SU493958A3 - Способ получени производных 1-фенокси3-аминопропан 2-ола - Google Patents
Способ получени производных 1-фенокси3-аминопропан 2-олаInfo
- Publication number
- SU493958A3 SU493958A3 SU1922038A SU1922038A SU493958A3 SU 493958 A3 SU493958 A3 SU 493958A3 SU 1922038 A SU1922038 A SU 1922038A SU 1922038 A SU1922038 A SU 1922038A SU 493958 A3 SU493958 A3 SU 493958A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nicotinoyl
- ethoxyphenoxy
- water
- phenoxy
- hydrochloride
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/24—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/46—Oxygen atoms
- C07D213/50—Ketonic radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1
Насто щее изобретение относитс к -сйособу получени производных 1-фенокси-З-амннонропан-2-олов , которые обладают биологической активностью и могут ноэтому найти применение в медицине в качестве фармацевтических препаратов.
Известен способ получени нроизводнЫх
-сн сн-с1-фенокси-3-амйНопронан-2-ола общей формулы I
Q -0-CH -CH-CH -NH-X
ОН
где X - группа -СНо-СНо-СН-т
дро фенила-1 может быть замещено оДнО-, дву- или трехкратно алкилом, алкенилом, алкинилом , циклоалкилом, циклоал.кетшлом, алкоксилом, фенилом, хлором или бромом, или группой -NiRiR2, где Ri - алкил или аЦил, R2 - водород или алкил, заключающийс в том, что 1-фенокси-3-аминопропан-2-ол подвергают взаимодействию с соединением общей формулы Y-X, где X имеет вышеуказанные значени , Y - галоген, причем в случае , если X - группа формулы (а), то Y также -ОН, OR или ONa, с последующим выделением целевого продукта известным способом , обладающих биологической активностью .
Однако в литературе отсутствуют сведени о способе получени производных 1-фепоксиЗ-ами .нонропан-2-ола общей формулы I, где X - группа
-СН-СН:г-СН-г Ч
I СК,,
i Ч
и фенильное дро 1 может быть замещено одно-, дву- или трехкратно алкилом, алкенилом , алкинилом, циклоалкилом, циклоалкенилом , алкоксилом, алкенилоксилом, алкинилоксилом , фенилом, га.тогеном или группой -NRiR2, где RI - алкил или ацил и R2 - водород или алкил.
Такие вещества отличаютс от известных наличием метильной группы в боковой цепн,
что сообщает предложенным новым соединени м более высокую биологическую активность по сравнению с ближайп1р;ми аналогами , указанными выше.
Согласно изобретению описываетс способ получени производных 1-фенокси-З-аминопропан-2-ола общей формулы I или их солей, заключающийс в гидрировании соединений общей формулы II, III или IV
О - CHz СН- СН,-КН- С
I iil
ОНСНь о
O-CH -C-CH -NH-С СН-С
о
fiVo-СНг-С-СН.г-Ш1 .V /IIIi
ОСИ., он м
L; и
о г
СН,
III
IV
Заместители фенильного дра I имеют, в частности, Следующие значени :
ал.кил с 1-4 атомами углерода, например метил, этил, пропил, трет-бутил;
алкенил, содержащий до 6 атомов з глерода , преимущественно винил, аллнл, металлил, кротил;
алкииил, содержащий до 6 атомов углерода , например пропаргнл;
циклоалкил, содержащий 5-8 атомов углерода , преимущественно циклопентил и циклогексил;
циклоалкенил, содержащий 5-7 атомов углерода , преимущественно циклопентенил;
алкоксил, алкенило.ксил и алки илоксил, содержащий в каждом случае до 5 атомов /глерода, преимущественно метокси-, этокси-, лропо-кси-, бутокси-, аллилокси-, металлилэксИ , пропаргилоксигрунпы; галоген, преимущественно бром или хлор.
Алкилостатки дл Ri и Rg преимущественю имеют 1-2 атома углерода.
