JPS609503B2 - テトラクロルナフタル酸イミド誘導体とその製造方法 - Google Patents
テトラクロルナフタル酸イミド誘導体とその製造方法Info
- Publication number
- JPS609503B2 JPS609503B2 JP4718776A JP4718776A JPS609503B2 JP S609503 B2 JPS609503 B2 JP S609503B2 JP 4718776 A JP4718776 A JP 4718776A JP 4718776 A JP4718776 A JP 4718776A JP S609503 B2 JPS609503 B2 JP S609503B2
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- formulas
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式
〔式｛１）Ｒは水素原子、Ｃ，〜４のアルキル基、アリ
ル基、シクロヘキシル基、アミノ基、メトキシプロ」ピ
ル基、基、（Ｃ＆）２Ｎ− Ｃ３瓜−基、（ＣＨ３）２Ｎ−基、 基、 基（Ｒ，は 水素原子又はＣ，〜４のアルキル基を表わす）を表わす
。
ル基、シクロヘキシル基、アミノ基、メトキシプロ」ピ
ル基、基、（Ｃ＆）２Ｎ− Ｃ３瓜−基、（ＣＨ３）２Ｎ−基、 基、 基（Ｒ，は 水素原子又はＣ，〜４のアルキル基を表わす）を表わす
。
〕で示される新規なる３・４・５・６−テトラク。
ールナフタル酸ィミド誘導体とその製造方法に関する。
更に詳しくは、染料或いは顔料の製造に極めて有用なる
前記一般式（１｝で示される新規なるテトラクロールナ
フタル酸ィミド誘導体を提供するにある。即ち、例えば
前記一般式【１’の新規なる化合物を用いて、その４位
或いは５位の塩素を種々の基で置換することによって有
用な染料或いは顔料を得ることが出来る。
更に詳しくは、染料或いは顔料の製造に極めて有用なる
前記一般式（１｝で示される新規なるテトラクロールナ
フタル酸ィミド誘導体を提供するにある。即ち、例えば
前記一般式【１’の新規なる化合物を用いて、その４位
或いは５位の塩素を種々の基で置換することによって有
用な染料或いは顔料を得ることが出来る。
具体的には例えば、アルキルアミンと縮合すると下記式
■又は‘３｝の化合物が得られ〔式【２）、【３｝中、
Ｒ′、Ｒ″はアルキル基を意味する〕これらの化合物は
、疎水性繊維用の染料或いは低可塑‘性樹脂の着色に用
いることが出来る。
■又は‘３｝の化合物が得られ〔式【２）、【３｝中、
Ｒ′、Ｒ″はアルキル基を意味する〕これらの化合物は
、疎水性繊維用の染料或いは低可塑‘性樹脂の着色に用
いることが出来る。
本発明による式‘１｝で表わされる化合物は、３・４・
５・６一テトラクロルナフタル酸無水物とＲ−Ｎ比（Ｒ
は前記を意味する）の化合物とを縮合することにより製
造することができる。本発明で用いられる出発原料たる
３・４１５・６ーテトラクロ−ルーナフタル酸無水物は
無水ナフタル酸或いは４ークロール又は、４一５ージク
ロルナフタル酸無水物を発煙硫酸中で触媒の存在下に塩
素化することで好収率で得ることが出来る。
５・６一テトラクロルナフタル酸無水物とＲ−Ｎ比（Ｒ
は前記を意味する）の化合物とを縮合することにより製
造することができる。本発明で用いられる出発原料たる
３・４１５・６ーテトラクロ−ルーナフタル酸無水物は
無水ナフタル酸或いは４ークロール又は、４一５ージク
ロルナフタル酸無水物を発煙硫酸中で触媒の存在下に塩
素化することで好収率で得ることが出来る。
本発明で用いることの出釆るＲ・ＮＨ２の化合物として
はアンモニア、ヒドラジン、メチルアミン、ｎ−プロピ
ルアミン、ｎープチルアミン、ｔーブチルアミン、ｓｅ
ｃーブチルアミン、アリルアミン、シクロヘキシルアミ
ン、メトキシプロピルアミン、ムーオキシプロピルアミ
ン、Ｎ・Ｎージメチルアミノープロピルアミン、Ｎ・Ｎ
一ジメチルーヒドラジン、フエニルヒドラジン、アニリ
ン、ｐ−トルイジン、ｐ−（ｔ−ブチル）アニリン等が
あげられる。
はアンモニア、ヒドラジン、メチルアミン、ｎ−プロピ
ルアミン、ｎープチルアミン、ｔーブチルアミン、ｓｅ
