SU489309A3 - Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола - Google Patents
Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-олаInfo
- Publication number
- SU489309A3 SU489309A3 SU1923622A SU1923622A SU489309A3 SU 489309 A3 SU489309 A3 SU 489309A3 SU 1923622 A SU1923622 A SU 1923622A SU 1923622 A SU1923622 A SU 1923622A SU 489309 A3 SU489309 A3 SU 489309A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- butter
- phenoxy
- aminopropan
- oil
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/24—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/46—Oxygen atoms
- C07D213/50—Ketonic radicals
Description
Изобретение относитс к способам получени произвоаных 1-фенокси-З-аминопропан-2- ла , которые обладают биологической активностью и могут найти применение в медицине в качестве фармацевтических препаратов. Известен способ полупени производны 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола обшей фо мулы О-ОН -СН-СНь-NH-X ОН где X - группа --П или Ctlf-CHf-CH oV ( А)(Б) Ядро фенила 1 может быть замешено одно-, дву- или трехкратно алкилом, апке нилом, алкинилом, циклоапкнлом, пиклоалкенилом , алкоксилом, алкенилоксилом, алкинилоксилом, фенилох, хлором или бро мом или группой - где - алкил или апнл, Ro одород или алкил,или их солей, ; заключающийс в том, что 1-фенокси;3 йминопропаи-2-ол подвергают взаимо- действию с соединением обшей формулы У-Х, где X имеет укаганные значени и У - галоген, причем если X - группа А, то У также - ОН, ОК или Ойа, с последзюшим выделением цеаового продукта известным , способом, обладающих биологической активностью. Однако в литературе отсутствуют сведени о способе получени производных 1-фенокси-3-амиио{1ропан-2-ола общей формул Ь1 1 О- С,-СН-ГЧ.-ЫН-Х i ,г, где X - группа о, -у«-( СИд
дро фенила 1 может быть зал«ещеио одно-, дву или трехкратно алкилодМ, алкенилом , алкинилом, цнклоалкилом, циклоал- кенилом, алкоксилом, алкенилоксилом, алкинилоксилом , фенилом, галогеном или групой -NRiR2 где R - алкил или ацил, F - водород
или алкил
которые отличаютс от известных наличием метильной группы в боковой цепи, что сообщает предложенным новым соединени м более Б:ьгсскую биологическук активность по сраь.«энию с ближайшими указанными аналогами.
Согласно изобретению описываетс способ полуыени произ1эодных 1-фенокси-Заминопропан-2-ола формулы 1 или их солей, заключающийс в том, что соединение обшей формулы 2
/Jy.O-.CH,-z ,
где 2 - гlynna
- СН-СН „ли -CH-CHi-Het,
оон
подвергают взаимодействию с амином общей формулы 3
- X,
где X имеет указанные значени .
Заместители фенильного дра 1 имеют преимущественно следующие значени :
алкил с 1-4 атомами углерода, напоимер метил, этил, пропил, трет,-б тил;
алкенил, содержащий до 6 атомов уг- лерод з, преимущественно винил, аллил, метпллил, кротил;
алкинил, содержащий до 6 атомов углерода , например пропаргил;
циклоалкил, содержащий 5-8 атомов углерода , преимущественно циклопентил или Едиклогексил;
циклоалкенил, содержащий 5-8 атомов углерода, преимуще :твенно циклопентенил
алкоксил, алкенилоксил и алкинилоксил содержащий в каждом случае до 5 атомов углер.да, преимущественно метокси-, ЭТОКСИ-, пропокси-, бутокси-, аллилокси-, металлилокси-, пропаргилокси- группы.
Галоген - npeuMj iuecTBenno бром или хлор.
