SU1005655A3 - Способ получени 3-арилокси-3-фенилпропиламинов или их солей - Google Patents
Способ получени 3-арилокси-3-фенилпропиламинов или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU1005655A3 SU1005655A3 SU752101119A SU2101119A SU1005655A3 SU 1005655 A3 SU1005655 A3 SU 1005655A3 SU 752101119 A SU752101119 A SU 752101119A SU 2101119 A SU2101119 A SU 2101119A SU 1005655 A3 SU1005655 A3 SU 1005655A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- found
- calculated
- dimethyl
- phenylpropyl
- ammonium
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Изобретение относится к способу получения новых производных 3-арилокси-3~фенилпропиламина общей формулы
где R^ и Rj - атом водорода или метил;
R3- атом водорода, атом галоида, трифторметил, -алкил,
-алкоксигруппа или С^_^— -алкенил, при условии, что не является атомом водорода , когда оба одновременно являются атомами водорода или метилами, или их солей, обладающих психотропным действием.
Известно, что некоторые фенилзамещенные алкиламины обладают выраженным фармакологическим действием.
В частности, третичные 2-фенокси-2-фенилалкиламины проявляют аналептическую, антигистаминрвую и антихолинергическую активность £1} .
Известен способ получения смешанных алкилариловых простых эфиров взаимодействием соответствующих фенолов и галоидалкилов при нагревании в органическом растворителе в присутствии неорганических оснований £2j .
Целью изобретения является расширение средств воздействия на живой организм.
Указанная цель достигается тем, что согласно способу получения 3“
-арилокси-3_фенил~пропиламинов общей формулы 1 или их солей N, N-диметил-Н-(3“фенил~3-хлорпропил)-амин общей формулы
1005655 4
Cl—си- ch- ch-h (сл5)г где Ri имеет вышеуказанное значение, обрабатывают фенолом общей формулы
где 8,¾ имеет вышеуказанное значение и при необходимости проводят демети- 15 лирование полученного соединения и выделяют целевой продукт в свободном виде или в виде соли.
Пример. Ν-Μετππ-Ν-(3~(п- jo -трифторметилфенокси)-3_фенил-пропил^-амин и N, N-диметил-Н-[3_ птрифторметилфенокси)~3~Фенил]-пропиламин.
600 г гидрохлорида β-диметиламино-и пропиофенона превращают в свободное основание обработкой 1,5 N раствором гидроокиси натрия. Выделившееся свободное основание экстрагируют эфиром, эфирный слой отделяют и высушивают, 30 после чего эфир удаляют в вакууме. Оставшееся масло, содержащее р,-диметиламинопропиофенон, растворяют в 2 л тетрагидрофурана и полученный раствор добавляют по каплям при перемешивании к раствору 4 моль диборана . 35 в 4л тетра гидрофурана. Реакционную смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре, добавляют дополнительно 1 моль диборана в тетрагидрофуране и перемешивают 40 в течение ночи при комнатной температуре. Затем добавляют 2 л водного раствора соляной кислоты для разложения избытка присутствующего диборана. Тетра гидрофуран отгоняют1, соля 45 нокислый раствор экстрагируют дважды
1-литровыми порциями бензола. Оставшийся кислый раствор затем подщелачивают избытком 5 N водного раствора гидроокиси натрия. Щелочной раствор 50 экстрагируют три раза 2-литровыми порциями бензола. Бензоловые экстракты отделяют, объединяют, промывают насыщенным водным.раствором хлорида натрия и затем высушивают. После 55 выпаривания растворителя в вакууме получают 442 г N, Ц-диметил-Ц-(3“ -фенил-3_оксипропил)-амина.
Раствор, содержащий 442 γΗ,Ν-диметил-N-(3“фенил-3“оксипропил)-амина в 5 л хлороформа насыщают сухим газообразным хлористым водоро-. дом, после чего к нему добавляют 400 мл тионилхлорида со скоростью, достаточной’ для поддержания кипения реакционной смеси. Раствор кипятят с обратным холодильником дополнительно 5 ч. После выпаривания хлороформа и других летучих компонентов в вакууме получают гидрохлорид N,Я -диметил-N-(3_фенИл-3_хлорпропил)-амина, который отфильтровывают и промывают· дважды 1500 мл ацетона. Получают 500 г указанного соединения с т.пл. 181-183°С (с разложением). Дополнительно получают 30 г указанного соединения из промывного ацетона после отгонки растворителя и кристаллизации оста<тка. Структура указанного соединения была установлена с помощью ЯМР и титрования.
Раствор 50 г п-трифторметилфенола, 12 г гидроокиси натрия и 400 мл метанола помещают в 1-литровую круглодонную колбу, снабженную магнитной мешалкой, обратным холодильником, хлоркальциевой трубкой. Реакционную смесь перемешивают до тех пор, пока не растворится гидроокись натрия. 'Затем добавляют 29,8 г гидрохлорида N, Ц-диметил-Ц-(3~фенил~3_хлорпропил)-амина. Полученную реакционную смесь кипятят с обратным холодильником около 5 дней и затем охлаждают Метанол отгоняют, остаток обрабатывают смесью эфира и 5 N водного раствора гидроокиси натрия. Эфирный слой отделяют, промывают дважды 5Н водным раствором гидроокиси натрия, трижды - водой и затем высушивают. После-отгонки эфира при пониженном давлении получают N, М-диметил-N-£3-(п-трифторметилфенокси -3“фенилпропил]-амин.
Свободное основание затем переводят в соответствующую оксалатовую соль смешиванием раствора 32 г вышеуказанного амина в атилацетате и раствора 9 г щавелевой кислоты в этилацетате. После отгонки этилацетата при повышенном давлении получают оксалат N, N-диметил-Н-£3“(п-трифторметилфенокси)-3фенилпропил]-аммония, имеющий т. пл. 117119 С (с разложением) после перекристаллизации из этилацетата.
ВычисленоД: С 58,11, Н 3,36; N 3,39; F 13,79.
НайденоД: С 58,19*, Н 3,49',
N 3,59; F 13,85.
Раствор, содержащий 8,1 г бромистого циана в 500 мл бензола и 50 мл толуола, помещают в 1-литровую трехгорлую, круглодонную колбу, снабженную термометром, Капельной воронкой, хлоркальциевой трубкой и входной трубкой для азота. Раствор охлаждают до 5°С при перемешивании, затем через раствор пропускают азот и добавляют пр каплям раствор 12,146 г N , И-диметил-Н-£3“ п -трифторметилфенокси)-3-фенилпропил] -амина в 40 мл бензола. Температуру реакционной смеси постепенно доводят до комнатной и реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи в атмосфере азота. Затем к реакционной смеси добавляют 100 мл бензола, промывают.дважды водой, один раз 2 N раствором серной кислоты и затем водой до нейтрального значения pH. Органический слой высушивают и упаривают при пониженном давлении. Получают 9,5 г маслообразного остатка, содержащего N-метил-Н-циано-М-[3_(п-трифторметилфенокси)-3~фенилпропил]-амин.
