JP2810465B2 - Ｎ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミンの製造法 - Google Patents
Ｎ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミンの製造法Info
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- JP2810465B2 JP2810465B2 JP33856089A JP33856089A JP2810465B2 JP 2810465 B2 JP2810465 B2 JP 2810465B2 JP 33856089 A JP33856089 A JP 33856089A JP 33856089 A JP33856089 A JP 33856089A JP 2810465 B2 JP2810465 B2 JP 2810465B2
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- butylbenzylamine
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、Ｎ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミ
ンの新規な製造法に関するものである。
ンの新規な製造法に関するものである。
（従来の技術） 従来、抗真菌剤として知られているＮ−（４−ｔ−ブ
チルベンジル）−Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミ
ンの製造は、Ｎ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミ
ンにハロゲノメチルナフタレンを反応させて行なわれて
いる。（特開昭61−45号公報参照） しかし、上記反応に供するＮ−メチル−４−ｔ−ブチ
ルベンジルアミンを安価にかつ収率良く製造する方法は
知られていない。
チルベンジル）−Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミ
ンの製造は、Ｎ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミ
ンにハロゲノメチルナフタレンを反応させて行なわれて
いる。（特開昭61−45号公報参照） しかし、上記反応に供するＮ−メチル−４−ｔ−ブチ
ルベンジルアミンを安価にかつ収率良く製造する方法は
知られていない。
（発明が解決しようとしている問題点） 本発明は、Ｎ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミ
ンを効率良く製造する問題を解決するためになされたも
のである。
ンを効率良く製造する問題を解決するためになされたも
のである。
（問題点を解決するための手段） 本発明は、４−ｔ−ブチルベンズアルデヒドにメチル
アミンを反応させ、次いで還元反応させることを特徴と
する、Ｎ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミンの製
造法を提供する。また本発明は、製造したＮ−メチル−
４−ｔ−ブチルベンジルアミンにさらに１−クロロメチ
ルナフタレンを反応させることを特徴とする、Ｎ−（４
−ｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−メチル−１−ナフチルメ
チルアミンの製造法も提供する。
アミンを反応させ、次いで還元反応させることを特徴と
する、Ｎ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミンの製
造法を提供する。また本発明は、製造したＮ−メチル−
４−ｔ−ブチルベンジルアミンにさらに１−クロロメチ
ルナフタレンを反応させることを特徴とする、Ｎ−（４
−ｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−メチル−１−ナフチルメ
チルアミンの製造法も提供する。
メチルアミンをメチルアルコール、エチルアルコー
ル、酢酸エチル、エチレンなどの有機溶媒に溶解し、そ
れに４−ｔ−ブチルベンズアルデヒドを加え、氷冷下乃
至室温にて、適宜撹拌反応し、次いでその反応物にNaBH
4、NaBH3CN、LiAlH4などの複合金属水素化合物を加え、
室温乃至60℃にて１〜24時間撹拌反応することにより目
的とするＮ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミンを
製造することができる。また前記反応物を、常法により
Raney Ni−H2、Pt−H2、PtO2−H2などを用いて接触還元
反応に付すかまたは電解還元に付すことによっても目的
とするＮ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミンを製
造することができる。
ル、酢酸エチル、エチレンなどの有機溶媒に溶解し、そ
れに４−ｔ−ブチルベンズアルデヒドを加え、氷冷下乃
至室温にて、適宜撹拌反応し、次いでその反応物にNaBH
4、NaBH3CN、LiAlH4などの複合金属水素化合物を加え、
室温乃至60℃にて１〜24時間撹拌反応することにより目
的とするＮ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミンを
製造することができる。また前記反応物を、常法により
Raney Ni−H2、Pt−H2、PtO2−H2などを用いて接触還元
反応に付すかまたは電解還元に付すことによっても目的
とするＮ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミンを製
造することができる。
得られたＮ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミン
を反応物から通常の方法にて抽出、精製し単離する。
を反応物から通常の方法にて抽出、精製し単離する。
次に本発明を実施例により詳述する。
実施例１ Ｎ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミンの製造法 ４−ｔ−ブチルベンズアルデヒド8.16gを40％メチル
アミン−メチルアルコール溶液に氷冷下、撹拌しながら
滴下する。３時間撹拌した後、その反応物にNaBH41.89g
を加え、室温で12時間撹拌した。反応物に水を注ぎ、ト
ルエンで抽出し、水洗後MgSO4で脱水した。溶媒留去
後、減圧蒸留し、無色液体のＮ−メチル−４−ｔ−ブチ
ルベンジルアミン6.24gを得た。
アミン−メチルアルコール溶液に氷冷下、撹拌しながら
滴下する。３時間撹拌した後、その反応物にNaBH41.89g
を加え、室温で12時間撹拌した。反応物に水を注ぎ、ト
ルエンで抽出し、水洗後MgSO4で脱水した。溶媒留去
