JPS62108867A - イミダゾリル−メタン誘導体の製造方法 - Google Patents
イミダゾリル−メタン誘導体の製造方法Info
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- JPS62108867A JPS62108867A JP61255955A JP25595586A JPS62108867A JP S62108867 A JPS62108867 A JP S62108867A JP 61255955 A JP61255955 A JP 61255955A JP 25595586 A JP25595586 A JP 25595586A JP S62108867 A JPS62108867 A JP S62108867A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は抗糸状菌特性（ｕｎｔ、ｉｍｙｃｏｊｉｃ
ｐｒｏｐｅｒｔｉｅ！りを有する既知のイミグゾリルー
メタン講導体の新規な製造力性に関する。
ｐｒｏｐｅｒｔｉｅ！りを有する既知のイミグゾリルー
メタン講導体の新規な製造力性に関する。
イミグゾリルーメタン誘導体は、カルビ７−ルをチオニ
ルービスーイミグゾールと反応させるか；或いは梓辿の
方法においてまずハロゲン化し、次に適当ならば酸受容
体の存在−トｔこおいてしｔつ不活性有機溶媒の存在ド
においてイミダゾールと反応させる場合に得られること
はすでに知られ−〔いる［これに関して、Ｉ） Ｅ −
ＯＳ （ドイツ固持３７１出即公開明細書）第２．４（
ｉｌ、４０６号、どす第２，１３０．６７３号及び同第
２，４１８．５（Ｉ２号参照１゜これらの方法は多ｆＺ
階法である欠点（ケトン誘導体→ヒドロキシ誘導体→ハ
ロ誘導体→最終生成物）或いはナオニルービスーイミグ
ゾールの製造を必斐とする欠点を有している。この双）
ｊにより、不満足な空間／時間数’１（ｓｐａｃｅ／
ｔｉｍｅ ｙｉｅｌｄ！ｌ）或いは、＋’ｌ、’い製
造原価をもなら釘。
ルービスーイミグゾールと反応させるか；或いは梓辿の
方法においてまずハロゲン化し、次に適当ならば酸受容
体の存在−トｔこおいてしｔつ不活性有機溶媒の存在ド
においてイミダゾールと反応させる場合に得られること
はすでに知られ−〔いる［これに関して、Ｉ） Ｅ −
ＯＳ （ドイツ固持３７１出即公開明細書）第２．４（
ｉｌ、４０６号、どす第２，１３０．６７３号及び同第
２，４１８．５（Ｉ２号参照１゜これらの方法は多ｆＺ
階法である欠点（ケトン誘導体→ヒドロキシ誘導体→ハ
ロ誘導体→最終生成物）或いはナオニルービスーイミグ
ゾールの製造を必斐とする欠点を有している。この双）
ｊにより、不満足な空間／時間数’１（ｓｐａｃｅ／
ｔｉｍｅ ｙｉｅｌｄ！ｌ）或いは、＋’ｌ、’い製
造原価をもなら釘。
また、ア２ン類をギ酸の存在１′：において、良好な収
樟（でケトン類（、：還几的にアルキル化し得る、：と
も知られている１！フイカートーバラツハ（Ｌｅｕｃｋ
ａｒｔ ＷａｌｌａｃｌＩ）反応；これに関して、例
えばホウヘア −’７ 、Ｌイル（Ｉｔ ｏｕｂｔ・ｎ
Ｗ ｅｙ ｌ ）、有機化゛ｒの方法（Ｍｉｌ、ｌ
ｕ＋ｄｓ Ｏ［（、）ｒＨｕｎｉＣＣｂｅｍ口しｒｙ
）、第４版、第１１／１巻、Ｆ３４ 、’（頁（Ｉ！〕
５７）；メトディカム・ヒミカム（ＭｅＬｌ＋ｏｄｉｃ
ｕｍ Ｃｈｉｍｉｃｕｍ）、第６８．５ 、”、 に
頁（］ ！Ｊ ７４ ）；、ｊ、ｒこはオーグニック・
す７クンヨンズ（ＯｒｌＨ，ｔ（ｅｎｃＬｉｏＩ＋ｓ）
５、：（ｆｌ ＋（Ｉ９４′３）谷１１ｊ（Ｉ゜しがし
ながＣ）、・１・飽ｎ１複索環式化合物を用いる討１５
する反応は未だ報告され′Ｃいない。
樟（でケトン類（、：還几的にアルキル化し得る、：と
も知られている１！フイカートーバラツハ（Ｌｅｕｃｋ
ａｒｔ ＷａｌｌａｃｌＩ）反応；これに関して、例
えばホウヘア −’７ 、Ｌイル（Ｉｔ ｏｕｂｔ・ｎ
Ｗ ｅｙ ｌ ）、有機化゛ｒの方法（Ｍｉｌ、ｌ
ｕ＋ｄｓ Ｏ［（、）ｒＨｕｎｉＣＣｂｅｍ口しｒｙ
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５７）；メトディカム・ヒミカム（ＭｅＬｌ＋ｏｄｉｃ