Алкилостатки дл Rl и в основном имеют 1-2 атома угЛерода. 5 Ацилостатки дл R, - преимущественно получаемые от ароматической или алифатической карбоновой кислоты арил- или алкил- .замещенные ;;арбонилостатки, содержащие до 11 атомов углерода, наприJ0 мер формил, ацетил, пропионил, бутирил, бензоил, нафтоил, фенилацетил, предпочтительно ацетил или бензоил. . Реакцию обычно проводит в подход щем растворителе или диспёргаторе, в котором
15 раствор ют или суспендируют исходные продукты. Такими растворител ми или диспергаторами вл ютс , в частности, ароматические углеводороды, например бензол толуол, ксилол; кетоны, например ацьтон,
20 метилэтилкетон; галогенированные углевододы , например хлороформ, тетрахлорметан, хлорбензол, метиленхлорид; эфиры, например тетрагидрофуран и диоксан; сульфоксиды , например диметилсульфоксид; третич-
25 ные амиды кислот, например ди.мотилформа .мид и N- eтилпиppoлидин. В качестве растворителей примен ют, например, пол р ные растворители, в честности спирты. Подход щими спиртами вл ютс , например
30 метанол, этанол, изопропанол, трет.-бутанол . Реакцию провод т при температурах от 20°С до температуры дефлегмации примен емого растворител или диспергатора. (Реакцию часто провод т при 4О-50°С).
35 Целевые продукты выдел ют и.звестными методами в свободном виде или переводом в соли с помощью неорганических или органических кислот, например хлористоводородной , бромистоводородной, фосфорной, серной, щавелевой, молочной, винной , уксусной, салициловой, бензойной,лимонной или адипиновой.
Целевые продукты можно вьщел ть в виде продуктов конденсации соединений
15 обшей формулы 1 с альдегидом формулы F 3-COH,
где водород или низший алкил с 1-4 атомами углерода, т.е. в виде оксазолидинов общей формулы
0-CH;t
ОН,он
N Ан-СНа-СИ
где 5 о имеет указанные значени . Соединени общей формулы 1 можно
выде.г1 ть и в виде рацематов или оптичес60 ки активных антиподов.
Пример. 3,6 г l-(4-NfoTOKCnфеиокси )-2,3-эпоксипропана (полученного нагреванием 4-метоксифенола с эпихлоргидрином и поташа в безводном -бензоле (т.кип. 140145 /1,25 мм рт. ст.) нагревают с 17 г 1,-(-пиридил)-3-аминоутан-1-ола в 65 мл этанола в течение 5 час с обратным холодгльником. После этого сгущают в вакууме (примерно 1О14 тор), остаток раствор ют в разбавленной сол ной кислоте, раствор промывают неоднократно бензолом, довод т до щелочной реакции с помог ью соды и щелочный раствор экстрагируют хлороформом. Экстракты хлороформа промывают водой, сушат су.пьфатом натри и сгушают в вакууме (примерно 10-14 тор).
Получают таким образом 1-3-Д-пиридил-3 -окси-1 -метилпропиламино )-3-( И,метоксифегокси )-пропан-2-ол в виде в экого желтого масла.
Вычислено, %: С 65,9; Н 7.5:М8,1 С« Н кА/аО/
ЦаПг.ено.%: С 65.5; ЬГ 7,S; N7,9
Выход 3,3 г (48% от теоретического).
Используемый в качестве исходного продукта 1-{|Ц-пиридил)-3-аминобутаь-1 -ол можно получать следующим .бравом.
Сначала получают калиевую соль никотиноилацетона 22,4 г трет-бутилата кали суспендируют в 150 мл безводного бзнзола, затем медленно прибавл ют по капл м при перемешивании при 10 С смесь 18,3 г сложного этилового эфира уксусной кислоты и 24,3 3-ацетилпиридина и смесь оставл ют на сутки при комнатной температуре .
После этого отсасывают, два р за промывают безводным бензолом, затем два раза безводным этанолом и два раза диэтиловым эфиром. Получают калиевую соль никотико- илацетона с выходом 77% от теоретического .
Натриевую соль никотиноилацетата можно получить и из сложного этилового эфира никотиновой кислоты и безводного ацетона в присутствии этилата натри известным способом.
