JPS5935392B2 - ベンゾニトリル類の製造方法 - Google Patents
ベンゾニトリル類の製造方法Info
- Publication number
- JPS5935392B2 JPS5935392B2 JP13381376A JP13381376A JPS5935392B2 JP S5935392 B2 JPS5935392 B2 JP S5935392B2 JP 13381376 A JP13381376 A JP 13381376A JP 13381376 A JP13381376 A JP 13381376A JP S5935392 B2 JPS5935392 B2 JP S5935392B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ammonia
- general formula
- producing
- benzonitriles
- formulas
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式（Ｉ）で示されるベンゾトリクロラ
イドをアンモニア水と反応することを特徴とする下記一
般式（ｎで示されるベンゾニトリル類の新規なる製造方
法に関する。
イドをアンモニア水と反応することを特徴とする下記一
般式（ｎで示されるベンゾニトリル類の新規なる製造方
法に関する。
責
Ｘｎ（Ｉ）
己
Ｘｎ（ｎ
〔式（Ｉ）、（ｎ中Ｘは水素、ハロゲン、ニトロ基を示
し、ｎは１又は２を意味する。
し、ｎは１又は２を意味する。
ｎが２のとき２つのＸは相異なる原子又は基を表わすこ
ともある。〕本発明の目的とするところは、前記一般式
（Ｑで示されるベンゾニトリル類を工業的に安価に製造
する方法を提供しようとするにある。前記一般式（ｎ）
の化合物は染料、農薬等の製造の中間物として有用な事
は一般に良く知るところである。
ともある。〕本発明の目的とするところは、前記一般式
（Ｑで示されるベンゾニトリル類を工業的に安価に製造
する方法を提供しようとするにある。前記一般式（ｎ）
の化合物は染料、農薬等の製造の中間物として有用な事
は一般に良く知るところである。
、
従来その製造方法としては（イ）アニリン誘導体からの
サンドマイヤー法、（口）ハロゲン誘導体からシアン化
銅と反応する方法、←Ｊメチル誘導体のアンモン酸化法
等が最も良く知られるところである。
サンドマイヤー法、（口）ハロゲン誘導体からシアン化
銅と反応する方法、←Ｊメチル誘導体のアンモン酸化法
等が最も良く知られるところである。
しかるに（イ）、（口）の方法は高価なアニリン誘導体
を用いたり、銅化合物を用いる等工業的に不利な点が多
い。又、←うの方法では、設備、或いは廃ガス処理等に
問題点が残る。前記一般式（Ｉ）に於いてＸが水素を意
味するペン・ ゾトリクロライドからベンゾニトリルを
得る方法としては、最近になつて液体アンモニア中で加
熱する方法が研究されている。
を用いたり、銅化合物を用いる等工業的に不利な点が多
い。又、←うの方法では、設備、或いは廃ガス処理等に
問題点が残る。前記一般式（Ｉ）に於いてＸが水素を意
味するペン・ ゾトリクロライドからベンゾニトリルを
得る方法としては、最近になつて液体アンモニア中で加
熱する方法が研究されている。
（日本化学会誌１９７６（４） Ｐ６３７−６４１）。
しかし、この方法も収率的には満足できるが、液体アン
モニアを用いるという点で工業的製法としては満足でき
る方法ではない。
しかし、この方法も収率的には満足できるが、液体アン
モニアを用いるという点で工業的製法としては満足でき
る方法ではない。
本件発明者等は、工業的に容易に得られる前記一般式（
）の化合物とアンモニア水との反応を研究し、全く意外
にもこの反応が極めて容易に進行する事を見出したもの
である。
）の化合物とアンモニア水との反応を研究し、全く意外
にもこの反応が極めて容易に進行する事を見出したもの
である。
普通一般式（１）の化合物は水により容易に加水分解を
受けるので本発明の様な反応が水中で進行するという事
は、従来の化学の常識では考えられない事であるといえ
る。本発明を実施するには、例えば２０％ないし５０％
好ましくは２５％ないし４０％のアンモニア水を用い場
合によつては、アルコール等の有機溶剤を添加し、オー
トクレープ中で加熱する事により高収率で目的物が得ら
れる。用いるアンモニア水としては、一般に市販されて
いる濃アンモニアをそのまま用いるか、或いはアンモニ
ア水を冷却し、更にアンモニアを吹き込み、できるだけ
濃度を高くして用いることが望ましい。本発明で用いら
れる前記一般式（１）の化合物としては、具体的には以
下の化合物を挙げる事ができる。
受けるので本発明の様な反応が水中で進行するという事
は、従来の化学の常識では考えられない事であるといえ
る。本発明を実施するには、例えば２０％ないし５０％
好ましくは２５％ないし４０％のアンモニア水を用い場
合によつては、アルコール等の有機溶剤を添加し、オー
トクレープ中で加熱する事により高収率で目的物が得ら
れる。用いるアンモニア水としては、一般に市販されて
いる濃アンモニアをそのまま用いるか、或いはアンモニ
ア水を冷却し、更にアンモニアを吹き込み、できるだけ
濃度を高くして用いることが望ましい。本発明で用いら
れる前記一般式（１）の化合物としては、具体的には以
下の化合物を挙げる事ができる。
反応は好ましくはオートクレーブ沖加圧下に約５０℃な
いし１５０℃さらに好ましくは８０℃ないし１３０℃で
行なわれ、反応が終了したらアンモニアを回収して目的
物を沢取或いは水蒸気蒸留等で単離する事ができる。
いし１５０℃さらに好ましくは８０℃ないし１３０℃で
行なわれ、反応が終了したらアンモニアを回収して目的
