JPS60115567A - ３−アミノイソオキサゾ−ル類の製法 - Google Patents
３−アミノイソオキサゾ−ル類の製法Info
- Publication number
- JPS60115567A JPS60115567A JP22079883A JP22079883A JPS60115567A JP S60115567 A JPS60115567 A JP S60115567A JP 22079883 A JP22079883 A JP 22079883A JP 22079883 A JP22079883 A JP 22079883A JP S60115567 A JPS60115567 A JP S60115567A
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ろ−アミノイソオキサゾール類の新規な製法
に関するものである。さらに詳しくは。
に関するものである。さらに詳しくは。
乙−アルコキンアクリロニトリルとヒドロキシルアミン
を、アルカリ金属の水酸化物の存在下に反応させるろ−
アミノイソオキサゾール類の新規な製法に関するもので
ある。
を、アルカリ金属の水酸化物の存在下に反応させるろ−
アミノイソオキサゾール類の新規な製法に関するもので
ある。
ろ−アミノイソオキサゾール類は１例えば医薬。
農薬などの原料として有用な化合物であり、以前からそ
の製法について種々提案がなされている。
の製法について種々提案がなされている。
例えば特公昭４５−３４１３２号公報には、３−クロル
アクリロニトリルとヒドロキシイミノ酢酸エステルをナ
トリウムエトキ／１・の存在下に反応させ、得られるロ
ー（アルコキ７メチルメチレシアミノオキシ）アクリロ
ニトリルを酸性条件下で環化させることによる。３−ア
ミノイノオキサゾールの製法が提案されている。この方
法は２反応に２工程を要するのみでなく、原料のヒドロ
キシイミノ酢酸エステルが極めて高価であるなど。
アクリロニトリルとヒドロキシイミノ酢酸エステルをナ
トリウムエトキ／１・の存在下に反応させ、得られるロ
ー（アルコキ７メチルメチレシアミノオキシ）アクリロ
ニトリルを酸性条件下で環化させることによる。３−ア
ミノイノオキサゾールの製法が提案されている。この方
法は２反応に２工程を要するのみでなく、原料のヒドロ
キシイミノ酢酸エステルが極めて高価であるなど。
必ずしも工業的に満足できるものではない。
特公昭４５−３３８９０号公報には、シアンアセチレン
とシクロヘキサノンオキシムを、エタノール溶媒中Ｎ−
メチルモルホリンの存在下に反応させる。３−アミノイ
ノオキサゾールの製法につき提案がなされている。この
方法は９反応が完結するまで長時間を要するうえに、原
料のシアンアセチレンがやはり高価であり、経済的に満
足できる方法とは言い難い。
とシクロヘキサノンオキシムを、エタノール溶媒中Ｎ−
メチルモルホリンの存在下に反応させる。３−アミノイ
ノオキサゾールの製法につき提案がなされている。この
方法は９反応が完結するまで長時間を要するうえに、原
料のシアンアセチレンがやはり高価であり、経済的に満
足できる方法とは言い難い。
丑だオランダ特許第６４０８９１９号明細書には、α、
β−ジクロロプロピオニトリルとカルバミルヒドロキン
ルアミンとの反応による。３−アミノイノオキサゾール
の製法につき提案されている。しかしこの方法は、目的
物の収率が極めて低いという欠点を有している。
β−ジクロロプロピオニトリルとカルバミルヒドロキン
ルアミンとの反応による。３−アミノイノオキサゾール
の製法につき提案されている。しかしこの方法は、目的
物の収率が極めて低いという欠点を有している。
本発明者らは、３−アミノイソオキサゾール類の工業的
有利な製法を開発することを目的とし。
有利な製法を開発することを目的とし。
鋭意研究を行った。その結果、安価に容易に入手できる