Ацилостатки дл R, преимущественно потучаемые от ароматической или алифатиче:кой ка-рбоновой кислоты, арил- или алкил;амещенный карбоннлостаток, содержащий (О И ато.мов углерода, например формил, щетил, пропионил, бутирил, бензоил, нафтил, эенилацетил, лучше ацетил или бензоил.
Гидрирование провод т известными мето;ами .
Так, дл гидрировани примен ют комлексные гидриды металлов, например алю огидрид лити , боргидрнд натри и другие. еакцию провод т в известных дл гидридов слови х, обычпо в смеси спирта с водой при
комнатной или повышенной температуре, например при кипении с обратным холодильником . Гидрирование в некоторых случа х осуществл ют с применением .катализатора, например нav лaди на угле.
Целевые продукты выдел ют известными методами в свободном виде или переводом в соли с помощью неорганических или органических кислот, например хлористоводородной, бромисто:водородной, фосфорной, серной, щавелевой , молочной, винной, уксусной, салициловой , бензойной, лимонной или адипиновой кислот.
Целевые продукты можио выдел ть в виде продуктов конденсации соединени общей формулы I с альдегидом формулы Rs-СОН, где Rs - водород или низший алкилостаток с 1-4 атомами углерода, т. е. в виде их оксазолидинов общей формулы
СК.,ОН
I
N-CH--CH-i-CHСН .г
L
L
К
о Кг
где R.3 имеет вышеуказанные значени .
Соединени общей формулы I можно выдел ть и в виде рацематов или оптически активных антиподов.
Цример I. 3,6 г 1-(2-никотиноил-1-метилвиниламино )-З-(о-этоксифенокси) - пропанола раствор ют в 40 мл метанола и 10 мл воды, затем добавл ют 2,0 г боргидрида натри , после чего смесь 3 час размешивают нри комнатной температуре, добавл ют по порци еще 3,5 г боргидрида натри , 13 час размешивают при 70°С, смесь концентрируют в вакууме (приблизительно 10-14 торр) остаток раствор ют в 60 мл воды и 60 мл хлороформа, хлороформную фазу отдел ют водный раствор еще дважды экстрагируют хлороформом, хлороформный раетвор нромы вают водой, высушивают с помощью сульфата натри и концентрируют в вакууме (около 10-:14 торр). Образовавшеес масло раствор ют в разбавленной сол ной кислоте раствор трижды экстрагируют бензолом, после чего .кислую водную фазу подщелачивают содой и трижды экстрагируют хлороформом. Хлороформиый раствор промывают водой, высушивают и концентрируют в вакууме ( около 10-14 мм рТ. €Т.). Таким образом получают 1-(3-р-пиридил3-о ,кси-1- метилпропиламино) - 3-(о-этоксифенокси )-пропан-2-ол IB виде густого желтого масла. Вычислено, %: С 66,7; Н 7,8; N 7,8. CzoHsgNoO.t. Найдено, %: С 66,8; Н 7,9; N 7,5. Выход 4,9 г (68°А от теоретического количества ) . Требующийс исходный продукт можно получить следующим образом. 2,1 г 1-амино-3-(о-этоксифенокси)-пропан-2ола вместе с 1,6 г ннкотиноилапетона раствор ют в 30 мл этанола и 3 час разогревают с обратным холодильником с добавлением 1 капли муравьиной кислоты. Затем концентрируют в вакууме (около 10--14 лтм рт. ст.). Образуетс масло, вскоре отвердевающее. После однократной перекристаллизации нз толуола получают с 91%-ным выходом N-(2никотиноил-1-метнлвинил ) - 3 - (о - этоксифенокси )-2-оксицропиламин; т. пл. 111°С. Вычислено, %: С 67,4; Н 6J; N 7,9. C2oH24N2O4. Найдено, %: С 67,1; Н 6,5; N 8,0. Необходимый исходный продукт--нккотиноилацетон-мол но получить путем основной конденсации этилового сложного эфира никотиновой кислоты и абсолютного аи,етона общеизвестным способом. НеобходиФ1ый в качестве исходного продукта 1-амино-3-(о-этоксифенокси) - процанол-2ол Л1ОЖНО получить следующим образом. 