Раствор 100 г гидроокиси калия в 85 мл воды и 400 мл этиленгликоля и 9,5 г м-метил-Н_циано-н-£3(п-трифторметилфенокси)-3-фенилпропилj-амина в 1-литровой трехгорлой колбе, снабженной магнитной мешалкой и обратным холодильником, нагревают при температуре кипения (около 130°С) в течение 20 ч и затем охлаждают. Добавляют 500 мл воды. Реакционную . смесь экстрагируют тремя порциями _эфира по 500 мл. Эфирные экстракты объединяют, промывают водой и обрабатывают 2 N водным раствором соляной кислоты. Кислый водный слой отделяют. Оставшийся эфирный слой Экстрагируют три раза водой и один раз насыщенным водным раствором хлорида натрия. Водные слои объединяют, подщелачивают 5 N водным раствором гидроокиси натрия и отделяют выпавший N-метил-N-£3(п-трифторметилфенокси)-3~фенилпропил]-амин. Амин три раза экстрагируют эфиром, эфирные экстракты объединяют, промывают насыщенным водным раствором хлорида натрия и затем высушивают. После выпаривания эфира при пониженном давлении получают 6,3 г Ν-ΜβτΗΠ-Ν-£3_(η-τρΗφτορ10 . 15 $5
Η 5,05;
5,30;
из соответ·
1005855 6 метилфенокси)-З-фенилпропил/амина. Целевой продукт в виде свободного основания переводят в соответствую‘щую оксалатовую соль методом, описанным выше. Получают оксалат N-метил“Ν-[3(п-трифторметилфенокси)-3~фенилпропил/аммония, имеющий т.пл. 179182°С (с разложением) после перекристаллизации из смеси этилацетат - метанол.
ВычисленоД: С 57,14; 3,51*, F 14,27НайденоД: С 57,431 Н 3,79; F 14,24.
Аналогично описанному ствующих исходных соединений получают следующие Nf N-дйметил- или N-метил -N-£3арилокси-3~фенилпропил/амины. ' '
Малеат N· Ы-диметил-Ы-О(о-хлорфенокси) -3_Фенилпропил]-аммония, который плавится при 88-90°С после перекристаллизации из смеси этилацетат - циклогексан.
ВычисленоД: С 62,14J Н 5,96; N 3,45; С1 8,73. . .
, НайденоД: С 61,94*, Н 5,651 N 3,68; СЕ 8,92.
п-Толуолсульфонат Ν,Ν-диметил-N- £3-(о-трифторметилфенокси)-3фенилпропил/аммония, который плавится при 134-136°С после перекристаллизации из этилацетата.
ВычисленоД: С 60,59.', Н 5,70', 2,8з; f и,50; s 6,47.
НайденоД: С 60,36; Н 5,52;
3,12; F И ,8о; S 6,66.
Оксалат Ν-Μβτππ-Ν-[3-фенил~3(м-хлорфенокси)-пропил]-аммония. Т.пл. 177-179°С.
ВычисленоД: С 59,10,' И 5,511 N 3,831 С2 9,69.
НайденоД: С 58,891 Н 5,451
N 4,071 Ct 9,24,
Оксалат Nj N-диметил-N-(3“ (м- . -метоксифенокси)' - 3-фенилпропил/аммония. Т.пл. 125~128° С.
ВычисленоД: С 63,99', Н 6,91;
N 3,73.
НайденоД: С 63,931 Н 6,901
N 3,59.
Оксалат N N-диметил-N-£3“(о-аллилфенокси) - /фенил- пропил] -аммония. Т.пл. 159-1б1°С.
ВычисленоД: С 68,551 Н 7,Об;
N 3,63.
НайденоД: С 68,671 Н 7,151
N 3,83.
Ί 1005655
Оксалат N, М-диметил-N-[3“(п-хлорфенокси)-3-фенилпропил]~аммония. Т.пл. 139-1^1^0/
Вычислено,?: С 60,08) Н 5,84;
N 3,69) С? 9,33Найдено,%: С 60,ЗМ Н 5,95) ' N 3,88,' С г 9,6-1 .
Малеат N, Н-диметил-И-£3-(о-метоксифенокси)-3-фёнилпропил]-аммония. Т.пл. 98-103°С.
Вычислено,?: С 6ζ,32ι, Н 6,78)
N 3/<9.
Найдено,?: С 65,83) Н 6,52)
N 3,63.
Малеат Ν, М-диметил-М-£3(п-метоксифенокси)-3~фенилпропил]-аммония Т.пл. 101-104РС.
Вычислено,?: С 65,82*, Н 7,8)
N ЗЛ9.
НайденоД: С 65,96; Н 6,50', :
N 3,68.
Малеат №метил-М-[3-(п-фторфенокси)-3Фенилпропил]-аммония. Т.пл. 112-119°С. ,
Вычислено,?: С 63,99) ^’5,91)
N 3,73НайденоД: С 63,77) У 6,19;
N3,90.
Малеат N-метил-Н- (3~(п-метоксифенокси)-3-фенилпропил}-аммония. Т.пл. 128,5-135°С.
Вычислено,?: С 65,10) Н 6,50,'
N 3,62.
НайденоД: С 64,94) Н 6,5^)
N 3,67.
Оксалат М, М-диметил-И-£3-(о-бромфенокси)-3“фенилпропил]-аммония. Т.пл. 144-146°С.
ВычисленоД: С 53,79) Н 5,23)
N 3,30, вг 18,56.
Найдено,%·. С 53,84; Н 5,52)
N 3,38;' Вг 18,86.
Оксалат N-метил-М-[3_(о-аллилфенокси)-3~фенилпропил]-аммония. Т.пл. 144-147°С.(разложение).
ВычисленоД: С 67,91; Н 6,78)
N 3,77.
НайденоД: С 67,90; Н 6,85;
•N 3,96.
Оксалат N, М-диметил-М-£з~(мтрифторметилфенокси)-3-Фенилпропил]-аммония. Т.пл. 1бЗ~1б5°С.
Вычислено.Д: С 58,11; Н 5,36,*
N 3,39) F 13,79.
НайденоД: С 57,89; Н 5,2)
N 3,41j F 13,691
Оксалат Nt М-диметил-М-£з~ (о-третбутилфенокси)-3“фенилпропил]-аммония. Т.пп. 146-190 Сto
ВычисленоД: С 68,88) Н 7,78;
N 3Λ9.
НайденоД: С 68,56) Н 8,04;'
N 3,69.
Оксалат М-метил-М-[з_(п-фторфенокси)-3-фенилпропил]-аммония.
Т.пл. 159-1б1°С.
ВычисленоД: С 61,88; Н 5,77;
N 4,01-, F 5,44.
НайденоД: С 61 ,66} Н 5,90,
3,72, F 5,70.
Хлорид М-метил-Ы-£3(о-метоксифенокси)-3-фенилпропил]-аммония. Т.пл. 105_8°С (перекристаллизован из этилацетата).
ВычисленоД: С 66,33) Н 7,20,’ N4,55, С£ 11,52.
НайденоД: С 66,16) Н 7,36)
N 4,41; СЕ 11,48.
Оксалат М-метил-Н-£3“(о-фторфенокси)-3-фенилпропил]-аммония. Т.пл. 148-150°С.
ВычисленоД: С 61,88; Н 5,77,'
N 4,01) F 5,44.
НайденоД/. С 61,83) Н 5,97;
N 4,14; F 5,65Оксалат N-метил-И-^З-(м-метоксифенокси) - 3фенилпропи.п]-аммония. Т.пл. 140-143^0.
ВычисленоД: С 63,15) Н 6,42)
N 3,88.
НайденоД: С 62,91', Η 6,4θ) N 4,17. ...
