JPS607988B2 - ３―アミノ―５―第三ブチルイソオキサゾールの改良合成法 - Google Patents
３―アミノ―５―第三ブチルイソオキサゾールの改良合成法Info
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- JPS607988B2 JPS607988B2 JP53125980A JP12598078A JPS607988B2 JP S607988 B2 JPS607988 B2 JP S607988B2 JP 53125980 A JP53125980 A JP 53125980A JP 12598078 A JP12598078 A JP 12598078A JP S607988 B2 JPS607988 B2 JP S607988B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/12—Oxygen atoms
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- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/14—Nitrogen atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は３ーアミノ−５一第三プチルィソオキサゾール
の改良合成法に関する。
の改良合成法に関する。
３−アミノ−５−第三プチルィソオキサゾールは、例え
ば、サトウキビ用選択的除草剤として重要な１・１−ジ
メチル−３−（５−第三ブチル−３−ィソオキサゾリル
）尿素（一般名ィソウロンｌｓｏｕｒｏｎ）などの合成
中間体としてきわめて有用である。
ば、サトウキビ用選択的除草剤として重要な１・１−ジ
メチル−３−（５−第三ブチル−３−ィソオキサゾリル
）尿素（一般名ィソウロンｌｓｏｕｒｏｎ）などの合成
中間体としてきわめて有用である。
（米国特許第４０６２８６１号、同第４１１１６８０号
）。本発明者のうち牧角らはさきにピバロィルァセトニ
トリルにメタノール／乾燥塩酸を反応させて一且中間体
ィミノェーテルを生成させたのち、これに塩基の存在下
ヒドロキシルアミンを反応させて３−アミノ−５−第三
プチルィソオキサゾールを高収率に製造する方法を開発
した〔特願昭５２−腿１７３号〕（以下ィミノェーテル
法と略す。）しかし、この方法にも、その操作がやや複
雑であって、前段に非水系反応を必須とするという欠点
があった。本発明はかかる技術的課題を解決したもので
ある。本発明は、弱塩基性下水系溶媒中ピバロィルァセ
トニトリルにヒドロキシルアミンを反応させたのち、反
応生成物を酸処理することを特徴とする３−アミノ−５
−第三プチルィソオキサゾールの改良合成法に関する。
）。本発明者のうち牧角らはさきにピバロィルァセトニ
トリルにメタノール／乾燥塩酸を反応させて一且中間体
ィミノェーテルを生成させたのち、これに塩基の存在下
ヒドロキシルアミンを反応させて３−アミノ−５−第三
プチルィソオキサゾールを高収率に製造する方法を開発
した〔特願昭５２−腿１７３号〕（以下ィミノェーテル
法と略す。）しかし、この方法にも、その操作がやや複
雑であって、前段に非水系反応を必須とするという欠点
があった。本発明はかかる技術的課題を解決したもので
ある。本発明は、弱塩基性下水系溶媒中ピバロィルァセ
トニトリルにヒドロキシルアミンを反応させたのち、反
応生成物を酸処理することを特徴とする３−アミノ−５
−第三プチルィソオキサゾールの改良合成法に関する。
本発明方法は次式によって示される：ここで水系溶媒は
水単独のほか舎水メタノール、含水エタノールなどの含
水アルコールを包含する。
水単独のほか舎水メタノール、含水エタノールなどの含
水アルコールを包含する。
弱塩基性とはｐＨ７．０〜９．０好ましくはｐＨ８．０
前後をいう。塩基としては、水酸化アルカリ（例えば、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム）
「炭酸アルカリ（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム）、炭酸水素アルカリ（例えば、炭酸水素ナトリウム
）などの無機アルカリのほか、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミンなどの有機アミンやアンモニウムなどが使
用される。酸処理には、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸
などの無機酸が使用される。本発明方法は前段、後段い
ずれも室温〜１５０００、好ましくは５０〜１００００
程度に緩和に加熱して実施される。酸処理は中間に生成
したオキシム（ｍを目的物質（Ｗ）に閉環すると同時に
、Ｗの異性体である５−アミノ体（ｍ）を３−第三ブチ
ル−５−ィソオキサゾン（Ｖ）に水解させることを目的
とする。原料物質（１）に対するヒドロキシルアミンの
使用量は１．０〜１．２モル当量、好ましくは約１．１
モル当量である。
前後をいう。塩基としては、水酸化アルカリ（例えば、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム）
「炭酸アルカリ（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム）、炭酸水素アルカリ（例えば、炭酸水素ナトリウム
）などの無機アルカリのほか、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミンなどの有機アミンやアンモニウムなどが使
用される。酸処理には、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸
などの無機酸が使用される。本発明方法は前段、後段い
ずれも室温〜１５０００、好ましくは５０〜１００００
程度に緩和に加熱して実施される。酸処理は中間に生成
したオキシム（ｍを目的物質（Ｗ）に閉環すると同時に
、Ｗの異性体である５−アミノ体（ｍ）を３−第三ブチ
ル−５−ィソオキサゾン（Ｖ）に水解させることを目的
とする。原料物質（１）に対するヒドロキシルアミンの
使用量は１．０〜１．２モル当量、好ましくは約１．１
モル当量である。
塩基の量は０．５〜２．０モル当量の範囲の中から所期
のｐＨ値を与えるように調整すればよい。後段で使用す
る酸は、反応液の中和量よりも０．３〜０．５モル当量
過剰であるのがよい。前段反応で得られるオキシム（ロ
）（融点１００．０〜１００．５００の結晶）は、場合
によっては、一旦単離して後段の酸処理に付すことも可
能であるが、一般には０を含む反応混合物にそのまま酸
を加えて実施すればよい。本発明方法の工業的利点を以
下に例示する：‘ａ｝ 本発明では水系溶媒中で反応が
進行するので、市販のヒドロキシルアミン硫酸塩水溶液
が使用できる。
のｐＨ値を与えるように調整すればよい。後段で使用す
る酸は、反応液の中和量よりも０．３〜０．５モル当量
過剰であるのがよい。前段反応で得られるオキシム（ロ
）（融点１００．０〜１００．５００の結晶）は、場合
によっては、一旦単離して後段の酸処理に付すことも可
能であるが、一般には０を含む反応混合物にそのまま酸
を加えて実施すればよい。本発明方法の工業的利点を以
下に例示する：‘ａ｝ 本発明では水系溶媒中で反応が
進行するので、市販のヒドロキシルアミン硫酸塩水溶液
が使用できる。
‘ｂ’ィミノェーテル法に比較して操作が簡便であり、
原料物質であるピバロィルアセトニトリル（］【）のィ
ミノェーテル化工程を省略できる。
原料物質であるピバロィルアセトニトリル（］【）のィ
ミノェーテル化工程を省略できる。
【ｃー 目的物質（Ｎ）を高収率で製造することができ
る。‘ｄ’ 副生物である３−第三ブチル−５−アミノ
ィソオキサゾール（ｍ）は酸処理によって容易に酸性物
質である３一第三ブチル−５ーィソオキサゾロン（Ｖ）
に水解されるため、鯛単に除去することが可能である。
る。‘ｄ’ 副生物である３−第三ブチル−５−アミノ
ィソオキサゾール（ｍ）は酸処理によって容易に酸性物
質である３一第三ブチル−５ーィソオキサゾロン（Ｖ）
に水解されるため、鯛単に除去することが可能である。
従って、目的物質（Ｗ）が高純度に得られる。
【ｅ｝ 目的物質（Ｎ）の抽出溶媒としてはクロロホル
ム、ベンゼン、トルェンなどが用いられる。
ム、ベンゼン、トルェンなどが用いられる。
とくにトルェンの使用は「Ｗをイソウロン（ＩＶ）など
に導くとき目的物質（Ｗ）を結晶として単離せずに連続
的に実施できるために好ましい。
に導くとき目的物質（Ｗ）を結晶として単離せずに連続
的に実施できるために好ましい。
的 原料物質（１）も結晶として使用することは必ずし
も必要でない。
も必要でない。
ピバロイルアセトニトリル（１）の製造に際し、通常１
のベンゼンまたはトルェン溶液として得られるが、溶媒
を全量留夫せずに適当な水酸化アルカリ水溶液に転溶さ
せて、１のアルカリ金属塩水溶液として使用してもよい
。目的物質（Ｗ）からィソゥロン（Ｗ）へ導く反応を以
下に示す。
のベンゼンまたはトルェン溶液として得られるが、溶媒
を全量留夫せずに適当な水酸化アルカリ水溶液に転溶さ