20 г 1-(о-этоксифенокси)-2,3-ЭПОксипропана (полученного из о-этоксифенола и эпихлоргидрина в присутствии поташа п ацетона; т. кип. 135-140°С (3-4 мм рт. ст.) раствор ют в 200 мл метанола, затем добавл ют 150 мл жидкого аммиака и 5 час размец.1ивают в автоклаве при 70°С. Затем концентрируют , остаток раствор ют в толуоле, дважды экстрагируют разбавленной сол ной кислотой , водную кислую фазу отдел ют, подщелачивают , трижды экстрагируют толуолом, соединенные толуольные фазы концентрируют. Твердый остаток перекристаллргзовывают из бензола. Образуетс Ьа-мино-З-(о-этоксифенокси )-пропан-2-ол, Выход 86% от теоретического количества; т. пл. 9р°С,. 2. Аналогично способу примера Пример 1 путем восстановлени 1-(2-никотиноил-1метилвиниламино ) -3 - (ге - бутоксифенокси) процан-2-ола бортидридом натри получают 1-(3-р-пиридил-3-окси - Г - метилпропиламино )-3 - (/г-буто.ксифенокси)-пропан-2-ол (в зкое масло). Вычислено, %: С 68,4; Н 7,8; N 7,3. CasHogNaO. Найдено, %: С 68,5; Н 7,8; N 7,3. Необходимый исходный продукт можно получить след}ющим образом. 4,8 г 1-амино-3-(п-бутоксифенокси)-пропан2-ола раствор ют в 60 мл не содержащего воды бензола, добавл ют затем 5,7 г не содержащего воды поташа. В эту смесь медленно добавл ют с охлаждением и размешиванием смесь 4,4 г 2-никотиноил-1-метилвинидхлорид хлоргидрата (полученного из натркевой соли никотиноилацетона, который вначале хлористоводородным газом перевод т в хлоргидрат свободного никотиноилацетона, а затем хлористым тионилом в никотиноилметилви .нилхлоридхлоргидрат) в 50 мл не содержащего воды бензола и после этого 24 час перемешивают при комнатной температуре. Затем отсасывают, остаток раствор ют в воде , бикарбонатом натри подщелачивают, раствор многократно экстрагируют хлороформом . Хлороформные экстракты концентрируют в вакууме (около 10-14 мм рт. ст.) вместе с первоначальным бекзолыгым фильтратолт . После многократной перекристаллизации получают 1- (2-никoтинoил-l-мeтилвиниламино )-3-(;г-бутоксифенокси) - пропан-2ол; т. пл. 124°С. Вычислено, %: С 68,8; П 7,3; N 7,3. .... Найдено, %; С 68,6; Н 7,1; N 7,2. Выход 5,6 г (73% от теоретического количества ) . Натриевую соль никотиноилацетопа можно получить из этилового сложпого эфира никотиновой кислоты и не содержащего воды ацетона в присутствии этилата натри известным способом. Пример 3. 7 г (-)(2-нпкотиноил-1метилвинил ) -3 - (о -этоксифенокси) - 2 - оксипрониламина (левовращающего - 70°) раствор ют в 70 мл спирта, разогревают до 80°С и при этой температуре маленькими порци ми добавл ют в течение 2 час 3,8 г боргидрида натри , после чего продолжают разогревать при 80°С. Смесь концентрируют в полученном водоструйным насосом вакууме. Остаток раствор ют в 50 мл воды и 50 мл хлороформа, хлороформ1р/ю фазу отдел ют, водный раствор еще дважды экстрагируют хлороформом, хлороформный раствор высушивают с помощью ульфата натри и концентрируют в полученном водоструйным насосом вакууме. Из образовавшегос масла в вакууме при ,1 мм рт. ст. до переходной температуры 134°С отгон ют незначительные примеси-. Масл нистый остаток перегонки раствор ют в несодержащем воды толуоле, затем добавл ют органический уголь (на кончике шпател ), фильтруют через двойной фильтр, фильтрат концентрируют в полученном водоструйНЫ .