2 г калиевой соли никотиноилацетата после этого суспендируют в 5О мл этанола и прибавл ют 1,6 г бензиламингидрохлорида и смесь перешивают в течение 24 час при комнатной температуре. Суспензию отсасывают и остаток промывают
ГС CH,CH-CH2-NH-X
(«
6
этанолом, фильтрсчт и пpo fьrвнoй спирт сгушают в вакууме. Остаетс масло, которое через некоторое В :1ем затвеидевает . Затвердевшее масло вместе с остав- , шимс после промывки спиртом остатком обрабатывают неоднократно водой и после этого перюкриста.члизовывают из эта1 ола . Получают N -(2-никoтинoил-l-мeтилi йиниламино)-бензиламин.
Восстановлением при помощи боргидрида натри получают с 62%-ным выходом 1-(JJ- пиридил ) -З-бензиламино-бутан-1-ол (масло), KOTopbui обычным способом можно (дебензил::ровать при помощи водо . рода в автоклаве, получа 1-(-пиридил)3-аминобутан-1-ол (в зкое масло).
1- -пиридил )-3-амино-3-аминобутан1-ол .можно получать также следующим ; образом.
5 г 2-никотино: л-1-метилвинила «ина
раствор ют в 5О мл этанола и прибавл ют при при перемешивании в течение 6 час. по порци м 6 г боргидрида натри . После этого выдерживают смесь еще в течение Ю час при 7О°С.
После этого сгрлают, остато.. приливают
в хлороформ (воду, ф.1зу хлороформа выдел ют , cj-uiaT и сгушают в. вакууме (10 - 14 тор.). Остающеес масле дистиллируют . Переход щую при 0,3 тор между 125
:И 150 С фракцию после этого раствор ют в пиокгане и к раствору прибавл ют раствор винной сислоты в диоксане. Выпадаюиий слегка гигроскопический тартрат отсасывают, его перекристаллизовывают из диметилфоркшмида (сложного укСусного эфира) и перевод т а свободное основание. Получают с 73 о-ным выходом 1-(6-пиридил)-3-аминобутан-1-ол.
Используемый дл восстано чени 2- пикотиноил-1-летилвИ1Иламин К(ожно полу- .чать следующим образом.
7,5 никотиноилааетона раствор ют в 45 мл безводного этанола и noTONf перемешивают в автоклаве после прибавлени 20 мл аммиака в течение 3 дней при 50°С. Прозрачный раствор после сг лени превращаетс в масло, которое через небольшой промежуток времени затвердевает. После перекристаллизации из толуи«па получают с 91%-ным выходом 2-ьикотииоил-1-метплвиниламин (т.пл. 82 С).
Аналогично описанному в примере получают соединени , приведенные в таблице.
( ft JK
2-О-СЙ2-СН СН
2-Циклопентил
2-Циклопентил
4-ОСН,
3-С11.
3-СН,
4-СН .-СО-. NH
о
Температура плавлени ,С
-СН-СН -СН-3-Ру
Масло I I
он
111
116
у
В зкое масло
117
-С СН-СО-3-Ру
85 СН„
-СН-СН -СН-3-Ру
I2 I
166
4-СН -СО-. N Н о
2-Ct
2-Cl
-С Н-СН -СН-З-Ру
Масло
сн он
о
-С СН-СО-3-Ру
177
з
-СН-СН -СН-З-Ру
Масло
сн он
о
123
-С СН-СО-3-Ру 3
Продолжение таблицы
3.4.5.-ЧОСНз)д
3. 4, б.ЦОСНд)
3-ОСН,
3-ОСН,
2-ОСН. 4-СН «32
2-ОСН. 4-СН„-СН СН 3
2-СН2-СН СН2
2-СН
10
Масло
-СН-СН -СН-З-Ру
сн он
-С СН-СО-3-Ру
118 СН„
Масло
-СН-СН -СН-З-Ру СН., ОН
96
-С СН-СО-3-Ру СН„
Масло
-СН-СН -СН-З-Ру
СН„ОН
138
-С СН-СО-3-Ру
сн„
-СН-СН -СН-З-Ру I2 I
О .