後、減圧蒸留し、無色液体のＮ−メチル−４−ｔ−ブチ
ルベンジルアミン6.24gを得た。
沸点:124℃/15mmHg NMR（CDCl3）δ： 1.33（9H,s,C（CH3）） 2.43（3H,s,N−CH3） 3.70（2H,s,CH2） 7.30（4H,s,ArCH） 塩酸塩の融点:209〜210℃ 実施例２ Ｎ−（４−ｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−メチル−１−ナ
フチルメチルアミンの製造法 実施例１にて得られたＮ−メチル−４−ｔ−ブチルベ
ンジルアミン1.77g、１−クロロメチルナフタレン1.94
g、炭酸ナトリウム1.17g及びジメチルホルムアミド10ml
の混合物を50℃において14時間撹拌した。反応物を水に
注ぎ、ベンゼンで抽出し、水洗した。ベンゼンを留去し
たのち、冷時、濃塩酸1.5mlを加え、過剰の濃塩酸を減
圧下で除去し、少量のアセトンを加え、析出した白色結
晶2.75gを濾取した。アセトン−エタノール混液より再
結晶することにより白色板状晶のＮ−（４−ｔ−ブチル
ベンジル）−Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミン塩
酸塩（融点:211〜213℃）を得た。
フチルメチルアミンの製造法 実施例１にて得られたＮ−メチル−４−ｔ−ブチルベ
ンジルアミン1.77g、１−クロロメチルナフタレン1.94
g、炭酸ナトリウム1.17g及びジメチルホルムアミド10ml
の混合物を50℃において14時間撹拌した。反応物を水に
注ぎ、ベンゼンで抽出し、水洗した。ベンゼンを留去し
たのち、冷時、濃塩酸1.5mlを加え、過剰の濃塩酸を減
圧下で除去し、少量のアセトンを加え、析出した白色結
晶2.75gを濾取した。アセトン−エタノール混液より再
結晶することにより白色板状晶のＮ−（４−ｔ−ブチル
ベンジル）−Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミン塩
酸塩（融点:211〜213℃）を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−45（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−134448（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−6242（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−282348（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−201850（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−223558（ＪＰ，Ａ) 特許175913（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭29−3480（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 209/00 - 211/65 ＣＡ
Claims (4)
- 【請求項１】４−ｔ−ブチルベンズアルデヒドにメチル
アミンを反応させ、次いで還元反応させることを特徴と
する、Ｎ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミンの製
造法。 - 【請求項２】４−ｔ−ブチルベンズアルデヒドとメチル
アミンとの反応を氷冷下ないし室温にて行うことを特徴
とする、請求項１に記載のＮ−メチル−４−ｔ−ブチル
ベンジルアミンの製造法。 - 【請求項３】４−ｔ−ブチルベンズアルデヒドとメチル
アミンとの反応により得られた縮合反応物を単離せずに
還元反応を行うことを特徴とする、請求項１または２に
記載のＮ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミンの製
造法。 - 【請求項４】４−ｔ−ブチルベンズアルデヒドにメチル
アミンを反応させ、次いで還元反応させることによって
Ｎ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミンを製造し、
さらに１−クロロメチルナフタレンを反応させることを
特徴とする、Ｎ−（４−ｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−メ
チル−１−ナフチルメチルアミンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33856089A JP2810465B2 (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | Ｎ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33856089A JP2810465B2 (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | Ｎ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03200747A JPH03200747A (ja) | 1991-09-02 |
| JP2810465B2 true JP2810465B2 (ja) | 1998-10-15 |
Family
ID=18319328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33856089A Expired - Fee Related JP2810465B2 (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | Ｎ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2810465B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108047057B (zh) * | 2017-12-28 | 2020-06-02 | 山东铂源药业有限公司 | 一种布替萘芬的合成方法 |
| CN112209837B (zh) * | 2019-07-09 | 2023-03-24 | 鲁南制药集团股份有限公司 | 一种盐酸布替萘酚的合成方法 |
-
1989
- 1989-12-28 JP JP33856089A patent/JP2810465B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03200747A (ja) | 1991-09-02 |
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