Оксалат N, К-диметил-Й-[ 3~(о-этилфенокси)-3-фенилпропил]-аммония. Т.пл. 152-154°С.,
ВычисленоД: С 67,5^) Н 7,29;
N 3,75НайденоД: С 67,33) Н 7,05)
N 3,98.
Оксалат N> И-диметил-М-£3-(о-изопропоксифенокси)- З-фенилпропил}- аммония. Т.пл. 139“142°С.
Вычислено,?: С 68,20) И 7,54) N 3,61.
НайденоД: С 68,50; Н 7,82; N3,85.
Оксалат М-метил-М-£3 (п-хлорфенокси)-3-фенилпропил]-аммония. Т.пл. 163-165°С.
Вычислено,?: С 59,1 О’, Н 5,51) N 3,83* СЕ 9,69.
Найдено,?: С 59,33) Н 5,58;
N 4,07; СЕ 9,45.
Малеат N-диметил-М-^З-(п-фторфенокси)-3-фенилпропил]-аммония. Т.пл. 103-Ю8°С.
Вычислено,?: С 64,77) Н 6,21)
N 3,60.
НайденоД: С (А ,79ί Н 6,50 ί N3,82.
Оксалат Nf М~диметил-Ы-£3·’(мфенокси)-3фенилпропил}-аммонйя. Т.пл. 150-152°С.
ВычисленоД: С 60,08; Н 5,87;
N 3,69, се 9,33.
НайденоД: С 59,90; Н 6,08;
N 3,42’, СЕ 9,60.
Гидрохлорид >1, Ы-диметил-Н-£3_ 10 -(о-фторфенокси)-3“фенилпропил]-ами;на. Т. пл. 166-168°C (из ацетона циклогексана).
ВычисленоД: С 65,911 Н 6,831
N 4,52; С! 11,99; F 6,13. *5
НайденоД: С 65,78; Н 6,82; .
N 4,78; CI 11,70; f 5,99.
Оксалат Ы-метил-Н-£3-фенокси-3“ -фенил-2-метилпропилЗ~аммония.
Т.пл. 15.81б0°С (из изопропанола). 20 ВычисленоД: с 66,07; Н 6,74
N 4,Об.
НайденоД: С* 66,12, Н 6,72;
N 4,26.
Оксалат N-метил-Ы- £з-фенокси-3* 25 -фенил.- 1-метилпропил]-аммония.
Т.пл· 80-100°С с разложением, перекристаллизован из этилацетата).
ВычисленоД: С 66,071 Н 6,71 N4,06. 30
НайденоД: С 65,851 Н 6,45;
N 4,20.
ОксалатdL-d£- N , Ы-диметил-И-^З -фенокси-3-фенил-1-метилпропил] -аммония. Т.пл. 113-116°С. 35
ВычисленоД: С 66,84; Н 7,01; N 3,90.
НайденоД: С 67,031 Н 7ДО,Ν 4,13.
Оксалат N , Н-диметил-Ы-£3-фенок- 40 си-3-фенил-2-метилпропилЗ-аммония. Т.пл. .130-134° С.
ВычисленоД: С 66,89j Н 7,01 N 3,90.
НайденоД: С 66,597 Н 7,08; 4S
N 3,96.
I
Оксалат Ν-Μετπη-Ν-[3“(м-фторфенокси-3_фенилпропилЗ-аммония.
Т.пл. 117-179*0. '
ВычисленоД: С 61,871 Н 5,77;
N 4,0i; F 5,44. . НайденоД: С 62,07; Н 6,02;
N 4,23,' F 5ДЗ.
Оксалат VI, М-диметил-Я-£3-(о-эток50 сифенокси)-3“фенилпропилJ-аммония. Т.пл. 101-104°С.
ВычисленоД: С 64,77; Н 6,99; N 3,60.
НайденоД: С 65,05', Н 7,00; ί
N 3,88.
Оксалат (5-c|£-N ,Ν -диметил-И-Гз-фенокси-3-фенил-1-метилпропилЗ~аммо5 ния. Т.пл. 131-133 С.
*
ВычисленоД: С 66,89, Н 7,0'1’, N 3,90.
. НайденоД: С 66,64; Н 7,00', N3,77.
В результате изучения психотропной активности описываемых соединений об на г ружено, что они блокируют накопление различных физиологически активных моноаминов. Эта блокада обнаружена in vitro с радиоактивными мечеными соединениями, полученными по предложенному способу.
Кроме того, некоторые из описываемых соединений проявляют уникальную избирательность в том, что блокируют накопление одних моноаминов в гораздо большей степени, чем накопление двух других.
Claims (2)
1.Патент США № ЗЮбЗб,
кл. 2бО-32б.5,опублик. 08,10.63.
2.Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы.4.1. М., Мир, 1973,
с,326-327.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/432,379 US4314081A (en) | 1974-01-10 | 1974-01-10 | Arloxyphenylpropylamines |
KR1019750000261A KR800001009B1 (ko) | 1975-01-09 | 1975-01-09 | 아릴옥시페닐프로필 아민류의 제조방법 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1005655A3 true SU1005655A3 (ru) | 1983-03-15 |
Family
ID=26625843
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752101119A SU1005655A3 (ru) | 1974-01-10 | 1975-01-09 | Способ получени 3-арилокси-3-фенилпропиламинов или их солей |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4314081A (ru) |
JP (1) | JPS5939418B2 (ru) |
AR (3) | AR205633A1 (ru) |
AT (1) | AT336000B (ru) |
BE (1) | BE824255A (ru) |
BG (3) | BG26192A3 (ru) |
CA (1) | CA1051034A (ru) |
CH (1) | CH609675A5 (ru) |
CS (1) | CS189680B2 (ru) |
DD (1) | DD118613A5 (ru) |
DE (1) | DE2500110A1 (ru) |
DK (1) | DK140430B (ru) |
ES (1) | ES433720A1 (ru) |
FR (1) | FR2257288B1 (ru) |
GB (1) | GB1493961A (ru) |
IE (1) | IE40346B1 (ru) |
NL (2) | NL181654C (ru) |
PH (1) | PH11652A (ru) |
RO (2) | RO69763A (ru) |
SE (1) | SE412906B (ru) |
SU (1) | SU1005655A3 (ru) |
YU (3) | YU36915B (ru) |
ZA (1) | ZA7532B (ru) |
Families Citing this family (198)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4584404A (en) * | 1974-01-10 | 1986-04-22 | Eli Lilly And Company | Substituted phenoxyphenylproply dimethylamines |
US4626549A (en) * | 1974-01-10 | 1986-12-02 | Eli Lilly And Company | Treatment of obesity with aryloxyphenylpropylamines |
JPS5283811A (en) * | 1976-01-01 | 1977-07-13 | Lilly Co Eli | Aryloxy phenyl propylamines and their salts |
GB1570613A (en) * | 1976-10-27 | 1980-07-02 | Akzo Nv | Biologically active tricyclic compounds and pharmaceutical compositions containing same |
IL56369A (en) * | 1978-01-20 | 1984-05-31 | Erba Farmitalia | Alpha-phenoxybenzyl propanolamine derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions comprising them |
FR2432500A1 (fr) * | 1978-02-24 | 1980-02-29 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de la benzene propanamine et leurs sels, procede de preparation et application a titre de medicaments |
FR2455571A2 (fr) * | 1979-02-15 | 1980-11-28 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de la benzene propanamine et leurs sels, procede de preparation et application a titre medicaments |
DE3017812A1 (de) * | 1980-05-09 | 1981-11-12 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Cyclopropanderivate, diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen und verfahren zu ihrer herstellung |
US4430319A (en) | 1982-05-21 | 1984-02-07 | State University Of New York | Radioactive iodine labeled phenolic amines |
US4824868A (en) * | 1982-09-07 | 1989-04-25 | Ciba-Geigy Corporation | Propylamine derivatives useful for the treatment of dementia |
US4692469A (en) * | 1982-09-07 | 1987-09-08 | Ciba-Geigy Corporation | Propylamine derivatives |
US4590213A (en) * | 1983-04-08 | 1986-05-20 | Eli Lilly And Company | Anti-anxiety method |
HU207282B (en) * | 1984-05-31 | 1993-03-29 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing phenyl-alkyl-amine derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
