SU489309A3 - Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола - Google Patents

Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола

Info

Publication number
SU489309A3
SU489309A3 SU1923622A SU1923622A SU489309A3 SU 489309 A3 SU489309 A3 SU 489309A3 SU 1923622 A SU1923622 A SU 1923622A SU 1923622 A SU1923622 A SU 1923622A SU 489309 A3 SU489309 A3 SU 489309A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
butter
phenoxy
aminopropan
oil
alkyl
Prior art date
Application number
SU1923622A
Other languages
English (en)
Inventor
Раабе Томас
Шольтхольт Йосеф
Эберхард Нитц Рольф
Original Assignee
Касселла Фарбверке Майнкур Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Касселла Фарбверке Майнкур Аг (Фирма) filed Critical Касселла Фарбверке Майнкур Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU489309A3 publication Critical patent/SU489309A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/24—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способам получени  произвоаных 1-фенокси-З-аминопропан-2- ла , которые обладают биологической активностью и могут найти применение в медицине в качестве фармацевтических препаратов. Известен способ полупени  производны 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола обшей фо мулы О-ОН -СН-СНь-NH-X ОН где X - группа --П или Ctlf-CHf-CH oV ( А)(Б) Ядро фенила 1 может быть замешено одно-, дву- или трехкратно алкилом, апке нилом, алкинилом, циклоапкнлом, пиклоалкенилом , алкоксилом, алкенилоксилом, алкинилоксилом, фенилох, хлором или бро мом или группой - где - алкил или апнл, Ro одород или алкил,или их солей, ; заключающийс  в том, что 1-фенокси;3 йминопропаи-2-ол подвергают взаимо- действию с соединением обшей формулы У-Х, где X имеет укаганные значени  и У - галоген, причем если X - группа А, то У также - ОН, ОК или Ойа, с последзюшим выделением цеаового продукта известным , способом, обладающих биологической активностью. Однако в литературе отсутствуют сведени  о способе получени  производных 1-фенокси-3-амиио{1ропан-2-ола общей формул Ь1 1 О- С,-СН-ГЧ.-ЫН-Х i ,г, где X - группа о, -у«-( СИд
 дро фенила 1 может быть зал«ещеио одно-, дву или трехкратно алкилодМ, алкенилом , алкинилом, цнклоалкилом, циклоал- кенилом, алкоксилом, алкенилоксилом, алкинилоксилом , фенилом, галогеном или групой -NRiR2 где R - алкил или ацил, F - водород
или алкил
которые отличаютс  от известных наличием метильной группы в боковой цепи, что сообщает предложенным новым соединени м более Б:ьгсскую биологическук активность по сраь.«энию с ближайшими указанными аналогами.
Согласно изобретению описываетс  способ полуыени  произ1эодных 1-фенокси-Заминопропан-2-ола формулы 1 или их солей, заключающийс  в том, что соединение обшей формулы 2
/Jy.O-.CH,-z ,
где 2 - гlynna
- СН-СН „ли -CH-CHi-Het,
оон
подвергают взаимодействию с амином общей формулы 3
- X,
где X имеет указанные значени .
Заместители фенильного  дра 1 имеют преимущественно следующие значени :
алкил с 1-4 атомами углерода, напоимер метил, этил, пропил, трет,-б тил;
алкенил, содержащий до 6 атомов уг- лерод з, преимущественно винил, аллил, метпллил, кротил;
алкинил, содержащий до 6 атомов углерода , например пропаргил;
циклоалкил, содержащий 5-8 атомов углерода , преимущественно циклопентил или Едиклогексил;
