SU582755A3 - Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропанола-2 или их солей - Google Patents
Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропанола-2 или их солейInfo
- Publication number
- SU582755A3 SU582755A3 SU7301923620A SU1923620A SU582755A3 SU 582755 A3 SU582755 A3 SU 582755A3 SU 7301923620 A SU7301923620 A SU 7301923620A SU 1923620 A SU1923620 A SU 1923620A SU 582755 A3 SU582755 A3 SU 582755A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbon atoms
- acid
- salts
- alkyl
- general formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/24—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/46—Oxygen atoms
- C07D213/50—Ketonic radicals
Description
1 Изобретение относитс к способу получени новых производных 1-4 енокCH-J- аминопропанола-2 или их солей, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Известен способ получени производных аминов, заключающийс в том, что амины алкилируют галоидными алкила- ми или сол ми -карбонильных соединений I ,
Использование известного способа применительно к 1-фенокси-З-аминопропанола-2 , позволило получить его новые производные, обладающие ценными фармакологическими свойствами.
Согласно изобретению предлагаетс способ получени производных 1-фенокси-З-аминопропанола-2 общей формулы
J p-O-CHj-CH-CHjNHX 1 ОН
выбирают из групп
-О
-tH-tH.- СН или I 1
о и CHj ОН
двух или трехкратно радикалами из р да алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-Ь атомами углерода, циклоалкил и циклоалкенил с 5-8 атомами углерода , фенилом, галогеном или остатком NRjR ,
где R,- алкил с 1-2 атомами углерода или ацил с 1-11 атомами углерода; Hj- водород или алкил с1 атомами углерода;
или их солей, заключающийс в том что соединение общей формулы П
JJr-O-CH.-CH-CH.-NH, I
ОН
где АР указан выше, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы Ш
)С -Y
1де X - указан выше, aY- галоген, ИЛИ в случае X
25
-СН СН -СН-г СН,
то Y выбирают из группы - ОИ --ОК или -ONa в среде инертного оргс1ни-ческого растворител или диспер/ато-ра , и целевой продукт вы,цел ют виде-:: основани или соли.
Соединени общей формулы имеют в фен иль ном дре следующие заместители; алкил с 1-4 атомами С, например г-.етил , этил, пропил f шрепь-бутил., алкаНИЛ , содер)ка1чий до 6 атомов С;, пиеимушсстаенно винил, алкил, метс1лил, кр|)тил ;
а;:кинил, содер}1:ащиЯ до G атомок С . например пропаргил;
циклоалкил с размером хольиг О7 ь--ь атомов С, преимущественно циклоп ктил и циклогексил
циклоалкенил с разг-черо : кс, ribua or 5 до В атомов С(. преимугцестьенно aix,:no пентенил ;
алкоксИр алкенилокси в алкинилок си-,, содержащий в каждом случае iio i атомов С, преим тцественно метокси, этокс пропокси, бутокси аллилокск, металлилокси , пропар;гилокси; преимущественно бром или .хлорг