US4594358A (en) * | 1985-02-25 | 1986-06-10 | Eli Lilly And Company | Analgesic method |
US4683235A (en) * | 1985-02-25 | 1987-07-28 | Eli Lilly And Company | Analgesic method |
US4777291A (en) * | 1985-02-27 | 1988-10-11 | Eli Lilly And Company | Racemization process |
US4956388A (en) * | 1986-12-22 | 1990-09-11 | Eli Lilly And Company | 3-aryloxy-3-substituted propanamines |
US5135947A (en) * | 1987-04-09 | 1992-08-04 | Eli Lilly And Company | 1-phenyl-3-naphthalenyloxypropanamines and their use as selective serotonin reuptake inhibitors |
US5149714A (en) * | 1987-08-14 | 1992-09-22 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Antidepressants |
ZA885824B (en) * | 1987-08-14 | 1989-04-26 | Merrell Dow Pharma | Novel antidepressants |
US4971998A (en) * | 1987-10-22 | 1990-11-20 | Massachusetts Institute Of Technology | Methods for treating the premenstrual or late luteal phase syndrome |
US5223540A (en) * | 1987-10-22 | 1993-06-29 | Massachusetts Institute Of Technology | Method for treating the premenstrual or late luteal phase syndrome |
US4996235A (en) * | 1987-11-25 | 1991-02-26 | Eli Lilly And Company | 3,4-diphenylbutanamines |
US4876282A (en) * | 1987-11-25 | 1989-10-24 | Eli Lilly And Company | 1-Phenylalkylamines as selective serotonin uptake inhibitors |
CA1337128C (en) * | 1988-04-08 | 1995-09-26 | David Wayne Robertson | Propanamine derivatives |
US5238959A (en) * | 1988-04-08 | 1993-08-24 | Eli Lilly And Company | 3-phenyloxy-3-phenyl propanamines |
US5250571A (en) * | 1988-11-14 | 1993-10-05 | Eli Lilly And Company | (S)-norfluoxetine in method of inhibiting serotonin uptake |
US4902710A (en) * | 1988-12-14 | 1990-02-20 | Eli Lilly And Company | Serotonin and norepinephrine uptake inhibitors |
US5114976A (en) * | 1989-01-06 | 1992-05-19 | Norden Michael J | Method for treating certain psychiatric disorders and certain psychiatric symptoms |
IT1228209B (it) * | 1989-01-10 | 1991-06-05 | Grato Magnone | Procedimento per la preparazione di fluoxetina cloridrato. |
US5166437A (en) * | 1989-03-03 | 1992-11-24 | Orion-Yhtyma Oy | Process for the preparation of fluoxetine |
FI81083C (fi) * | 1989-03-03 | 1990-09-10 | Orion Yhtymae Oy | Ett foerbaettrat foerfarande foer framstaellning av n-metyl-3-(p-trifluormetylfenoxi)-3-fenylpropylamin hydroklorid. |
DK258389D0 (da) * | 1989-05-26 | 1989-05-26 | Ferrosan As | Aryloxyphenylpropylaminer, deres fremstilling og anvendelse |
JPH0375680U (ru) * | 1989-11-21 | 1991-07-30 | ||
US5021426A (en) * | 1990-02-26 | 1991-06-04 | Merck & Co., Inc. | Method of traeting malaria with cyproheptadine derivatives |
US5356934A (en) * | 1990-03-29 | 1994-10-18 | Eli Lilly And Company | Selected serotonin subtype receptor agonist to treat sleep apnea |
US5250572A (en) * | 1990-03-29 | 1993-10-05 | Eli Lilly And Company | (R)-norfluoxetine in method for occupying serotonin IC receptors |
US5589511A (en) * | 1990-08-13 | 1996-12-31 | Sepracor Inc. | Method for treating migraine headaches using optically pure S(+) fluoxetine |
US5708035A (en) * | 1991-02-04 | 1998-01-13 | Sepracor Inc. | Methods of use and compositions of R(-) fluoxetine |
ZA921292B (en) * | 1991-02-25 | 1993-08-23 | Lilly Co Eli | Treatment of lower urinary tract disorders. |
US5136079A (en) * | 1991-02-26 | 1992-08-04 | Eli Lilly And Company | Regioselective synthesis |
US5136078A (en) * | 1991-02-26 | 1992-08-04 | Eli Lilly And Company | Synthesis of b-cyanohydrins |
US5320825A (en) * | 1991-05-01 | 1994-06-14 | Trustees Of The University Of Pennsylvania | Serotonin reuptake inhibitors for S.P.E.C.T. imaging |
WO1993000811A1 (en) * | 1991-07-01 | 1993-01-21 | The General Hospital Corporation | Invertebrate phenylethanolamine transporter and the use thereof |
IL99316A (en) | 1991-08-27 | 1995-03-15 | Teva Pharma | Production of fluoxetine and new intermediates |
US5202319A (en) * | 1991-09-23 | 1993-04-13 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | Substituted 3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-aryloxy-3-benzazepines |
US5281624A (en) * | 1991-09-27 | 1994-01-25 | Eli Lilly And Company | N-alkyl-3-phenyl-3-(2-substituted phenoxy) propylamines and pharmaceutical use thereof |
DK0537915T3 (da) * | 1991-09-27 | 1995-11-27 | Lilly Co Eli | N-alkyl-3-phenyl-3-(2-alkylthiophenoxy)propylaminer som inhibitorer for epinephrin |
HU9202128D0 (en) * | 1992-06-26 | 1992-10-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | Method for producing n-methyl-(3-phenyl-3-(4-[trifluoro-methyl])-phenooxi-)-amine |
EP0576766A1 (en) * | 1992-06-29 | 1994-01-05 | Novo Nordisk A/S | Propanolamine derivatives, their preparation and use |
US7087765B2 (en) * | 1995-06-07 | 2006-08-08 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Compounds active at a novel site on receptor-operated calcium channels useful for treatment of neurological disorders and diseases |
US6017965A (en) * | 1993-02-08 | 2000-01-25 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Compounds active at a novel site on receptor-operated calcium channels useful for treatment of neurological disorders and diseases |
TW344661B (en) * | 1993-11-24 | 1998-11-11 | Lilly Co Eli | Pharmaceutical composition for treatment of incontinence |
CA2134038C (en) * | 1994-06-16 | 1997-06-03 | David Taiwai Wong | Potentiation of drug response |
ES2082723B1 (es) | 1994-07-20 | 1996-10-01 | Lilly Sa | Formulacion farmaceutica de fluoxetina en forma dispersable. |
EP0714663A3 (en) | 1994-11-28 | 1997-01-15 | Lilly Co Eli | Potentiation of drug responses by serotonin 1A receptor antagonists |
US5576321A (en) * | 1995-01-17 | 1996-11-19 | Eli Lilly And Company | Compounds having effects on serotonin-related systems |
US5741789A (en) | 1995-01-17 | 1998-04-21 | Eli Lilly And Company | Compounds having effects on serotonin-related systems |
ES2101650B1 (es) * | 1995-06-29 | 1998-01-16 | Lilly Sa | Procedimiento de preparacion de n-metil-3-fenil-3-(p-trifluorometilfenoxi) propilamina. |
