JPS597699B2 - インドリン類の製造方法 - Google Patents
インドリン類の製造方法Info
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- JPS597699B2 JPS597699B2 JP52011389A JP1138977A JPS597699B2 JP S597699 B2 JPS597699 B2 JP S597699B2 JP 52011389 A JP52011389 A JP 52011389A JP 1138977 A JP1138977 A JP 1138977A JP S597699 B2 JPS597699 B2 JP S597699B2
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- copper
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- hydrogen atom
- indolines
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はインドリン類の製造方法に関するものである。
さらに詳しくは、農薬、医薬、香料、染料その他の原料
として使用されるインドール類の製造中間体として有用
な一般式゛”□・ 。
として使用されるインドール類の製造中間体として有用
な一般式゛”□・ 。
、、
（式中Ｒ、は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ニトロ基または水酸基を示し、Ｒ２は水素原子、
低級アルコキシ基またはニトロ基を示し、Ｒ３は水素原
子または低級アルキル基を示す。
シ基、ニトロ基または水酸基を示し、Ｒ２は水素原子、
低級アルコキシ基またはニトロ基を示し、Ｒ３は水素原
子または低級アルキル基を示す。
）で表わされるインドリン類の製造方法に関するもので
ある。
ある。
従来、インドリン類の製造方法としては〒般式Ｒ、１
Ｒ２□：Ｈ２０Ｈ〔■〕
（式中Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同一の意味を示す
。
。
）で表わされる２−アミノフェネチルアルコール類を塩
酸の存在下で閉環反応させる方法が知られている。
酸の存在下で閉環反応させる方法が知られている。
（式中Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同一の意味を示す
。
。
）しかしながら、この方法では２−アミノフエネチルア
ルコール類〔〕が熱に弱く、反応に際して重合物を副生
する等の欠点を有し、高純度のインドリン類を高収率で
得ることは困難であつた。
ルコール類〔〕が熱に弱く、反応に際して重合物を副生
する等の欠点を有し、高純度のインドリン類を高収率で
得ることは困難であつた。
本発明者らは高純度、高収率でインドリン類を製造する
方法について種々研究を重ねた結果、一般式（式中Ｒｌ
，Ｒ２およびＲ３は前記と同一の意味を示し、Ｘはハロ
ゲン原子を示す。
方法について種々研究を重ねた結果、一般式（式中Ｒｌ
，Ｒ２およびＲ３は前記と同一の意味を示し、Ｘはハロ
ゲン原子を示す。
）で表わされる２−ハロゲノフエネチルアミン類を銅系
触媒およびアンモニアの存在下で反応させれば、意外に
も重合物等の副生もなく閉環反応が進行し高純度、高収
率でインドリン類が得られることを見出し本発明を完成
するに至つた。
触媒およびアンモニアの存在下で反応させれば、意外に
も重合物等の副生もなく閉環反応が進行し高純度、高収
率でインドリン類が得られることを見出し本発明を完成
するに至つた。
すなわち、本発明は銅系触媒およびアンモニアの存在下
、一般式（式中Ｒ１ は水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ニトロ基または水酸基を示し、Ｒ２は
水素原子、低級アルコキシ基またはニトロ基を示し、Ｒ
３は水素原子または低級アルキル基を示し、Ｘはハロゲ
ン原子を示す。
、一般式（式中Ｒ１ は水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ニトロ基または水酸基を示し、Ｒ２は
水素原子、低級アルコキシ基またはニトロ基を示し、Ｒ
３は水素原子または低級アルキル基を示し、Ｘはハロゲ
ン原子を示す。
）で表わされる２−ハロゲノフエネチルアミン類を閉環
反応させることを特徴とする一般式（式中Ｒ１、Ｒ２お
よびＲ３は前記と同一の意味を示す。
反応させることを特徴とする一般式（式中Ｒ１、Ｒ２お
よびＲ３は前記と同一の意味を示す。
）で表わされるインドリン類の製造方法であり、反応で
示せば次の通りである。
示せば次の通りである。
（式中Ｒｌ，Ｒ２、Ｒ３およびＸは前記と同一の意味を
示す。
示す。
）本発明の方法で使用する２−ハロゲノフエネチルアミ
ン類は一般式〔〕のＲ１ で示されるベンゼン環の任意
の位置に結合することのできる基が水素原子、メチル基
、エチル基、ｎ−プロピル基、１−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、ｉ−ブチル基等の低級アルキル基、メトキシ基
