JPS6377844A - ｐ−ブロモアニリン類の製造法 - Google Patents
ｐ−ブロモアニリン類の製造法Info
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- JPS6377844A JPS6377844A JP61217920A JP21792086A JPS6377844A JP S6377844 A JPS6377844 A JP S6377844A JP 61217920 A JP61217920 A JP 61217920A JP 21792086 A JP21792086 A JP 21792086A JP S6377844 A JPS6377844 A JP S6377844A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は１強（・昆虫生育抑制作用を府するベンゾイル
ウレア糸殺虫剤の中間体として、又医薬の有用な中間体
として用いられるブロモアニリン類の工業的に有ＰＩＪ
な製造法に関する。
ウレア糸殺虫剤の中間体として、又医薬の有用な中間体
として用いられるブロモアニリン類の工業的に有ＰＩＪ
な製造法に関する。
従来、アニリン類のパラ位を選択的にブロム化する方法
としては、アミン基をアセチル保護した後、臭素でブロ
ム化する方法が古くから知られている。
としては、アミン基をアセチル保護した後、臭素でブロ
ム化する方法が古くから知られている。
又、ブロム化剤として、Ｎ−プロモサクシンＩ）
・ ２）イミド、ヘキサブロモ
シクロペンタジェン 、２、４．４．６−チトラプロモ
シクロヘキサー２，５−シーツ・°）等を用いる方法も
モツプ・・化法として知られている。
・ ２）イミド、ヘキサブロモ
シクロペンタジェン 、２、４．４．６−チトラプロモ
シクロヘキサー２，５−シーツ・°）等を用いる方法も
モツプ・・化法として知られている。
１） Ｊ−Ｈｅｔ、Ｃｈｅｍｌ、６．２４３（１９６９
）２） Ｊ−Ｃｈｅｍ−５ａｃ−＊ Ｃｈｅｍ−Ｃｏｍ
ｍｕｎ、、 ７７８ （１９８２）３） Ｊ、Ｃｈｅｍ
−８ｏｃ−＋Ｃ，３６５２（１９７１）〔発明が解決し
ようとする問題点〕 一般に、アニリン類を臭素で直接ブロム化すると、モノ
ブロム体（オルト、パラ）、ジブロム体、トリブロム体
等の混合物となり、目的とするパラ位ブロム体を選択的
に得ることは非常に困難である。
）２） Ｊ−Ｃｈｅｍ−５ａｃ−＊ Ｃｈｅｍ−Ｃｏｍ
ｍｕｎ、、 ７７８ （１９８２）３） Ｊ、Ｃｈｅｍ
−８ｏｃ−＋Ｃ，３６５２（１９７１）〔発明が解決し
ようとする問題点〕 一般に、アニリン類を臭素で直接ブロム化すると、モノ
ブロム体（オルト、パラ）、ジブロム体、トリブロム体
等の混合物となり、目的とするパラ位ブロム体を選択的
に得ることは非常に困難である。
さらに、特にアミノ基に対してメタ位に置換基を有する
アニリン類を前記のＬ・１用的方法で、メタ置換アセド
アニライドに誘々Ｉし、臭素でブロム化を行う場合、目
的とするパラ位のブロム体の他に、オルソ位ブロム体、
ジブロム体等の副生物が多量に生成し、分離精製が困難
である。
アニリン類を前記のＬ・１用的方法で、メタ置換アセド
アニライドに誘々Ｉし、臭素でブロム化を行う場合、目
的とするパラ位のブロム体の他に、オルソ位ブロム体、
ジブロム体等の副生物が多量に生成し、分離精製が困難
である。
又、ブロム化後、アセチル基を切断することが必衰であ
る為、製造工程が長い欠点を有する。
る為、製造工程が長い欠点を有する。
又、臭素以外のブロム化剤を用いる方法ではブロム化剤
自体が高価あるいは特殊であるため工業的に有利な方法
とは言い難い。
自体が高価あるいは特殊であるため工業的に有利な方法
とは言い難い。
本発明の方法は、アニＩＪン類のパラ位を選択的にブロ
ム化する工業的に有利な方法を提供するものである。
ム化する工業的に有利な方法を提供するものである。
本発明者らはアニリン類のパラ位を選択的にブロム化す
る工業的に有利な製造法を鋭意検討した結果、一般式 （式中％ Ｒ’はハロゲン原子又はハロアルキル基を、
Ｒ２及びＲ３は水素原子、・・ロゲン原子、）・ロアル