остатки алкила в радикэлахМ и 1 преимущественно имеют 1--2 а-гома С , . пс остатком ацила в и j по.цразумеБсЛст по-лучаемый от .ароматическо : или алифа-тической карбоновой кислота арил- клк алкилзамещенный карбонилj содвркаший до 11 атомов С,, например формыл, ацетил г пропионил , бутирил,, б BE- 3 сил f нафтоил фенидацетил, преимущественно ацетил или бензоил. Дл образовани солей соединений общей формулы пригодмы неорганические или органичеокие кисл о т ы. Та к ими кислотами в л ю тс например, хлористый водородj бромисть водород, фосфорна г серна , щавелева молочна , винна . уксус;Е1э. , салицидова , бензойна , лимонна ид ади- пинова кислота. Реакцию провод т в инертном органическом растворителе иди диспергатореJ в котором раствор -ют или суспендируют компоненты реакции . Такими растворител ми или диспергаторами вл ютс ароматичезскке . yi-певодороды, например бенйоЛу толус ксилол; кетоны, наиркме;;; , ме ти-пэтилкеток; г-алогенирорплидле угле-водороды , например хлороформ, тетрахлорметан , хлорбензол, метиденхлорид; эсЬиры, например тетрагидрофуран, диоксан; судьфоксидн, например дкметилсу;1ьфоксид; третичьгые ам1ды кислот, например диметилформамид и N-метилпирролидон , В качестве растворителей примен ют, в частнос1и, пол рные растворители, мапри мер спирты. Подход щими спиртами вл ютс , например, ме-танол, этанол, изопропанол ,-IJV бутанол и т.д„ Реакдию обычно провод т от до температуры сипеми растворител или диспергатора. Реакци - часто протекает уже при нормальной температ; .ре. Если X означает
i:
реакцию ускор ют путем прибавлени . р.исдотЫр преимущественно хлористого Бодорода Г1римера1 1и других пригодньсс к.слот вл ютс карбоновые кислоты, HanpiJMsps муравьинз-Я, уксусна , пропионоваЯ; масл на кислота; сульфоро-;во КИС71ОТЫ, например бензосульфон за кислота, ji-толуодсульфонова кислота; минеральные кислоты, например сэрна -и фосфорна кислота Если примен ют соединение общей формулы
Ш ) - то дл ускорени реакции .постато лно уже каталитических количест .-:: ;--fc, например уксусной ,мур-тоьиной кислоты. Если примен ют оое1тинени обш,ей формулы Щ
(Y-OW--i или ОК) , то прибавл ют прибпизительно 1 моль кислоты. Вместо кислоты можно использовать дл ускорени реакции и соединение общей формулы Е н;-ще соли, например ги,црогалoгe и:л i Если примек ют соединение формулы )И Y означает гадоген) то это соединение можно примен ть и п влде гидрогалогенида. Необходимые исходные соединени общей формулы Ш представл ют собой либо производные 1- ( 3-пиридил) бут--2-енона-1 общей формуды1У,либо 1- 3-пиридил)-бутэ.нолаобцей формулы У 5
Т--С---Ш1-С
Ч,Г . Щ о k
I 1
Исходные соединени общей формулы ;,, получают либо взаимодействием сложного зфира никотиновой кислоты, в частнос . этилового или метилового эфира никотиновой кислоты с ацетоном в усло15ИЯХ щелочной сложноэфирной конденсации ,, либо в аналогичных услови х взаимодействием сложного эфира уксусной кислоты, в частности этилового или мет ЛовОГО эфира уксусной кислоты с 3-ацетилпиридином . Таким образом, получают натриевые или калиевые соли никотиноиладетона .
Гидролизом этих солей получаютсвободньгй 2- никотиноил-1-метилвиниловыЯ спирт таутомерный с никотиноилацетоном . Путем взаимодействи этого соедингни с галогенирующи.1и средствами, например тионилхлоридог. или трехбромистым фосфором получают З-галоген-1- Гз-пиридил) -бут-:г-енон-1. Соединени общей формулы получают из 3-галоген1- (3-пиридил)-бут-2-енонов-1 гидрированием , целесообразно комплексными гидридами, например, алюмогидридом ли ти , боргидридом натри и т.