、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、
ｎ−ブトキシ基等の低級アルコキシ基、ニトロ基または
水酸基であり、Ｒ２で示されるベンゼン環の任意の位置
に結合することのできる基が水素原子、メトキシ基、エ
トキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プカポキシ基、ｎ−
ブトキシ基等の低級アルコキシ基またはニトロ基であり
、Ｒ３で示される基が水素原子またはメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、１−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｉ−ブチル基等の低級アルキル基であり、そしてＸがフ
ツ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子である化合
物である。
ン類は一般式〔〕のＲ１ で示されるベンゼン環の任意
の位置に結合することのできる基が水素原子、メチル基
、エチル基、ｎ−プロピル基、１−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、ｉ−ブチル基等の低級アルキル基、メトキシ基
、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、
ｎ−ブトキシ基等の低級アルコキシ基、ニトロ基または
水酸基であり、Ｒ２で示されるベンゼン環の任意の位置
に結合することのできる基が水素原子、メトキシ基、エ
トキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プカポキシ基、ｎ−
ブトキシ基等の低級アルコキシ基またはニトロ基であり
、Ｒ３で示される基が水素原子またはメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、１−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｉ−ブチル基等の低級アルキル基であり、そしてＸがフ
ツ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子である化合
物である。
具体的には２−ハロゲノフエネチルアミン類として、２
−クロロフエネチルアミン、２−ブロモ−β−メチルフ
エネチルアミン、２−クロロ−β−（ｎ−ブチル）フエ
ネチルアミン、２−クロロ−５−（１−プロピル）フエ
ネチルアミン、２−クロロ−４−メチル−β一（ｎ−ブ
チル）フエネチルアミン、２−クロロ−４−メトキシフ
エネチルアミン、２−ブロモ−４−（１−プロポキシ）
フエネチルアミン、２−ブロモ−４−エトキシ−β一エ
チルフエネチルアミン、２−ヨード−４−ニトロフエネ
チルアミン、２−フルオロ−４ニトロ一β一（１−プロ
ピル）フエネチルアミン、２−フルオロ−４−ヒドロキ
シフエネチルアミン、２−クロロ−４−ヒドロキシ−β
一エチルフエネチルアミン、２−ブロモ−４−（１−プ
ロポキシ）−５−（１−プロピル）フエネチルアミン、
２−クロロ−４・５−ジメトキシフエネチルアミン、２
−クロロ−４・５−ジ（１−プロポキシ）−β−メチル
フエネチルアミン、２−ブロモ−５−ニトロ−４−（１
−プロポキシ）フエネチルアミン、２−ブロモ−５−メ
トキシ−４−ニトロ−β一エチルフエネチルアミン、２
−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メトキシフエネチルア
ミン、２−クロロ−４−ヒドロキシ−５−（１−プロポ
キシ）−β一（１−プロピル）フエネチルアミン、２−
フルオロ−４−メチル−５−ニトロフエネチルアミン、
２−クロロ−４−（ｎ−ブチル）一５−ニトロ−β−メ
チルフエネチルアミン、２−ブロモ−３゜５−ジニトロ
フエネチルアミン、２−ブロモ−３・５−ジニトロ−β
一エチルフエネチルアミン、２−クロロ−４−ヒドロキ
シ−５−ニトロフエネチルアミン、２−ブロモ−４−ヒ
ドロキシ−５−ニトロ−β一エチルフエネチルアミン等
があげられる。また、本発明の方法において使用する銅
系触媒に反応系に銅イオンを供給するものであればよく
、金属銅のほか、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、亜酸化銅
、酸化銅、水酸化銅、シアン化銅、硫酸銅、硫酸銅等の
無機銅化合物、シユウ酸銅、酢酸銅等の有機銅化合物が
あげられる。
−クロロフエネチルアミン、２−ブロモ−β−メチルフ
エネチルアミン、２−クロロ−β−（ｎ−ブチル）フエ
ネチルアミン、２−クロロ−５−（１−プロピル）フエ
ネチルアミン、２−クロロ−４−メチル−β一（ｎ−ブ
チル）フエネチルアミン、２−クロロ−４−メトキシフ
エネチルアミン、２−ブロモ−４−（１−プロポキシ）
フエネチルアミン、２−ブロモ−４−エトキシ−β一エ
チルフエネチルアミン、２−ヨード−４−ニトロフエネ
チルアミン、２−フルオロ−４ニトロ一β一（１−プロ
ピル）フエネチルアミン、２−フルオロ−４−ヒドロキ