物を沢取或いは水蒸気蒸留等で単離する事ができる。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例中、部及び％とあるのは、夫々、重量部及び重量
％を示すものとする。実施例 １ オルソクロールベンゾトリクロライド４，６７、３０％
アンモニア水２５７、エチルアルコール５．０ｍ１をオ
ートクレーブに仕込み、密閉し、１００℃に３．０時間
反応した。
％を示すものとする。実施例 １ オルソクロールベンゾトリクロライド４，６７、３０％
アンモニア水２５７、エチルアルコール５．０ｍ１をオ
ートクレーブに仕込み、密閉し、１００℃に３．０時間
反応した。
次いでアンモニアを回収し、冷却し、水３０ｍ１を加え
析出する白色針状結晶を沢取した。収量２．４ｔ、純度
９８．２％、収率８７．０％であつた。このものはＭ．
ｐ４４℃〜４５℃を示し、ＩＲスペクトルからオルソク
ロルベンゾニトリルである事を確かめた。実施例 ２ ベンゾトリクロライド４．９ｙ、３５％アンモニア水３
０７をオートクレーブ中１１０℃２時間加熱し、アンモ
ニアを回収し、冷却し、淡黄色のオイルを得た。
析出する白色針状結晶を沢取した。収量２．４ｔ、純度
９８．２％、収率８７．０％であつた。このものはＭ．
ｐ４４℃〜４５℃を示し、ＩＲスペクトルからオルソク
ロルベンゾニトリルである事を確かめた。実施例 ２ ベンゾトリクロライド４．９ｙ、３５％アンモニア水３
０７をオートクレーブ中１１０℃２時間加熱し、アンモ
ニアを回収し、冷却し、淡黄色のオイルを得た。
収量２．５ｙ純度９６，５％であつた。このものはＩＲ
スペクトル、Ｎ．Ｍ．Ｒ．スペクトル及び標準物質との
ガスクロマトグラフイ一の保持時間の比較からベンゾニ
トリルである事を確かめた。実施例 ３ オルソクロルベンゾトリクロライド４．６７、４０％ア
ンモニア水３０ｙをオートクレーブ中１２０℃２時間保
つて反応し、次いでアンモニアを回収し、冷却し、白色
針状結晶を得た。
スペクトル、Ｎ．Ｍ．Ｒ．スペクトル及び標準物質との
ガスクロマトグラフイ一の保持時間の比較からベンゾニ
トリルである事を確かめた。実施例 ３ オルソクロルベンゾトリクロライド４．６７、４０％ア
ンモニア水３０ｙをオートクレーブ中１２０℃２時間保
つて反応し、次いでアンモニアを回収し、冷却し、白色
針状結晶を得た。
収量２．５ｙ純度９７．０％、収率９１．０％、実施例
１で得た化合物と同一である。実施例 ４ 実施例１〜３に準じて次の化合物を得た。
１で得た化合物と同一である。実施例 ４ 実施例１〜３に準じて次の化合物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（ I ）で示されるベンゾトリクロライ
ドをアンモニア水と反応することを特徴とする下記一般
式（II）で示されるベンゾニトリル類の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）▲数式、化
学式、表等があります▼（II）〔式（ I ）、（II）中
、Ｘは水素、ハロゲン、ニトロ基を示し、ｎは１又は２
を意味する。 ｎが２のとき２つのＸは相異なる原子又は基を表わすこ
ともある。〕。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13381376A JPS5935392B2 (ja) | 1976-11-09 | 1976-11-09 | ベンゾニトリル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13381376A JPS5935392B2 (ja) | 1976-11-09 | 1976-11-09 | ベンゾニトリル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5359645A JPS5359645A (en) | 1978-05-29 |
| JPS5935392B2 true JPS5935392B2 (ja) | 1984-08-28 |
Family
ID=15113632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13381376A Expired JPS5935392B2 (ja) | 1976-11-09 | 1976-11-09 | ベンゾニトリル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5935392B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4705801A (en) * | 1984-10-16 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Production for producing 3-cyano-4-phenyl indoles and intermediates |
| US5866709A (en) * | 1997-12-02 | 1999-02-02 | Occidental Chemical Corp | Process for making aromatic nitriles |
| CN109232318B (zh) * | 2018-10-30 | 2021-11-09 | 四川北方红光特种化工有限公司 | 一种生产邻氯苯腈的工艺 |
-
1976
- 1976-11-09 JP JP13381376A patent/JPS5935392B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5359645A (en) | 1978-05-29 |
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