JPS5914036B2 - リフアマイシンｓｖ誘導体の新規製造法 - Google Patents
リフアマイシンｓｖ誘導体の新規製造法Info
- Publication number
- JPS5914036B2 JPS5914036B2 JP52063527A JP6352777A JPS5914036B2 JP S5914036 B2 JPS5914036 B2 JP S5914036B2 JP 52063527 A JP52063527 A JP 52063527A JP 6352777 A JP6352777 A JP 6352777A JP S5914036 B2 JPS5914036 B2 JP S5914036B2
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- JP
- Japan
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- rifamycin
- octylamine
- tert
- methylidene
- compound
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は抗生物質として有用な、下記の一般式ク５ 〔
Ｉ〕で示されるリフアマイシンＳＶの３−イミノメチル
誘導体の新規製造法に関するものである。
Ｉ〕で示されるリフアマイシンＳＶの３−イミノメチル
誘導体の新規製造法に関するものである。
一般式３、Ｃ２２Ｈ３６０５ｏＨｏＨｏ９
Ｈ３ＣＮＨ
〔Ｉ〕
（式中Ｒは置換イミノ基、ヒドラソソ基、または置換ヒ
ドラソソ基である。
ドラソソ基である。
）で示されるリフアマイシンＳＶの３−イミノメチル誘
導体は優れた抗菌力を有しており、なかでもリフアンピ
シンと一般に云われる３−〔（４−メチル−１−ピペラ
ジニルイミノ）メチル〕リフアマイシンＳＶは感染疾患
、とくに結核の化学療法に広く用いられている。この様
な抗生物質として甚だ有用な化合物〔１〕の製造法に関
して特開昭５０−４１８９７号公報には、下式で示され
るリフアマイシンＳに一般式〔〕（式中Ｒ１は低級アル
キル基、低級アルケニル基、炭素数５ないし６のシクロ
アルキル基、ベンジル基あるいはα−またはβ−フエネ
チル基であり、Ｒ２は水素あるいは低級アルキル基であ
る。
導体は優れた抗菌力を有しており、なかでもリフアンピ
シンと一般に云われる３−〔（４−メチル−１−ピペラ
ジニルイミノ）メチル〕リフアマイシンＳＶは感染疾患
、とくに結核の化学療法に広く用いられている。この様
な抗生物質として甚だ有用な化合物〔１〕の製造法に関
して特開昭５０−４１８９７号公報には、下式で示され
るリフアマイシンＳに一般式〔〕（式中Ｒ１は低級アル
キル基、低級アルケニル基、炭素数５ないし６のシクロ
アルキル基、ベンジル基あるいはα−またはβ−フエネ
チル基であり、Ｒ２は水素あるいは低級アルキル基であ
る。
）で示されるアミン誘導体を反応させて得られる１・３
−オキサジノ〔５・６−Ｃ〕リフアマイシン誘導体を製
造中間体とする製造法が記載されている。．しかし乍ら
、かかる従来公知の方法において使用されるアミン誘導
体〔〕は、 ２ジヤーナル・オブ・ケミカル・ソサエテ
イ１２３巻５３２頁２（Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．リ？、
５３２（１９２３））または７ジヤーナル・オブ・オー
ガニツク・ケミストリ一２７巻２７４９頁″（Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．２７、２７４９（１９６２））に記載さ
れている方法に準じて製造されているが、前者の方法で