ｃーブチルアミン、アリルアミン、シクロヘキシルアミ
ン、メトキシプロピルアミン、ムーオキシプロピルアミ
ン、Ｎ・Ｎージメチルアミノープロピルアミン、Ｎ・Ｎ
一ジメチルーヒドラジン、フエニルヒドラジン、アニリ
ン、ｐ−トルイジン、ｐ−（ｔ−ブチル）アニリン等が
あげられる。
反応は水溶媒中であるいは適当な有機溶媒例えばメタノ
ール、エタノール、インプロピルアルコール、メチルセ
ルソルブ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベン
ゼン、○−ジクロルベンゼン中で行なわれる。
ール、エタノール、インプロピルアルコール、メチルセ
ルソルブ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベン
ゼン、○−ジクロルベンゼン中で行なわれる。
反応温度は反応に用いるＲ−ＮＨ２化合物のＲの違いに
よって異なるが一般には室温ないし１５０ｑｏの範囲で
行なわれる。
よって異なるが一般には室温ないし１５０ｑｏの範囲で
行なわれる。
その際蟻酸、酢酸、プロピオン酸などの有機酸の添加は
反応を促進する。反応後は析出物を炉取するか、あるい
は水、メタノール等で稀釈後析出物を炉取することによ
って、前記の一般式｛１’の化合物を容易に単離するこ
とが出来る。以下に実施例を挙げて具体的に本発明を説
明する。
反応を促進する。反応後は析出物を炉取するか、あるい
は水、メタノール等で稀釈後析出物を炉取することによ
って、前記の一般式｛１’の化合物を容易に単離するこ
とが出来る。以下に実施例を挙げて具体的に本発明を説
明する。
実施例 １
３・４・５・６一テトラクロルナフタル酸無水物３．４
夕、酢酸０．１の‘、ｙーメトキシプロピルアミン１夕
をエタノール１００の【中に加え室温で２時間、還流下
に６時間反応させる。
夕、酢酸０．１の‘、ｙーメトキシプロピルアミン１夕
をエタノール１００の【中に加え室温で２時間、還流下
に６時間反応させる。
冷却後、炉過して下記構造式の化合物３．８夕が得られ
た。酢酸から再結晶するとｍ．ｐ．２２７℃〜２２９ｑ
ｏの淡黄色結晶であり、元素分析値、１．Ｒ．スペクト
ル、Ｎ．Ｍ．Ｒ．スペクトルから目的物であることを確
めた。Ｎ．Ｍ．Ｒ．スペクトル：〔溶媒ＣＤＣ１３、テ
トラメチルシラン（Ｔ．Ｍ．Ｓ）標準〕２．０ 脚、２
日（ｍ山ｔｉｐｌｅｔ）一日Ｃ３．３功血、９日（ｓｉ
ｎｇｌｅｔ）→Ｈｂ３‐６の蚊、２日（ｍｐｌｅｔ）→
Ｈｂ４．２３肌が（ｍｐｅｔ）→Ｈｄ ８．６強風、が（ｓｉｎｇｌｅｔ）→Ｈｅｌ．Ｒ．スペ
クトル（ＫＢｒ）；レｃニｏ１７００伽‐１、１６７０
Ｃの‐１元素分析値：Ｃ：４７．２％（計算値４７．２
％）Ｈ：２．７４％（ 〃 ２．７％）Ｎ：３．３６％
（ 〃 ３．４３％） ＣＩ：３４．８％（計算値３４．９％） 実施例１に用いた３・４・５・６−テトラクロルナフタ
ル酸無水物は以下の方法で得た。
た。酢酸から再結晶するとｍ．ｐ．２２７℃〜２２９ｑ
ｏの淡黄色結晶であり、元素分析値、１．Ｒ．スペクト
ル、Ｎ．Ｍ．Ｒ．スペクトルから目的物であることを確
めた。Ｎ．Ｍ．Ｒ．スペクトル：〔溶媒ＣＤＣ１３、テ
トラメチルシラン（Ｔ．Ｍ．Ｓ）標準〕２．０ 脚、２
日（ｍ山ｔｉｐｌｅｔ）一日Ｃ３．３功血、９日（ｓｉ
ｎｇｌｅｔ）→Ｈｂ３‐６の蚊、２日（ｍｐｌｅｔ）→
Ｈｂ４．２３肌が（ｍｐｅｔ）→Ｈｄ ８．６強風、が（ｓｉｎｇｌｅｔ）→Ｈｅｌ．Ｒ．スペ
クトル（ＫＢｒ）；レｃニｏ１７００伽‐１、１６７０
Ｃの‐１元素分析値：Ｃ：４７．２％（計算値４７．２
％）Ｈ：２．７４％（ 〃 ２．７％）Ｎ：３．３６％
（ 〃 ３．４３％） ＣＩ：３４．８％（計算値３４．９％） 実施例１に用いた３・４・５・６−テトラクロルナフタ
ル酸無水物は以下の方法で得た。
５％発煙硫酸２００多中に無水ナフタル酸２０夕、沃素
０．２夕を加え、溶解し８０℃とし塩素（８のｈｒ）を
５時間通じる。
０．２夕を加え、溶解し８０℃とし塩素（８のｈｒ）を
５時間通じる。
後反応液を氷上に開け析出物を炉取し水洗、乾燥後、さ
らにクロル−ベンゼンで再結晶して使用した。ｍ．ｐ２
４５〜２４７０実施例 ２実施例１に於いてｙーメトキ
シプロピルアミンの代りに３０％メチルアミン水溶液１
．５夕を使用して下記の構造式で示される淡黄色結晶３