US6548084B2 (en) * | 1995-07-20 | 2003-04-15 | Smithkline Beecham Plc | Controlled release compositions |
ES2101654B1 (es) * | 1995-07-24 | 1998-01-16 | Lilly Sa | Procedimiento de preparacion de n-metil-3-fenil-3-(p-trifluorometilfe noxi) propilamina. |
ES2101655B1 (es) * | 1995-07-28 | 1998-01-16 | Lilly Sa | Procedimiento de preparacion de n-metil-3-fenil-3-(p-trifluorometilfe noxi) propilamina. |
ES2103680B1 (es) * | 1995-08-03 | 1998-04-01 | Lilly Sa | Procedimiento de preparacion de n-metil-3-fenil-3- (p-trifluorometilfenoxi)propilamina. |
EP0759299B1 (en) * | 1995-08-16 | 2000-04-26 | Eli Lilly And Company | Potentiation of serotonin response |
ES2103681B1 (es) * | 1995-09-19 | 1998-04-01 | Lilly Sa | Procedimiento de preparacion de n-metil-3-fenil - (p-trifluorometilfenoxi) propilamina. |
IT1283141B1 (it) * | 1996-07-11 | 1998-04-07 | Laporte Organics Francis S P A | Procedimento per la preparazione di n-metil-3-(p-trifluorometilfenossi)-3-fenilpropilamina e dei suoi |
US6512010B1 (en) | 1996-07-15 | 2003-01-28 | Alza Corporation | Formulations for the administration of fluoxetine |
US5830500A (en) * | 1996-07-22 | 1998-11-03 | Pentech Pharmaceuticals, Inc. | Low dose fluoxetine tablet |
ZA977967B (en) * | 1996-09-23 | 1999-03-04 | Lilly Co Eli | Combination therapy for treatment of psychoses |
US6203817B1 (en) | 1997-02-19 | 2001-03-20 | Alza Corporation | Reduction of skin reactions caused by transdermal drug delivery |
US5910319A (en) * | 1997-05-29 | 1999-06-08 | Eli Lilly And Company | Fluoxetine enteric pellets and methods for their preparation and use |
CN1154495C (zh) * | 1997-11-14 | 2004-06-23 | 阿克佐诺贝尔公司 | 米氮平用于治疗睡眠性呼吸暂停的用途 |
US5936124A (en) * | 1998-06-22 | 1999-08-10 | Sepacor Inc. | Fluoxetine process from benzoylpropionic acid |
US6025517A (en) * | 1998-08-03 | 2000-02-15 | Sepracor Inc. | Fluoxetine process from benzoylacetonitrile |
AU2180400A (en) * | 1999-01-13 | 2000-08-01 | Eli Lilly And Company | A pharmaceutical combination for the treatment of depression |
FR2791345B1 (fr) * | 1999-03-26 | 2001-05-04 | Adir | Nouveaux derives du benzo[3,4]cyclobuta[1,2-c]pyrrole, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
WO2000058262A1 (en) * | 1999-03-29 | 2000-10-05 | Eli Lilly And Company | Stereospecific method for preparing tomoxetine and intermediates thereof |
EP1671628B1 (en) * | 1999-09-03 | 2012-10-03 | APBI Holdings, LLC | Methods of using rapid-onset selective serotonin reuptake inhibitors for treating sexual dysfunction |
AU1724201A (en) | 1999-12-17 | 2001-06-25 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for the preparation of fluoxetine hydrochloride |
GB0004153D0 (en) * | 2000-02-23 | 2000-04-12 | Astrazeneca Uk Ltd | Novel use |
GB0004151D0 (en) * | 2000-02-23 | 2000-04-12 | Astrazeneca Uk Ltd | Novel use |
GB0004149D0 (en) * | 2000-02-23 | 2000-04-12 | Astrazeneca Uk Ltd | Novel compounds |
GB0004152D0 (en) * | 2000-02-23 | 2000-04-12 | Astrazeneca Uk Ltd | Novel compounds |
US6273260B1 (en) | 2000-03-08 | 2001-08-14 | Eli Lilly And Company | Pharmaceutical packaging system |
GB2357762B (en) * | 2000-03-13 | 2002-01-30 | Lundbeck & Co As H | Crystalline base of citalopram |
AU2001257022B2 (en) * | 2000-04-13 | 2005-02-03 | Mayo Foundation For Medical Education And Research | Abeta 42 lowering agents |
WO2003079972A2 (en) | 2002-02-22 | 2003-10-02 | New River Parmaceuticals Inc. | Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents |
IL139975A0 (en) * | 2000-11-29 | 2002-02-10 | Univ Ramot | Anti proliferative drugs |
US20050013853A1 (en) * | 2000-11-29 | 2005-01-20 | Irit Gil-Ad | Anti-proliferative drugs |
US6258853B1 (en) | 2001-01-31 | 2001-07-10 | Grayson Walker Stowell | Form a of fluoxetine hydrochloride |
US6310250B1 (en) | 2001-01-31 | 2001-10-30 | Grayson Walker Stowell | Form A of fluoxetine hydrochloride |
US6310251B1 (en) | 2001-01-31 | 2001-10-30 | Grayson Walker Stowell | Form a of fluoxetine hydrochloride |
US6316672B1 (en) | 2001-01-31 | 2001-11-13 | Grayson Walker Stowell | Form a of fluoxetine hydrochloride |
US6313350B1 (en) | 2001-01-31 | 2001-11-06 | Grayson Walker Stowell | Form a of fluoxetine hydrochloride |
CN1229331C (zh) * | 2001-03-06 | 2005-11-30 | 伊莱利利公司 | 一元胺吸收的抑制剂 |
US6645946B1 (en) | 2001-03-27 | 2003-11-11 | Pro-Pharmaceuticals, Inc. | Delivery of a therapeutic agent in a formulation for reduced toxicity |
AR035700A1 (es) * | 2001-05-08 | 2004-06-23 | Astrazeneca Ab | Derivados de arilheteroalquilamina, composicion farmaceutica, usos de estos derivados para la fabricacion de medicamentos, metodos de tratamiento, y proceso para la preparacion de estos derivados |
US7034059B2 (en) * | 2001-07-02 | 2006-04-25 | Sepracor Inc. | Methods of using norfluoxetine |
EP1554572B1 (en) | 2001-07-25 | 2009-10-14 | Raptor Pharmaceutical Inc. | Compositions and methods for modulating blood-brain barrier transport |
SE0102640D0 (sv) * | 2001-07-31 | 2001-07-31 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
SE0102641D0 (sv) * | 2001-07-31 | 2001-07-31 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
JP2005500344A (ja) * | 2001-07-31 | 2005-01-06 | ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー | 3−アリールオキシ−3−フェニルプロパンアミンを用いた慢性疼痛の治療 |
US20040170688A1 (en) * | 2001-08-06 | 2004-09-02 | Deshmukh Abhijit Mukund | Enteric formulation of fluoxetin |
CA2457385A1 (en) | 2001-08-06 | 2003-02-20 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Improved enteric formulation of fluoxetin |
US6630454B2 (en) | 2001-09-10 | 2003-10-07 | Ramot At Tel-Aviv University Ltd. | Method and pharmaceutical composition for the treatment of cancer |
MXPA04003358A (es) * | 2001-10-12 | 2004-07-08 | Serenix Pharmaceuticals Llc | Antagonistas de vasopresina v1a de ?-lactamilo. |
US20040034106A1 (en) * | 2001-11-06 | 2004-02-19 | Read Holly Ann | Treatment of anxiety disorders |
AU2002347984A1 (en) * | 2001-11-30 | 2003-06-17 | Eli Lilly And Company | Use of norepinephrine reuptake inhibitors for the treatment of tic disorders |