は低収率でしか得られず、また一方後者の方法では操作
が繁雑であり、収率も不充分である等の難点があつた。
本発明者等は、化合物〔１〕のより優れた製造法を見い
出すべく種々検討を加えた結果、リフアマイシンＳに式
〔〕 で示されるメチリデン一Ｔｅｒｔ−オクチルアミンを反
応させることにより下式〔〕で示される２・３−ジヒド
ロピリミド〔４・５一ｂ〕リフアマイシン化合物が定量
的かつ容量に得られ、更に該化合物〔〕が下記の如くア
ミン化合物との反応で化合物〔１〕に定量的にかつ容易
に変換し得ることを見い出して本発明を完成した。
−オキサジノ〔５・６−Ｃ〕リフアマイシン誘導体を製
造中間体とする製造法が記載されている。．しかし乍ら
、かかる従来公知の方法において使用されるアミン誘導
体〔〕は、 ２ジヤーナル・オブ・ケミカル・ソサエテ
イ１２３巻５３２頁２（Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．リ？、
５３２（１９２３））または７ジヤーナル・オブ・オー
ガニツク・ケミストリ一２７巻２７４９頁″（Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．２７、２７４９（１９６２））に記載さ
れている方法に準じて製造されているが、前者の方法で
は低収率でしか得られず、また一方後者の方法では操作
が繁雑であり、収率も不充分である等の難点があつた。
本発明者等は、化合物〔１〕のより優れた製造法を見い
出すべく種々検討を加えた結果、リフアマイシンＳに式
〔〕 で示されるメチリデン一Ｔｅｒｔ−オクチルアミンを反
応させることにより下式〔〕で示される２・３−ジヒド
ロピリミド〔４・５一ｂ〕リフアマイシン化合物が定量
的かつ容量に得られ、更に該化合物〔〕が下記の如くア
ミン化合物との反応で化合物〔１〕に定量的にかつ容易
に変換し得ることを見い出して本発明を完成した。
即ち、本発明は、リフアマイシンＳを不活性有機溶媒中
、メチリデン一Ｔｅｒｔ−オクチルアミンの少なくとも
２倍モル量と反応させる事により得られる２・３−ジヒ
ドロピリアミド〔４・５−ｂ〕リフアマイシン〔〕を、
不活性有機溶媒中に溶解し、塩基性条件下、第１級アミ
ン、ヒドラジン及び置換ヒドラジンの中から選ばれるア
ミン化合物で処理することからなる化合物〔１〕の新規
製造法である。又、２・３−ジヒドロピリミド〔４・５
−ｂ〕リフアマイシン〔〕は、製造中間体として有用で
あると共に、それ自身抗生物質としても有用である。以
下に本発明方法を具体的に詳述する。
、メチリデン一Ｔｅｒｔ−オクチルアミンの少なくとも
２倍モル量と反応させる事により得られる２・３−ジヒ
ドロピリアミド〔４・５−ｂ〕リフアマイシン〔〕を、
不活性有機溶媒中に溶解し、塩基性条件下、第１級アミ
ン、ヒドラジン及び置換ヒドラジンの中から選ばれるア
ミン化合物で処理することからなる化合物〔１〕の新規
製造法である。又、２・３−ジヒドロピリミド〔４・５
−ｂ〕リフアマイシン〔〕は、製造中間体として有用で
あると共に、それ自身抗生物質としても有用である。以
下に本発明方法を具体的に詳述する。
先ず、Ｔｅｒｔ−オクチルアミンとホルムアルデヒドと
から、常法により極めて容易に得られるメチリデン一Ｔ
ｅｒｔ−オクチルアミンの少なくとも２倍モル量、好ま
しくは、５〜６倍モル量を、リフアマイシンＳと不活性
有機溶媒特に好ましくはピリジン中で、室温から該溶媒
の沸点までの温度、好ましくは５０℃〜７０℃の温度で
２〜４時間反応させ、２・３−ジヒドロピリミド〔４・
５−ｂ〕リフアマイシン〔〕を生成せしめる。
から、常法により極めて容易に得られるメチリデン一Ｔ
ｅｒｔ−オクチルアミンの少なくとも２倍モル量、好ま