п. Необхо димые в качестве исходных соединений соединени общей формулы f можно получить из соответствующих 1-фенокги-2,3 -этокси пропана или 1-фенокси-З-галоидпропанола-2 взаимодействием с аммиа ком или отщепл ющими аммиак соединени ми . Реакцию можно вести при атмосферном или повышенном давлении, при комнатной температуре и ускорить или закончить нагреванием, например, до 70°С. Соли,соединений общей формулы Т получают обычным способом. При этом выгодно примен ть разбавитель. При избытке кислоты получают обычно ди-соли соединений общей формулы 1. Соли с 1 моль кислоты получают либо целенаправленным прибавлениемлишь 1 моль кислоты, либо частичным гидролизом ди-солей. Пример 1. Суспендируют 5,1 г 1-амино-З-(О -аллилоксифенокси)-пропан-2-олгидрохлорида в 50 мл этанола прибавл ют 4 г калиевой соли 2-никотиноил-1-метилвинилового спирта и смесь перемешивают в течение суток при комнатной температуре. Суспензию фильтруют и остаток промывают этаноло Фильтрат вместе с промывным спиртом концентрируют в вакууме. Остаетс масло, которое затвердевает. Затверд шее масло несколько раз обрабатывают водой и перекристаллизовывают из этанола. Получают 1-(2-никотиноил-1метилвиниламино ) -3- {CS) -аллилоксифено си)-пропан-2-ол; т.пл. 107°С. Выход 4,1 г (56% от теории). Вычислено %: С ВТ,9 К 6,3; N7,7. C,iH,M,0, . Найдено,%: С 67,9;. Н б,ЗМ7,7. Калиевую соль никотинонлацетона получают следующим образом. 22,4 г Лт/ г-бутилата кали суспенд руют в 150 г4Л безводного бензола, за тем медленно прибавл ют по капл м пр перемешивании при 10°С смесь 18,3 г этилового эфира уксусной кислоты и 24,2 г 3-ацетилпирридина и затем сме оставл ют на сутки при комнатной тем пературе. Фильтруют,два раза промыва ют безводным бензолом/ два раза безводным этанолом и два раза диэтиловы эфиром. Получают калиевую соль никотиноилацетона с выходом 77% от теории Натриевую соль никотиноилацетона получают из этилового эфира никотино вой кислоты и безводного ацетона в присутствии этилата натри . Раствор ют 60 г К о-аллилоксифенокси ) -2 , 3-эпоксипропана (полученного из О-аллилоксифенола и эпихлоргидрина в присутствии поташа в ацетоне) в 600 мл, метанола, прибавл ют 300 мл жидкого аммиака и перемащивают 3 час в автоклаве при 70°С. Смесь концентрируют остаток раствор ют в бензоле, экстрагируют два раза разбавленной сол ноп кислотой. Водную кислую фазу отдел ют и довод т до щелочной среды. Экстрагируют трижды бензолом и после концентрировани твердый остаток перекристаллизовывают из бензола. Получают 1-амино-З- (О -аллилоксифенокси)-пропан-2-ол Выход 67% от теории; т.пл. . Основание можно перевести обычным образом с эфирным хлористым водородом Б 1-амино-3-{о-аллилоксифенокси)-пропан2-олгидрохлорид; т.пл. . Пример 2. Раствор ют 4,8 г 1-амино-З-( п-бутоксифенокси)-пропан-2-ола в 60 мл безводного бензола и прибавл ют 5,7 г безводного поташа . К этой смеси при охлаждении и перемешивании медленно прибавл ют смесь 4,4 г 2-никотиноил-1-метилвинилхлоридгидрохлорида (полученного из натриевой соли никотиноилацетона после Обработки газообразным хлористьп-i водородом , а затем хлористьом тионилом ) в 50 мл безводного бензола и перемешивают в течение суток при комнатной температуре. Фильтруют, остаток раствор ют в воде, довод т карбонатом натри. до щелочной среды и экстрагируют несколько раз хлороформом, Хлороформовые экстракты концентрируют вместе с бензольным фильтратом в вакууме. После многократной перекристаллизации из водного этанола получают 1- (2-никотиноил-1-метилвиниламино ) -3- ( П.,-бутаксифенокси) -пропан-2-ол ; .