М асосом вакууме, образовавшеес адасло высушивают в вакууме при 60°С. Получают (-)-1-:р-пиридил-3 3-(о - этоксифенокси) - 2оксипропилами о -бутанол (I) (.левовращающий ) в виде густого масла; выход 78%. Коэффициент оптического враш,ени -7°. Вычислено, %: С 66,7; Н 7,8; N 7,8; О 17,8. Найдено, %: С 66,7; Н 8,0; N 7,9; О 17,7. Необходимый исходный продукт можно получить следуюш.им образом. 4,2 г (-)-1-амино-3 - (о-этоксифенокси)прапан-2-ола (левовраш;ающего) р аствор ют в 30 мл этанола, затем добавл ют 3,3 г никотиноилацетона , затем смесь 4 час разогревают с обратным холодильником, добавив 1 каплю муравьиной кислоты в качестве катализатора . Прозрачный раствор охлаждают до комнатной температуры и концентрируют в вакууме, полученном водоструйным насосом . Образуетс быстро отвердевающее маело . Твердый продукт перекристаллизовывают из толуола. Образуетс {-)-1-{2-никотиноил1-метилвиниламино )-3 - (о - этоксифенокси) пропан-2-ол (левовращающий); т. пл. 94°С. Вычислено, %: С 67,4; Н 6,7; N 7,9. C2oH24N2O4. Найдено, %: С 67,1; Н 6,7; N 7,8. Выход 5,9 г (83% от теоретического количества ) .
СНг-СН-С Ьг Н-С11-СН- -СНон 4-ОС8Н,7 2-|циклопентил 2-С(СНз)з 2-0-СН2-СН СН2 3-Ы(СНз)2 2-циклагек€ил 4-СНз-СО-Н 2-0-СН2-С 3,4,5-(ОСНз)з 3-ОСНз 2-ОСНз, 4-СН2-СН СН2 2-СН2-СН СН2 2,3-(ОСНз)2 2,6-(ОСНз)2 4-ОСзН7 4-С1, 2-NH-СО- 2,4,5-(СНз)з 2-СН2-СН / -n ni СН-СНз 4-С1, 5-СНз, 2-изо-СзНт
oil
СИ, Необходимый (-)-1-аМино-3-(о-этоксифенокси )-пропан-2-ола (рацемат) раствоп ют в 295 мл изопропанола, затем добавл ют раствор 7,1 г +(+) Винной кислоты в 100 мл изопропанола; выпадает объемистый белый осадок. Белый продукт отсасывают, тщательно промывают изопропанолом и высушивают в вакууме. Образуетс 26,7 г тартрата (95% от теоретического количества) 1-амино-3-(оэтоксифенокси )-прО:пан-2-ола с коэффициентом оптического вращени +12°. Эти 26,7 г тартрата трижды перекристаллизовывают из смеси 40 частей диметилформамида с 10 част ми воды. Получают левовращающ .ий тартрат 1-а.мино-З - (о - этоксифенокси )-пропан-2-ола (2 моль амина иа .1 моль винной кислоты) с коэффициентом оптического вращени -1°С (т. пл. 201°С). 4 г соли в виде мелкого порошка взвешивают с 60 мл диоксана, затем при комнатной температуре (тепло реакции отвод т охлаждением ) 0,5 час пропускают аммиачный газ, далее отсасывают от нитрата аммони , диоксановый фильтрат концентрируют в вакууме. Твердый белый остаток перекристаллизовывают из лигроина. Образуетс левовращающий (-)-1-амино-3- (о-этоксифенокси) - пропан-2-ол; т. пл. . Выход 2,6 г (88% от теоретического количества; вычислено относительно левовращающего тартрата); коэффициент оптического вращени -5°. Соответственно примерам 1-3 получают приведенные ниже соединени (масло). 4-Вг, 2-С1 2-OCH-C, СН., Предмет изобретени соб получени производных 1-феноксионропаН-2-ола общей формулы I V-O-CH -CH-CH -lill-X I - группа