せて、１のアルカリ金属塩水溶液として使用してもよい
。目的物質（Ｗ）からィソゥロン（Ｗ）へ導く反応を以
下に示す。
【ａ｝ Ｗに塩化アルミニウムなどのルイス酸の存在下
塩化ジメチルカルバモィルを反応させる（特顔昭５２−
４９６２叫号）。
塩化ジメチルカルバモィルを反応させる（特顔昭５２−
４９６２叫号）。
‘ｂー Ｗを塩酸塩としたのち、トルェン中ホスゲンと
反応させ、次いでジメチルァミンと反応させる（特豚昭
５１−６３１７０号：特関昭５１−７５０６４号）。
反応させ、次いでジメチルァミンと反応させる（特豚昭
５１−６３１７０号：特関昭５１−７５０６４号）。
以下に本発明方法の実施例を示す。
実施例 １
ピバロイルアセトニトリル２５．０３夕と５０％（ｖ／
ｖ）エタノール４００叫との混合液に９６％水酸化ナト
リウム９．５８３夕を加えて溶解する。
ｖ）エタノール４００叫との混合液に９６％水酸化ナト
リウム９．５８３夕を加えて溶解する。
この溶液に２７ｑ０でヒドロキシルアミン塩酸塩（純度
９６％）１５．９２夕を加えて溶解し（ｐＨ７．８）、
６０こ０にて２幼時間擁拝する。反応液を２０００に冷
却し、濃塩酸９．１１夕を加えて５０ｑｏで２時間鷹拝
し、さらに濃塩酸１４．１８夕を加えて、１００つ○で
１時間還流する。エタノールを減圧留去し、残糟に３０
％水酸化ナトリウム６２夕を加え、クロロホルムで抽出
する。クロロホルム層を水洗し、三硝で乾燥し、溶媒を
減圧留去し、３−アミノ−５−第三プチルィソオキサゾ
ール２３．７６夕を得る。収率８４．７４％。融点１０
１−１０９．５ｑ０。純度９５．１％アルカリ洗液から
３一第三ブチル−５−ィソオキサゾロン２．６０夕（収
率９．２１％）を得る。
９６％）１５．９２夕を加えて溶解し（ｐＨ７．８）、
６０こ０にて２幼時間擁拝する。反応液を２０００に冷
却し、濃塩酸９．１１夕を加えて５０ｑｏで２時間鷹拝
し、さらに濃塩酸１４．１８夕を加えて、１００つ○で
１時間還流する。エタノールを減圧留去し、残糟に３０
％水酸化ナトリウム６２夕を加え、クロロホルムで抽出
する。クロロホルム層を水洗し、三硝で乾燥し、溶媒を
減圧留去し、３−アミノ−５−第三プチルィソオキサゾ
ール２３．７６夕を得る。収率８４．７４％。融点１０
１−１０９．５ｑ０。純度９５．１％アルカリ洗液から
３一第三ブチル−５−ィソオキサゾロン２．６０夕（収
率９．２１％）を得る。
実施例 ２ビバロイルアセトニトリル２５．０３夕と水
４００の‘とからなる懸濁液に９６％水酸化ナトリウム
９．１７９を加え、得られる溶液にヒドロキシルアミン
硫酸塩１８．０６夕を２７００で加え、さらに混合液を
室温で３０分間鷹拝する。
４００の‘とからなる懸濁液に９６％水酸化ナトリウム
９．１７９を加え、得られる溶液にヒドロキシルアミン
硫酸塩１８．０６夕を２７００で加え、さらに混合液を
室温で３０分間鷹拝する。
１０％硫酸０．９７夕を加えてｐＨ８に調整し、６０午
０で２幼時間損拝する。
０で２幼時間損拝する。
２０００に冷却し、濃塩酸７．９０夕を添加して５０ｑ
○で２時間加熱櫨拝する。
○で２時間加熱櫨拝する。
濃塩酸１４．１８夕を添加し、１００００で１時間加熱
楓拝する。冷後、反応液に３０％水酸化ナトリウム４９
．８夕を加えｐＨ１１とし、クロロホルムで抽出する。
有機層を水洗し、三硝で乾燥し、クロロホルムを留去し
、３−アミノ−５一第三プチルィソオキサゾール２４．
１６夕を得る。収率８６．２％。純度９５．４％。融点
１０３．５一１０ぱ○。なお抽出母液に洗液を合し、濃
塩酸でｐＨＩとし、常法によりベンゼンで抽出し、３−
第三ブチル−５−イソオキサゾロン２．４８夕（収率８
．８％）を得る。
楓拝する。冷後、反応液に３０％水酸化ナトリウム４９
．８夕を加えｐＨ１１とし、クロロホルムで抽出する。
有機層を水洗し、三硝で乾燥し、クロロホルムを留去し
、３−アミノ−５一第三プチルィソオキサゾール２４．
１６夕を得る。収率８６．２％。純度９５．４％。融点
１０３．５一１０ぱ○。なお抽出母液に洗液を合し、濃
塩酸でｐＨＩとし、常法によりベンゼンで抽出し、３−
第三ブチル−５−イソオキサゾロン２．４８夕（収率８
．８％）を得る。
実施例 ３
ピバロイルアセトニトリル１２．５２夕、炭酸ナトリウ
ム８．７４夕および水２００のからなる懸濁液を鷹拝し
、２５００でヒド。
ム８．７４夕および水２００のからなる懸濁液を鷹拝し
、２５００でヒド。
キシルアミン硫酸塩９．０３夕を加える。ｐＨ７．１１
。以下、実施例２と同様に反応処理し、３−アミノ−５
−第三プチルィソオキサゾール１２．０１夕を得る。収
率８５．７％。純度９５．８％。抽出母液から３−第三
ブチル−５ーィソオキサゾロン１．４２夕（収率１０．