т.пл. 124 С. Вычислена, % : С 68,8; К 7,3; V 7 , 3 . Найдено,%: С 68,6; Н 7,1; 7,2. Выход 5,6 г (73% от теории). Исходный 1-амино-З-(п-бутоксифенокси )-пропан-2-ол получают нагреванием -бутоксифенола с эпихлоргидрином и поташем в безводном ацетоне и последующим взаимодействием получаемого 1-(п.бутокси , фенокси)-2,3 эпоксипропана (т.кип. 130-135°С/0,4 мм рт.ст.) т.пл. 3.4 С с аммиаком и автоклаве при 70°С (т.пл. 107«С) . 1-(2-Никотиноил-1-метилвиниламино)3- (п -бутоксифенокси)-пропан-2-ол Получают из 1-амино-З-( / -бутоксифенокси ) -пропан-2-ола .и 2-никотиноил-1метилвинилхлорида , гидрохлорида и поташа с эквимол рным количеством никотиноилацетона и каталитическим количеством муравьиной кислоты в зтаноле при кип чении с обратным холодильником (выход 68% от теории). Пример 3. Раствор ют 4,2 г (-)-1-амино-З-( С-этокскфенокси)-про пан-2-ола (левовращающий), в 30 мл этанола, затем прибавл ют 3,3 г никотиноилацетона и после прибавлени капли муравьиной кислоты в качестве катализатора смесь нагревают 4 час с обратным хс&1одильником. Раствор охлаждают до комнатной температуры и концентрируют в вакууме. Остаетс ма ло, которое затвердевает. Твердый пр дукт перекристаллизовывают из толуол и получают {-)-1-(2-кикотиноил-1-мет ил винилами но), -3-{ 0-этоксифенокси)пропан-2-ол; Т.пл. 94°С. Вычислено,%: С 67,4 И б,7; М 7,9 СгаЧ24 г04, „ Найдено,%: С 67,1; И 6,7; Н1,6 Выход 5,9 г (83% от теории). Угол вращени -70 . {-) 1-амино-З- (.0 -этоксифенокси)пропан-2-ол получают след ктощим образо Раствор ют 20 г 1-амино-З-( О-этоксифенокси )-пропан-2-ола (рацемат) в 295 мл изопропанола и прибавл ют раст вор 7,1 г L(f) -винной кислоты в 100 изопропанола, при этом выпадает объем
,СН-СН,-КНА
г, J
R - ный белый осадок. Белый продукт отсасывают , хорошо промывают изопропанолом и высушивают в вакууме. Получают 26,7 г тартрата 1-амино-З-( б-этоксифонокси)пропан-2-ола с углом вращени +12(95% от теории). 26,7 г перекристаллизовывают три раза из смеси 40 частей диметилформамида и 10 частей воды. Получают левовращающиП тартрат 1-амино-З-( О-этоксифенокси )-пропан-2-ол (2 моль амчна на 1 моль винной кислоты) с углом вращени -l (т.пл. 2Q1°С) . .Суспендируют 4 г .мелкоразмолотой соли в 60 мл диоксана, пропускают при комнатной температуре, теплоту реакции отвод т охлаждением в течение 30 мин газообразный аммиак и фильтруют. Диоксановый фильтрат концентрируют в вакууме. Твердый , белый остаток перекристаллизовывают из лигроина. Получают левоёращающий (-) - (1-амино-З- ( С -этоксифенокси) -пропан-2-ол; (.пл. Выход 2,6 г (88% от теории, счита на левовращающий тартрат) с величиной угла вращени -5° . Аналогично примерам 1-3 получают указанные ниже в таблице соединени .
2 ОСпН5 C-di-co 2 -Циклопентил -с-сн-со2- Циклоленти/ Ш-СЙ.-СН 3- снз -С СН -00СНз В зкое пасло И7
Продолжение таблицы
2
-с сн-со2 -СН-Шч-СН
-с сн-со-СН-СНо-Ш-С Сй-СОПродолжение таблицы
Т. пл,,°С
92
СНз
I .1
СНзон
ni
СНз
flacflo
iI
СНз
СНз
Продолжение таблицы
/СНз 4.-( .г-л
со-/ л
/СНз
- Ttf/ ™°™
4 .„ /
со2 ,4-Br
2,4-Br,
-ai-CHg-CH ,f.