しくは、５〜６倍モル量を、リフアマイシンＳと不活性
有機溶媒特に好ましくはピリジン中で、室温から該溶媒
の沸点までの温度、好ましくは５０℃〜７０℃の温度で
２〜４時間反応させ、２・３−ジヒドロピリミド〔４・
５−ｂ〕リフアマイシン〔〕を生成せしめる。
この場合、室温を下廻ると反応速度が遅くなり、反応時
間が長くなるので好ましくなく、又、上記範囲を越える
と副生成物が生じ易く、収率の低下を来たすので適当で
ない。次いで、反応混合物を酢酸、塩酸、硫酸等の水溶
液中に加え析出した濃青色結晶を▲取し、乾燥すること
により容易に２・３−ジヒドロピリミド〔４・５−ｂ〕
リフアマイシン〔〕を極めて純粋にかつ定量的収率で得
ることが出来る。次に得られた２・３−ジヒドロピリミ
ド〔４・５−ｂ〕リフアマイシン〔〕は、これを後述の
不活性有機溶媒に溶解し、塩基性条件下、第１級アミン
、ヒドラジンあるいは、置換ヒドラジンと反応させるこ
とにより、極めて円滑にかつ定量的に化合物〔１〕を与
える。
間が長くなるので好ましくなく、又、上記範囲を越える
と副生成物が生じ易く、収率の低下を来たすので適当で
ない。次いで、反応混合物を酢酸、塩酸、硫酸等の水溶
液中に加え析出した濃青色結晶を▲取し、乾燥すること
により容易に２・３−ジヒドロピリミド〔４・５−ｂ〕
リフアマイシン〔〕を極めて純粋にかつ定量的収率で得
ることが出来る。次に得られた２・３−ジヒドロピリミ
ド〔４・５−ｂ〕リフアマイシン〔〕は、これを後述の
不活性有機溶媒に溶解し、塩基性条件下、第１級アミン
、ヒドラジンあるいは、置換ヒドラジンと反応させるこ
とにより、極めて円滑にかつ定量的に化合物〔１〕を与
える。
２・３−ジヒドロピリミド〔４・５−ｂ〕リフアマイシ
ン〔〕と反応させて化合物〔１〕を得る場合のアミン類
としては、特に限定はないが、例えば、アニリン、ベン
ジルアミン、２−アミノピリジン、ヒドラジン、１−ア
ミノピペリジン、１−アミノ−４−メチルピペラジン、
等が挙げられる。
ン〔〕と反応させて化合物〔１〕を得る場合のアミン類
としては、特に限定はないが、例えば、アニリン、ベン
ジルアミン、２−アミノピリジン、ヒドラジン、１−ア
ミノピペリジン、１−アミノ−４−メチルピペラジン、
等が挙げられる。
また反応を行なうための塩基条件は、過剰量の第１級ア
ミン、ヒドラジンあるいは置換ヒドラジンを使用するが
、好ましくは、反応溶媒にピロリジン、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミンの如き第２級、第３級アミンを添
加する。反応後、化合物〔１〕は常法により高収率で単
離できる。
ミン、ヒドラジンあるいは置換ヒドラジンを使用するが
、好ましくは、反応溶媒にピロリジン、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミンの如き第２級、第３級アミンを添
加する。反応後、化合物〔１〕は常法により高収率で単
離できる。
上述の中間体を溶解する不活性有機溶媒としては、例え
ば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トル
エン、クロロホルム、ジクロルメタン、ジクロルエタン
等が挙げられる。以下、本発明方法を更に具体的に実施
例によつて説明する。実施例 １ ３−ピペリジノイミノメチルリフアマイシンＳ（一般式
〔１〕でＲ＝Ｎ−〈？？〉である化合物）の製造：）
２・３−ジヒドロピリミド〔４・５−ｂ〕リフアマイシ
ン〔〕の製造；リフアマイシンＳｌ３．ｌ７（０．０１
８９モル）をピリジン５０ｍ１に溶かし、メチリデン一
Ｔｅｒｔ−オクチルアミン１３．３ｔ（０．０９４３モ
ル）を加え、浴温６０℃で３．５時間攪拌した。