циклоалкенил, содержащий 5-8 атомов углерода, преимуще :твенно циклопентенил
алкоксил, алкенилоксил и алкинилоксил содержащий в каждом случае до 5 атомов углер.да, преимущественно метокси-, ЭТОКСИ-, пропокси-, бутокси-, аллилокси-, металлилокси-, пропаргилокси- группы.
Галоген - npeuMj iuecTBenno бром или хлор.
Алкилостатки дл  Rl и в основном имеют 1-2 атома угЛерода. 5 Ацилостатки дл  R, - преимущественно получаемые от ароматической или алифатической карбоновой кислоты арил- или алкил- .замещенные ;;арбонилостатки, содержащие до 11 атомов углерода, наприJ0 мер формил, ацетил, пропионил, бутирил, бензоил, нафтоил, фенилацетил, предпочтительно ацетил или бензоил. . Реакцию обычно проводит в подход щем растворителе или диспёргаторе, в котором
15 раствор ют или суспендируют исходные продукты. Такими растворител ми или диспергаторами  вл ютс , в частности, ароматические углеводороды, например бензол толуол, ксилол; кетоны, например ацьтон,
20 метилэтилкетон; галогенированные углевододы , например хлороформ, тетрахлорметан, хлорбензол, метиленхлорид; эфиры, например тетрагидрофуран и диоксан; сульфоксиды , например диметилсульфоксид; третич-
25 ные амиды кислот, например ди.мотилформа .мид и N- eтилпиppoлидин. В качестве растворителей примен ют, например, пол р ные растворители, в честности спирты. Подход щими спиртами  вл ютс , например
30 метанол, этанол, изопропанол, трет.-бутанол . Реакцию провод т при температурах от 20°С до температуры дефлегмации примен емого растворител  или диспергатора. (Реакцию часто провод т при 4О-50°С).
35 Целевые продукты выдел ют и.звестными методами в свободном виде или переводом в соли с помощью неорганических или органических кислот, например хлористоводородной , бромистоводородной, фосфорной, серной, щавелевой, молочной, винной , уксусной, салициловой, бензойной,лимонной или адипиновой.
Целевые продукты можно вьщел ть в виде продуктов конденсации соединений
15 обшей формулы 1 с альдегидом формулы F 3-COH,
где водород или низший алкил с 1-4 атомами углерода, т.е. в виде оксазолидинов общей формулы
0-CH;t
ОН,он
N Ан-СНа-СИ
где 5 о имеет указанные значени . Соединени  общей формулы 1 можно
выде.г1 ть и в виде рацематов или оптичес60 ки активных антиподов.
Пример. 3,6 г l-(4-NfoTOKCnфеиокси )-2,3-эпоксипропана (полученного нагреванием 4-метоксифенола с эпихлоргидрином и поташа в безводном -бензоле (т.кип. 140145 /1,25 мм рт. ст.) нагревают с 17 г 1,-(-пиридил)-3-аминоутан-1-ола в 65 мл этанола в течение 5 час с обратным холодгльником. После этого сгущают в вакууме (примерно 1О14 тор), остаток раствор ют в разбавленной сол ной кислоте, раствор промывают неоднократно бензолом, довод т до щелочной реакции с помог ью соды и щелочный раствор экстрагируют хлороформом. Экстракты хлороформа промывают водой, сушат су.пьфатом натри  и сгушают в вакууме (примерно 10-14 тор).
Получают таким образом 1-3-Д-пиридил-3 -окси-1 -метилпропиламино )-3-( И,метоксифегокси )-пропан-2-ол в виде в экого желтого масла.
Вычислено, %: С 65,9; Н 7.5:М8,1 С« Н кА/аО/
ЦаПг.ено.%: С 65.5; ЬГ 7,S; N7,9
Выход 3,3 г (48% от теоретического).
Используемый в качестве исходного продукта 1-{|Ц-пиридил)-3-аминобутаь-1 -ол можно получать следующим .бравом.