．５夕を得た。
らにクロル−ベンゼンで再結晶して使用した。ｍ．ｐ２
４５〜２４７０実施例 ２実施例１に於いてｙーメトキ
シプロピルアミンの代りに３０％メチルアミン水溶液１
．５夕を使用して下記の構造式で示される淡黄色結晶３
．５夕を得た。
酢酸から再結晶すると融点２６１〜２６２ｑｏ（未補正
）であり、その元素分析値、１．Ｒ．スペクトル、Ｎ．
Ｍ．Ｒ．スペクトルは以下の通りである。
）であり、その元素分析値、１．Ｒ．スペクトル、Ｎ．
Ｍ．Ｒ．スペクトルは以下の通りである。
元素分析値 Ｃ：４４．８％（計算値４４．７％）Ｈ：
１．４５％（ 〃 １．４３％）Ｎ：４．０５％（ 〃
４．０２％） ＣＩ：４０．８％（計算値４０．７％） １．Ｒ．スペクトル（ＫＢｒ）レｃニｏ１７００肌‐１
１６７０弧‐ＩＮ．Ｍ．Ｒ．スペクトル（ＣＤＣ１３、
ＴＭ．Ｓ．）Ｈａ（細） ３，５弦例（ｓｉｎｇｅｔ）
Ｈｂ（が） ８，６側皿（ｓｉｎｇｅｔ）実施例 ３ クロルベンゼン１００の‘中に３・４・５・６一テトラ
クロルナフタル酸無水物３．４夕、酢酸０．１Ｍ、アニ
リン１夕を加え室温で３時間、還流下に５時間反応させ
たのち冷却し析出物を炉取して下記の構造式で示される
淡燈色結晶３．６夕を得た。
１．４５％（ 〃 １．４３％）Ｎ：４．０５％（ 〃
４．０２％） ＣＩ：４０．８％（計算値４０．７％） １．Ｒ．スペクトル（ＫＢｒ）レｃニｏ１７００肌‐１
１６７０弧‐ＩＮ．Ｍ．Ｒ．スペクトル（ＣＤＣ１３、
ＴＭ．Ｓ．）Ｈａ（細） ３，５弦例（ｓｉｎｇｅｔ）
Ｈｂ（が） ８，６側皿（ｓｉｎｇｅｔ）実施例 ３ クロルベンゼン１００の‘中に３・４・５・６一テトラ
クロルナフタル酸無水物３．４夕、酢酸０．１Ｍ、アニ
リン１夕を加え室温で３時間、還流下に５時間反応させ
たのち冷却し析出物を炉取して下記の構造式で示される
淡燈色結晶３．６夕を得た。
酢酸から再結晶して得られた結晶は融点２９０℃以上で
あり、その元素分析値は以下の通りである。元素分析値
Ｃ：５２．７％（計算値５２．５％）Ｈ：１．８０％
（ 〃 １．７０％）Ｎ：３．５０％（ 〃 ３．４０
％） ＣＩ：３４．７％（計算値３４．５％） 実施例 ４〜１９ 実施１又は３に準じて次の化合物を得た。
あり、その元素分析値は以下の通りである。元素分析値
Ｃ：５２．７％（計算値５２．５％）Ｈ：１．８０％
（ 〃 １．７０％）Ｎ：３．５０％（ 〃 ３．４０
％） ＣＩ：３４．７％（計算値３４．５％） 実施例 ４〜１９ 実施１又は３に準じて次の化合物を得た。
生成物はＩＲ（赤外線吸収スペクトル、ＫＢｒ法）及び
元素分析により同定した。
元素分析により同定した。
即ち反応の進行とともに原料の吸収（ＩＲ Ｃ＝０ １
８００ｃの‐１）が消失し新たにナフタール酸ィミド誘
導体の吸収（ＩＲＣ＝０ １７００肌‐１附近と１６７
０肌‐１付近の２つの吸収）が現われることにより目的
物の生成が確認出来た。入 ト 辞 鞍 蝉 笹 則 韓 船 雲 Ｚ ン ト 由 理 墨 笹 針 運 鰹 運 広 Ｚ ン 二 由 樫 墨 笹 却 霊 布 運四 案 Ｚ 実施例４乃至実施例１７で得られた化合物の赤外線吸収
スペクトルにおけるＣ＝○の吸収位置（ＫＢｒ法）は次
の通りである。
８００ｃの‐１）が消失し新たにナフタール酸ィミド誘
導体の吸収（ＩＲＣ＝０ １７００肌‐１附近と１６７
０肌‐１付近の２つの吸収）が現われることにより目的
物の生成が確認出来た。入 ト 辞 鞍 蝉 笹 則 韓 船 雲 Ｚ ン ト 由 理 墨 笹 針 運 鰹 運 広 Ｚ ン 二 由 樫 墨 笹 却 霊 布 運四 案 Ｚ 実施例４乃至実施例１７で得られた化合物の赤外線吸収
スペクトルにおけるＣ＝○の吸収位置（ＫＢｒ法）は次
の通りである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式（１）中Ｒは水素原子、Ｃ＿１＿〜＿４のアルキル
基、アリル基、シクロヘキシル基、アミノ基、メトキシ
プロピル基、▲数式、化学式、表等があります▼ 基、（ＣＨ＿３）＿２Ｎ− Ｃ＿３Ｈ＿６−基、（ＣＨ＿３）＿２Ｎ−基、▲数式、
化学式、表等があります▼基 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ 基（Ｒ＿１は水素原子又は Ｃ＿１＿〜＿４のアルキル基を表わす）を表わす。 〕で示される３・４・５・６−テトラクロルナフタル酸