５−アルコキンアクリロニトリルとヒドロキルアミンを
、アルカリ金属の水酸化物の存在下に反応させれば、高
収率にて６−アミノイソオキサゾール類を合成できるこ
とを見い出し９本発明を完成するに到った。
５−アルコキンアクリロニトリルとヒドロキルアミンを
、アルカリ金属の水酸化物の存在下に反応させれば、高
収率にて６−アミノイソオキサゾール類を合成できるこ
とを見い出し９本発明を完成するに到った。
本発明の原料である６−アルコキンアクリロニトリルは
、一般式ＲＯＣＲ＝ＣＨＣＮで示すことができる。該式
において、Ｆはメチル、エチル＋ｎ−プロピル、ｉ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、１−ブチル＋ ５ｅｃ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ブチル、１１−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ
−ヘプチル、ｎ−オクチルなどの如き炭素数１〜８を有
するアルキル基を挙げることができる。これらの゛アル
キル基には２反応を阻害しない置換基２例えばアルコキ
ン基、ハロゲン原子などの置換基を有すこともできる。
、一般式ＲＯＣＲ＝ＣＨＣＮで示すことができる。該式
において、Ｆはメチル、エチル＋ｎ−プロピル、ｉ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、１−ブチル＋ ５ｅｃ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ブチル、１１−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ
−ヘプチル、ｎ−オクチルなどの如き炭素数１〜８を有
するアルキル基を挙げることができる。これらの゛アル
キル基には２反応を阻害しない置換基２例えばアルコキ
ン基、ハロゲン原子などの置換基を有すこともできる。
本発明のもう一つの原ネ」であるヒドロキシルアミンは
、それ自体でもよいが１通常硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、
リン酸塩、酢酸塩あるいはＩ・ルエンスルホ／酸塩など
の塩の形で使用に供される。その使用量は、己−アルコ
キシアクリロニトリル１モルに対して、０．１〜１０モ
ル、好ましくは０．５〜５モルである。
、それ自体でもよいが１通常硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、
リン酸塩、酢酸塩あるいはＩ・ルエンスルホ／酸塩など
の塩の形で使用に供される。その使用量は、己−アルコ
キシアクリロニトリル１モルに対して、０．１〜１０モ
ル、好ましくは０．５〜５モルである。
まだ本発明におけるアルカリ金属の水酸化物の代表例と
しては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを挙げ
ることができる。アルカリ金属の水酸化物の使用量は１
通常、ヒドロキシルアミンの塩１モルに対して約１〜約
１０モルである。しかしその使用量がヒドロキシルアミ
ンの塩１モルに対して約１．５モルより少ない場合には
、３−アミノ−４，５−ジヒドロ−５−アルコキシイソ
オキザブリン（３−アミノ−５−アルコキシイソオキザ
ブリン）が生成しやすく、一方その使用量が約１．５モ
ルよす多い場合には、ろ−アミノイソオキサゾールが生
成しやすい傾向にある。なお、前記イソオキサゾリンは
、引き続きアルカリ金属の水酸化物との反応により、６
−アミノイソオキサゾールを容易に得ることができるた
め、必要に応じてイソオキサゾリンを一旦合成した後、
その系に直接アルカリ金属の水酸化物を加えて反応させ
るか、あるいは反応系から単離したイソオキサゾリンと
アルカリ金属の水酸化物とを反応きせることにより、５