キル基又はハロアルコキシ基ヲ表ワス。
る工業的に有利な製造法を鋭意検討した結果、一般式 （式中％ Ｒ’はハロゲン原子又はハロアルキル基を、
Ｒ２及びＲ３は水素原子、・・ロゲン原子、）・ロアル
キル基又はハロアルコキシ基ヲ表ワス。
但し、Ｒ２，Ｒ３のいずれか一方は水素原子を表わし
Ｒ２及びＲ３が共に水素原子のとき、Ｒ１はノ・ロアル
キル基を表わ丁。） で表わされる化合物を不活性溶媒中、有機塩基の存在下
で臭素と反応させることによりアミノ基に対するパラ位
が選択的にブロム化された一般式 （式中 ｎｌ 、 Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を有
する。） で表わされるブロモアニリン類を工業的に有利に製造す
る方、去を見い出した。
Ｒ２及びＲ３が共に水素原子のとき、Ｒ１はノ・ロアル
キル基を表わ丁。） で表わされる化合物を不活性溶媒中、有機塩基の存在下
で臭素と反応させることによりアミノ基に対するパラ位
が選択的にブロム化された一般式 （式中 ｎｌ 、 Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を有
する。） で表わされるブロモアニリン類を工業的に有利に製造す
る方、去を見い出した。
以下１本発明の詳細な説明する。
本発明の反応は式（１）の化合物を不活性溶媒に溶解し
たあと式＋１１の化合物に対して好ましくは１〜３倍モ
ルの有機塩基を加え、式（１）の化合物に対して好まし
くは１．０〜１．２倍モルの臭素あるいは臭素を不活性
溶媒で希釈した溶液を好ましくは一２０〜３０℃にて、
３０〜１２０分で護下する。滴下終了後５同温度にて３
０〜１’ ２０分反応させることにより、式（２）の化
合物を高収率で得ることができる。
たあと式＋１１の化合物に対して好ましくは１〜３倍モ
ルの有機塩基を加え、式（１）の化合物に対して好まし
くは１．０〜１．２倍モルの臭素あるいは臭素を不活性
溶媒で希釈した溶液を好ましくは一２０〜３０℃にて、
３０〜１２０分で護下する。滴下終了後５同温度にて３
０〜１’ ２０分反応させることにより、式（２）の化
合物を高収率で得ることができる。
本発明で、式（２）の化合物の原料である式（１１の化
合物としては、例えば２−フルオロ−５−トリフルオロ
メチルアニリン、２−クロロ−５−トリフルオロメチル
アニリン、２．５−ジクロロアニリン、２，５−ジフル
オロアニリン、３−クロロ−２−フルオロアニリン、２
−１！Ｊフルオロメチルアニリン、２−クロロ−５−）
ＩＪフルオロメトキシアニリン、２−フルオロ−５−
トリフルオロメトキシアニリンなどが挙げられる。
合物としては、例えば２−フルオロ−５−トリフルオロ
メチルアニリン、２−クロロ−５−トリフルオロメチル
アニリン、２．５−ジクロロアニリン、２，５−ジフル
オロアニリン、３−クロロ−２−フルオロアニリン、２
−１！Ｊフルオロメチルアニリン、２−クロロ−５−）
ＩＪフルオロメトキシアニリン、２−フルオロ−５−
トリフルオロメトキシアニリンなどが挙げられる。
本発明は１強い昆虫生育抑制作用を有するベンゾイルウ
レア糸殺虫剤の中間本として、又。
レア糸殺虫剤の中間本として、又。
医薬の有用な中間体として用いられるプロモアニリン類
を工業的に有利に製造できる。
を工業的に有利に製造できる。
〔実施例〕
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明は、
この実施例によって限定されるものではない。
この実施例によって限定されるものではない。
実施例１１゜
２−フルオロ−５−トリフルオロメチルアニリンｌ ７
．９ ｇｒ （０，１モル）の塩化メチレン５０ｍ１溶
液に、ビリジ７９．５ｇｒを加え、臭素１６．８ ｇｒ
（０，１０５モル）の塩化メチレン５０ｍ１＠ｉを０〜
５℃で１時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに１時
間撰拌した後、水にあけ、有機層を水、食塩水で洗浄し
、芒硝で乾燥した。６媒を留去し、２５．８ｇｒの油状
物質を得た。ガスクロ分析の結果、４−ブロモ−２−フ
