JPS5923314B2 - 新規ピロ−ル誘導体 - Google Patents
新規ピロ−ル誘導体Info
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- JPS5923314B2 JPS5923314B2 JP55146407A JP14640780A JPS5923314B2 JP S5923314 B2 JPS5923314 B2 JP S5923314B2 JP 55146407 A JP55146407 A JP 55146407A JP 14640780 A JP14640780 A JP 14640780A JP S5923314 B2 JPS5923314 B2 JP S5923314B2
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- pyrrole
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Links
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規ピロール誘導体に関するものである。
本発明者は先にトリーを−ブチルチオシクロプロペニウ
ム塩（Ｈａ）とトリスジメチルホスホルアミンとの反応
によるピロール誘導体（■ａ）の新しい製造法を見出し
た。
ム塩（Ｈａ）とトリスジメチルホスホルアミンとの反応
によるピロール誘導体（■ａ）の新しい製造法を見出し
た。
〔日本化学会第３４春季年会講演予稿集■（１９７６）
７８８頁参照〕 （を−Ｂｕはを−ブチル基、Ｍｅはメチル基を示す）１
５本発明者は、この新しい反応に注目し、より簡単かつ
有利なピロール誘導体の新合成法を鋭意検討した結果、
トリスジメチルホスホルアミンを用いることなく、直接
第二級アミンとトリチオシクロプロペニウム塩を反応さ
せることにより目的化２０合物（ｍに誘導する方法を見
い出しさらにこの方法により得られる新規ピロール誘導
体が有用であることを見出し本発明に到達した。
７８８頁参照〕 （を−Ｂｕはを−ブチル基、Ｍｅはメチル基を示す）１
５本発明者は、この新しい反応に注目し、より簡単かつ
有利なピロール誘導体の新合成法を鋭意検討した結果、
トリスジメチルホスホルアミンを用いることなく、直接
第二級アミンとトリチオシクロプロペニウム塩を反応さ
せることにより目的化２０合物（ｍに誘導する方法を見
い出しさらにこの方法により得られる新規ピロール誘導
体が有用であることを見出し本発明に到達した。
すなわち、本発明の要旨は、一般式 （Ｉ）（式中、Ｒ
、は低級アルキル基を表わし、相互に同一でも異つてい
てもよい。
、は低級アルキル基を表わし、相互に同一でも異つてい
てもよい。
Ｒ２はトリメチレンまたはテトラメチレン基を表わす。
）３５で示されるピロール誘導体に存する。
以下に本発明を詳細に説明する。本発明に係る化合物は
、前記一般式（Ｉ）で示されるピロール誘導体である。
、前記一般式（Ｉ）で示されるピロール誘導体である。
一般式（１）においてＲ，は、メチル、エチル、ｎプロ
ピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、Ｓｅｃ
−ブチル、ｔ−ブチル等の低級アルキル基である。
ピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、Ｓｅｃ
−ブチル、ｔ−ブチル等の低級アルキル基である。
Ｒ１は相互に同一でも異つていてもよい。また、Ｒ２は
、トリメチレンまたはテトラメチレン基である。−般式
（１）で示されるピロール誘導体の具体例としてはなど
を挙げることができる。本発明に係る化合物は、例えば
以下に述べる力法により製造することができる。
、トリメチレンまたはテトラメチレン基である。−般式
（１）で示されるピロール誘導体の具体例としてはなど
を挙げることができる。本発明に係る化合物は、例えば
以下に述べる力法により製造することができる。
すなわち、一般式 （…）
〔式中、Ｒ１は一般式（１）におけると同義とする。
Ｘは陰イオンを表わす。〕で示されるトリチオシクロプ
ロペニウム塩と、般式 （自）〔式中、Ｒ２は一般式（
１）におけると同義とするＪで示される第二級アミンと
を反応させればよい。
ロペニウム塩と、般式 （自）〔式中、Ｒ２は一般式（
１）におけると同義とするＪで示される第二級アミンと
を反応させればよい。
原料となるトリチオシクロプロペニウム塩は、例えば特
開昭４８−９６５６４号に記載された方法により、製造
すれば良い。一般式（）においてＸは任意の陰イオンで
ある。
開昭４８−９６５６４号に記載された方法により、製造
すれば良い。一般式（）においてＸは任意の陰イオンで
ある。
例えばハロゲンイオン、過塩素酸イオン、フルオロホウ
酸イオン、六フツ化アンチモンイオン、六塩化アンチモ
ンイオン、塩化アルミニウムイオン等である。もう一方
の原料である第二級アミンとしてはピロリジンおよびピ
ベリジンを挙げることができる。
酸イオン、六フツ化アンチモンイオン、六塩化アンチモ
ンイオン、塩化アルミニウムイオン等である。もう一方
の原料である第二級アミンとしてはピロリジンおよびピ
ベリジンを挙げることができる。
第二級アミンとトリチオシクロプロペニウム塩との反応
は、通常、適当な溶剤中で行なわれる。溶剤としては塩
化メチレン、クロロホルム、ジメトキシエタン、ジメチ
ルホルムアミド等が用いられる。第二級アミンは、トリ
チオシクロプロペニウム塩に対し等モル程度加えるのが
望ましい。
は、通常、適当な溶剤中で行なわれる。溶剤としては塩
化メチレン、クロロホルム、ジメトキシエタン、ジメチ
ルホルムアミド等が用いられる。第二級アミンは、トリ
チオシクロプロペニウム塩に対し等モル程度加えるのが
望ましい。
反応温度は室温〜１１０℃通常室温付近が選ばれる。
反応時間は３０分〜１時間、通常１０〜４０分程度であ
る。
る。