Сначала получают калиевую соль никотиноилацетона 22,4 г трет-бутилата кали  суспендируют в 150 мл безводного бзнзола, затем медленно прибавл ют по капл м при перемешивании при 10 С смесь 18,3 г сложного этилового эфира уксусной кислоты и 24,3 3-ацетилпиридина и смесь оставл ют на сутки при комнатной температуре .
После этого отсасывают, два р за промывают безводным бензолом, затем два раза безводным этанолом и два раза диэтиловым эфиром. Получают калиевую соль никотико- илацетона с выходом 77% от теоретического .
Натриевую соль никотиноилацетата можно получить и из сложного этилового эфира никотиновой кислоты и безводного ацетона в присутствии этилата натри  известным способом.
2 г калиевой соли никотиноилацетата после этого суспендируют в 5О мл этанола и прибавл ют 1,6 г бензиламингидрохлорида и смесь перешивают в течение 24 час при комнатной температуре. Суспензию отсасывают и остаток промывают
ГС CH,CH-CH2-NH-X
(«
6
этанолом, фильтрсчт и пpo fьrвнoй спирт сгушают в вакууме. Остаетс  масло, которое через некоторое В :1ем  затвеидевает . Затвердевшее масло вместе с остав- , шимс  после промывки спиртом остатком обрабатывают неоднократно водой и после этого перюкриста.члизовывают из эта1 ола . Получают N -(2-никoтинoил-l-мeтилi йиниламино)-бензиламин.
Восстановлением при помощи боргидрида натри  получают с 62%-ным выходом 1-(JJ- пиридил ) -З-бензиламино-бутан-1-ол (масло), KOTopbui обычным способом можно (дебензил::ровать при помощи водо . рода в автоклаве, получа  1-(-пиридил)3-аминобутан-1-ол (в зкое масло).
1- -пиридил )-3-амино-3-аминобутан1-ол .можно получать также следующим ; образом.
5 г 2-никотино: л-1-метилвинила «ина
раствор ют в 5О мл этанола и прибавл ют при при перемешивании в течение 6 час. по порци м 6 г боргидрида натри . После этого выдерживают смесь еще в течение Ю час при 7О°С.
После этого сгрлают, остато.. приливают
в хлороформ (воду, ф.1зу хлороформа выдел ют , cj-uiaT и сгушают в. вакууме (10 - 14 тор.). Остающеес  масле дистиллируют . Переход щую при 0,3 тор между 125
:И 150 С фракцию после этого раствор ют в пиокгане и к раствору прибавл ют раствор винной сислоты в диоксане. Выпадаюиий слегка гигроскопический тартрат отсасывают, его перекристаллизовывают из диметилфоркшмида (сложного укСусного эфира) и перевод т а свободное основание. Получают с 73 о-ным выходом 1-(6-пиридил)-3-аминобутан-1-ол.
Используемый дл  восстано чени  2- пикотиноил-1-летилвИ1Иламин К(ожно полу- .чать следующим образом.
7,5 никотиноилааетона раствор ют в 45 мл безводного этанола и noTONf перемешивают в автоклаве после прибавлени  20 мл аммиака в течение 3 дней при 50°С. Прозрачный раствор после сг лени  превращаетс  в масло, которое через небольшой промежуток времени затвердевает. После перекристаллизации из толуи«па получают с 91%-ным выходом 2-ьикотииоил-1-метплвиниламин (т.пл. 82 С).
Аналогично описанному в примере получают соединени , приведенные в таблице.
( ft JK
2-О-СЙ2-СН СН
2-Циклопентил
2-Циклопентил
4-ОСН,
3-С11.
3-СН,
4-СН .-СО-. NH
о
Температура плавлени ,С
-СН-СН -СН-3-Ру
Масло I I
он
111
116
у
В зкое масло
117
-С СН-СО-3-Ру
85 СН„
-СН-СН -СН-3-Ру
I2 I
166
4-СН -СО-. N Н о
2-Ct
2-Cl
-С Н-СН -СН-З-Ру
Масло
сн он
о
-С СН-СО-3-Ру
177
з
-СН-СН -СН-З-Ру
Масло
сн он