DE60223718T2 (de) * | 2001-12-11 | 2008-10-30 | Eli Lilly And Co., Indianapolis | Verwendung von norepinephrin wiederaufnahmehemmern zur behandlung von kognitiven störungen |
US7326733B2 (en) * | 2002-05-31 | 2008-02-05 | The Forsyth Institute | Methods for increasing bone density |
JP2004077714A (ja) * | 2002-08-15 | 2004-03-11 | Fuji Xerox Co Ltd | 光走査装置 |
SE0203304D0 (sv) * | 2002-11-07 | 2002-11-07 | Astrazeneca Ab | Novel Coumpounds |
US6846957B2 (en) * | 2002-11-22 | 2005-01-25 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Synthesis of 3-aminomethyl-1-propanol, a fluoxetine precursor |
US20040235925A1 (en) * | 2002-12-17 | 2004-11-25 | Pharmacia Corporation | Method for the treatment, prevention, or inhibition of a CNS disorder and/or pain and inflammation using a combination of duloxetine, venlafaxine or atomoxetine and a cyclooxygenase-2 selective inhibitor and compositions thereof |
EP1603548A4 (en) * | 2003-02-05 | 2007-10-10 | Myriad Genetics Inc | COMPOSITION AND METHOD FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISORDERS |
CA2522666A1 (en) * | 2003-04-18 | 2004-10-28 | Pharmacia & Upjohn Company Llc | Combination therapies for chronic obstructive pulmonary disease (copd) |
CA2526730A1 (en) * | 2003-05-30 | 2004-12-09 | Ranbaxy Laboratories Limited | Substituted pyrrole derivatives |
CA2532207A1 (en) * | 2003-07-11 | 2005-07-21 | Myriad Genetics, Inc. | Pharmaceutical methods, dosing regimes and dosage forms for the treatment of alzheimer's disease |
US20060100290A1 (en) * | 2003-07-28 | 2006-05-11 | Dunaway Leslie J | Treatment of allergic rhinitis and asthma |
ATE449633T1 (de) | 2003-09-12 | 2009-12-15 | Pfizer | Kombinationen aus alpha-2-delta liganden und serotonin / noradrenalin-wiederaufnahmehemmern |
BRPI0414541B8 (pt) * | 2003-09-17 | 2021-05-25 | Janssen Pharmaceutica Nv | compostos heterocíclicos fundidos tendo atividade de modulação de receptor de serotonina, método de preparação de compostos intermediários |
ES2347152T3 (es) * | 2003-11-26 | 2010-10-26 | Pfizer Products Inc. | Derivados de aminopirazol como inhibidores de gsk-3. |
PT1691811E (pt) | 2003-12-11 | 2014-10-30 | Sunovion Pharmaceuticals Inc | Combinação de um sedativo e de um modulador de neurotransmissores e métodos para melhorar a qualidade do sono e tratamento da depressão |
US20050152974A1 (en) * | 2003-12-31 | 2005-07-14 | Garth Boehm | Atomoxetine formulations |
WO2005094896A2 (en) * | 2004-03-26 | 2005-10-13 | Baylor University | Targeted serotonin reuptake inhibitors |
WO2006001877A2 (en) * | 2004-04-13 | 2006-01-05 | Myriad Genetics, Inc. | Combination treatment for neurodegenerative disorders comprising r-flurbiprofen |
CA2567249A1 (en) * | 2004-04-19 | 2006-10-05 | Jds Pharmaceuticals, Llc | Lithium combinations, and uses related thereto |
AU2005241023A1 (en) * | 2004-04-29 | 2005-11-17 | Keystone Retaining Wall Systems, Inc. | Veneers for walls, retaining walls and the like |
WO2006020852A2 (en) * | 2004-08-11 | 2006-02-23 | Myriad Genetics, Inc. | Pharmaceutical composition and method for treating neurodegenerative disorders |
WO2006020850A2 (en) * | 2004-08-11 | 2006-02-23 | Myriad Genetics, Inc. | Pharmaceutical composition and method for treating neurodegenerative disorders |
BRPI0514303A (pt) * | 2004-08-11 | 2008-06-10 | Myriad Genetics Inc | composição farmacêutica e método para tratar distúrbios neurodegenerativos |
WO2006037055A1 (en) * | 2004-09-27 | 2006-04-06 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Synthesis of atomoxetine hydrochloride |
WO2006071868A2 (en) * | 2004-12-23 | 2006-07-06 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Process for preparing pharmaceutically acceptable salts of duloxetine and intermediates thereof |
US7399871B2 (en) * | 2005-03-08 | 2008-07-15 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Crystal forms of (S)-(+)-N,N-dimethyl-3-(1-naphthalenyloxy)-3-(2-thienyl)propanamine oxalate and the preparation thereof |
US7534900B2 (en) * | 2005-03-14 | 2009-05-19 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd | Process for the purification of duloxetine hydrochloride |
AU2006227199A1 (en) | 2005-03-22 | 2006-09-28 | Azevan Pharmaceuticals, Inc. | Beta-lactamylalkanoic acids for treating premenstrual disorders |
MX2007013179A (es) * | 2005-04-22 | 2008-01-16 | Wyeth Corp | Formas cristalinas de clorhidrato de {[(2r)-7-(diclorofenil)-5- fluoro-2,3-dihidro-1-benzofurano-2-il]metil}amina. |
CA2605554A1 (en) | 2005-04-22 | 2006-11-02 | Wyeth | Benzofuranyl alkanamine derivatives and uses thereof as 5-ht2c agonists |
PE20061298A1 (es) | 2005-04-22 | 2006-12-24 | Wyeth Corp | Compuestos derivados de dihidrobenzofurano como agonistas del receptor de serotonina 5-ht2c |
EP1871356A1 (en) * | 2005-04-22 | 2008-01-02 | Wyeth a Corporation of the State of Delaware | Dihydrobenzofuran derivatives and uses thereof |
EP3827747A1 (en) | 2005-04-28 | 2021-06-02 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Pharma-informatics system |
NZ565683A (en) | 2005-07-08 | 2011-04-29 | Braincells Inc | Methods for identifying agents and conditions that modulate neurogenesis in human neural cells |
US7485754B2 (en) * | 2005-07-08 | 2009-02-03 | Apotex Pharmachem Inc. | Efficient method for preparing 3-aryloxy-3-arylpropylamines and their optical stereoisomers |
US20070015832A1 (en) * | 2005-07-14 | 2007-01-18 | Myriad Genetics, Incorporated | Methods of treating overactive bladder and urinary incontinence |
CN101268068B (zh) * | 2005-07-19 | 2015-12-02 | 阿泽范药品公司 | β-内酰胺基苯丙氨酸、半胱氨酸和丝氨酸血管加压素拮抗剂 |
US20070042034A1 (en) * | 2005-07-22 | 2007-02-22 | Myriad Genetics, Incorporated | High drug load formulations and dosage forms |
US7598255B2 (en) * | 2005-08-04 | 2009-10-06 | Janssen Pharmaceutica Nv | Pyrimidine compounds as serotonin receptor modulators |
EP2258359A3 (en) | 2005-08-26 | 2011-04-06 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by muscarinic receptor modulation with sabcomelin |
WO2007038253A2 (en) * | 2005-09-22 | 2007-04-05 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Dnt-maleate and methods of preparation thereof |