ば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トル
エン、クロロホルム、ジクロルメタン、ジクロルエタン
等が挙げられる。以下、本発明方法を更に具体的に実施
例によつて説明する。実施例 １ ３−ピペリジノイミノメチルリフアマイシンＳ（一般式
〔１〕でＲ＝Ｎ−〈？？〉である化合物）の製造：）
２・３−ジヒドロピリミド〔４・５−ｂ〕リフアマイシ
ン〔〕の製造；リフアマイシンＳｌ３．ｌ７（０．０１
８９モル）をピリジン５０ｍ１に溶かし、メチリデン一
Ｔｅｒｔ−オクチルアミン１３．３ｔ（０．０９４３モ
ル）を加え、浴温６０℃で３．５時間攪拌した。
冷後、反応混合物を１０％酢酸水溶液５００ｍ１に注い
だ。生成した結晶を▲取し、１０％酢酸水溶液２００ｍ
１で２回、ついで水２００ｍ１で２回洗浄した。
だ。生成した結晶を▲取し、１０％酢酸水溶液２００ｍ
１で２回、ついで水２００ｍ１で２回洗浄した。
室温で乾燥し、濃青色結晶として標記２・３−ジヒドロ
ピリミド〔４・５−ｂ〕リフアマイシン〔〕１５．９ｔ
を得た。メタノール中におけるＵＶスペクトルでは、λ
Ｍａｘ２７６ｎｍｌ３６４ｎｍｌ６Ｏ５ｎｍに最大吸収
を示した。
ピリミド〔４・５−ｂ〕リフアマイシン〔〕１５．９ｔ
を得た。メタノール中におけるＵＶスペクトルでは、λ
Ｍａｘ２７６ｎｍｌ３６４ｎｍｌ６Ｏ５ｎｍに最大吸収
を示した。
重クロロホルム中における隅ｍスペクトルでは、δ値、
９．０、１５．２、１６．６に特徴あるピークを示した
。クロロホルム溶液におけるＩＲスペクトルでは、３４
４０儂−１、１７３０Ｃ！ＩＬ−１、１６７０ｃｍ−１
、１６００ｃＴｎ−１１３８４（Ｖ７！−１、１３６０
？−１、および１０８４Ｃｒ１Ｌ−１にピークを示した
。２） ３−ピペリジノイミノメチルリフアマイシンＳ
Ｖの製造；ジオキサン１２ｍ１中に、２・３−ジヒドロ
ピリミド〔４・５−ｂ〕リフアマイシン〔〕４．３７（
０．００５モル）を溶解し、Ｎ−アミノピペリジン０．
７７（０．００７モル）とピロリジン１．４７（０．０
２０モル）との混合物を添加した。
９．０、１５．２、１６．６に特徴あるピークを示した
。クロロホルム溶液におけるＩＲスペクトルでは、３４
４０儂−１、１７３０Ｃ！ＩＬ−１、１６７０ｃｍ−１
、１６００ｃＴｎ−１１３８４（Ｖ７！−１、１３６０
？−１、および１０８４Ｃｒ１Ｌ−１にピークを示した
。２） ３−ピペリジノイミノメチルリフアマイシンＳ
Ｖの製造；ジオキサン１２ｍ１中に、２・３−ジヒドロ
ピリミド〔４・５−ｂ〕リフアマイシン〔〕４．３７（
０．００５モル）を溶解し、Ｎ−アミノピペリジン０．
７７（０．００７モル）とピロリジン１．４７（０．０
２０モル）との混合物を添加した。
４０℃で２時間撹拌した後、反応混合物をクロロホルム
で稀釈し、５％酢酸水溶液、次いで水で洗浄後、硫酸ナ
トリウムで乾燥した。
で稀釈し、５％酢酸水溶液、次いで水で洗浄後、硫酸ナ
トリウムで乾燥した。
溶媒を減圧留去することにより、標記３−ピペリジノイ
ミノメチルリフアマイシンＳＶ３６９７を得た。このも
ののクロロホルム中におけるＩＲスベクトルは、標品の
それと完全に一致した。起施例 ２ ３−ピロリジノイミノメチルリフアマイシンＳＶ（一般
式〔１〕でＲ−Ｎ−Ｎ●である化合物〕の製造： 実施例１（１）と同様にして得た２・３−ジヒドロピリ
ミド〔４・５−ｂ〕リフアマイシン〔■〕１７ｆ（０．
Ｏ２０モル）をクロロホルム２００ｍｌに溶かし、ピロ
リジン５．５７（０．０７７モル）と１−アミノピロリ
ジン２，１７（０．０２４モル）ととを室温にて添加し
た。
ミノメチルリフアマイシンＳＶ３６９７を得た。このも
ののクロロホルム中におけるＩＲスベクトルは、標品の