-CHt -C CH-CO Шз -CH-CHgСНз
Продолжение таблицы
Т. пл.,°С
со
163
-СНМасло
он
со- (1Н«-ШМасло
2S
„fl fU ffl -
112 n, ЪП. vV
-CH-CHg-CH-Л7 г 7
1 t
129
Масло
ШзOH 122 Пасло
СНзOH
C -CH-CO136 Масло
СНз -CH-CH2- HСНз
OH
во -С СН СО108
Claims (1)
1. Способ получени производных 1-фенокси-З-аминопропанола -2 общей формулы
АР-О-СН.-СН-CH.NHX
ОН
где X - выбирают из групп
ШП/
Продолжение таблицы
ОН
АР - i представл ет собой фенильное дро, которюе может быть Замещено одно- , двух- или трехкратно радикалами из р да алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с2-6 атомами углерода,
с 2-6 атомами углерода, циклоалкил и циклоалкенил с 5-8 атомами углерода, алкокси с 1-5 а омами углерода, алкенилокси и акинилокси с 2-5 атомами углерода, фенилом, галогеном илиостатком , в котором R -алкил с 1-2 атомами углерода или ацил с 1-11 атомами углерода и Й -водород или алкил с 1-2 атомами углерода или их солей,отличающийс
тем, что соединение общей формулыи
действию с соединени X-Y где X - указан вьд У -галогенJ в случае ,Х то Y выбирают из группы -ОН,-ОК или СКа,в среде инертного органического растворител или диспергатора, и целевой продукт вьадел ют в виде основани или соли. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Вейганд-Хильгетаг, Методы эксперимента в органической химии, М., Хими , 1968, с. 413.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU65414 | 1972-05-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU582755A3 true SU582755A3 (ru) | 1977-11-30 |
Family
ID=19727058
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1923621A SU563120A3 (ru) | 1972-05-24 | 1973-05-21 | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан2-ола или их солей |
| SU7301923620A SU582755A3 (ru) | 1972-05-24 | 1973-05-21 | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропанола-2 или их солей |
| SU1923622A SU489309A3 (ru) | 1972-05-24 | 1973-05-21 | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола |
| SU1922038A SU493958A3 (ru) | 1972-05-24 | 1973-05-23 | Способ получени производных 1-фенокси3-аминопропан 2-ола |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1923621A SU563120A3 (ru) | 1972-05-24 | 1973-05-21 | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан2-ола или их солей |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1923622A SU489309A3 (ru) | 1972-05-24 | 1973-05-21 | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола |
| SU1922038A SU493958A3 (ru) | 1972-05-24 | 1973-05-23 | Способ получени производных 1-фенокси3-аминопропан 2-ола |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3940406A (ru) |
| JP (4) | JPS4948675A (ru) |
| AR (4) | AR199903A1 (ru) |
| AT (4) | AT326657B (ru) |
| BE (1) | BE800005A (ru) |
| BG (3) | BG22072A3 (ru) |
| CA (1) | CA1015357A (ru) |
| CH (4) | CH596180A5 (ru) |
| CS (4) | CS181241B2 (ru) |
| DD (1) | DD106835A5 (ru) |
| DE (1) | DE2323354A1 (ru) |
| ES (4) | ES415044A1 (ru) |
| FR (1) | FR2185411B1 (ru) |
| GB (1) | GB1409959A (ru) |
| HU (1) | HU165663B (ru) |
| IE (1) | IE37655B1 (ru) |
| IL (1) | IL42333A (ru) |
| LU (1) | LU65414A1 (ru) |
| NL (1) | NL7306691A (ru) |
| PH (3) | PH9827A (ru) |
| PL (1) | PL91588B1 (ru) |
| RO (2) | RO64607A (ru) |
| SE (1) | SE399425B (ru) |
| SU (4) | SU563120A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA733513B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4088764A (en) * | 1973-12-27 | 1978-05-09 | Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft | Pharmaceutically active derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol |
| US4066768A (en) * | 1973-12-27 | 1978-01-03 | Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft | Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol |
| CH591448A5 (ru) * | 1974-05-14 | 1977-09-15 | Ciba Geigy Ag | |
| US4139623A (en) * | 1974-05-14 | 1979-02-13 | C-G Corp. | Cyclic-substituted derivatives of 1-amino-2-propanol |
| JPS528043A (en) * | 1975-07-10 | 1977-01-21 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Adhesive |
| US4097490A (en) * | 1975-09-25 | 1978-06-27 | Merck & Co., Inc. | Pyroglutamic acid salts of t-butylamino-2,3-dihydroxypropane |
| US4060601A (en) * | 1976-06-15 | 1977-11-29 | Merck & Co., Inc. | Certain lower-alkyl amino-2'-hydroxy-propoxy pyridines |
| JPH0774714B2 (ja) * | 1986-11-18 | 1995-08-09 | 中野冷機株式会社 | オープンショーケースの温度制御装置 |
| JP2858389B2 (ja) * | 1994-02-21 | 1999-02-17 | カシオ計算機株式会社 | 液晶表示装置およびその製造方法 |
| US5585388A (en) * | 1995-04-07 | 1996-12-17 | Sibia Neurosciences, Inc. | Substituted pyridines useful as modulators of acetylcholine receptors |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1047927A (en) * | 1964-03-09 | 1966-11-09 | Ici Ltd | Alkanolamine derivatives |
| US3261829A (en) * | 1964-08-12 | 1966-07-19 | Searle & Co | Spiro(steroidal-6,3'-1-pyrazolines) and process |
| US3679693A (en) * | 1970-09-15 | 1972-07-25 | Smith Kline French Lab | N-pyridylalkyl-{62 -alkoxy-{62 -trifluoromethyl-phenalkylamines |
| CH578532A5 (ru) * | 1971-08-03 | 1976-08-13 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | |
| BE787057A (fr) * | 1971-08-03 | 1973-02-01 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Derives du phenoxy-1 amino-3 propanol-2 et medicaments qui en contiennent |
-
1972
- 1972-05-24 LU LU65414A patent/LU65414A1/xx unknown
-
1973
- 1973-05-09 DE DE2323354A patent/DE2323354A1/de active Pending
- 1973-05-14 NL NL7306691A patent/NL7306691A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-05-16 HU HUCA346A patent/HU165663B/hu unknown
- 1973-05-21 SU SU1923621A patent/SU563120A3/ru active
- 1973-05-21 IE IE805/73A patent/IE37655B1/xx unknown
- 1973-05-21 US US05/362,567 patent/US3940406A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-05-21 SU SU7301923620A patent/SU582755A3/ru active
- 1973-05-21 SU SU1923622A patent/SU489309A3/ru active
- 1973-05-22 DD DD170987A patent/DD106835A5/xx unknown
- 1973-05-22 JP JP48056387A patent/JPS4948675A/ja active Pending
- 1973-05-22 IL IL42333A patent/IL42333A/en unknown
- 1973-05-22 BG BG24934A patent/BG22072A3/xx unknown
- 1973-05-22 JP JP48056386A patent/JPS4941380A/ja active Pending
- 1973-05-22 BG BG23691A patent/BG20782A3/xx unknown
- 1973-05-22 BG BG24936A patent/BG21851A3/xx unknown
- 1973-05-23 CH CH737873A patent/CH596180A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 SU SU1922038A patent/SU493958A3/ru active
- 1973-05-23 PL PL1973162780A patent/PL91588B1/pl unknown
- 1973-05-23 RO RO7374886A patent/RO64607A/ro unknown
- 1973-05-23 CS CS7300003714A patent/CS181241B2/cs unknown
- 1973-05-23 CS CS7300003713A patent/CS183701B2/cs unknown
- 1973-05-23 ES ES415044A patent/ES415044A1/es not_active Expired
- 1973-05-23 CH CH737573A patent/CH581620A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 CS CS7300003712A patent/CS183692B2/cs unknown
- 1973-05-23 CH CH737673A patent/CH581621A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 CS CS7300003715A patent/CS183702B2/cs unknown
- 1973-05-23 JP JP48056904A patent/JPS4948678A/ja active Pending
- 1973-05-23 AT AT450073A patent/AT326657B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 AT AT450373A patent/AT326660B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 AR AR248187A patent/AR199903A1/es active