ｕｍ Ｃｈｉｍｉｃｕｍ）、第６８．５ 、”、 に
頁（］ ！Ｊ ７４ ）；、ｊ、ｒこはオーグニック・
す７クンヨンズ（ＯｒｌＨ，ｔ（ｅｎｃＬｉｏＩ＋ｓ）
５、：（ｆｌ ＋（Ｉ９４′３）谷１１ｊ（Ｉ゜しがし
ながＣ）、・１・飽ｎ１複索環式化合物を用いる討１５
する反応は未だ報告され′Ｃいない。
今回、式（］）
％式％
式中、Ａ＋・は随時置換されていでもよいフェニルを表
わし、そして Ｒ’はアルキルまたは随１’、＋ｆ１ｒ（換され′ζい
′ζもよいフェニルを表わす、 力既知のイミダゾリル−メタン１涛導体は式（ＩＩ）Ａ
ｒ −Ｃ（、） Ｒ’
（ＩＩ ）式中、Ａｒ
及びＲ’は」二記の意味を有ｒる、のケトン類をギ酸の
存在ドにおいてイミダゾールと反応させる場合に得られ
ることが見出さｔした。
わし、そして Ｒ’はアルキルまたは随１’、＋ｆ１ｒ（換され′ζい
′ζもよいフェニルを表わす、 力既知のイミダゾリル−メタン１涛導体は式（ＩＩ）Ａ
ｒ −Ｃ（、） Ｒ’
（ＩＩ ）式中、Ａｒ
及びＲ’は」二記の意味を有ｒる、のケトン類をギ酸の
存在ドにおいてイミダゾールと反応させる場合に得られ
ることが見出さｔした。
イミダゾールは最も狭い意味においてアミンでないため
に、本発明による方法が良好な収率で式（Ｉ）の化合物
を供給することは驚くべきことと謹う、二とができる。
に、本発明による方法が良好な収率で式（Ｉ）の化合物
を供給することは驚くべきことと謹う、二とができる。
これにノルえて、文獄に記載されｒこ飽和複素環式アミ
ンと比較して、イミダゾールは低塩基度を有している。
ンと比較して、イミダゾールは低塩基度を有している。
加えて、イミダゾールは立体的に要求される化合物であ
り、このものはまた立体的に安水さｔしる１α換塙、例
えばＡｒ＝ｒｌェニル及びｌ（’ ＝ フェニルを有す
る式（Ｉ１）の乍トンとの反応においてかな１）の困難
をもなら１゜かくして、まｒこロイカート−バラツバ反
応において、これまでペンゾフエ／ン型のケトン類は用
いられなかった。
り、このものはまた立体的に安水さｔしる１α換塙、例
えばＡｒ＝ｒｌェニル及びｌ（’ ＝ フェニルを有す
る式（Ｉ１）の乍トンとの反応においてかな１）の困難
をもなら１゜かくして、まｒこロイカート−バラツバ反
応において、これまでペンゾフエ／ン型のケトン類は用
いられなかった。
本発明による方法は多くの利点な（ｉ することに特徴
がある・かくシ′Ｃ１本方法は良好な収率をもたら１簡
単な単一・段階法である。出発物質として心易な化合物
は安い基本試験試薬である。
がある・かくシ′Ｃ１本方法は良好な収率をもたら１簡
単な単一・段階法である。出発物質として心易な化合物
は安い基本試験試薬である。
例えば出発物質として４−ベンゾイルビフェニルを用い
る場合、本発明によるノＪ法の反ノ芯過ね！ｌよ次の反
応式によって説明することができる二本発明による方法
において出発物質として用いるケトン類は一般に式（Ｉ
Ｉ）によっ“ζ定ａされる。
る場合、本発明によるノＪ法の反ノ芯過ね！ｌよ次の反
応式によって説明することができる二本発明による方法
において出発物質として用いるケトン類は一般に式（Ｉ
Ｉ）によっ“ζ定ａされる。
この式において、Ａｒは好ましくは随時１〜：（個の同
一もしくは相異なる置換基で置換されていてもよいフェ
ニルを表わし、挙げ得る置換仏はアルキル及びハロゲン
、並びに各々の場合に随時ハロゲンまたはアルキルで置
換されていてもよい）工二ル、７エ／キシ及びフェニル
チオである。Ｒ１は好ましくは炭素＃：（−ｒ−ｆ＋個
までを有ＶるＩ／１頻状または分枝鎖状アルキルを表わ
し、そして随時１〜３個の同一もしくは相異なる１ｎ換
基でｉｉ′？換されていてもよいフェニルを表わし、挙
げ得る置換基はハａ′ｆン、アルキル及びハロアルキル
である。
一もしくは相異なる置換基で置換されていてもよいフェ
ニルを表わし、挙げ得る置換仏はアルキル及びハロゲン
、並びに各々の場合に随時ハロゲンまたはアルキルで置
換されていてもよい）工二ル、７エ／キシ及びフェニル
チオである。Ｒ１は好ましくは炭素＃：（−ｒ−ｆ＋個