ルオロ−５−トリフルオロメチルア二ｌＪ７が９２．４
％及ヒ６−７’ロモー２−フルオロ−５−トＩＪフルオ
ロメチルアニリンが５．０％の生成比率であった。この
油状物質を減圧下で蒸留しす、ｐ、３３〜３５ １３０
〜１３２°Ｃの沸点を有する４−ブロモ−２−フルオロ
−５−トリフルオロメチルアニリン２３．４ ｇｒを得
た。
．９ ｇｒ （０，１モル）の塩化メチレン５０ｍ１溶
液に、ビリジ７９．５ｇｒを加え、臭素１６．８ ｇｒ
（０，１０５モル）の塩化メチレン５０ｍ１＠ｉを０〜
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間撰拌した後、水にあけ、有機層を水、食塩水で洗浄し
、芒硝で乾燥した。６媒を留去し、２５．８ｇｒの油状
物質を得た。ガスクロ分析の結果、４−ブロモ−２−フ
ルオロ−５−トリフルオロメチルア二ｌＪ７が９２．４
％及ヒ６−７’ロモー２−フルオロ−５−トＩＪフルオ
ロメチルアニリンが５．０％の生成比率であった。この
油状物質を減圧下で蒸留しす、ｐ、３３〜３５ １３０
〜１３２°Ｃの沸点を有する４−ブロモ−２−フルオロ
−５−トリフルオロメチルアニリン２３．４ ｇｒを得
た。
構造はＮＭＲスペクトルにより確認した。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３ ） ：δｐｐｒｎ ７．１８（ｄ
、 Ｊ＝＋ ＩＨｚ、 ＩＨ）６．９９（ｄ、 Ｊ＝９
Ｉ−Ｉｚ、 ＩＨ）３．９６（Ｓ、２Ｈ） 比較例（有機塩基を使用しない場合） ２−フルオロ−５−トリフルオロメチルアニリン に臭素１６．８ｇｒ （０，１０５モル）を室温で１．
５時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに１時間攪拌
した後、実施例１の場合と同様に処理して２５．５ｇｒ
の油状物質を得た。ガスクロ分析の結果４−ブロモ−２
−フルオロ−５−トリフルオロメ差 チルアニリノ４２．５％、６−ブロモ−２−フルオ０−
５− トＩＪフルオロメチルアニリン７ｊＺ ５０．
Ｏ％及ヒ４．６−シプロモー２−フルオロ−５−） Ｉ
７ フルオロメチルアニリンが２．３％の生成比率であ
った。
、 Ｊ＝＋ ＩＨｚ、 ＩＨ）６．９９（ｄ、 Ｊ＝９
Ｉ−Ｉｚ、 ＩＨ）３．９６（Ｓ、２Ｈ） 比較例（有機塩基を使用しない場合） ２−フルオロ−５−トリフルオロメチルアニリン に臭素１６．８ｇｒ （０，１０５モル）を室温で１．
５時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに１時間攪拌
した後、実施例１の場合と同様に処理して２５．５ｇｒ
の油状物質を得た。ガスクロ分析の結果４−ブロモ−２
−フルオロ−５−トリフルオロメ差 チルアニリノ４２．５％、６−ブロモ−２−フルオ０−
５− トＩＪフルオロメチルアニリン７ｊＺ ５０．
Ｏ％及ヒ４．６−シプロモー２−フルオロ−５−） Ｉ
７ フルオロメチルアニリンが２．３％の生成比率であ
った。
実施例２〜１６゜
前記実施例の場合と同様にして下記式ｆｌｌの化合物を
臭素化し、第１表の結果を得た。
臭素化し、第１表の結果を得た。
ガスクロ分析条件
カ ラ ム ： ３％Ｓ Ｅ−３０ｏｎ
ＣｈｒｏｍｏｓｏｒｂＷ（ＡＷ−ＤＭＣ８）−ＨＰ ３ｍｍＸＩｍガラスカラム
ＣｈｒｏｍｏｓｏｒｂＷ（ＡＷ−ＤＭＣ８）−ＨＰ ３ｍｍＸＩｍガラスカラム
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＾１はハロゲン原子又はハロアルキル基を、
Ｒ＾２及びＲ＾３は水素原子、ハロゲン原子、ハロアル
キル基又はハロアルコキシ基を表わす。但しＲ＾２、Ｒ
＾３のいずれか一方は水素原子を表わし、Ｒ＾２及びＲ
＾３が共に水素原子のとき、Ｒ＾１はハロアルキル基を
表わす。） で表わされる化合物を不活性溶媒中、有機塩基の存在下
で臭素と反応させ、アミノ基に対するパラ位を選択的に
ブロム化することを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は前記と同じ意味を