о
123
-С СН-СО-3-Ру 3
Продолжение таблицы
3.4.5.-ЧОСНз)д
3. 4, б.ЦОСНд)
3-ОСН,
3-ОСН,
2-ОСН. 4-СН «32
2-ОСН. 4-СН„-СН СН 3
2-СН2-СН СН2
2-СН
10
Масло
-СН-СН -СН-З-Ру
сн он
-С СН-СО-3-Ру
118 СН„
Масло
-СН-СН -СН-З-Ру СН., ОН
96
-С СН-СО-3-Ру СН„
Масло
-СН-СН -СН-З-Ру
СН„ОН
138
-С СН-СО-3-Ру
сн„
-СН-СН -СН-З-Ру I2 I
О .
114
-C Cri-CO-3-Py СН„
Масло
-СН-СН2-СН-З-Ру СНд ОН
92
-С СП-СО-3-Ру
Масло
-СН-СН -СН-3-Ру I Г
сн„ он
и Продолжение таблицы
2.)2
2,)2
2.6-сг
2.в-а .,
2-tir
2-Ьг
4-иСзН .
4-(х:,н,,
4-сг
4-сг
н
489л09
1г
-С СИ-СО-3-Ру
111
з
Масло
-СП-СИ -СН-З-Ру СН -ОН
о
-C CH-CO-3-Fy
118 СН„
3-Ру
Масло
12У
-С :Н-С{ -З-}У сн„
-cH-CH,,c:ti-3-iy I I СН он
о
.:с)-з-ру
100 сн
Масло
ру
141
-С--СН-СО-З-РУ
3
Масло
з-ру
93
-С СН-СС -3-Ру
3
13 Продолжение таблицы
Н
4-О-СН
з
4-О-СН:
СН.
4-ВГ
4-ВГ
2-(ЧСН )
О v
2-с:{сн. )„
vJ о
a-NlCH,)
:tM.,4Ol:
14
Mucjio
-СН-СН -СН-З-Ру
СНОН
-С- СН-СО-3-Ру
I сн„
114
-СН-СН -CH-3-F y
-Масло
.108
-С СН-СО-3-Ру
сн„
Масло
-СН-СН,,-CH-3-F y
I
сн, он
157
-С-СН-СО-3-i у
Ч
Масло
- Н-СН -СН-ЗCi-3ОН
139
-С СН-СО-3-Ру
сн
Масло
-СН-СН 2-СН-З-Ру
СН,, он
117
-С СН-СО-3-Ру
I сн
3- NCCHg)
2-11нклогекс л
2 ииклогексил
2-О-СН2-С Н
-о-сн -сасн
4- N
-о
со
N
-о
со
2, 4-Вг
2. 4 -ВТ
2-СН-СН,
-xpH-CHg-CH-a py
Масло Сн он
-С«СН-СОчЗ-.ру
123
Ч
-СН-СН -СН-З-Ру
Масло
СН„ОН
о
-С СН-СО-3-Ру
116
СНд
-СН-СН,.-СН-3-Ру
Масло (
сн„ он
-с сн-ео-з-ру
163 сн„
-CH-CH -CM-S-Py
Масло
сн ол
-С СН-СО 3-Ру
127 СН„
Масло
СН..Ш
J . .
-e CH Ofe3-py
ii2
€Н
-СН-СН -СН-З-Ру
,
сн - он
о
2,6-(ОСН,)2
-с ;н-со-з-ру 1 сн
2.6-(OCHg)
-СН-СН -СН-З-Ру
СН „ ОН о
4-сг , 2- NH-CO-CH,
-с :н-сс-з-ру сн„
-СН-СН.-СНпЗ-Ру
4-С1 , 2-NH-CO-CH,
I2
СН„
2, 4. 54CHg)g
-С,СН-СО-3-Ру СН„
-СН-СН -СН-З-Ру
2, 4. 5-(CH,j),j СНдОН
-С СН-СО-3-Ру
2-сн -сн :н-сн-,
о
сн„
-СН-СН -СН-З-Ру
сн„ он
о
4-Сг, 5-СН 2-изо С„Н-, -С СН-СО-3-Ру JJ /I
сн„
4-СГ. 5-СН. -2-изо.,Н -СИ-СИ -СН-З-Ру
1
сн ОН
Масло
129
Масло
122
Масло
13G
Масло
1О8
147
Масло
489309
13 Продолжение таблицы
4-BF . 2-С-е
4-вг , 2-ог
2-ОСИ-СН СН,, I2
СН
2-ОСН-СИ СН,.,
СН
ц 4J
2 П
2-О-СИ
«JM
Примечание: -3-Ру - остаток «--« jj
20
-С СН-СО-3-Ру
131
з
Масло
-СН-СН,-СН-3-Ру
сн он
117
-С СН-СО-3-Ру
ц
-С-СН -СН-З-Ру
Масле
сн ои
123
-С СН-СО-3-Ру
сн„
Масло
-СН-СН -СН-З-Ру
СИ он
107
-СЧ СН-СО-3-Ру
сн„
-СН СН-СО-3-Г у
124
з
Г El Предмет изобретени  Способ получени  производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола обшей формулы 1 O-CHj-CH-CWi-NH-X , где X - группа -СвСН-с -СИ СИ, о ОН. ОН  дро фенила I может быть заметено одно-, дву-илй трехкратно алкилом, ал кенилом , алкннилом, ииклоалкилом, цикло алкенилом, алкоксилом, алкенилоксилом, алкииилоксилом, фенилом, галогеном или группой-ЛЛ 4 СJ , 9309 где R , - алкил или ацил, R. „ - водород или алкил, или их солей, отличающийс  тем, что соединение o6uieft формулы 2 I Vo-CH.. или -CH-CHi-Hel °ОН подвергают взаимодействию с амином оби1.й формулы 3 HjN-X где X имеет ук занные значени . с последующим выделением целевого продукта известным способом в виде основани  или соли.
SU1923622A 1972-05-24 1973-05-21 Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола SU489309A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU65414 1972-05-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU489309A3 true SU489309A3 (ru) 1975-10-25