イミド誘導体。２ ３・４・５・６−テトラクロルナフ
タル酸無水物とＲ−ＮＨ＿２（Ｒは後記を意味する）の
化合物を反応させることを特徴とする下記一般式▲数式
、化学式、表等があります▼ 〔式中（１）中Ｒは水素原子、Ｃ＿１＿〜＿４のアルキ
ル基、アリル基、シクロヘキシル基、アミノ基、メトキ
シプロピル基、▲数式、化学式、表等があります▼ 基、（ＣＨ＿３）＿２Ｎ −Ｃ＿３Ｈ＿６−基、（ＣＨ＿３）＿２Ｎ−基、▲数式
、化学式、表等があります▼基又は ▲数式、化学式、表等があります▼ 基（Ｒ＿１は水素原子又は Ｃ＿１＿〜＿４のアルキル基を表わす。 ）を表わす。〕で示される３・４・５・６−テトラクロ
ルナフタル酸イミド誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4718776A JPS609503B2 (ja) | 1976-04-27 | 1976-04-27 | テトラクロルナフタル酸イミド誘導体とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4718776A JPS609503B2 (ja) | 1976-04-27 | 1976-04-27 | テトラクロルナフタル酸イミド誘導体とその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52130822A JPS52130822A (en) | 1977-11-02 |
| JPS609503B2 true JPS609503B2 (ja) | 1985-03-11 |
Family
ID=12768088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4718776A Expired JPS609503B2 (ja) | 1976-04-27 | 1976-04-27 | テトラクロルナフタル酸イミド誘導体とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS609503B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63143907A (ja) * | 1986-12-09 | 1988-06-16 | Nippon Steel Corp | オイル中の水分除去方法 |
| JPH0228701U (ja) * | 1988-08-10 | 1990-02-23 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0939754A2 (en) | 1996-11-01 | 1999-09-08 | Warner-Lambert Company | N-oxy-naphthalimides as antibacterial agents |
| AU2013308097B2 (en) * | 2012-08-30 | 2016-05-05 | Basf Se | Double donor functionalisation of the peri-positions of perylene and naphthalene monoimide via versatile building blocks |
-
1976
- 1976-04-27 JP JP4718776A patent/JPS609503B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63143907A (ja) * | 1986-12-09 | 1988-06-16 | Nippon Steel Corp | オイル中の水分除去方法 |
| JPH0228701U (ja) * | 1988-08-10 | 1990-02-23 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52130822A (en) | 1977-11-02 |
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