有する。） で表わされるｐ−ブロモアニリン類の製造法。 - （２）有機塩基として、ピリジン、アルキル置換ピリジ
ン類、キノリン又はイソキノリンを式（１）の化合物に
対し１〜３倍モル使用する特許請求の範囲第１項記載の
方法。 - （３）溶媒として、塩化メチレン、クロロホルム、四塩
化炭素又はメチルクロロホルム等のハロゲン化炭化水素
を使用する特許請求の範囲第１項又は第２項記載の方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61217920A JPS6377844A (ja) | 1986-09-18 | 1986-09-18 | ｐ−ブロモアニリン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61217920A JPS6377844A (ja) | 1986-09-18 | 1986-09-18 | ｐ−ブロモアニリン類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6377844A true JPS6377844A (ja) | 1988-04-08 |
Family
ID=16711804
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61217920A Pending JPS6377844A (ja) | 1986-09-18 | 1986-09-18 | ｐ−ブロモアニリン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6377844A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998002409A1 (fr) * | 1996-07-16 | 1998-01-22 | Rhodia Chimie | Procede de preparation de derives halogenes du 2-amino ou du 2-acetamido trifluoromethylbenzene |
| CZ301413B6 (cs) * | 2000-06-30 | 2010-02-24 | Basf Aktiengesellschaft | Príprava 4-bromanilinových derivátu |
-
1986
- 1986-09-18 JP JP61217920A patent/JPS6377844A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998002409A1 (fr) * | 1996-07-16 | 1998-01-22 | Rhodia Chimie | Procede de preparation de derives halogenes du 2-amino ou du 2-acetamido trifluoromethylbenzene |
| FR2751326A1 (fr) * | 1996-07-16 | 1998-01-23 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de derives halogenes du 2-amino ou du 2-acetamido trifluoromethylbenzene |
| US6191309B1 (en) | 1996-07-16 | 2001-02-20 | Rhodia Chimie | Method for preparing halogenated 2-amino or 2-acetamido trifluoromethylbenzene derivatives |
| CZ301413B6 (cs) * | 2000-06-30 | 2010-02-24 | Basf Aktiengesellschaft | Príprava 4-bromanilinových derivátu |
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