までを有ＶるＩ／１頻状または分枝鎖状アルキルを表わ
し、そして随時１〜３個の同一もしくは相異なる１ｎ換
基でｉｉ′？換されていてもよいフェニルを表わし、挙
げ得る置換基はハａ′ｆン、アルキル及びハロアルキル
である。
殊に好ましい出発！！Ｉ貿は
Ａｒは随時フツ索、塩素、メチル、エチル、フェニル、
クロロフェニル、７エ／？ｃシまたはクロロ７エ／！＋
シで置換されていてもよいフェニルを表わし、そして Ｒ１はメチル、エチル、【ｌ−プロピル、イソプロピル
、ｎ−ブチル、ｊｅｒｔ、−ブチル及び随時フツ索、塩
素、メチルまたはトリフルオａ７ナルで置換されていて
もよいフェニルを表わす、式（ｌＮ）の化合物である、 式（ＩＩ）、但し、 Ａｒは随時塩素またはフェニルで置換されていてもよい
フェニルを表わし、そして Ｒ’はメチルまたは随時塩素で置換され′Ｃいてもよい
フェニルを表わ１、 の出発物質が殊に極めで好ましい。
クロロフェニル、７エ／？ｃシまたはクロロ７エ／！＋
シで置換されていてもよいフェニルを表わし、そして Ｒ１はメチル、エチル、【ｌ−プロピル、イソプロピル
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素、メチルまたはトリフルオａ７ナルで置換されていて
もよいフェニルを表わす、式（ｌＮ）の化合物である、 式（ＩＩ）、但し、 Ａｒは随時塩素またはフェニルで置換されていてもよい
フェニルを表わし、そして Ｒ’はメチルまたは随時塩素で置換され′Ｃいてもよい
フェニルを表わ１、 の出発物質が殊に極めで好ましい。
式（Ｉｌｌのケトン類は一般に有機化学において既知の
化合物である。
化合物である。
本発明による方法を行う１祭に、反応温度を比較的広い
範囲内で変えろことかで・きる６一般に、１００ ℃／
’／ ｄ５．２５〉ｉ） ℃１好、まＬ ＜ １．ｔ
１５０ ℃乃本２０ Ｄ ℃開の温度を用いる６本発明
によ る方法を行うｌ祭に、一般に式（Ｉ１）のケトン１干ル
゛ｈリイミグゾール４〜１２モル、好ましくは６〜１０
モル及びギ酸１０〜５（）モル、好ましくは２０−４
ｎモルを用いる。
範囲内で変えろことかで・きる６一般に、１００ ℃／
’／ ｄ５．２５〉ｉ） ℃１好、まＬ ＜ １．ｔ
１５０ ℃乃本２０ Ｄ ℃開の温度を用いる６本発明
によ る方法を行うｌ祭に、一般に式（Ｉ１）のケトン１干ル
゛ｈリイミグゾール４〜１２モル、好ましくは６〜１０
モル及びギ酸１０〜５（）モル、好ましくは２０−４
ｎモルを用いる。
多くの場合に、酸触媒、例えば硫酸まｊこはｐ−トルエ
ンスルホン酸の存イｆ−下において処ｊｌｌｊすること
がイｊ利であることがわかった。
ンスルホン酸の存イｆ−下において処ｊｌｌｊすること
がイｊ利であることがわかった。
式（［）の最終生成物を一般に悴通の既知の方法におい
て単離ｒる。
て単離ｒる。
本発明による方法において製遺し得る式（Ｉ）のイミｒ
ゾリル＝メタン透導体は公知のものである（ドイツ国待
泊公告第２．１：（しｆｉ ’７ ：う号、同第２．４
１２＋ｔ５０２号及び同第２ ＋ ４ （Ｉ ］ ＋
４０ Ｃｉ号参照）。これらの化合物は律めて良好な抗
糸状菌特性を有することに特徴とｒるがある。
ゾリル＝メタン透導体は公知のものである（ドイツ国待
泊公告第２．１：（しｆｉ ’７ ：う号、同第２．４
１２＋ｔ５０２号及び同第２ ＋ ４ （Ｉ ］ ＋
４０ Ｃｉ号参照）。これらの化合物は律めて良好な抗
糸状菌特性を有することに特徴とｒるがある。
本発明による方法を以ドの実施例によってさらに説明す
る。
る。
実施例１
４−ベンゾイルビフェニル（ｉ ４ 、５ｇ（（２，２
５モル）、イミダゾール１：（（ｉｇ（２゜０モル））
ｉびＩＪ−トルエンスルホン酸１．２５ビを１８（２°
Ｃに加熱した。
５モル）、イミダゾール１：（（ｉｇ（２゜０モル））
ｉびＩＪ−トルエンスルホン酸１．２５ビを１８（２°
Ｃに加熱した。
反応温度１７０ ℃−２００℃Ｆ合計３（ｉ８ｇ（８゜
０モル）のギ酸を５時間にｔ）たって滴ドした。水及び
ギ酸の混合物を反応中に蒸留架橋を介しで蒸留した。８
０℃１こ冷ＪＪＩ後、反応）１を合物にトルエン２ ｆ
