JPS60185752A - α−アセトアミド桂皮酸類の製造法 - Google Patents
α−アセトアミド桂皮酸類の製造法Info
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- JPS60185752A JPS60185752A JP4043584A JP4043584A JPS60185752A JP S60185752 A JPS60185752 A JP S60185752A JP 4043584 A JP4043584 A JP 4043584A JP 4043584 A JP4043584 A JP 4043584A JP S60185752 A JPS60185752 A JP S60185752A
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- methyl
- benzal
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、α−アセトアミド桂皮酸類の製造法に関する
。さらに詳しくは、２−メチル−４−ベンザル−５−オ
キサシロン類を原料とするα−アセトアミド桂皮酸類の
製造方法に関するものである。
。さらに詳しくは、２−メチル−４−ベンザル−５−オ
キサシロン類を原料とするα−アセトアミド桂皮酸類の
製造方法に関するものである。
α−アセトアミド桂皮酸類゛は、α−アミノ酸の製造中
間体として重要な化合物であるだけでなく各種合成反応
の中間体としても有用な物質である。
間体として重要な化合物であるだけでなく各種合成反応
の中間体としても有用な物質である。
例えば、α−アセトアミド桂皮酸を酢酸中、酸化白金触
媒で接触還元すれば、必須アミノ酸の一つであるフェニ
ルアラニンの前駆体であるＮ−アセチルフェニルアラニ
ンが得られる。
媒で接触還元すれば、必須アミノ酸の一つであるフェニ
ルアラニンの前駆体であるＮ−アセチルフェニルアラニ
ンが得られる。
従来、α−アセトアミド桂皮酸類の製造法としては、Ｎ
−アセチルグリシンとベンズアルデヒド類との反応によ
って得られる２−メチル−４−ベンザル−５−オキサシ
ロン類を加水分解する方法が知られている。例えば、Ｂ
ｒＩｅｎｍｅｙｅｒ、 Ａｎｎ、 ２７５゜８（１８９
３）は１チ水酸化ナトＩＪウム水溶液中で加熱還流下に
加水分解する方法（収率記載なし）を報告している。ま
た、Ｏｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ 、 ０ｏｌ
ｌＶｏ１且、１（１，９４幻によれば２−メチル−４−
ベンザル−５−オキサシロンをアセトンと水の混合溶媒
中、加熱還流下で加水分解してα−アセトアミド桂皮酸
を製造している。しかしながら、前者の方法においては
希薄溶媒中での反応であり、容積効率が著しく悪いこと
、また、後者の方法においては引火性の高いアセトンを
使用する関係で工業的には装置上の制約があるばかりで
なく、単離に際しても溶解度の点からアセトンを留去し
なければならず、操作が繁雑化するなどの欠点を有する
。また、α−アセトアミド桂皮酸類のもう一つの製造法
として、フェニルピルビン酸類を原料としてアセトアミ
ドと反応させて製造する方法（Ｏｒａｇａｒ＋１ｃＲｅ
ａｃｔｉａｉｓ、３２０５ ）があるが、収率的に５０
％以下と低い方法であるだけでなく、原料のフェニルピ
ルビン酸の製造も比較的難かしいなどの欠点を有する。
−アセチルグリシンとベンズアルデヒド類との反応によ
って得られる２−メチル−４−ベンザル−５−オキサシ
ロン類を加水分解する方法が知られている。例えば、Ｂ
ｒＩｅｎｍｅｙｅｒ、 Ａｎｎ、 ２７５゜８（１８９
３）は１チ水酸化ナトＩＪウム水溶液中で加熱還流下に
加水分解する方法（収率記載なし）を報告している。ま
た、Ｏｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ 、 ０ｏｌ
ｌＶｏ１且、１（１，９４幻によれば２−メチル−４−
ベンザル−５−オキサシロンをアセトンと水の混合溶媒
中、加熱還流下で加水分解してα−アセトアミド桂皮酸
を製造している。しかしながら、前者の方法においては
希薄溶媒中での反応であり、容積効率が著しく悪いこと
、また、後者の方法においては引火性の高いアセトンを
使用する関係で工業的には装置上の制約があるばかりで
なく、単離に際しても溶解度の点からアセトンを留去し
なければならず、操作が繁雑化するなどの欠点を有する
。また、α−アセトアミド桂皮酸類のもう一つの製造法
として、フェニルピルビン酸類を原料としてアセトアミ
ドと反応させて製造する方法（Ｏｒａｇａｒ＋１ｃＲｅ
ａｃｔｉａｉｓ、３２０５ ）があるが、収率的に５０
％以下と低い方法であるだけでなく、原料のフェニルピ
ルビン酸の製造も比較的難かしいなどの欠点を有する。