114
-C Cri-CO-3-Py СН„
Масло
-СН-СН2-СН-З-Ру СНд ОН
92
-С СП-СО-3-Ру
Масло
-СН-СН -СН-3-Ру I Г
сн„ он
и Продолжение таблицы
2.)2
2,)2
2.6-сг
2.в-а .,
2-tir
2-Ьг
4-иСзН .
4-(х:,н,,
4-сг
4-сг
н
489л09
1г
-С СИ-СО-3-Ру
111
з
Масло
-СП-СИ -СН-З-Ру СН -ОН
о
-C CH-CO-3-Fy
118 СН„
3-Ру
Масло
12У
-С :Н-С{ -З-}У сн„
-cH-CH,,c:ti-3-iy I I СН он
о
.:с)-з-ру
100 сн
Масло
ру
141
-С--СН-СО-З-РУ
3
Масло
з-ру
93
-С СН-СС -3-Ру
3
13 Продолжение таблицы
Н
4-О-СН
з
4-О-СН:
СН.
4-ВГ
4-ВГ
2-(ЧСН )
О v
2-с:{сн. )„
vJ о
a-NlCH,)
:tM.,4Ol:
14
Mucjio
-СН-СН -СН-З-Ру
СНОН
-С- СН-СО-3-Ру
I сн„
114
-СН-СН -CH-3-F y
-Масло
.108
-С СН-СО-3-Ру
сн„
Масло
-СН-СН,,-CH-3-F y
I
сн, он
157
-С-СН-СО-3-i у
Ч
Масло
- Н-СН -СН-ЗCi-3ОН
139
-С СН-СО-3-Ру
сн
Масло
-СН-СН 2-СН-З-Ру
СН,, он
117
-С СН-СО-3-Ру
I сн
3- NCCHg)
2-11нклогекс л
2 ииклогексил
2-О-СН2-С Н
-о-сн -сасн
4- N
-о
со
N
-о
со
2, 4-Вг
2. 4 -ВТ
2-СН-СН,
-xpH-CHg-CH-a py
Масло Сн он
-С«СН-СОчЗ-.ру
123
Ч
-СН-СН -СН-З-Ру
Масло
СН„ОН
о
-С СН-СО-3-Ру
116
СНд
-СН-СН,.-СН-3-Ру
Масло (
сн„ он
-с сн-ео-з-ру
163 сн„
-CH-CH -CM-S-Py
Масло
сн ол
-С СН-СО 3-Ру
127 СН„
Масло
СН..Ш
J . .
-e CH Ofe3-py
ii2
€Н
-СН-СН -СН-З-Ру
,
сн - он
о
2,6-(ОСН,)2
-с ;н-со-з-ру 1 сн
2.6-(OCHg)
-СН-СН -СН-З-Ру
СН „ ОН о
4-сг , 2- NH-CO-CH,
-с :н-сс-з-ру сн„
-СН-СН.-СНпЗ-Ру
4-С1 , 2-NH-CO-CH,
I2
СН„
2, 4. 54CHg)g
-С,СН-СО-3-Ру СН„
-СН-СН -СН-З-Ру
2, 4. 5-(CH,j),j СНдОН
-С СН-СО-3-Ру
2-сн -сн :н-сн-,
о
сн„
-СН-СН -СН-З-Ру
сн„ он
о
4-Сг, 5-СН 2-изо С„Н-, -С СН-СО-3-Ру JJ /I
сн„
4-СГ. 5-СН. -2-изо.,Н -СИ-СИ -СН-З-Ру
1
сн ОН
Масло
129
Масло
122
Масло
13G
Масло
1О8
147
Масло
489309
13 Продолжение таблицы
4-BF . 2-С-е
4-вг , 2-ог
2-ОСИ-СН СН,, I2
СН
2-ОСН-СИ СН,.,
СН
ц 4J
2 П
2-О-СИ
«JM
Примечание: -3-Ру - остаток «--« jj
20
-С СН-СО-3-Ру
131
з
Масло
-СН-СН,-СН-3-Ру
сн он
117
-С СН-СО-3-Ру
ц
-С-СН -СН-З-Ру
Масле
сн ои
123
-С СН-СО-3-Ру
сн„
Масло
-СН-СН -СН-З-Ру
СИ он
107
-СЧ СН-СО-3-Ру
сн„
-СН СН-СО-3-Г у
124
з
Г El Предмет изобретени Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола обшей формулы 1 O-CHj-CH-CWi-NH-X , где X - группа -СвСН-с -СИ СИ, о ОН. ОН дро фенила I может быть заметено одно-, дву-илй трехкратно алкилом, ал кенилом , алкннилом, ииклоалкилом, цикло алкенилом, алкоксилом, алкенилоксилом, алкииилоксилом, фенилом, галогеном или группой-ЛЛ 4 СJ , 9309 где R , - алкил или ацил, R. „ - водород или алкил, или их солей, отличающийс тем, что соединение o6uieft формулы 2 I Vo-CH.. или -CH-CHi-Hel °ОН подвергают взаимодействию с амином оби1.й формулы 3 HjN-X где X имеет ук занные значени . с последующим выделением целевого продукта известным способом в виде основани или соли.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU65414 | 1972-05-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU489309A3 true SU489309A3 (ru) | 1975-10-25 |
Family
ID=19727058
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1923621A SU563120A3 (ru) | 1972-05-24 | 1973-05-21 | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан2-ола или их солей |
| SU7301923620A SU582755A3 (ru) | 1972-05-24 | 1973-05-21 | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропанола-2 или их солей |