１％）を得る。実施例 ４ピバロイルアセトニトリル１
２．５２夕、トリエチルアミン１１．２７夕および水２
００の‘からなる懸濁液を凝拝し、２５００でヒドロキ
シルアミン硫酸塩９．０３夕を加える。
。以下、実施例２と同様に反応処理し、３−アミノ−５
−第三プチルィソオキサゾール１２．０１夕を得る。収
率８５．７％。純度９５．８％。抽出母液から３−第三
ブチル−５ーィソオキサゾロン１．４２夕（収率１０．
１％）を得る。実施例 ４ピバロイルアセトニトリル１
２．５２夕、トリエチルアミン１１．２７夕および水２
００の‘からなる懸濁液を凝拝し、２５００でヒドロキ
シルアミン硫酸塩９．０３夕を加える。
ｐＨ８．２２。以下、実施例２と同様に反応処理し、３
ーアミノ−５−第三プチルィソオキサゾール１１．４５
夕を得る。収率８１．７％。抽出液から３一第三ブチル
−５−ィソオキサゾロン１．７２夕（収率１２．２％）
を得る。実施例 ５ピバロイルアセトニトリル１．２５
２夕、８６％水酸化カリウム０．７１７夕および水２０
地からなる懸濁液に２５００でヒドロキシルアミン硫酸
塩０．９０３夕を加え、３分間損拝する。
ーアミノ−５−第三プチルィソオキサゾール１１．４５
夕を得る。収率８１．７％。抽出液から３一第三ブチル
−５−ィソオキサゾロン１．７２夕（収率１２．２％）
を得る。実施例 ５ピバロイルアセトニトリル１．２５
２夕、８６％水酸化カリウム０．７１７夕および水２０
地からなる懸濁液に２５００でヒドロキシルアミン硫酸
塩０．９０３夕を加え、３分間損拝する。
ｐＨ８．３０。以下、実施例２と同様に反応処理し、３
−アミノー５−第三プチルィソオキサゾール１．２０４
９を得る。収率８５．９％。純度９５．８％。抽出母液
から３−第三ブチル−５−ィソオキサゾロン０．１５３
夕（収率１０．８％）を得る。
−アミノー５−第三プチルィソオキサゾール１．２０４
９を得る。収率８５．９％。純度９５．８％。抽出母液
から３−第三ブチル−５−ィソオキサゾロン０．１５３
夕（収率１０．８％）を得る。
Claims (1)
- １ 弱塩基性下水系溶媒中ピバロイルアセトニトリルに
ヒドロキシルアミンを反応させたのち、反応生成物を酸
処理することを特徴とする３−アミノ−５−第三ブチル
イソオキサゾールの改良合成法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53125980A JPS607988B2 (ja) | 1978-10-12 | 1978-10-12 | ３―アミノ―５―第三ブチルイソオキサゾールの改良合成法 |
| US06/082,405 US4256899A (en) | 1978-10-12 | 1979-10-05 | Process for the production of 3-amino-5-t-butylisoxazole |
| MX798432U MX5808E (es) | 1978-10-12 | 1979-10-10 | Procedimiento para prepara 3-amino-5-t-butilisoxazol |
| IE1937/79A IE48848B1 (en) | 1978-10-12 | 1979-10-11 | Process for preparing 3-amino-5-t-butylisoxazole |
| EP79103912A EP0010262B1 (en) | 1978-10-12 | 1979-10-11 | Process for preparing 3-amino-5-t-butylisoxazole |
| DE7979103912T DE2964629D1 (en) | 1978-10-12 | 1979-10-11 | Process for preparing 3-amino-5-t-butylisoxazole |
| CA337,521A CA1126279A (en) | 1978-10-12 | 1979-10-12 | Process for the production of 3-amino-5-t-butylisoxazole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53125980A JPS607988B2 (ja) | 1978-10-12 | 1978-10-12 | ３―アミノ―５―第三ブチルイソオキサゾールの改良合成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5553277A JPS5553277A (en) | 1980-04-18 |