シフエネチルアミン、２−クロロ−４−ヒドロキシ−β
一エチルフエネチルアミン、２−ブロモ−４−（１−プ
ロポキシ）−５−（１−プロピル）フエネチルアミン、
２−クロロ−４・５−ジメトキシフエネチルアミン、２
−クロロ−４・５−ジ（１−プロポキシ）−β−メチル
フエネチルアミン、２−ブロモ−５−ニトロ−４−（１
−プロポキシ）フエネチルアミン、２−ブロモ−５−メ
トキシ−４−ニトロ−β一エチルフエネチルアミン、２
−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メトキシフエネチルア
ミン、２−クロロ−４−ヒドロキシ−５−（１−プロポ
キシ）−β一（１−プロピル）フエネチルアミン、２−
フルオロ−４−メチル−５−ニトロフエネチルアミン、
２−クロロ−４−（ｎ−ブチル）一５−ニトロ−β−メ
チルフエネチルアミン、２−ブロモ−３゜５−ジニトロ
フエネチルアミン、２−ブロモ−３・５−ジニトロ−β
一エチルフエネチルアミン、２−クロロ−４−ヒドロキ
シ−５−ニトロフエネチルアミン、２−ブロモ−４−ヒ
ドロキシ−５−ニトロ−β一エチルフエネチルアミン等
があげられる。また、本発明の方法において使用する銅
系触媒に反応系に銅イオンを供給するものであればよく
、金属銅のほか、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、亜酸化銅
、酸化銅、水酸化銅、シアン化銅、硫酸銅、硫酸銅等の
無機銅化合物、シユウ酸銅、酢酸銅等の有機銅化合物が
あげられる。
これらの銅系触媒の使用量は前記一般式〔〕で表わされ
る２−ハロゲノフエネチルアミン類に対して０．１〜２
０ｗｔ％好ましくは１〜５ｗｔ％使用する。
る２−ハロゲノフエネチルアミン類に対して０．１〜２
０ｗｔ％好ましくは１〜５ｗｔ％使用する。
また、本発明の方法において使用するアンモニアは気体
、液体またはアンモニア溶液のいずれの状態で使用して
もよいが、通常は反応に不活性な溶媒に溶解した溶液状
態で使用し、この反応に不活性な溶媒としては水、メチ
ルアルコール、エチルアルコール、ｉ−プロピルアルコ
ール、ｎ−ブチルアルコール等の脂肪族アルコール類、
ベンゼン、トルエン、、キシレン等の芳香族炭化水素類
、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチルエーテル等
のエーテル類等があげられ、好ましくは水、メチルアル
コール、エチルアルコール等の溶媒をあげることができ
る。
、液体またはアンモニア溶液のいずれの状態で使用して
もよいが、通常は反応に不活性な溶媒に溶解した溶液状
態で使用し、この反応に不活性な溶媒としては水、メチ
ルアルコール、エチルアルコール、ｉ−プロピルアルコ
ール、ｎ−ブチルアルコール等の脂肪族アルコール類、
ベンゼン、トルエン、、キシレン等の芳香族炭化水素類
、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチルエーテル等
のエーテル類等があげられ、好ましくは水、メチルアル
コール、エチルアルコール等の溶媒をあげることができ
る。
アンモニアの使用量は前記一般式〔〕で表わされる２−
ハロゲノフエネチルアミン類に対して１〜２０倍モル好
ましくは２〜７倍モルである。
ハロゲノフエネチルアミン類に対して１〜２０倍モル好
ましくは２〜７倍モルである。
本発明の方法における反応は通常、耐圧密閉容器中で行
なわれ、銅触媒と気体、液体または反応に不活性な溶媒
に溶解したアンモニアと前記一般式〔〕で表わされる２
−ハロゲノフエネチルアミン類とを加熱撹拌することに
よつて行なわれる。反応温度は８０〜２２０℃好ましく
は１２０〜２２０℃であり、反応中の圧力は反応温度に
より異なるが通常は５〜３５ｋ９／Ｃｄで行なわれ、反
応時間は１〜６時間である。反応終『後、得られた反応
混合物は口過または分液・水洗等の常法により銅系触媒
、アンモニアおよび反応により生成したハロゲン化アン
モニウムを分離除去した後、蒸留または再結晶等の常法
によつて処理することにより前記一般式〔１〕で表わさ
れるインドリン類を高収率で得ることができる。
なわれ、銅触媒と気体、液体または反応に不活性な溶媒
に溶解したアンモニアと前記一般式〔〕で表わされる２
−ハロゲノフエネチルアミン類とを加熱撹拌することに
よつて行なわれる。反応温度は８０〜２２０℃好ましく
は１２０〜２２０℃であり、反応中の圧力は反応温度に
より異なるが通常は５〜３５ｋ９／Ｃｄで行なわれ、反
応時間は１〜６時間である。反応終『後、得られた反応
混合物は口過または分液・水洗等の常法により銅系触媒
、アンモニアおよび反応により生成したハロゲン化アン
モニウムを分離除去した後、蒸留または再結晶等の常法
によつて処理することにより前記一般式〔１〕で表わさ
れるインドリン類を高収率で得ることができる。
次に本発明の方法の特徴とその利点を説明する。
本発明の方法の特徴は従来の前記一般式〔］で表わされ
る２−アミノフエネチルアルコール類を塩酸の存在下で
閉環反応させる方法に比べて閉環反応が円滑に進行し重
合物等の副生が全くないことである。従つて、本発明の
方法を実施することにより高純度のインドリン類が高収
