JPS5849547B2 - ピラゾリンユウドウタイノ セイゾウホウ - Google Patents
ピラゾリンユウドウタイノ セイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS5849547B2 JPS5849547B2 JP9367274A JP9367274A JPS5849547B2 JP S5849547 B2 JPS5849547 B2 JP S5849547B2 JP 9367274 A JP9367274 A JP 9367274A JP 9367274 A JP9367274 A JP 9367274A JP S5849547 B2 JPS5849547 B2 JP S5849547B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pyrazoline
- solution
- chlorophenyl
- oxo
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- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式
（式中Ｒ１、Ｒ２は水素、メチル基またはエチル基をそ
れぞれ表わす）で示される新規なピラゾリン誘導体の製
造法に関する。
れぞれ表わす）で示される新規なピラゾリン誘導体の製
造法に関する。
本新規化合物Ｉは下記一般式
？式中Ｒは低級アルキル基（例えばメチル基、エチル基
など）を表わす〕で示されるビラゾリンカルボン酸エス
テル誘導体に各種アミン類を反応させることにより容易
に製造することが出来る。
など）を表わす〕で示されるビラゾリンカルボン酸エス
テル誘導体に各種アミン類を反応させることにより容易
に製造することが出来る。
即ち、本発明方法によれば本アミド化反応は原料物質■
にメタノール、エタノール、ベンゼンなどの溶媒中、過
剰の相当するアミン類を室温〜加熱還流下に反応させる
ことにより容易に且つ高収率で進行する。
にメタノール、エタノール、ベンゼンなどの溶媒中、過
剰の相当するアミン類を室温〜加熱還流下に反応させる
ことにより容易に且つ高収率で進行する。
この際、使用するアミン類が含水の状態で市販されてい
る場合（２８％アンモニア水、４０％メチルアミン水溶
液、７０％エチルアミン水溶液など）はそのまＳ用いる
ことが出来る。
る場合（２８％アンモニア水、４０％メチルアミン水溶
液、７０％エチルアミン水溶液など）はそのまＳ用いる
ことが出来る。
また反応時間は反応を室温下に行なう場合は１８〜３６
時間が、加熱下に行なう場合は１〜４時間が夫々適当で
ある。
時間が、加熱下に行なう場合は１〜４時間が夫々適当で
ある。
また反応の際、必要に応じ通常の縮合剤、例えばアルミ
ニウムイソプロポキサイド、ナトリウムアミド、ナトリ
ウムアルコラートなどを使用してもよい。
ニウムイソプロポキサイド、ナトリウムアミド、ナトリ
ウムアルコラートなどを使用してもよい。
かくして得られる本新規化合物Ｉは５位をアルキル化す
ることにより強力な鎮痛、抗炎症作用を有する化合物に
誘導できるので医薬品の主要な原料として産業上有用で
ある。
ることにより強力な鎮痛、抗炎症作用を有する化合物に
誘導できるので医薬品の主要な原料として産業上有用で
ある。
次に実施例をあげて更に詳細に説明する。
実施例 １
１−（ｍ− クロロフエニル）−３−エトキシカルボニ
ル−５−オキソー２−ピラゾリン１３．．ｌ’を４０％
メチルアミン水溶液１００ｍｌ中に加え室温にて２４時
間攪拌を継続する。
ル−５−オキソー２−ピラゾリン１３．．ｌ’を４０％
メチルアミン水溶液１００ｍｌ中に加え室温にて２４時
間攪拌を継続する。
原料は４時間でほｇ溶解する。
次に反応液に５％塩酸溶液を加えｐＨを約６とする。
析出する結晶を酢酸エチルにて抽出し、この抽出液を水
にて洗浄する。
にて洗浄する。
のち酢酸エチル層から溶媒を留去し得られる残渣をメタ
ノールから再結晶する。
ノールから再結晶する。
無色プリズム晶、熔融点２０８〜２１０℃の１−（ｍ−
クロロフェニル）３ −Ｎ−メチル力ルバモイル−５−
オキソー２ピラゾリン１０．７１を得る。
クロロフェニル）３ −Ｎ−メチル力ルバモイル−５−
オキソー２ピラゾリン１０．７１を得る。
元素分析値（Ｃ１Ｈ１ｏＯ２Ｎ３Ｃｌ−２５１．６７４
として） 計算値（％）：Ｃ， ５２．５０ Ｈ， ４．０１Ｎ
１６．７０ 実測値（％）：Ｃ、５２．５８ Ｈ４．０５Ｎ，１６
．５３ 実施例 ２ １−（ｍ−クロロフエニル） −３−，ｌキシヵルボニ
ル−５−オキソー２−ピラゾリン１２．６？と２８％ア
ンモニア水６０Ｔｎｌをオートクレープ中にとり、９０
゜Ｃで３時間加熱する。
として） 計算値（％）：Ｃ， ５２．５０ Ｈ， ４．０１Ｎ
１６．７０ 実測値（％）：Ｃ、５２．５８ Ｈ４．０５Ｎ，１６
．５３ 実施例 ２ １−（ｍ−クロロフエニル） −３−，ｌキシヵルボニ
ル−５−オキソー２−ピラゾリン１２．６？と２８％ア
ンモニア水６０Ｔｎｌをオートクレープ中にとり、９０
゜Ｃで３時間加熱する。
冷後反応液に水を加え稀釈する。
この溶液に５％塩酸溶液を加え中和し、析出する結晶を
沢取、含水エタノールから再結晶する。
沢取、含水エタノールから再結晶する。
無色板状晶、熔融点２５８〜２６０８Ｃ（分解）の１−
（ｍ−クロロフエニル）３−刀ルバモイル−５−オキソ
ー２−ピラゾリン９．６１を得る。
（ｍ−クロロフエニル）３−刀ルバモイル−５−オキソ
ー２−ピラゾリン９．６１を得る。
元素分析値（Ｃ１ｏＨ８０２Ｎ３Ｃｌ−２３７．６４７