| JPS607988B2 true JPS607988B2 (ja) | 1985-02-28 |
Family
ID=14923737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53125980A Expired JPS607988B2 (ja) | 1978-10-12 | 1978-10-12 | ３―アミノ―５―第三ブチルイソオキサゾールの改良合成法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4256899A (ja) |
| EP (1) | EP0010262B1 (ja) |
| JP (1) | JPS607988B2 (ja) |
| CA (1) | CA1126279A (ja) |
| DE (1) | DE2964629D1 (ja) |
| IE (1) | IE48848B1 (ja) |
| MX (1) | MX5808E (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4394510A (en) * | 1981-02-02 | 1983-07-19 | Eli Lilly And Company | Process for preparing an isoxazolylurea |
| CN107602497B (zh) * | 2017-10-10 | 2020-05-22 | 浦拉司科技（上海）有限责任公司 | 一种3-氨基-5-烷基异噁唑的制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH421963A (de) * | 1963-08-06 | 1966-10-15 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von Aminoisoxazolen |
| US3435047A (en) * | 1964-09-14 | 1969-03-25 | Sankyo Co | Process for preparing 3-aminoisoxazole derivatives |
| US3425047A (en) * | 1965-02-15 | 1969-01-28 | Electron Ohio Inc | Magnetic trace recorder with trace-following hall effect readout head |
| AT259557B (de) * | 1965-04-06 | 1968-01-25 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von 3- Aminoisoxazolen |
| US3536729A (en) * | 1967-06-30 | 1970-10-27 | Hoffmann La Roche | Process for the purification of 3-amino-5-methylisoxazole |
| US3660383A (en) * | 1968-08-14 | 1972-05-02 | Shionogi & Co | Production of iodoisoxazole compounds |
| JPS5810361B2 (ja) * | 1974-10-04 | 1983-02-25 | 塩野義製薬株式会社 | ３−アルチルイソオキサゾ−ル系除草剤 |
| JPS596297B2 (ja) * | 1977-11-09 | 1984-02-10 | 相互薬工株式会社 | 新規アミドオキシム誘導体 |
| US4259501A (en) * | 1978-02-22 | 1981-03-31 | Eli Lilly And Company | Method for preparing 3-amino-5-(t-butyl)isoxazole |
-
1978
- 1978-10-12 JP JP53125980A patent/JPS607988B2/ja not_active Expired
-
1979
- 1979-10-05 US US06/082,405 patent/US4256899A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-10-10 MX MX798432U patent/MX5808E/es unknown
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