- 1973-05-23 GB GB2458273A patent/GB1409959A/en not_active Expired
- 1973-05-23 ES ES415046A patent/ES415046A1/es not_active Expired
- 1973-05-23 AR AR248190A patent/AR199905A1/es active
- 1973-05-23 ES ES415045A patent/ES415045A1/es not_active Expired
- 1973-05-23 AT AT450173A patent/AT326658B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 CA CA172,038A patent/CA1015357A/en not_active Expired
- 1973-05-23 PH PH14648A patent/PH9827A/en unknown
- 1973-05-23 AR AR248189A patent/AR199904A1/es active
- 1973-05-23 ZA ZA733513A patent/ZA733513B/xx unknown
- 1973-05-23 RO RO7300077378A patent/RO66268A/ro unknown
- 1973-05-23 SE SE7307242A patent/SE399425B/xx unknown
- 1973-05-23 CH CH737773A patent/CH581622A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 AT AT450273A patent/AT326659B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 JP JP48056903A patent/JPS4948677A/ja active Pending
- 1973-05-23 ES ES415047A patent/ES415047A1/es not_active Expired
- 1973-05-24 FR FR7318866A patent/FR2185411B1/fr not_active Expired
- 1973-05-24 BE BE131502A patent/BE800005A/xx unknown
-
1974
- 1974-03-08 PH PH15602*UA patent/PH9369A/en unknown
- 1974-03-08 PH PH15601*A patent/PH9508A/en unknown
- 1974-05-23 AR AR248188A patent/AR200869A1/es active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4243807A (en) | 4-Phenoxymethyl-piperidines | |
| SU1005655A3 (ru) | Способ получени 3-арилокси-3-фенилпропиламинов или их солей | |
| SU582755A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропанола-2 или их солей | |
| BG65889B1 (bg) | Производно на пиридин-1-оксид и методи за неговото превръщане във фармацевтично полезни съединения | |
| SU559643A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола или их солей | |
| SU786895A3 (ru) | Способ получени производных тиазолидин-,тиазан-или морфолинкарбоновых кислот или их кислотно-аддитивных солей | |
| US4587356A (en) | Process for the production of nuclear substituted cinnamoylanthranilic acid derivatives | |
| JP2013035837A (ja) | 一種のイリジウムキラル触媒によって３−アルケニレン置換インドロンを不斉水素添加する方法 | |
| US2542466A (en) | Cyclohexyl-phenyl-aminoalkylketones and their production | |
| FI75148C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ringsubstituerade cinnamoylantranilsyraderivat. | |
| DE841917C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-tert.-aminoalkoxyalkanen und ihren quaternaeren Ammoniumhalogeniden | |
| EP0096720B1 (en) | Process for the preparation of B-[(2-methylpropoxy)-methyl]-N-phenyl-N-(phenylmethyl)-1-pyrrolidineethanamine | |
| CS202044B2 (en) | Method of preparation of 2-arylpropione acids | |
| CN114105984A (zh) | 吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法 | |
| JPS6140266A (ja) | ピラゾ−ル誘導体 | |
| HU220971B1 (hu) | Eljárás 0-(3-amino-2-hidroxi-propil)-hidroximsav-halogenidek előállítására | |
| CA2127292A1 (en) | Process for producing hydroxyalkane carboxylic acid amides | |
| NO142103B (no) | Soppdrepende middel for anvendelse i og paa landbruksprodukter | |
| DE1122958B (de) | Verfahren zur Herstellung von N,N-disubstituierten Arylessigsaeureamiden | |
| CH460773A (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-(3-Hydroxyphenyl)-1-phenacyl-piperidinen | |
| SU528035A3 (ru) | Способ получени производных изохинолина или их солей | |
| JPS5811861B2 (ja) | ピペリジンユウドウタイノシンキセイゾウ | |
| JPH0660135B2 (ja) | シクロブテン誘導体 | |
| SU549078A3 (ru) | Способ получени производных 1фенокси-3-амино-пропан-2-ола или их солей | |
| JPS5927343B2 (ja) | ３−アミノイソオキサゾ−ル類の合成法 |