Family

ID=19727058

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7301923620A SU582755A3 (ru) 1972-05-24 1973-05-21 Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропанола-2 или их солей
SU1923621A SU563120A3 (ru) 1972-05-24 1973-05-21 Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан2-ола или их солей
SU1923622A SU489309A3 (ru) 1972-05-24 1973-05-21 Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола
SU1922038A SU493958A3 (ru) 1972-05-24 1973-05-23 Способ получени производных 1-фенокси3-аминопропан 2-ола

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7301923620A SU582755A3 (ru) 1972-05-24 1973-05-21 Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропанола-2 или их солей
SU1923621A SU563120A3 (ru) 1972-05-24 1973-05-21 Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан2-ола или их солей

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1922038A SU493958A3 (ru) 1972-05-24 1973-05-23 Способ получени производных 1-фенокси3-аминопропан 2-ола

Country Status (25)

Country Link
US (1) US3940406A (ru)
JP (4) JPS4941380A (ru)
AR (4) AR199903A1 (ru)
AT (4) AT326658B (ru)
BE (1) BE800005A (ru)
BG (3) BG20782A3 (ru)
CA (1) CA1015357A (ru)
CH (4) CH596180A5 (ru)
CS (4) CS183702B2 (ru)
DD (1) DD106835A5 (ru)
DE (1) DE2323354A1 (ru)
ES (4) ES415046A1 (ru)
FR (1) FR2185411B1 (ru)
GB (1) GB1409959A (ru)
HU (1) HU165663B (ru)
IE (1) IE37655B1 (ru)
IL (1) IL42333A (ru)
LU (1) LU65414A1 (ru)
NL (1) NL7306691A (ru)
PH (3) PH9827A (ru)
PL (1) PL91588B1 (ru)
RO (2) RO64607A (ru)
SE (1) SE399425B (ru)
SU (4) SU582755A3 (ru)
ZA (1) ZA733513B (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4088764A (en) * 1973-12-27 1978-05-09 Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft Pharmaceutically active derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol
US4066768A (en) * 1973-12-27 1978-01-03 Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol
US4139623A (en) * 1974-05-14 1979-02-13 C-G Corp. Cyclic-substituted derivatives of 1-amino-2-propanol
CH592625A5 (ru) * 1974-05-14 1977-10-31 Ciba Geigy Ag
JPS528043A (en) * 1975-07-10 1977-01-21 Toagosei Chem Ind Co Ltd Adhesive
US4097490A (en) * 1975-09-25 1978-06-27 Merck & Co., Inc. Pyroglutamic acid salts of t-butylamino-2,3-dihydroxypropane
US4060601A (en) * 1976-06-15 1977-11-29 Merck & Co., Inc. Certain lower-alkyl amino-2'-hydroxy-propoxy pyridines
JPH0774714B2 (ja) * 1986-11-18 1995-08-09 中野冷機株式会社 オープンショーケースの温度制御装置
JP2858389B2 (ja) * 1994-02-21 1999-02-17 カシオ計算機株式会社 液晶表示装置およびその製造方法
US5585388A (en) * 1995-04-07 1996-12-17 Sibia Neurosciences, Inc. Substituted pyridines useful as modulators of acetylcholine receptors

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1047927A (en) * 1964-03-09 1966-11-09 Ici Ltd Alkanolamine derivatives
US3412154A (en) * 1964-08-12 1968-11-19 Parke Davis & Co Amino-substituted phenone compounds
US3679693A (en) * 1970-09-15 1972-07-25 Smith Kline French Lab N-pyridylalkyl-{62 -alkoxy-{62 -trifluoromethyl-phenalkylamines
BE787057A (fr) * 1971-08-03 1973-02-01 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Derives du phenoxy-1 amino-3 propanol-2 et medicaments qui en contiennent
CH578532A5 (ru) * 1971-08-03 1976-08-13 Cassella Farbwerke Mainkur Ag