-сн-сн-сн
I k У
сн., он к
дро фенила I - может быть замещено одно-, дву- или трехкратно алкилом, алкенилом, ал fl -0-CH2 CH-CHo-NH-C CH-C-t
/I1 II L У
fTVo-CHi-C-CH -NH-C CH-C-r
/II1ч k- JJ
/TVo-CHv-C-CH.-KH-C-CH -CH-r известными методами с последующим выделением бом в виде основани или соли,
кинилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, алкоксилом , алкенилоксилом, алкинилоксилом, фенилом, галогеном или группой -NiRiR2, где RI - алкил или ацил, R2-водород или алкил ,
или их солей, отличающийс тем, что гидрируют соединени общей формулы II, III или IV
онсн, о N
И
оСН о N
ш
он Ч
1 сн..
IV целевого продукта известным спосо
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU65414 | 1972-05-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU493958A3 true SU493958A3 (ru) | 1975-11-28 |
Family
ID=19727058
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7301923620A SU582755A3 (ru) | 1972-05-24 | 1973-05-21 | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропанола-2 или их солей |
| SU1923621A SU563120A3 (ru) | 1972-05-24 | 1973-05-21 | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан2-ола или их солей |
| SU1923622A SU489309A3 (ru) | 1972-05-24 | 1973-05-21 | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола |
| SU1922038A SU493958A3 (ru) | 1972-05-24 | 1973-05-23 | Способ получени производных 1-фенокси3-аминопропан 2-ола |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7301923620A SU582755A3 (ru) | 1972-05-24 | 1973-05-21 | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропанола-2 или их солей |
| SU1923621A SU563120A3 (ru) | 1972-05-24 | 1973-05-21 | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан2-ола или их солей |
| SU1923622A SU489309A3 (ru) | 1972-05-24 | 1973-05-21 | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3940406A (ru) |
| JP (4) | JPS4948675A (ru) |
| AR (4) | AR199903A1 (ru) |
| AT (4) | AT326657B (ru) |
| BE (1) | BE800005A (ru) |
| BG (3) | BG20782A3 (ru) |
| CA (1) | CA1015357A (ru) |
| CH (4) | CH581622A5 (ru) |
| CS (4) | CS183702B2 (ru) |
| DD (1) | DD106835A5 (ru) |
| DE (1) | DE2323354A1 (ru) |
| ES (4) | ES415045A1 (ru) |
| FR (1) | FR2185411B1 (ru) |
| GB (1) | GB1409959A (ru) |
| HU (1) | HU165663B (ru) |
| IE (1) | IE37655B1 (ru) |
| IL (1) | IL42333A (ru) |
| LU (1) | LU65414A1 (ru) |
| NL (1) | NL7306691A (ru) |
| PH (3) | PH9827A (ru) |
| PL (1) | PL91588B1 (ru) |
| RO (2) | RO64607A (ru) |
| SE (1) | SE399425B (ru) |
| SU (4) | SU582755A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA733513B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4088764A (en) * | 1973-12-27 | 1978-05-09 | Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft | Pharmaceutically active derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol |
| US4066768A (en) * | 1973-12-27 | 1978-01-03 | Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft | Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol |
| US4139623A (en) * | 1974-05-14 | 1979-02-13 | C-G Corp. | Cyclic-substituted derivatives of 1-amino-2-propanol |
| CH592625A5 (ru) * | 1974-05-14 | 1977-10-31 | Ciba Geigy Ag | |