） ０ ＋０１を加え、８０ ’（：で１ｔ１５１間攪
拌しｔこ、、層を５１離し、有（成層を水１ Ｆｌ ０
ｍｌと共に攪拌した。
０モル）のギ酸を５時間にｔ）たって滴ドした。水及び
ギ酸の混合物を反応中に蒸留架橋を介しで蒸留した。８
０℃１こ冷ＪＪＩ後、反応）１を合物にトルエン２ ｆ
） ０ ＋０１を加え、８０ ’（：で１ｔ１５１間攪
拌しｔこ、、層を５１離し、有（成層を水１ Ｆｌ ０
ｍｌと共に攪拌した。
８０ ℃でトルエン°ｍ液を活性化した木炭１８及びケ
イソウ−１−３、を用い゛（透明にし、真空１・゛で人
発乾固させた。
イソウ−１−３、を用い゛（透明にし、真空１・゛で人
発乾固させた。
融点１・１２°Ｃの１ ｎ ＋）％４−ビフェニルーイ
ミクソルー１−イル−フェニル−メタン５６ｇ（理論量
の７２．：（％）が得られた。
ミクソルー１−イル−フェニル−メタン５６ｇ（理論量
の７２．：（％）が得られた。
Ｗ（−勾３ｃｐ−ツｊｉＪえ−
イミダゾール１３．６＋（（（Ｉ，２モル）をアセトニ
トリル１５（Ｉｍｌに溶解し、Ｉ Ｏ℃にて塩化チオニ
ル３５ｔｎｌで処理した。かくして１１）られたチオニ
ル−ビス−イミダゾールの溶液に４−ビフェニル−フェ
ニルカルビ７−ル１：）ビ（Ｉ１．（Ｉ５モル）を加え
た。室温″ｃ１５時間放ｉｔ？ した後、溶媒を真空ド
で情夫した。残渣をクロロホルムに採り入れ、水で洗浄
した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム」二で＋７燥し
、枦ｊハし、そして溶媒を工゛を空下で留去しｔこ。
トリル１５（Ｉｍｌに溶解し、Ｉ Ｏ℃にて塩化チオニ
ル３５ｔｎｌで処理した。かくして１１）られたチオニ
ル−ビス−イミダゾールの溶液に４−ビフェニル−フェ
ニルカルビ７−ル１：）ビ（Ｉ１．（Ｉ５モル）を加え
た。室温″ｃ１５時間放ｉｔ？ した後、溶媒を真空ド
で情夫した。残渣をクロロホルムに採り入れ、水で洗浄
した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム」二で＋７燥し
、枦ｊハし、そして溶媒を工゛を空下で留去しｔこ。
油状残渣を酢酸エチルに溶解し、ｔｉｔ過によって不溶
性のり（密状成分を除去した。溶媒を真空下で再除去し
、残虐をアセトニトリルから再結晶させで精製しｒ：、
、、融点１４２°Ｃの４−ビフェニルーイミクソルー１
−イル−フェニル−メタン８ 、７ 、（Ｊｌｆｉ論俄
の５（Ｉ％）が得られた。
性のり（密状成分を除去した。溶媒を真空下で再除去し
、残虐をアセトニトリルから再結晶させで精製しｒ：、
、、融点１４２°Ｃの４−ビフェニルーイミクソルー１
−イル−フェニル−メタン８ 、７ 、（Ｊｌｆｉ論俄
の５（Ｉ％）が得られた。
’）！−Ｍ！Ａ例２
４−７セチルビフエニル１９．６ｇ（０，１モル）及び
イミダゾール５４．４ｇ（０，８モル）を１ ’７０
℃〜１９０℃に加熱した。ギ酸１１０，４ｇ（２，４モ
ル）を２ｕ、？間以内に滴下した。水及びギ酸の混合物
（約５０ｍ１）を反応中に蒸留架橋を介して留去した。
イミダゾール５４．４ｇ（０，８モル）を１ ’７０
℃〜１９０℃に加熱した。ギ酸１１０，４ｇ（２，４モ
ル）を２ｕ、？間以内に滴下した。水及びギ酸の混合物
（約５０ｍ１）を反応中に蒸留架橋を介して留去した。
添加率（〃スクロマトグラフイーによる）：２−（４−
ビフェニリル）−２−イミダゾルー１−イル−エタンの
５：（，８％。
ビフェニリル）−２−イミダゾルー１−イル−エタンの
５：（，８％。
特許出願人 バイエル・アクチェンデゼルシャフト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（II） Ａｒ−ＣＯ−Ｒ＾１（II） 式中、Ａｒは随時置換されていてもよいフエニルを表わ
し、そして Ｒ＾１はアルキルまたは随時置換されていてもよいフエ
ニルを表わす、 のケトン類をギ酸の存在下において、そして適当ならば
、酸性触媒の存在下においてイミダゾールと反応させる
ことを特徴とする一般式（ I ）▲数式、化学式、表等
があります▼（ I ） 式中、Ａｒ及びＲ＾１は上記の意味を有する、のイミダ