として） 計算値（％）：Ｃ、５０．５４Ｈ、３．３９Ｎ，１７．
６８ 実測値（％）：Ｃ、５０．６６Ｈ、３．３７Ｎ１７．６
２ 実施例 ３ １−（ｍ−Ｊ’ロロフエニル）−３−エトキシカルボニ
ル−５−オキソー２−ピラゾリン１３．３Ｐとジメチル
アミン４５１をエタノール６０ｍｌにとかす。
として） 計算値（％）：Ｃ、５０．５４Ｈ、３．３９Ｎ，１７．
６８ 実測値（％）：Ｃ、５０．６６Ｈ、３．３７Ｎ１７．６
２ 実施例 ３ １−（ｍ−Ｊ’ロロフエニル）−３−エトキシカルボニ
ル−５−オキソー２−ピラゾリン１３．３Ｐとジメチル
アミン４５１をエタノール６０ｍｌにとかす。
この溶液に室温、攪拌下ナトリウムエチラ−｝８．５Ｐ
を含むエタノール４０ｍｌを滴下する。
を含むエタノール４０ｍｌを滴下する。
のち１８時間攪拌を継続する。
のち反応液に水を加え、さらに５％塩酸溶液を加え中和
する。
する。
析出する結晶を沢取、水洗後含水エタノールから再結晶
する。
する。
無色針状晶、熔融点１７６〜１７７℃の１−（ｍ−クロ
ロフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチル力ルバモイル−５
−オキソー２−ピラゾリン１０．５１を得る。
ロフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチル力ルバモイル−５
−オキソー２−ピラゾリン１０．５１を得る。
元素分析値（Ｃ１２Ｈ１２０２Ｎ３Ｃ■−２６５．７０
１として） 計算値（％）：Ｃ、５４．２５Ｈ、４．５５Ｎ，１５．
８１ 実測値（％）：Ｃ、５４．１８Ｈ、４．６１Ｎ１５．９
２ 実施例 ４ １−（ｍ−クロロフエニル）−３−エトキシカルボニル
−５−オキソー２−ピラゾリン１３．．１を７０％エチ
ルアミン水溶液１００ｍｌにとかす。
１として） 計算値（％）：Ｃ、５４．２５Ｈ、４．５５Ｎ，１５．
８１ 実測値（％）：Ｃ、５４．１８Ｈ、４．６１Ｎ１５．９
２ 実施例 ４ １−（ｍ−クロロフエニル）−３−エトキシカルボニル
−５−オキソー２−ピラゾリン１３．．１を７０％エチ
ルアミン水溶液１００ｍｌにとかす。
この溶液を２４時間攪拌する。
のち反応液に５％塩酸溶液を加え中和する。
析出する結晶を酢酸エチルにて抽出する。
この抽出液を水にてよく洗浄後溶媒を留去する。
得られる結晶をメタノールから再結晶し、無色プリズム
晶、熔融点１８９〜１９０℃の１−（ｍ−クロロフエニ
ル）−３−Ｎエチル力ルバモイル−５−オキソ リン１１．２？を得る。
晶、熔融点１８９〜１９０℃の１−（ｍ−クロロフエニ
ル）−３−Ｎエチル力ルバモイル−５−オキソ リン１１．２？を得る。
元素分析値（ Ｃ１２ Ｈ１２ ０２ Ｎ３ Ｃ １と
して） ピラゾ ２６５．７０１ 計算値（％）：Ｃ、 Ｎ１ 実測値（％）：Ｃ、 Ｎ１ ５４．２５ １５．８１ ５４．２９ １５７８ ４５５ ４．５６
して） ピラゾ ２６５．７０１ 計算値（％）：Ｃ、 Ｎ１ 実測値（％）：Ｃ、 Ｎ１ ５４．２５ １５．８１ ５４．２９ １５７８ ４５５ ４．５６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 （式中Ｒは低級アルキル基を表わす）で示されるビラゾ
リンカルボン酸エステル誘導体に各種アミン類を反応さ
せることを特徴とする下記一般式（式中Ｒ１、Ｒ２は水
素、メチル基またはエチル基をそれぞれ表わす）で示さ
れるピラゾリン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9367274A JPS5849547B2 (ja) | 1974-08-14 | 1974-08-14 | ピラゾリンユウドウタイノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9367274A JPS5849547B2 (ja) | 1974-08-14 | 1974-08-14 | ピラゾリンユウドウタイノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5123262A JPS5123262A (en) | 1976-02-24 |
| JPS5849547B2 true JPS5849547B2 (ja) | 1983-11-05 |
Family
ID=14088884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9367274A Expired JPS5849547B2 (ja) | 1974-08-14 | 1974-08-14 | ピラゾリンユウドウタイノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5849547B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0830211B2 (ja) * | 1987-07-11 | 1996-03-27 | トヨタ自動車株式会社 | 抵抗溶接用ノズルの製造方法 |
| JPH0487944U (ja) * | 1990-12-17 | 1992-07-30 |
-
1974
- 1974-08-14 JP JP9367274A patent/JPS5849547B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5123262A (en) | 1976-02-24 |
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