−アミノイソオキサゾリンを得ることもできる。このよ
うに１本発明に従えば、少量のアルカリ金属の水酸化物
を使用してろ一アミノー４．５−ジヒドロ−５−アルコ
キシイソオキザブリンを合成することができ６次いで適
量のアルカリ金属の水酸化物を補給してろ一アミノイソ
オキザゾールを合成することもでき、さらには多量のア
ルカリ金属の水酸化物を使用することによって直接６−
アミノイソオキサゾールを合成することもできる。
しては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを挙げ
ることができる。アルカリ金属の水酸化物の使用量は１
通常、ヒドロキシルアミンの塩１モルに対して約１〜約
１０モルである。しかしその使用量がヒドロキシルアミ
ンの塩１モルに対して約１．５モルより少ない場合には
、３−アミノ−４，５−ジヒドロ−５−アルコキシイソ
オキザブリン（３−アミノ−５−アルコキシイソオキザ
ブリン）が生成しやすく、一方その使用量が約１．５モ
ルよす多い場合には、ろ−アミノイソオキサゾールが生
成しやすい傾向にある。なお、前記イソオキサゾリンは
、引き続きアルカリ金属の水酸化物との反応により、６
−アミノイソオキサゾールを容易に得ることができるた
め、必要に応じてイソオキサゾリンを一旦合成した後、
その系に直接アルカリ金属の水酸化物を加えて反応させ
るか、あるいは反応系から単離したイソオキサゾリンと
アルカリ金属の水酸化物とを反応きせることにより、５
−アミノイソオキサゾリンを得ることもできる。このよ
うに１本発明に従えば、少量のアルカリ金属の水酸化物
を使用してろ一アミノー４．５−ジヒドロ−５−アルコ
キシイソオキザブリンを合成することができ６次いで適
量のアルカリ金属の水酸化物を補給してろ一アミノイソ
オキザゾールを合成することもでき、さらには多量のア
ルカリ金属の水酸化物を使用することによって直接６−
アミノイソオキサゾールを合成することもできる。
本発明の反応は、原料をよく溶かし反応を阻害しない溶
媒中で行われる。その溶媒としては９例えば水、メタノ
ール、エタノール、プロパツール。
媒中で行われる。その溶媒としては９例えば水、メタノ
ール、エタノール、プロパツール。
ブタノール、シクロヘキサノール、ジオキサン。
アセトニトリル、ジメチルホルムアミドなどを例示する
ことができ、これらは単独で使用してもよく併用するこ
ともできる。
ことができ、これらは単独で使用してもよく併用するこ
ともできる。
本発明の反応は１室温程度の温和な条件でも反応は進行
するが、加熱によって反応速度を高めることもできる。
するが、加熱によって反応速度を高めることもできる。
通常７反応は１０〜１５０℃、好ましくは２０〜１００
℃の温度で０．５〜１０時間行うことによって、完結す
る。
℃の温度で０．５〜１０時間行うことによって、完結す
る。
反応後、蒸留、濾過、抽出あるいはクロマトグラフィー
などの操作を適宜行うことにより、目的物の５−アミノ
イソオキサゾール類を単離、取得することができる。
などの操作を適宜行うことにより、目的物の５−アミノ
イソオキサゾール類を単離、取得することができる。
次に２本発明の実施例を挙げる。
実施例１
温度計、還流冷却器７滴下ロートを備えた２００屑ｅの
丸底フラスコに、水酸化ナトリウム１１．６９（０，２
９モル）を水ＡＯｍｌに溶かした溶液、およびヒドロキ
シルアミン硫酸塩１ｙ、７１ｉＩ（ｏ、＋４モル）と水
４０＠ｌより調製した溶液を加え、攪拌下にゆっくシと
加温した。攪拌下に溶液の温度を６０℃の温度に保持し
５滴下ｏ −１−より６−メドキノアクリロニトリル１
ｂ、ｂｙ（ｏ、２ｏモル）を３０分間を要して滴下した
後、６０℃の温度でろ、５時間攪拌し反応を行った。反
応後、溶液中の硫酸ナトリウムが若干析出し始める捷で
、６０℃の温度で水を減圧留去した。得られた濃縮液を