それと完全に一致した。起施例 ２ ３−ピロリジノイミノメチルリフアマイシンＳＶ（一般
式〔１〕でＲ−Ｎ−Ｎ●である化合物〕の製造： 実施例１（１）と同様にして得た２・３−ジヒドロピリ
ミド〔４・５−ｂ〕リフアマイシン〔■〕１７ｆ（０．
Ｏ２０モル）をクロロホルム２００ｍｌに溶かし、ピロ
リジン５．５７（０．０７７モル）と１−アミノピロリ
ジン２，１７（０．０２４モル）ととを室温にて添加し
た。
次に、浴温３０〜４０℃で６０分攪拌し、反応終了後稀
酢酸を添加しＰＨ５に調整し、よく抽出した。クロロホ
ルム層を分取し、水洗、乾燥後溶媒を留去し、標記３−
ピロリジノイミノメチルリフアマイシンＳＶ１４．８７
を得た。このものは、ＩＲスペクトルで標品と完全に一
致した。
酢酸を添加しＰＨ５に調整し、よく抽出した。クロロホ
ルム層を分取し、水洗、乾燥後溶媒を留去し、標記３−
ピロリジノイミノメチルリフアマイシンＳＶ１４．８７
を得た。このものは、ＩＲスペクトルで標品と完全に一
致した。
実施例 ３
リフアマイシン（一般式〔１〕で
′−へ
Ｒ−Ｎ−Ｎ Ｎ−ＣＨ３である化合物）の製Ｖ−１造
： 実施例１（１）と同様にしてリフアマイシンＳ２５．０
７（０．０３６モル）をピリジン９０ｍｌに溶かし、メ
チリデン−ｔｅｒｔ −オクチルアミン２２５．３ｙ（
０．１７９モル）を加え、浴温６０〜６５℃で４時間攪
拌した。
： 実施例１（１）と同様にしてリフアマイシンＳ２５．０
７（０．０３６モル）をピリジン９０ｍｌに溶かし、メ
チリデン−ｔｅｒｔ −オクチルアミン２２５．３ｙ（
０．１７９モル）を加え、浴温６０〜６５℃で４時間攪
拌した。
反応後、反応混合物を１０％酢酸水溶液１ｌに注いだ。
生成した結晶を沢取し、１０％酢酸水溶液、水にて順次
洗浄後、得られた２・３−ジヒドロピリミド〔４・５−
ｂ〕リフアマイシン〔■〕の濃青色結晶をテトラヒドロ
フラン１１０ｍｌに溶かし、１−アミノ−４−メチルピ
ペラジン５．０７（０．Ｏ４３モル）およびピロリジン
９，Ｏ７（０．１２７モル）を添加し、３０〜４０℃で
３０分間攪拌した。
生成した結晶を沢取し、１０％酢酸水溶液、水にて順次
洗浄後、得られた２・３−ジヒドロピリミド〔４・５−
ｂ〕リフアマイシン〔■〕の濃青色結晶をテトラヒドロ
フラン１１０ｍｌに溶かし、１−アミノ−４−メチルピ
ペラジン５．０７（０．Ｏ４３モル）およびピロリジン
９，Ｏ７（０．１２７モル）を添加し、３０〜４０℃で
３０分間攪拌した。
次に、反応混合物をクロロホルム２５０ＷＩＩに溶解し
、稀酢酸でＰＨ５に酸性化し抽出した後、クロロホルム
層を水洗した。
、稀酢酸でＰＨ５に酸性化し抽出した後、クロロホルム
層を水洗した。
溶媒を乾燥後留去し、赤橙色結晶２９．Ｏ７を得た。こ
のものの■Ｒスペクトルは、標品のそれと完全に一致し
た。
のものの■Ｒスペクトルは、標品のそれと完全に一致し
た。
製造例 １
メチリデン−ｔｅｒｔ −オクチルアミンの製造：２５
．８７（０．２モル）のｔｅｒｔ−オクチルァミンに、
氷水冷下３７％ホルマリン１６．３ｙ（０．２モル）を
７０ＴｆＬｌの水で稀釈して徐々に加えながら撹拌した
。
．８７（０．２モル）のｔｅｒｔ−オクチルァミンに、
氷水冷下３７％ホルマリン１６．３ｙ（０．２モル）を
７０ＴｆＬｌの水で稀釈して徐々に加えながら撹拌した
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ リフアマイシンＳを不活性有機溶媒中、メチリデン
−ｔｅｒｔ−オクチルアミンの少なくとも２倍モル量と
反応させる事により得られる２・３−ジヒドロピリミド
〔４・５−ｂ〕リフアマイシン化合物を不活性有機溶媒
中に溶解し、塩基性条件下、第１級アミン、ヒドラジン
及び置換ヒドラジンの中から選ばれるアミン化合物で処