率で得られるという利点を生ずる。次に本発明の方法を
実施例により具体的に説明する。
る２−アミノフエネチルアルコール類を塩酸の存在下で
閉環反応させる方法に比べて閉環反応が円滑に進行し重
合物等の副生が全くないことである。従つて、本発明の
方法を実施することにより高純度のインドリン類が高収
率で得られるという利点を生ずる。次に本発明の方法を
実施例により具体的に説明する。
実施例 １
内容積３００ｍ１のオートクレーブに２−クロロフエネ
チルアミン１５．６ｙ（０．１モル）、１４％アンモニ
ア水溶液７２．９７（０．６モル）および塩化第一銅０
．４７７（２−クロロフエネチルアミンに対して、３０
ｗｔ％）を仕込み、オートクレーブ内を、窒素ガスで置
換した後、攪拌下１５０℃で２時間反応させた。
チルアミン１５．６ｙ（０．１モル）、１４％アンモニ
ア水溶液７２．９７（０．６モル）および塩化第一銅０
．４７７（２−クロロフエネチルアミンに対して、３０
ｗｔ％）を仕込み、オートクレーブ内を、窒素ガスで置
換した後、攪拌下１５０℃で２時間反応させた。
反応中オートクレーブ内の圧力は１３１１ｇ／Ｃｄを示
した。反応終『後、オートクレーブを室温迄放冷して得
られた反応混合物にベンゼン１００ｍ１を加えて分液し
た後、水洗した。
した。反応終『後、オートクレーブを室温迄放冷して得
られた反応混合物にベンゼン１００ｍ１を加えて分液し
た後、水洗した。
得られた有機層を減圧濃縮してベンゼンを留去した後、
濃縮液を蒸留してインドリン（Ｂ．ｐ９４〜９５℃／１
１ｍｍＨｇ）１１．３ｙを得た。このものはガスクロマ
トグラフイ一により分析した結果、純度９９．６％であ
り、収率９４．４％であつた。実施例 ２ 実施例１と同様のオートクレーブに２−ブロモ−３・５
−ジニトロフエネチルアミン２９．０７（０．１モル）
、１０％アンモニアエチルアルコール溶液１０２．０７
（０．６モノ（ハ）および酸化第二銅０．５８７（２−
プロモー３・５−ジニトロフエネチルアミンに対して２
．０ｗｔ％）を仕込み、オートクレーブ内を窒素ガスで
置換した後、攪拌下１８０℃で４時間反応させた。
濃縮液を蒸留してインドリン（Ｂ．ｐ９４〜９５℃／１
１ｍｍＨｇ）１１．３ｙを得た。このものはガスクロマ
トグラフイ一により分析した結果、純度９９．６％であ
り、収率９４．４％であつた。実施例 ２ 実施例１と同様のオートクレーブに２−ブロモ−３・５
−ジニトロフエネチルアミン２９．０７（０．１モル）
、１０％アンモニアエチルアルコール溶液１０２．０７
（０．６モノ（ハ）および酸化第二銅０．５８７（２−
プロモー３・５−ジニトロフエネチルアミンに対して２
．０ｗｔ％）を仕込み、オートクレーブ内を窒素ガスで
置換した後、攪拌下１８０℃で４時間反応させた。
反応中オートクレ・−ブ内の圧力は１６ｋｇ／Ｃｒｌｌ
を示した。反応終了後、オートクレーブを室温迄放冷し
て得られた反応混合物にトルエン１５０ｍ１を加えて分
液した後、水洗した。得られた有機層を減圧濃縮してト
ルエンおよびエチルアルコールを留去し、得られた結晶
を再結晶して５・７ージニトロインドリン（Ｍ．ｐ２４
４，Ｏ〜２４５．０℃）１８．０７を得た。このものは
ガスクロマトグラフイ一により分析した結果、純度９９
．４％であり、収率８５．６％であつた。実施例 ３〜
１４ 前記一般式〔〕で表わされる２−・・ロゲノフエネチル
アミン類０．１モルを各種の銅系触媒およびアンモニア
の存在下、実施例１および２と同様に操作して前記一般
式〔１〕で表わされるインドリン類を得た。
を示した。反応終了後、オートクレーブを室温迄放冷し
て得られた反応混合物にトルエン１５０ｍ１を加えて分
液した後、水洗した。得られた有機層を減圧濃縮してト
ルエンおよびエチルアルコールを留去し、得られた結晶
を再結晶して５・７ージニトロインドリン（Ｍ．ｐ２４
４，Ｏ〜２４５．０℃）１８．０７を得た。このものは
ガスクロマトグラフイ一により分析した結果、純度９９
．４％であり、収率８５．６％であつた。実施例 ３〜
１４ 前記一般式〔〕で表わされる２−・・ロゲノフエネチル
アミン類０．１モルを各種の銅系触媒およびアンモニア
の存在下、実施例１および２と同様に操作して前記一般
式〔１〕で表わされるインドリン類を得た。
得られた結果を表−１に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 銅系触媒およびアンモニアの存在下、一般式▲数式
、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＿１は水素原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基または水
酸基を示し、Ｒ＿２は水素原子、低級アルコキシ基また
はニトロ基を示し、Ｒ＿３は水素原子または低級アルキ
ル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。 ）で表わされる２−ハロゲノフエネチルアミン類を閉環
反応させることを特徴とする一般式▲数式、化学式、表
等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は前記と同一の意味