US20080207923A1 (en) * | 2005-09-22 | 2008-08-28 | Santiago Ini | Pure DNT-maleate and methods of preparation thereof |
EP1940389A2 (en) | 2005-10-21 | 2008-07-09 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by pde inhibition |
US20070112017A1 (en) | 2005-10-31 | 2007-05-17 | Braincells, Inc. | Gaba receptor mediated modulation of neurogenesis |
SG166829A1 (en) * | 2005-11-08 | 2010-12-29 | Ranbaxy Lab Ltd | Process for (3r, 5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4- [(4-hydroxy methyl phenyl amino) carbonyl]-pyrrol-1-yl]-3, 5-dihydroxy-heptanoic acid hemi calcium salt |
CN1304360C (zh) * | 2005-12-12 | 2007-03-14 | 天津大学 | N,n-二甲基-3-羟基-3-芳基丙胺的制备方法 |
EP1844034A1 (en) * | 2006-01-23 | 2007-10-17 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd | Dnt-fumarate and methods of preparation thereof |
FR2912057B1 (fr) * | 2007-02-07 | 2009-04-17 | Sanofi Aventis Sa | Composition pharmaceutique contenant en association le saredutant et un inhibiteur selectif de la recapture de la serotonine ou un inhibiteur de la recapture de la serotonine/norepinephrine |
EP1991212A1 (en) * | 2006-03-08 | 2008-11-19 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by nootropic agents |
US20100216734A1 (en) | 2006-03-08 | 2010-08-26 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by nootropic agents |
AR059838A1 (es) * | 2006-03-14 | 2008-04-30 | Ranbaxy Lab Ltd | Formulaciones para dosis estabilizantes de estatina |
US20070225279A1 (en) * | 2006-03-24 | 2007-09-27 | Wyeth | Therapeutic combinations for the treatment of depression |
US20100009983A1 (en) * | 2006-05-09 | 2010-01-14 | Braincells, Inc. | 5 ht receptor mediated neurogenesis |
MX2008014320A (es) * | 2006-05-09 | 2009-03-25 | Braincells Inc | Neurogenesis mediada por el receptor de 5-hidroxitriptamina. |
EP2021000A2 (en) | 2006-05-09 | 2009-02-11 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by modulating angiotensin |
US7858611B2 (en) * | 2006-05-09 | 2010-12-28 | Braincells Inc. | Neurogenesis by modulating angiotensin |
WO2007139984A2 (en) * | 2006-05-23 | 2007-12-06 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Duloxetine hcl polymorphs |
US20080033045A1 (en) * | 2006-07-07 | 2008-02-07 | Myriad Genetics, Incorporated | Treatment of psychiatric disorders |
BRPI0714361A2 (pt) * | 2006-07-14 | 2013-03-26 | Ranbaxy Lab Ltd | polimorfo cristalino, composiÇço farmacÊutica contendo o mesmo, mÉtodo para sua preparaÇço e mÉtodo de tratamento |
TW200817003A (en) * | 2006-07-31 | 2008-04-16 | Sanofi Aventis | Pharmaceutical composition comprising, in combination, saredutant and a selective serotonin peuptake inhibitor or a serotonin/norepinephrine reuptake inhibitor |
WO2008026227A2 (en) * | 2006-08-28 | 2008-03-06 | Matrix Laboratories Ltd | A process for the preparation of atomoxetine hydrochloride |
EP2068872A1 (en) * | 2006-09-08 | 2009-06-17 | Braincells, Inc. | Combinations containing a 4-acylaminopyridine derivative |
US20100016274A1 (en) * | 2006-09-14 | 2010-01-21 | Koppel Gary A | Beta-lactam cannabinoid receptor modulators |
EP2063905B1 (en) | 2006-09-18 | 2014-07-30 | Raptor Pharmaceutical Inc | Treatment of liver disorders by administration of receptor-associated protein (rap)-conjugates |
US20100184806A1 (en) | 2006-09-19 | 2010-07-22 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by ppar agents |
EP2066355A2 (en) * | 2006-09-19 | 2009-06-10 | Braincells, Inc. | Combination comprising a peroxisome proliferator activated receptor agent and a second neurogenic agent for treating a nervous system disorder, increasing neurodifferentiation and increasing neurogenesis |
ITMI20061987A1 (it) * | 2006-10-16 | 2008-04-17 | Archimica Srl | Processo per la sintesi di arilossipropilammine ed eteroarilossipropilammine. |
WO2008062473A1 (en) * | 2006-10-31 | 2008-05-29 | Cadila Healthcare Limited | Process for preparing atomoxetine hydrochloride |
FR2910319B1 (fr) | 2006-12-20 | 2011-06-03 | Substipharm Dev | Formulations pharmaceutiques dispersibles contenant de la fluoxetine |
WO2008083204A2 (en) * | 2006-12-28 | 2008-07-10 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by melatoninergic ligands |
CA2675132A1 (en) * | 2007-01-11 | 2008-07-17 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis with use of modafinil |
WO2008122019A1 (en) * | 2007-04-02 | 2008-10-09 | Cypress Biosciences, Inc. | Improving the tolerability of both mirtazapine and reboxetine by using them in combination |
EP2217073B1 (en) | 2007-06-21 | 2019-10-09 | VeroScience LLC | Method of treating metabolic disorders and depression with dopamine receptor agonists |
WO2009141833A2 (en) * | 2008-04-17 | 2009-11-26 | Ind-Swift Laboratories Limited | An improved process for synthesizing highly pure atomoxetine |
WO2009128058A1 (en) | 2008-04-18 | 2009-10-22 | UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN, NATIONAL UNIVERSITY OF IRELAND, DUBLIN et al | Psycho-pharmaceuticals |
NZ616673A (en) | 2009-02-20 | 2014-08-29 | To Bbb Holding B V | Glutathione-based drug delivery system |
US20100216805A1 (en) | 2009-02-25 | 2010-08-26 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis using d-cycloserine combinations |
ES2942923T3 (es) | 2009-05-06 | 2023-06-07 | Laboratory Skin Care Inc | Composiciones de administración dérmica que comprenden complejos de agente activo-partículas de fosfato de calcio y métodos de uso de las mismas |
WO2011027359A2 (en) | 2009-07-30 | 2011-03-10 | Matrix Laboratories Ltd | Novel process for the preparation of 4-hydroxy atomoxetine |
EP2348120B1 (en) | 2009-12-30 | 2014-06-11 | Universität Wien | Enzymatic reduction of 1-phenylpropanone and derivatives thereof |
WO2012003436A1 (en) | 2010-07-01 | 2012-01-05 | Azevan Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treating post traumatic stress disorder |
WO2012020418A1 (en) | 2010-08-12 | 2012-02-16 | Matrix Laboratories Ltd | Novel polymorphs of 4-hydroxy atomoxetine hydrochloride |