理することからなる一般式〔 I 〕▲数式、化学式、表
等があります▼〔 I 〕〔式中Ｒは置換イミノ基、ヒド
ラゾノ基または置換ヒドラゾノ基である。 ）で示されるリフアマイシンＳＶの３−イミノメチル誘
導体の新規製造法。２ リフアマイシンＳをピリジン中
メチリデン−ｔｅｒｔ−オクチルアミンと室温から該溶
媒の沸点までの温度で反応させる特許請求の範囲第１項
記載の製造法。 ３ 反応温度が５０℃から７０℃である特許請求の範囲
第２項記載の製造法。 ４ リフアマイシンＳに対して５〜６倍モル量のメチリ
デン−ｔｅｒｔ−オクチルアミンを反応させる特許請求
の範囲第１項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52063527A JPS5914036B2 (ja) | 1977-05-30 | 1977-05-30 | リフアマイシンｓｖ誘導体の新規製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52063527A JPS5914036B2 (ja) | 1977-05-30 | 1977-05-30 | リフアマイシンｓｖ誘導体の新規製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53149999A JPS53149999A (en) | 1978-12-27 |
| JPS5914036B2 true JPS5914036B2 (ja) | 1984-04-02 |
Family
ID=13231771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52063527A Expired JPS5914036B2 (ja) | 1977-05-30 | 1977-05-30 | リフアマイシンｓｖ誘導体の新規製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5914036B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63300924A (ja) * | 1987-05-30 | 1988-12-08 | Toshiba Corp | 熱電温度計 |
| JPH01284718A (ja) * | 1988-05-11 | 1989-11-16 | Kobe Steel Ltd | 炉内温度の検出方法およびその検出器 |
| JPH0612932U (ja) * | 1992-07-16 | 1994-02-18 | 国際電気株式会社 | 半導体製造装置 |
-
1977
- 1977-05-30 JP JP52063527A patent/JPS5914036B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63300924A (ja) * | 1987-05-30 | 1988-12-08 | Toshiba Corp | 熱電温度計 |
| JPH01284718A (ja) * | 1988-05-11 | 1989-11-16 | Kobe Steel Ltd | 炉内温度の検出方法およびその検出器 |
| JPH0612932U (ja) * | 1992-07-16 | 1994-02-18 | 国際電気株式会社 | 半導体製造装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53149999A (en) | 1978-12-27 |
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