を示す。 ）で表わされるインドリン類の製造方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52011389A JPS597699B2 (ja) | 1977-02-04 | 1977-02-04 | インドリン類の製造方法 |
| GB52974/77A GB1566528A (en) | 1977-02-04 | 1977-12-20 | Process for producing indoline derivatives |
| US05/870,363 US4159271A (en) | 1977-02-04 | 1978-01-18 | Process for producing indoline derivatives |
| NLAANVRAGE7800765,A NL188998C (nl) | 1977-02-04 | 1978-01-23 | Werkwijze voor de bereiding van indolinederivaten. |
| DE2804263A DE2804263C3 (de) | 1977-02-04 | 1978-02-01 | Verfahren zur Herstellung von Indolin-Derivaten |
| FR7803130A FR2379523A1 (fr) | 1977-02-04 | 1978-02-03 | Procede de preparation de derives de l'indoline |
| CH118678A CH635074A5 (de) | 1977-02-04 | 1978-02-03 | Verfahren zur herstellung von indolin-derivaten. |
| IT19945/78A IT1092408B (it) | 1977-02-04 | 1978-02-03 | Procedimento per la produzione di derivati dell'indolina |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52011389A JPS597699B2 (ja) | 1977-02-04 | 1977-02-04 | インドリン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5398961A JPS5398961A (en) | 1978-08-29 |
| JPS597699B2 true JPS597699B2 (ja) | 1984-02-20 |
Family
ID=11776644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52011389A Expired JPS597699B2 (ja) | 1977-02-04 | 1977-02-04 | インドリン類の製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4159271A (ja) |
| JP (1) | JPS597699B2 (ja) |
| CH (1) | CH635074A5 (ja) |
| DE (1) | DE2804263C3 (ja) |
| FR (1) | FR2379523A1 (ja) |
| GB (1) | GB1566528A (ja) |
| IT (1) | IT1092408B (ja) |
| NL (1) | NL188998C (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS597700B2 (ja) * | 1978-10-31 | 1984-02-20 | イハラケミカル工業株式会社 | インドリン類の製造方法 |
| DE3300522A1 (de) * | 1982-01-21 | 1983-07-28 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | 3,3-dialkyl- und 3,3-alkylen-indolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische praeparate sie enthaltend |
| JPS60237063A (ja) * | 1984-05-10 | 1985-11-25 | Ihara Chem Ind Co Ltd | インドリン類の工業的製造方法 |
| CA1253507A (en) * | 1984-11-08 | 1989-05-02 | Tomoyuki Ueno | Preparation process of indoles |
| JP3968731B2 (ja) * | 1997-04-07 | 2007-08-29 | イハラケミカル工業株式会社 | ５−メチルインドリン類の製造法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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