Also Published As

Publication number Publication date
ES415047A1 (es) 1976-06-01
PH9369A (en) 1975-10-22
HU165663B (ru) 1974-10-28
AR200869A1 (es) 1974-12-27
AT326659B (de) 1975-12-29
ATA450073A (de) 1975-03-15
BG21851A3 (bg) 1976-09-20
DD106835A5 (ru) 1974-07-05
SU582755A3 (ru) 1977-11-30
GB1409959A (en) 1975-10-15
ATA450373A (de) 1975-03-15
JPS4941380A (ru) 1974-04-18
IL42333A0 (en) 1973-07-30
ES415045A1 (es) 1976-06-01
PL91588B1 (ru) 1977-03-31
CH581620A5 (ru) 1976-11-15
BG20782A3 (bg) 1975-12-20
CA1015357A (en) 1977-08-09
AR199903A1 (es) 1974-10-08
AR199904A1 (es) 1974-10-08
CH596180A5 (ru) 1978-02-28
CS183692B2 (en) 1978-07-31
RO66268A (fr) 1978-12-15
CS183702B2 (en) 1978-07-31
AT326660B (de) 1975-12-29
DE2323354A1 (de) 1973-12-06
SU493958A3 (ru) 1975-11-28
ES415044A1 (es) 1976-05-16
JPS4948678A (ru) 1974-05-11
AT326657B (de) 1975-12-29
SU563120A3 (ru) 1977-06-25
JPS4948675A (ru) 1974-05-11
IE37655B1 (en) 1977-09-14
IL42333A (en) 1976-09-30
BE800005A (fr) 1973-11-26
AT326658B (de) 1975-12-29
AR199905A1 (es) 1974-10-08
PH9508A (en) 1976-01-09
JPS4948677A (ru) 1974-05-11
CH581621A5 (ru) 1976-11-15
NL7306691A (ru) 1973-11-27
FR2185411A1 (ru) 1974-01-04
CS181241B2 (en) 1978-03-31
IE37655L (en) 1973-11-24
RO64607A (fr) 1979-02-15
AU5598173A (en) 1974-11-28
BG22072A3 (ru) 1976-11-25
PH9827A (en) 1976-03-31
FR2185411B1 (ru) 1976-08-13
ES415046A1 (es) 1976-05-16
ATA450173A (de) 1975-03-15
ATA450273A (de) 1975-03-15
CH581622A5 (ru) 1976-11-15
LU65414A1 (ru) 1973-12-04
US3940406A (en) 1976-02-24
SE399425B (sv) 1978-02-13
ZA733513B (en) 1974-04-24
CS183701B2 (en) 1978-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0359418B1 (en) 5'-Indolinyl-5beta-amidomethyloxazolidin-2-ones, 3-(fused-ring substituted)phenyl-5beta-amidomethyloxazolidin-2-ones and 3-(nitrogen substituted)phenyl-5beta-amidomethyloxazolidin-2-ones
RU2096411C1 (ru) Производные бензимидазолона, смеси их изомеров или их кислотно-аддитивные соли в качестве антагониста рецептора 5-ht*00i*00a и 5-нт*002
RU2178414C2 (ru) Производные пиперазина и пиперидина и способ их получения
US4284629A (en) Process for the preparation of 4-pyridone-3-carboxylic acids and/or derivatives thereof
US4216167A (en) 1,3 Diaminopropane derivatives
US5219859A (en) Indole derivatives, preparation processes and medicinal products containing them
SU489309A3 (ru) Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола
NO171594B (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 2-substituerte 4-amino-6,7-dimetoksykinoliner
US4234584A (en) Substituted phenylpiperazine derivatives
NO840893L (no) Imidazoliner og beslektede forbindelser samt fremgangsmaate for deres fremstilling
US3974156A (en) 2-(Substituted anilino) methylmorpholine compounds
DE69021823T2 (de) 3-Aryl-Oxazolidinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung in der Therapie.
JPS587626B2 (ja) ナフチリジン オヨビ キノリンユウドウタイノセイホウ
EP0314280A2 (en) Process for the preparation of fused pyridine compounds
NO172341B (no) Triprolidin-mellomprodukter
SU722481A3 (ru) Способ получени производных аминокетона или их солей
CA2468302C (en) Compounds for treatment of inflammation, diabetes and related disorders
JPH08503224A (ja) β−カルボリンの新規製造方法
DE69325660T2 (de) Amidderivate
GB2058064A (en) Cns stimulants
SE450120B (sv) Nya dimetoxikinazolinderivat till anvendning for framstellning av 2(4-substituerade piperazin-1-yl)-4-amino-6,7-dimetoxikinazoliner
FR2675504A1 (fr) Derives d'aryl-3 oxazolidinone, leur procede de preparation et leur application en therapeutique.
FI61694C (fi) Foerfarande foer framstaellning av substituerade arylalkylaminer med blodtrycket och hjaertslagfrekvensen saenkande verkan
US3717644A (en) 1-(di-lower alkyl amino lower alkyl)-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizines
US4029786A (en) Morpholine derivatives for treating depression