами, Re означает алкильную группу с пр мой или разветвленной цепью с 1-6 С-атомами и W означает пр мую С-С-св зь, атом кислорода или серы, или его соли, отличающийс  тем, что хлорангидрид кислоты обш;ей формулы Ч- гн ,-NH4)-w-Rb ,, где W, Re и R имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с оптически активным амином общей формулы10 где С X, Y, RI, , Ra, R4, Rs имеют указанные значени , с последующим выделением целевого продукта в виде рацемата, или оптических антиподов, или переведением в соль известным способом.
SU1692737A 1970-04-28 1971-04-28 Способ получения сульфамоилпиримидина или его соли SU439978A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2021962A DE2021962C3 (de) 1970-04-28 1970-04-28 Blutzuckersenkende Sulfamoylpyrimidine mit asymmetrischem Kohlenstoffatom

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SU439978A1 true SU439978A1 (ru) 1974-08-15
SU439978A3 SU439978A3 (ru) 1974-08-15

Family

ID=5770301

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1692740A SU415878A3 (ru) 1970-04-28 1971-04-28
SU1692741A SU415879A3 (ru) 1970-04-28 1971-04-28
SU1692737A SU439978A3 (ru) 1970-04-28 1971-04-28 Способ получения сульфамоилпиримидина или его соли

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1692740A SU415878A3 (ru) 1970-04-28 1971-04-28
SU1692741A SU415879A3 (ru) 1970-04-28 1971-04-28

Country Status (16)

Country Link
JP (1) JPS5516143B1 (ru)
AT (3) AT307421B (ru)
BE (1) BE766409A (ru)
CH (3) CH550181A (ru)
DE (1) DE2021962C3 (ru)
DK (1) DK125324B (ru)
ES (1) ES390365A1 (ru)
FR (1) FR2092102B1 (ru)
GB (1) GB1353511A (ru)
IL (1) IL36704A (ru)
NL (1) NL170853C (ru)
NO (1) NO131835C (ru)
SE (1) SE378419B (ru)
SU (3) SU415878A3 (ru)
YU (1) YU34412B (ru)
ZA (1) ZA712142B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE789712R (fr) * 1970-04-28 1973-04-05 Schering Ag Sulfamoylpyrimidines, a atome de carbone asymetrique, leur procede de preparation et leur
JPS6088929U (ja) * 1983-11-28 1985-06-18 五十嵐 五大 健康保持具
JPS62128478U (ru) * 1986-02-05 1987-08-14

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1670188A1 (de) * 1967-02-01 1971-03-25 Boehringer Mannheim Gmbh Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonamiden
DE1695855C3 (de) * 1967-12-30 1979-07-12 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen 4-(5-Isobutyl-2-pyrimidinyl)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5chloranilid) und dessen Salze mit physiologisch verträglichen Basen

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4301951B2 (ja) 2−ハロゲンアシル−3−アミノ−アクリル酸−誘導体の製造方法
SU578870A3 (ru) Способ получени -(метоксиметил) фурилметил-6,7-бензоморфанов или морфинанов или их солей
SU439983A1 (ru) Способ получени производных этиленбензоила
DE3043252C2 (de) Cyclische Acetale von N-Acylglutaminsäure -γ- semialdehyden, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
SU606549A3 (ru) Способ получени фенилалкиламинов или их солей
SU664561A3 (ru) Способ получени производных 2-/4(ациламиноалкил)-фенокси/-алкилкарбоновой кислоты или их солей
SU575026A3 (ru) Способ получени 2,6-дизамещенных 2-фенилимино-имидазолидинов или их солей
SU439978A1 (ru) Способ получени сульфамоилпиримидина или его соли
US3551419A (en) Amino acid amides and process for their production
US2502451A (en) Amino-alkyl esters of diphenylamine 2-monocarboxylic acids
SU686616A3 (ru) Способ получени производных 3-фтор-6-пиперазинил-морфантридина или их солей
SU582755A3 (ru) Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропанола-2 или их солей
SU420176A3 (ru)
SU439963A1 (ru) Способ получени фениламиноалканов
FI56677C (fi) Nytt foerfarande foer framstaellning av n-(dietylaminoetyl)-2-metoxi-4-amino-5-klorbensamid och dess farmaceutiskt godtagbara syraadditionssalter samt kvaternaera ammoniumsalter
US3213140A (en) 2-phenyl-4, 6-dichlorophenoxyethylamine and salts thereof
SU415879A3 (ru)
US2894977A (en) Process of preparing phenoxycinnamic acid derivatives
US4521616A (en) Method for the preparation of fluoroanthranilic acids
US3008970A (en) Process for the preparation of iso-
US2530570A (en) Pyrimidylmercapto-carboxylic acids
SU477159A1 (ru) Способ получени амидофосфорилоксиэтиламидов карбоновых кислот
SU526285A3 (ru) Способ получени производных 3-и/или 2-бутеновой кислоты
SU417938A3 (ru) Способ получения 1-
FI59988B (fi) Foerfarande foer framstaellning av n-aminoalkyl-substituerade bensamider