US20120077778A1 (en) | 2010-09-29 | 2012-03-29 | Andrea Bourdelais | Ladder-Frame Polyether Conjugates |
BR112013023810A2 (pt) | 2011-03-17 | 2016-12-13 | Lupin Ltd | composições farmacêuticas de liberação controlada de inibidores seletivos da recaptação de serotonina |
WO2014021802A1 (en) | 2012-07-31 | 2014-02-06 | Sanovel Hayvan Sagligi Ürünleri Sanayi Ve Ticaret A.S. | Use of fluoxetine for increasing meat and milk production |
EA201590044A1 (ru) | 2012-07-31 | 2015-09-30 | Сановел Хайван Саглиги Юрюнлери Санайи Ве Тиджарет А.С. | Применение флуоксетина у животных |
WO2014046544A1 (en) | 2012-09-21 | 2014-03-27 | Aapa B.V. | Substituted 3-heteroaryloxy-3-(hetero)aryl-propylamines as serotonin transporter and serotonin ht2c receptor modulators |
SG11201608064WA (en) | 2014-03-28 | 2016-10-28 | Azevan Pharmaceuticals Inc | Compositions and methods for treating neurodegenerative diseases |
CN105777706B (zh) * | 2014-12-25 | 2019-08-23 | 江苏恩华药业股份有限公司 | 一种3-[(苯并[d][1, 3]二氧戊环-4-基)-氧基]-3-芳基丙胺类化合物及其应用 |
US11628160B2 (en) | 2017-09-15 | 2023-04-18 | Azevan Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for treating brain injury |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2683742A (en) * | 1951-02-23 | 1954-07-13 | Searle & Co | Nu, nu-disubstituted omega-arylmethoxy-omega-arylalkylamine derivatives |
ES251290A1 (es) * | 1958-08-21 | 1960-04-01 | Parke Davis & Co | Un procedimiento para la producciën de alcohilaminas arilsustituidas |
US3132179A (en) * | 1959-08-27 | 1964-05-05 | Sterling Drug Inc | Ethers of alpha-hydroxymethyl-beta-monocarbocyclic aryl ethyl amines and their preparation |
US3253040A (en) * | 1962-12-10 | 1966-05-24 | Union Carbide Corp | Process for the production of primary 3-hydrocarbyloxypropylamines |
-
1974
- 1974-01-10 US US05/432,379 patent/US4314081A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-12-30 DK DK688974AA patent/DK140430B/da not_active IP Right Cessation
- 1974-12-30 RO RO7480996A patent/RO69763A/ro unknown
- 1974-12-30 RO RO7490077A patent/RO70660A/ro unknown
-
1975
- 1975-01-01 AR AR257198A patent/AR205633A1/es active
- 1975-01-01 AR AR259904A patent/AR205577A1/es active
- 1975-01-01 AR AR259905A patent/AR205578A1/es active
- 1975-01-02 CA CA217,287A patent/CA1051034A/en not_active Expired
- 1975-01-02 ZA ZA00750032A patent/ZA7532B/xx unknown
- 1975-01-02 IE IE1/75A patent/IE40346B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-01-03 DE DE19752500110 patent/DE2500110A1/de active Granted
- 1975-01-03 PH PH16672A patent/PH11652A/en unknown
- 1975-01-07 CH CH10275A patent/CH609675A5/xx active Protection Beyond IP Right Term
- 1975-01-07 NL NLAANVRAGE7500186,A patent/NL181654C/xx active Protection Beyond IP Right Term
- 1975-01-08 CS CS75150A patent/CS189680B2/cs unknown
- 1975-01-08 AT AT10275A patent/AT336000B/de active Protection Beyond IP Right Term
- 1975-01-09 SE SE7500215A patent/SE412906B/xx active Protection Beyond IP Right Term
- 1975-01-09 BG BG7528686A patent/BG26192A3/xx unknown
- 1975-01-09 BG BG30202A patent/BG23212A3/xx unknown
- 1975-01-09 SU SU752101119A patent/SU1005655A3/ru active
- 1975-01-09 GB GB898/75A patent/GB1493961A/en not_active Expired
- 1975-01-09 FR FR7500543A patent/FR2257288B1/fr not_active Expired
- 1975-01-09 YU YU0032/75A patent/YU36915B/xx unknown
- 1975-01-09 BE BE1006387A patent/BE824255A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-01-10 ES ES433720A patent/ES433720A1/es not_active Expired
- 1975-01-10 DD DD183594A patent/DD118613A5/xx unknown
- 1975-01-10 JP JP50005888A patent/JPS5939418B2/ja not_active Expired
-
1981
- 1981-04-13 YU YU1215/81A patent/YU37308B/xx unknown
- 1981-05-13 YU YU1214/81A patent/YU37307B/xx unknown
-
1993
- 1993-06-29 NL NL930108C patent/NL930108I2/nl unknown
-
1994
- 1994-02-25 BG BG98576A patent/BG60761B2/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1005655A3 (ru) | Способ получени 3-арилокси-3-фенилпропиламинов или их солей | |
Johnson et al. | Chemistry of sulfoxides and related compounds. XLV. Asymmetric syntheses using optically active oxosulfonium alkylides | |
US3225095A (en) | N-aryl-substituted-propan-(1)-ones and -ols of arylaminoalkanols and salts thereof | |
FR2582309A1 (fr) | Nouveaux derives du morphinane et de la morphine, leur preparation, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les contenant | |
DK147068B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 1-naphthylmethyl-cinnamyl-aminderivater | |
EP1274685B1 (en) | A pyridine-n-oxide derivative, and process for its transformation into pharmaceutically effective compounds | |
JPH04264078A (ja) | ピペラジン誘導体の製造方法 | |
CN114105984A (zh) | 吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法 | |
JPH0372623B2 (ru) | ||
JPWO2008093881A1 (ja) | ニトロキシルラジカルの合成法 | |
EP0799201A1 (en) | A process for the preparation of substituted 4-ethyl-piperidines and an intermediate for the preparation of same | |
Anderson et al. | A useful synthesis of 3-oxodihydroisoindoles | |
JPH0262854A (ja) | 置換フェノキシアセトアルデヒドオキシム類の製造方法 | |
US3360562A (en) | 2-tertiaryaminomethyl-n-acylanilines | |
BE739678A (fr) | Amino-alcools et leur preparation | |
Stanciuc et al. | Reaction of pyrylium salts with nucleophiles. 23: Triarylethene derivatives containing an oxyalkyleneamino or oxyalkylene-N-pyridinium side chain | |
US2921080A (en) | Process for making 5-cyano-2-allyl-pyrrolidines and products therefrom | |
SU457211A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенокси -3-аминопропан-2-ола | |
JPS62108867A (ja) | イミダゾリル−メタン誘導体の製造方法 | |
US3549703A (en) | Process for making n-(3-halopropyl)-n-methylhydrocarbon sulfonamides | |
SU584761A3 (ru) | Способ получени аминов или их солей | |
JPS6045179B2 (ja) | 新規環状アミノアルコ−ル類およびその製造法 | |
US4188343A (en) | Process for preparing anthranylaldehyde derivatives | |
SU741796A3 (ru) | Способ получени замещенных - 2-(фурил-2)-этил -пропиниламина или их солей,или их оптических изомеров | |
US4189444A (en) | Process for the preparation of N,N'-disubstituted 2-naphthaleneethanimidamide and intermediates used therein |