ゾリル−メタン誘導体の製造方法。 ２、Ａｒが随時１〜３個の同一もしくは相異なる置換基
である置換されていてもよいフエニルを表わし、その際
適当な置換基はＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル及びハロゲン
、並びに各々の場合に随時ハロゲンまたはＣ＿１〜Ｃ＿
６−アルキルで置換されていてもよいフエニル、フエノ
キシ及びフエニルチオであり、そしてＲ＾１は炭素原子
６個までを有する直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わ
し、そして随時１〜３個の同一もしくは相異なる置換基
で置換されていてもよいフエニルを表わし、その際適当
な置換基はハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル及びハ
ロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキルである、 式（ I ）の化合物を製造するための特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ３、Ａｒが随時フツ素、塩素、メチル、エチル、フエニ
ル、クロロフエニル、フエノキシまたはクロロフエノキ
シで置換されていてもよいフエニルを、表わし、そして Ｒ＾１がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル
、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ．−ブチル及び随時フツ素、塩
素、メチルまたはトリフルオロメチルで置換されていて
もよいフエニルを表わす、 式（ I ）の化合物を製造するための特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ４、Ａｒが随時塩素またはフエニルで置換されていても
よいフエニルを表わし、そして Ｒ＿１メチルまたは随時塩素で置換されていてもよいフ
エニルを表わす、 式（ I ）の化合物を製造するための特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ５、反応を１００乃至２５０℃間の温度で行う特許請求
の範囲第１〜４項のいずれかに記載の方法。 ６、反応を１５０乃至２００℃間の温度で行う特許請求
の範囲第１〜５項のいずれかに記載の方法。 ７、式（II）のケトン１モル当りイミダゾール４〜１２
モル及びギ酸１０〜５０モルを加える特許請求の範囲第
１〜６項のいずれかに記載の方法。 ８、ケトン１モル当りイミダゾール６〜１０モル及びギ
酸２０〜４０モルを加える特許請求の範囲第１〜７項の
いずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3538873.0 | 1985-11-02 | ||
| DE19853538873 DE3538873A1 (de) | 1985-11-02 | 1985-11-02 | Verfahren zur herstellung von imidazolyl-methan-derivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62108867A true JPS62108867A (ja) | 1987-05-20 |
Family
ID=6284991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61255955A Pending JPS62108867A (ja) | 1985-11-02 | 1986-10-29 | イミダゾリル−メタン誘導体の製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4720549A (ja) |
| EP (1) | EP0222205B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62108867A (ja) |