| SU1923622A SU489309A3 (ru) | 1972-05-24 | 1973-05-21 | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола |
| SU1922038A SU493958A3 (ru) | 1972-05-24 | 1973-05-23 | Способ получени производных 1-фенокси3-аминопропан 2-ола |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1923621A SU563120A3 (ru) | 1972-05-24 | 1973-05-21 | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан2-ола или их солей |
| SU7301923620A SU582755A3 (ru) | 1972-05-24 | 1973-05-21 | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропанола-2 или их солей |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1922038A SU493958A3 (ru) | 1972-05-24 | 1973-05-23 | Способ получени производных 1-фенокси3-аминопропан 2-ола |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3940406A (ru) |
| JP (4) | JPS4948675A (ru) |
| AR (4) | AR199903A1 (ru) |
| AT (4) | AT326657B (ru) |
| BE (1) | BE800005A (ru) |
| BG (3) | BG22072A3 (ru) |
| CA (1) | CA1015357A (ru) |
| CH (4) | CH596180A5 (ru) |
| CS (4) | CS181241B2 (ru) |
| DD (1) | DD106835A5 (ru) |
| DE (1) | DE2323354A1 (ru) |
| ES (4) | ES415044A1 (ru) |
| FR (1) | FR2185411B1 (ru) |
| GB (1) | GB1409959A (ru) |
| HU (1) | HU165663B (ru) |
| IE (1) | IE37655B1 (ru) |
| IL (1) | IL42333A (ru) |
| LU (1) | LU65414A1 (ru) |
| NL (1) | NL7306691A (ru) |
| PH (3) | PH9827A (ru) |
| PL (1) | PL91588B1 (ru) |
| RO (2) | RO64607A (ru) |
| SE (1) | SE399425B (ru) |
| SU (4) | SU563120A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA733513B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4088764A (en) * | 1973-12-27 | 1978-05-09 | Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft | Pharmaceutically active derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol |
| US4066768A (en) * | 1973-12-27 | 1978-01-03 | Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft | Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol |
| CH591448A5 (ru) * | 1974-05-14 | 1977-09-15 | Ciba Geigy Ag | |
| US4139623A (en) * | 1974-05-14 | 1979-02-13 | C-G Corp. | Cyclic-substituted derivatives of 1-amino-2-propanol |
| JPS528043A (en) * | 1975-07-10 | 1977-01-21 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Adhesive |
| US4097490A (en) * | 1975-09-25 | 1978-06-27 | Merck & Co., Inc. | Pyroglutamic acid salts of t-butylamino-2,3-dihydroxypropane |
| US4060601A (en) * | 1976-06-15 | 1977-11-29 | Merck & Co., Inc. | Certain lower-alkyl amino-2'-hydroxy-propoxy pyridines |
| JPH0774714B2 (ja) * | 1986-11-18 | 1995-08-09 | 中野冷機株式会社 | オープンショーケースの温度制御装置 |
| JP2858389B2 (ja) * | 1994-02-21 | 1999-02-17 | カシオ計算機株式会社 | 液晶表示装置およびその製造方法 |
| US5585388A (en) * | 1995-04-07 | 1996-12-17 | Sibia Neurosciences, Inc. | Substituted pyridines useful as modulators of acetylcholine receptors |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1047927A (en) * | 1964-03-09 | 1966-11-09 | Ici Ltd | Alkanolamine derivatives |
| US3261829A (en) * | 1964-08-12 | 1966-07-19 | Searle & Co | Spiro(steroidal-6,3'-1-pyrazolines) and process |
| US3679693A (en) * | 1970-09-15 | 1972-07-25 | Smith Kline French Lab | N-pyridylalkyl-{62 -alkoxy-{62 -trifluoromethyl-phenalkylamines |