１５０、／の酢酸エチルで２回抽出し、抽出液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。次いで大部分の酢酸エチルを
留去し析出した結晶をＰ集後、乾燥し。
丸底フラスコに、水酸化ナトリウム１１．６９（０，２
９モル）を水ＡＯｍｌに溶かした溶液、およびヒドロキ
シルアミン硫酸塩１ｙ、７１ｉＩ（ｏ、＋４モル）と水
４０＠ｌより調製した溶液を加え、攪拌下にゆっくシと
加温した。攪拌下に溶液の温度を６０℃の温度に保持し
５滴下ｏ −１−より６−メドキノアクリロニトリル１
ｂ、ｂｙ（ｏ、２ｏモル）を３０分間を要して滴下した
後、６０℃の温度でろ、５時間攪拌し反応を行った。反
応後、溶液中の硫酸ナトリウムが若干析出し始める捷で
、６０℃の温度で水を減圧留去した。得られた濃縮液を
１５０、／の酢酸エチルで２回抽出し、抽出液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。次いで大部分の酢酸エチルを
留去し析出した結晶をＰ集後、乾燥し。
１４．６ｆの無色の結晶（ｍ、ｐ、１３２−１３４°）
を得た。該結晶は、ＭＳ、ＮＭＲ，ｉＲにより５−アミ
ノ−４，５−ジヒドロ−５−メトキシイソオキサゾール
であることが確認された。
を得た。該結晶は、ＭＳ、ＮＭＲ，ｉＲにより５−アミ
ノ−４，５−ジヒドロ−５−メトキシイソオキサゾール
であることが確認された。
実施例２
実施例１で得たｂ−アミノ−４，５−ジヒドロー５−メ
トキンインオキサゾール１１．ｂｙを水４０ｒｎｌに溶
解さぜた後、４グの水酸化すトリウムを１２ｍ１の水に
溶かした溶液を加え、約４５℃の温度で１時間反応を行
った。反応物をＢＯｒｎｌの酢酸エチルで５回抽出した
後、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いて酢
酸エチ／しを減圧下に留去した後、減圧蒸留し、７．２
１７’の己−アミノイソオキサゾールを得た。
トキンインオキサゾール１１．ｂｙを水４０ｒｎｌに溶
解さぜた後、４グの水酸化すトリウムを１２ｍ１の水に
溶かした溶液を加え、約４５℃の温度で１時間反応を行
った。反応物をＢＯｒｎｌの酢酸エチルで５回抽出した
後、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いて酢
酸エチ／しを減圧下に留去した後、減圧蒸留し、７．２
１７’の己−アミノイソオキサゾールを得た。
実施例５
反応温度を８０℃に変えた他は、実施例１と同様の操作
で実験を行った。その結果、３−アミノ−４，５−ジヒ
ドロ−５−メトキシイソオキサゾール１３．０１Ｆが得
られた。
で実験を行った。その結果、３−アミノ−４，５−ジヒ
ドロ−５−メトキシイソオキサゾール１３．０１Ｆが得
られた。
実施例４
水酸化す） ＩＪウム水溶液に代えて、水酸化カリウム
１６．５１を水１１０ｍ１に溶かした溶液を用い・また
反応を４５℃の温度で１時間行った他は、実施例１と同
様の操作で実験を行った。その結果。
１６．５１を水１１０ｍ１に溶かした溶液を用い・また
反応を４５℃の温度で１時間行った他は、実施例１と同
様の操作で実験を行った。その結果。
４．５７の６−アミノ−４，５−ジヒドロ−５−ノドキ
シイノオキサゾールを得だ。
シイノオキサゾールを得だ。
実施例５
水酸化カリウムに代えて炭酸すトリウム３０，７グを用
いた他は、実施例４と同様の操作で実験を行った。その
結果、３−アミノ−４，５−ジヒドロ−５−ノドキシイ
ノオキサゾール１．４７が得られたＯ 実施例６ 己−メトキシアクリ口ニトリル１６．６ｉｉ’を溶媒の
ジメチルホルムアミド８０ｍｇに溶かして 使用し、ま
た反応を４５℃の温度で１時間行つだ他は。
いた他は、実施例４と同様の操作で実験を行った。その
結果、３−アミノ−４，５−ジヒドロ−５−ノドキシイ
ノオキサゾール１．４７が得られたＯ 実施例６ 己−メトキシアクリ口ニトリル１６．６ｉｉ’を溶媒の