| KR (1) | KR870004965A (ja) |
| AT (1) | ATE37178T1 (ja) |
| DE (2) | DE3538873A1 (ja) |
| ES (1) | ES2003830B3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63154668A (ja) * | 1986-12-18 | 1988-06-27 | Hodogaya Chem Co Ltd | イミダゾ−ル誘導体 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0458160A3 (en) * | 1990-05-25 | 1992-03-18 | Sociedad Espanola De Especialidades Farmaco-Terapeuticas, S.A. | Substituted diphenylmethane derivatives as analgesic or anti-inflammatory agents |
| US5057533A (en) * | 1990-07-26 | 1991-10-15 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Agricultural or horticultural fungicide |
| CN103254136B (zh) * | 2013-05-30 | 2015-03-25 | 苏州大学 | 一种制备四[4-(1-咪唑基)苯基]甲烷的方法 |
-
1985
- 1985-11-02 DE DE19853538873 patent/DE3538873A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-10-18 EP EP86114457A patent/EP0222205B1/de not_active Expired
- 1986-10-18 ES ES86114457T patent/ES2003830B3/es not_active Expired
- 1986-10-18 AT AT86114457T patent/ATE37178T1/de active
- 1986-10-18 DE DE8686114457T patent/DE3660720D1/de not_active Expired
- 1986-10-27 US US06/923,535 patent/US4720549A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-10-29 JP JP61255955A patent/JPS62108867A/ja active Pending
- 1986-10-31 KR KR860009159A patent/KR870004965A/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63154668A (ja) * | 1986-12-18 | 1988-06-27 | Hodogaya Chem Co Ltd | イミダゾ−ル誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE37178T1 (de) | 1988-09-15 |
| ES2003830B3 (es) | 1988-12-01 |
| EP0222205A2 (de) | 1987-05-20 |
| DE3538873A1 (de) | 1987-05-07 |
| EP0222205B1 (de) | 1988-09-14 |
| US4720549A (en) | 1988-01-19 |
| KR870004965A (ko) | 1987-06-02 |
| DE3660720D1 (en) | 1988-10-20 |
| EP0222205A3 (en) | 1987-08-26 |
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