| JPS528043A (en) * | 1975-07-10 | 1977-01-21 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Adhesive |
| US4097490A (en) * | 1975-09-25 | 1978-06-27 | Merck & Co., Inc. | Pyroglutamic acid salts of t-butylamino-2,3-dihydroxypropane |
| US4060601A (en) * | 1976-06-15 | 1977-11-29 | Merck & Co., Inc. | Certain lower-alkyl amino-2'-hydroxy-propoxy pyridines |
| JPH0774714B2 (ja) * | 1986-11-18 | 1995-08-09 | 中野冷機株式会社 | オープンショーケースの温度制御装置 |
| JP2858389B2 (ja) * | 1994-02-21 | 1999-02-17 | カシオ計算機株式会社 | 液晶表示装置およびその製造方法 |
| US5585388A (en) * | 1995-04-07 | 1996-12-17 | Sibia Neurosciences, Inc. | Substituted pyridines useful as modulators of acetylcholine receptors |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1047927A (en) * | 1964-03-09 | 1966-11-09 | Ici Ltd | Alkanolamine derivatives |
| US3412154A (en) * | 1964-08-12 | 1968-11-19 | Parke Davis & Co | Amino-substituted phenone compounds |
| US3679693A (en) * | 1970-09-15 | 1972-07-25 | Smith Kline French Lab | N-pyridylalkyl-{62 -alkoxy-{62 -trifluoromethyl-phenalkylamines |
| BE787057A (fr) * | 1971-08-03 | 1973-02-01 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Derives du phenoxy-1 amino-3 propanol-2 et medicaments qui en contiennent |
| CH578532A5 (ru) * | 1971-08-03 | 1976-08-13 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag |
-
1972
- 1972-05-24 LU LU65414A patent/LU65414A1/xx unknown
-
1973
- 1973-05-09 DE DE2323354A patent/DE2323354A1/de active Pending
- 1973-05-14 NL NL7306691A patent/NL7306691A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-05-16 HU HUCA346A patent/HU165663B/hu unknown
- 1973-05-21 SU SU7301923620A patent/SU582755A3/ru active
- 1973-05-21 SU SU1923621A patent/SU563120A3/ru active
- 1973-05-21 SU SU1923622A patent/SU489309A3/ru active
- 1973-05-21 US US05/362,567 patent/US3940406A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-05-21 IE IE805/73A patent/IE37655B1/xx unknown
- 1973-05-22 BG BG023691A patent/BG20782A3/xx unknown
- 1973-05-22 BG BG24934A patent/BG22072A3/xx unknown
- 1973-05-22 DD DD170987A patent/DD106835A5/xx unknown
- 1973-05-22 JP JP48056387A patent/JPS4948675A/ja active Pending
- 1973-05-22 JP JP48056386A patent/JPS4941380A/ja active Pending
- 1973-05-22 IL IL42333A patent/IL42333A/en unknown
- 1973-05-22 BG BG024936A patent/BG21851A3/xx unknown
- 1973-05-23 CH CH737773A patent/CH581622A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 AT AT450073A patent/AT326657B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 AR AR248187A patent/AR199903A1/es active
- 1973-05-23 AR AR248189A patent/AR199904A1/es active
- 1973-05-23 ES ES415045A patent/ES415045A1/es not_active Expired
- 1973-05-23 CH CH737873A patent/CH596180A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 AR AR248190A patent/AR199905A1/es active
- 1973-05-23 JP JP48056904A patent/JPS4948678A/ja active Pending
- 1973-05-23 PH PH14648A patent/PH9827A/en unknown
- 1973-05-23 PL PL1973162780A patent/PL91588B1/pl unknown
- 1973-05-23 AT AT450273A patent/AT326659B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 CH CH737673A patent/CH581621A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 ZA ZA733513A patent/ZA733513B/xx unknown