| CH578532A5 (ru) * | 1971-08-03 | 1976-08-13 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | |
| BE787057A (fr) * | 1971-08-03 | 1973-02-01 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Derives du phenoxy-1 amino-3 propanol-2 et medicaments qui en contiennent |
-
1972
- 1972-05-24 LU LU65414A patent/LU65414A1/xx unknown
-
1973
- 1973-05-09 DE DE2323354A patent/DE2323354A1/de active Pending
- 1973-05-14 NL NL7306691A patent/NL7306691A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-05-16 HU HUCA346A patent/HU165663B/hu unknown
- 1973-05-21 SU SU1923621A patent/SU563120A3/ru active
- 1973-05-21 IE IE805/73A patent/IE37655B1/xx unknown
- 1973-05-21 US US05/362,567 patent/US3940406A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-05-21 SU SU7301923620A patent/SU582755A3/ru active
- 1973-05-21 SU SU1923622A patent/SU489309A3/ru active
- 1973-05-22 DD DD170987A patent/DD106835A5/xx unknown
- 1973-05-22 JP JP48056387A patent/JPS4948675A/ja active Pending
- 1973-05-22 IL IL42333A patent/IL42333A/en unknown
- 1973-05-22 BG BG24934A patent/BG22072A3/xx unknown
- 1973-05-22 JP JP48056386A patent/JPS4941380A/ja active Pending
- 1973-05-22 BG BG23691A patent/BG20782A3/xx unknown
- 1973-05-22 BG BG24936A patent/BG21851A3/xx unknown
- 1973-05-23 CH CH737873A patent/CH596180A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 SU SU1922038A patent/SU493958A3/ru active
- 1973-05-23 PL PL1973162780A patent/PL91588B1/pl unknown
- 1973-05-23 RO RO7374886A patent/RO64607A/ro unknown
- 1973-05-23 CS CS7300003714A patent/CS181241B2/cs unknown
- 1973-05-23 CS CS7300003713A patent/CS183701B2/cs unknown
- 1973-05-23 ES ES415044A patent/ES415044A1/es not_active Expired
- 1973-05-23 CH CH737573A patent/CH581620A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 CS CS7300003712A patent/CS183692B2/cs unknown
- 1973-05-23 CH CH737673A patent/CH581621A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 CS CS7300003715A patent/CS183702B2/cs unknown
- 1973-05-23 JP JP48056904A patent/JPS4948678A/ja active Pending
- 1973-05-23 AT AT450073A patent/AT326657B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 AT AT450373A patent/AT326660B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 AR AR248187A patent/AR199903A1/es active
- 1973-05-23 GB GB2458273A patent/GB1409959A/en not_active Expired
- 1973-05-23 ES ES415046A patent/ES415046A1/es not_active Expired
- 1973-05-23 AR AR248190A patent/AR199905A1/es active
- 1973-05-23 ES ES415045A patent/ES415045A1/es not_active Expired
- 1973-05-23 AT AT450173A patent/AT326658B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 CA CA172,038A patent/CA1015357A/en not_active Expired
- 1973-05-23 PH PH14648A patent/PH9827A/en unknown
- 1973-05-23 AR AR248189A patent/AR199904A1/es active
- 1973-05-23 ZA ZA733513A patent/ZA733513B/xx unknown
- 1973-05-23 RO RO7300077378A patent/RO66268A/ro unknown
- 1973-05-23 SE SE7307242A patent/SE399425B/xx unknown