生成したピロール誘導体は有機化学合成の常法に従い口
過、抽出、溶媒留去等の力法によつて反応液より粗生成
物を分離し、カラムクロマトグラフイ一、昇華、再結晶
の方法により単離、精製することができる。
過、抽出、溶媒留去等の力法によつて反応液より粗生成
物を分離し、カラムクロマトグラフイ一、昇華、再結晶
の方法により単離、精製することができる。
本発明に係るピロール誘導体は新規な化合物であり、農
薬、医薬等に利用され、またその反応性を利用して各種
合成化学原料としての用途が期待される。
薬、医薬等に利用され、またその反応性を利用して各種
合成化学原料としての用途が期待される。
さらに、本発明に係るピロール誘導体をラネーニツケル
等の金属触媒の存在下水素で処理すると−ＳＲ，基を脱
離させることができ、周知のピロール誘導体に導くこと
も出来るので、周知のピロール誘導体の製造方法として
も有用である。以下に実施例を挙げて、本発明を更に具
体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、
実施例により限定を受けるものではない。実施例 １ トリ−ｔ−ブチルチオシクロプロペニルカチオン０．０
０３モルの２０ＣＣ．塩化メチレン溶液に、室温で、ピ
ロリジンを当モル加えて３０分間攪拌する。
等の金属触媒の存在下水素で処理すると−ＳＲ，基を脱
離させることができ、周知のピロール誘導体に導くこと
も出来るので、周知のピロール誘導体の製造方法として
も有用である。以下に実施例を挙げて、本発明を更に具
体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、
実施例により限定を受けるものではない。実施例 １ トリ−ｔ−ブチルチオシクロプロペニルカチオン０．０
０３モルの２０ＣＣ．塩化メチレン溶液に、室温で、ピ
ロリジンを当モル加えて３０分間攪拌する。
反応終了後、薄い塩酸水溶液を加えて振り、塩化メチレ
ン層を抽出して乾燥させて溶媒をエバボレートして得た
残渣をシリカゲルのカラム（塩化メチレン：石油エーテ
ル＝１：３）に通して粗精製し、次に昇華して、淡黄色
の固体の２，３−ジ一ｔ−ブチルチオーシクロベンタノ
〔ａ〕ピロール（下図）を１５９？（１９％）得た。実
施例 ２ 実施例１において、ピロリジンの代りにピベリジンを用
いたほかは全く同様にして、２，３−ジ一ｔ−ブチルチ
オーシクロヘキサノ〔ａ〕ピロール（下図）を９％の収
率で得た。
ン層を抽出して乾燥させて溶媒をエバボレートして得た
残渣をシリカゲルのカラム（塩化メチレン：石油エーテ
ル＝１：３）に通して粗精製し、次に昇華して、淡黄色
の固体の２，３−ジ一ｔ−ブチルチオーシクロベンタノ
〔ａ〕ピロール（下図）を１５９？（１９％）得た。実
施例 ２ 実施例１において、ピロリジンの代りにピベリジンを用
いたほかは全く同様にして、２，３−ジ一ｔ−ブチルチ
オーシクロヘキサノ〔ａ〕ピロール（下図）を９％の収
率で得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ
＿１は低級アルキル基を表わし、相互に同一でも異つて
いてもよい。 Ｒ＿２はトリメチレンまたはテトラメチレン基を表わす
。 ）で示されるピロール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55146407A JPS5923314B2 (ja) | 1980-10-20 | 1980-10-20 | 新規ピロ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55146407A JPS5923314B2 (ja) | 1980-10-20 | 1980-10-20 | 新規ピロ−ル誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9946676A Division JPS5325596A (en) | 1976-08-20 | 1976-08-20 | Novel pyrrole derivatives and their preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5659774A JPS5659774A (en) | 1981-05-23 |
| JPS5923314B2 true JPS5923314B2 (ja) | 1984-06-01 |
Family
ID=15406994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55146407A Expired JPS5923314B2 (ja) | 1980-10-20 | 1980-10-20 | 新規ピロ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5923314B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY131437A (en) * | 1993-01-29 | 2007-08-30 | Minnesota Mining & Mfg | Flexible circuit connector |
| US5345364A (en) * | 1993-08-18 | 1994-09-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Edge-connecting printed circuit board |
-
1980
- 1980-10-20 JP JP55146407A patent/JPS5923314B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5659774A (en) | 1981-05-23 |
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