- 1973-05-23 RO RO7374886A patent/RO64607A/ro unknown
- 1973-05-23 ES ES415046A patent/ES415046A1/es not_active Expired
- 1973-05-23 AT AT450373A patent/AT326660B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 RO RO7300077378A patent/RO66268A/ro unknown
- 1973-05-23 JP JP48056903A patent/JPS4948677A/ja active Pending
- 1973-05-23 ES ES415047A patent/ES415047A1/es not_active Expired
- 1973-05-23 CS CS7300003715A patent/CS183702B2/cs unknown
- 1973-05-23 SU SU1922038A patent/SU493958A3/ru active
- 1973-05-23 CS CS7300003714A patent/CS181241B2/cs unknown
- 1973-05-23 GB GB2458273A patent/GB1409959A/en not_active Expired
- 1973-05-23 ES ES415044A patent/ES415044A1/es not_active Expired
- 1973-05-23 CA CA172,038A patent/CA1015357A/en not_active Expired
- 1973-05-23 CH CH737573A patent/CH581620A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 CS CS7300003713A patent/CS183701B2/cs unknown
- 1973-05-23 AT AT450173A patent/AT326658B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-23 CS CS7300003712A patent/CS183692B2/cs unknown
- 1973-05-23 SE SE7307242A patent/SE399425B/xx unknown
- 1973-05-24 FR FR7318866A patent/FR2185411B1/fr not_active Expired
- 1973-05-24 BE BE131502A patent/BE800005A/xx unknown
-
1974
- 1974-03-08 PH PH15602*UA patent/PH9369A/en unknown
- 1974-03-08 PH PH15601*A patent/PH9508A/en unknown
- 1974-05-23 AR AR248188A patent/AR200869A1/es active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU187611B (en) | Process for production of substituaded amino-acetofenon derivates | |
| SU493958A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенокси3-аминопропан 2-ола | |
| FI86175B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara fenolderivat. | |
| JP3357127B2 (ja) | 殺虫性ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−ジアシルヒドラジン | |
| RU2470018C2 (ru) | Новые производные пирокатехина | |
| FR2479815A1 (fr) | Derives du cyclohexene | |
| SU860692A1 (ru) | Способ получени производных аминопропанола или их солей | |
| SU428602A3 (ru) | Способ получения основпозамещенных производных 1 | |
| US5026877A (en) | Optically pure 1,3-dioxenones, methods for preparing same and use thereof | |
| KR0122884B1 (ko) | 3,3-디페닐아크릴산 아미드의 제조방법 | |
| US4020071A (en) | Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol | |
| CA1085845A (en) | 1-hydroxyphenoxy-3-ureidoethylamino-2-propanol derivatives as carbiac stimulants | |
| DE2811638A1 (de) | Substituierte aryloxy-aminopropanole und verfahren zu deren herstellung | |
| IE881459L (en) | Chemical intermediates and process | |
| US4259257A (en) | 1-Phenyl-2-amino-1,3-propanediol-N-aryloxyalkyl derivatives | |
| GB2052477A (en) | Carbamoyl-piperazine derivatives | |
| SU689620A3 (ru) | Способ получени бензо-2,4-тиазепинов | |
| KR900005255B1 (ko) | N-[3-[3-(1-피페리디닐메틸)페녹시]프로필]아세톡시아세트아미드 염산염의 제조방법 | |
| US4172150A (en) | Cardiac stimulants | |
| JPS623150B2 (ru) | ||
| JP3010076B2 (ja) | アシラールの製造方法 | |
| SU487484A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенокси3-аминопропан-2-ола | |
| SU644780A1 (ru) | Способ получени п-нитрозоанилинов | |
| KR800000901B1 (ko) | 페닐알킬아민 유도체의 제조방법 | |
| EP0188185A1 (en) | Novel n-acyl-isopropylglycine derivatives |