ジメチルホルムアミド８０ｍｇに溶かして 使用し、ま
た反応を４５℃の温度で１時間行つだ他は。
実施例１と同様の操作で実験を行った。その結果。
５．６２の６−アミノ−４，５−ジヒドロ−５−メトキ
シイソオキサゾールが得られた。
シイソオキサゾールが得られた。
実施例７
温度泪、攪拌羽根、冷却管、筒下ロートを備えた２ｔの
フラスコに、ヒドロキシルアミン塩酸塩１５４７（２，
２モル）を水３５０ｍｇに溶かした溶液と、水酸化ナト
リウム１ｏａｙ（２，６モル）を水己５０耐に溶かした
溶液を加え、３５〜４５℃の温度で攪拌下に１ｂｂｇ（
２，ｏモル）の６−メトキノアクリロニトリルを５０分
間を要して滴下した。滴下終了後、４５℃の温度で１時
間攪拌した後、水酸化ナトリウム４０．０７（１，０モ
ル）を水１３Ｇｍｅに溶かした溶液を滴下し同温度で１
時日０和１楠−支 ｅｒて４↓も一立ｌ功土Ｉ Ｆ陰妨
す濃縮した後、酢酸エチルで２回抽出した。Ｍｌ ｌＪ
ｊ液を無水硫酸すトリウムで乾燥した後、減圧［−で６
℃酢酸エチル留去し、１２６Ｓ’の液体を得た。この液
体をさらに減圧蒸留し、７２〜７５°／ ３ ｍｍ Ｈ
５’の留分１１ろりを得た。このものは、ＭＳ、ＩＲ。
フラスコに、ヒドロキシルアミン塩酸塩１５４７（２，
２モル）を水３５０ｍｇに溶かした溶液と、水酸化ナト
リウム１ｏａｙ（２，６モル）を水己５０耐に溶かした
溶液を加え、３５〜４５℃の温度で攪拌下に１ｂｂｇ（
２，ｏモル）の６−メトキノアクリロニトリルを５０分
間を要して滴下した。滴下終了後、４５℃の温度で１時
間攪拌した後、水酸化ナトリウム４０．０７（１，０モ
ル）を水１３Ｇｍｅに溶かした溶液を滴下し同温度で１
時日０和１楠−支 ｅｒて４↓も一立ｌ功土Ｉ Ｆ陰妨
す濃縮した後、酢酸エチルで２回抽出した。Ｍｌ ｌＪ
ｊ液を無水硫酸すトリウムで乾燥した後、減圧［−で６
℃酢酸エチル留去し、１２６Ｓ’の液体を得た。この液
体をさらに減圧蒸留し、７２〜７５°／ ３ ｍｍ Ｈ
５’の留分１１ろりを得た。このものは、ＭＳ、ＩＲ。
ＮＭＲより己−アミノイソオキサゾールであることを確
認した。
認した。
実施例８
温度計、還流冷却器２滴下ロートをそなえだ２ｏＯｒｎ
ｅの丸底フラスコに、水酸化ナトリウム５．８グ（Ｑ、
１４５モル）を水２０ｍ１に溶かした溶液、ヒトロキン
ルアミン塩酸［８，ａ ｆ （０，１２。
ｅの丸底フラスコに、水酸化ナトリウム５．８グ（Ｑ、
１４５モル）を水２０ｍ１に溶かした溶液、ヒトロキン
ルアミン塩酸［８，ａ ｆ （０，１２。
モル）と水２０ＷＬｇより調製した溶液および溶媒とし
て２０ｍ１のジオキサンを加えた。この溶液を８５℃の
温度に加熱保持し攪拌下に、６−ｎ−フ゛トキシアクリ
ロニトリル１０．５ｙ（ａａミリモル）をジオキサン２
０ｍｅに溶かした溶液を滴下した。
て２０ｍ１のジオキサンを加えた。この溶液を８５℃の
温度に加熱保持し攪拌下に、６−ｎ−フ゛トキシアクリ
ロニトリル１０．５ｙ（ａａミリモル）をジオキサン２
０ｍｅに溶かした溶液を滴下した。
次いで、同温度で５時間攪拌し、冷却後、酢酸エチルで
６回抽出した。抽出液を無水硫酸ナト１ノウムで赦慢１
．た後、酢酸エチルを減圧下留去し、りリーム色の液体
１０．１７を得た。この液体をシリカゲルカラムで精製
後、放置し５．３７のうすクリーム色の結晶（ｍ、ｐ、
６５〜６６ト）を得だ。この結晶をヘキサンー酢酸エ
チル（容積比、Ｓ：１）より再結晶し、無色針状結晶（
ｍ、ｐ、 ６７〜６８と）を。
６回抽出した。抽出液を無水硫酸ナト１ノウムで赦慢１
．た後、酢酸エチルを減圧下留去し、りリーム色の液体
１０．１７を得た。この液体をシリカゲルカラムで精製
後、放置し５．３７のうすクリーム色の結晶（ｍ、ｐ、
６５〜６６ト）を得だ。この結晶をヘキサンー酢酸エ
チル（容積比、Ｓ：１）より再結晶し、無色針状結晶（
ｍ、ｐ、 ６７〜６８と）を。
得た。この結晶は、ＭＳ、ＮＭＲ，工Ｒより分析した結