- 1973-05-23 CH CH737773A patent/CH581622A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 AT AT450273A patent/AT326659B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 JP JP48056903A patent/JPS4948677A/ja active Pending
- 1973-05-23 ES ES415047A patent/ES415047A1/es not_active Expired
- 1973-05-24 FR FR7318866A patent/FR2185411B1/fr not_active Expired
- 1973-05-24 BE BE131502A patent/BE800005A/xx unknown
-
1974
- 1974-03-08 PH PH15602*UA patent/PH9369A/en unknown
- 1974-03-08 PH PH15601*A patent/PH9508A/en unknown
- 1974-05-23 AR AR248188A patent/AR200869A1/es active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0359418B1 (en) | 5'-Indolinyl-5beta-amidomethyloxazolidin-2-ones, 3-(fused-ring substituted)phenyl-5beta-amidomethyloxazolidin-2-ones and 3-(nitrogen substituted)phenyl-5beta-amidomethyloxazolidin-2-ones | |
| RU2096411C1 (ru) | Производные бензимидазолона, смеси их изомеров или их кислотно-аддитивные соли в качестве антагониста рецептора 5-ht*00i*00a и 5-нт*002 | |
| RU2178414C2 (ru) | Производные пиперазина и пиперидина и способ их получения | |
| US4216167A (en) | 1,3 Diaminopropane derivatives | |
| US5219859A (en) | Indole derivatives, preparation processes and medicinal products containing them | |
| SU489309A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола | |
| US4280008A (en) | Chirally substituted 2-imidazolin-5-ones | |
| NO171594B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 2-substituerte 4-amino-6,7-dimetoksykinoliner | |
| US4234584A (en) | Substituted phenylpiperazine derivatives | |
| NO840893L (no) | Imidazoliner og beslektede forbindelser samt fremgangsmaate for deres fremstilling | |
| US3974158A (en) | 2-(Substituted anilino)methylmorpholines | |
| JPS587626B2 (ja) | ナフチリジン オヨビ キノリンユウドウタイノセイホウ | |
| ES8207147A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de imidazolilfenilamidinas. | |
| EP0314280A2 (en) | Process for the preparation of fused pyridine compounds | |
| NO172341B (no) | Triprolidin-mellomprodukter | |
| SU722481A3 (ru) | Способ получени производных аминокетона или их солей | |
| CA2468302C (en) | Compounds for treatment of inflammation, diabetes and related disorders | |
| JPH08503224A (ja) | β−カルボリンの新規製造方法 | |
| GB2058064A (en) | Cns stimulants | |
| SE450120B (sv) | Nya dimetoxikinazolinderivat till anvendning for framstellning av 2(4-substituerade piperazin-1-yl)-4-amino-6,7-dimetoxikinazoliner | |
| FR2675504A1 (fr) | Derives d'aryl-3 oxazolidinone, leur procede de preparation et leur application en therapeutique. | |
| FI61694C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av substituerade arylalkylaminer med blodtrycket och hjaertslagfrekvensen saenkande verkan | |
| US3717644A (en) | 1-(di-lower alkyl amino lower alkyl)-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizines | |
| DK168741B1 (da) | Phenyleddikesyrederivater, lægemiddel indeholdende et sådant derivat, anvendelse af et sådant derivat til fremstilling af et lægemiddel, fremgangsmåde til fremstilling af lægemidlet samt analogifremgangsmåde til fremstilling af phenyleddikesyrederivaterne | |
| US4029786A (en) | Morpholine derivatives for treating depression |