果、７）−アミノ−４，５−ジヒドロ−５−ｎ−ブトキ
ンイソオキザゾールであることが確認された。
果、７）−アミノ−４，５−ジヒドロ−５−ｎ−ブトキ
ンイソオキザゾールであることが確認された。
実施例９
実施例８で得だろ−アミノル４．Ｓ−／ヒトーロー５−
ｎ−ブトキンイソオキザゾール１．５８ｆを。
ｎ−ブトキンイソオキザゾール１．５８ｆを。
２屑ｅのジオキサンに俗かした。この溶液に、 ０．４
０７の水酸化すトリウムを２ ｍ、ｌｉの水に溶かした
液を加え、７０℃の温度で２時間攪拌を行った。次いで
冷却し、酢酸エチル１０ｍｇと水乙１を加えて分液した
後、水を１０〃＋、ｇの酢酸エチルで抽出した。
０７の水酸化すトリウムを２ ｍ、ｌｉの水に溶かした
液を加え、７０℃の温度で２時間攪拌を行った。次いで
冷却し、酢酸エチル１０ｍｇと水乙１を加えて分液した
後、水を１０〃＋、ｇの酢酸エチルで抽出した。
抽出液をガスクロマドクラフィーより分析した結果、’
０．６７１ｉ’のろ−アミノイソオキサゾールが生成
していることが確認された。
０．６７１ｉ’のろ−アミノイソオキサゾールが生成
していることが確認された。
Claims (1)
- ろ−アルコキシアクリロニトリルとヒドロキシルアミン
を、アルカリ金属の水酸化物の存在下に反応させること
を特徴とするｂ−アミノイノオキサゾール類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22079883A JPS60115567A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | ３−アミノイソオキサゾ−ル類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22079883A JPS60115567A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | ３−アミノイソオキサゾ−ル類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60115567A true JPS60115567A (ja) | 1985-06-22 |
| JPH035389B2 JPH035389B2 (ja) | 1991-01-25 |
Family
ID=16756727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22079883A Granted JPS60115567A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | ３−アミノイソオキサゾ−ル類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60115567A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006315972A (ja) * | 2005-05-11 | 2006-11-24 | Ube Ind Ltd | ３−アミノイソオキサゾールの硫酸塩及びその製法 |
-
1983
- 1983-11-25 JP JP22079883A patent/JPS60115567A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006315972A (ja) * | 2005-05-11 | 2006-11-24 | Ube Ind Ltd | ３−アミノイソオキサゾールの硫酸塩及びその製法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH035389B2 (ja) | 1991-01-25 |
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