このように、従来公知のα−アセトアミド桂皮酸類の製
造法はそれぞれに欠点を有し、工業的製法としては必ず
しも満足のいく方法ではない。
造法はそれぞれに欠点を有し、工業的製法としては必ず
しも満足のいく方法ではない。
本発明者らは、２−メチル−４−ベンザル−５＝オキサ
シロン類を原料として、α−アセトアミド桂皮酸類を工
業的に製造する方法を鋭意検討しり結果、２−メチル−
４−ベンザル−５−オキサシロン類を水性媒体中、懸濁
状態で酸で処理するだけで、温和な条件下にもか＼わら
ず速やかにα−アセトアミド桂皮酸になることを見出し
本発明を完成した。
シロン類を原料として、α−アセトアミド桂皮酸類を工
業的に製造する方法を鋭意検討しり結果、２−メチル−
４−ベンザル−５−オキサシロン類を水性媒体中、懸濁
状態で酸で処理するだけで、温和な条件下にもか＼わら
ず速やかにα−アセトアミド桂皮酸になることを見出し
本発明を完成した。
すなわち、本発明は一般式（１）
（式中、Ｒ１および−は水素原子、）・ロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、
アセトキシ基またはニトロ基を示し、互いに同一でも異
っていてもよい〕で表わされる２−メチル−４−ベンザ
ル−５−オキサシロン類ヲ水性媒体中、実質的に懸濁状
態で酸で処理することを特徴とする一般式（ｉｔ） １ （式中、Ｒ１および馬は式（１）に同じである）で表わ
されるα−アセトアミド桂皮酸類の製造方法である。
級アルキル基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、
アセトキシ基またはニトロ基を示し、互いに同一でも異
っていてもよい〕で表わされる２−メチル−４−ベンザ
ル−５−オキサシロン類ヲ水性媒体中、実質的に懸濁状
態で酸で処理することを特徴とする一般式（ｉｔ） １ （式中、Ｒ１および馬は式（１）に同じである）で表わ
されるα−アセトアミド桂皮酸類の製造方法である。
本発明の方法によれば、実質的に懸濁状態で温和な条件
下に２−メチル−４−ベンザル−５−オキサシロン類の
加水分解反応が進行し、生成したα−アセトアミド桂皮
酸塩類が反応系に析出して（るため、反応後、ｒ過する
だゆで容易に単離できる上に、高収率でかつ品質良好で
あるなど、本発明の方法は種々の利点がある。このよう
に本発明の方法は工業的に極めて価値の高い製造方法で
ある。
下に２−メチル−４−ベンザル−５−オキサシロン類の
加水分解反応が進行し、生成したα−アセトアミド桂皮
酸塩類が反応系に析出して（るため、反応後、ｒ過する
だゆで容易に単離できる上に、高収率でかつ品質良好で
あるなど、本発明の方法は種々の利点がある。このよう
に本発明の方法は工業的に極めて価値の高い製造方法で
ある。
本発明の方法で使用される２−メチル−４−ベンザル−
５−オキサシロン類は前記一般式（１）で表わされるも
のであり、具体的には例えば、２−メｆ ／Ｌ／−４−
ベンザル−５−オキサシロン、２−メチル−４−（ｐ−
クロルフェニル）−５−オキサ：／’ ｏ ン、２−メ
ｆルー４− （ｐ−ブロムフェニル）−５−オキサシロ
ン等の２−メチル−４−（ｐ−ハロフェニル）−５−オ
キｆソｏ ン類−２−メチル−４−（ｐ−メチルフェニ
ル）−５−オキサシロン、２−メチル−４−（ｐ＝エエ
チフェニル〕−５−オキサシロン、２−メチル−４−Ａ
ｐ−１−フｆ ルフェニル）−５−オキサシロン等の２
−メチル−４−（ｐ−アルキルフェニル）−５−オキサ
シロン類、２−メチル−４−（ｐ−メトキシフェニル）
−５−オキサシロン、２−メチル−４−（ｐ−グロボキ
シフェニル）−５−オキサシロン等／７）２−メチル−
４−（ｐ−ｙルコキシフェニル）−５−オキサシロン１
％−２−メチル−４−（ｐ−ベンジルオキシフェニル）
−５−オキサシロン等の２−メチル−４−（ｐ−アリー
ルオキシフェニル）−５−オキサシロン類、２−メチル
ー４−（ｐ−ニトロフェニル）・−，５−オキサシロン
および２−メチル−４−（ｐ−アセトキシフェニル）−
５−オキサシロン等があげられる。
５−オキサシロン類は前記一般式（１）で表わされるも
のであり、具体的には例えば、２−メｆ ／Ｌ／−４−
ベンザル−５−オキサシロン、２−メチル−４−（ｐ−
クロルフェニル）−５−オキサ：／’ ｏ ン、２−メ
ｆルー４− （ｐ−ブロムフェニル）−５−オキサシロ
ン等の２−メチル−４−（ｐ−ハロフェニル）−５−オ
キｆソｏ ン類−２−メチル−４−（ｐ−メチルフェニ
ル）−５−オキサシロン、２−メチル−４−（ｐ＝エエ
チフェニル〕−５−オキサシロン、２−メチル−４−Ａ
ｐ−１−フｆ ルフェニル）−５−オキサシロン等の２
−メチル−４−（ｐ−アルキルフェニル）−５−オキサ
シロン類、２−メチル−４−（ｐ−メトキシフェニル）
−５−オキサシロン、２−メチル−４−（ｐ−グロボキ
シフェニル）−５−オキサシロン等／７）２−メチル−
４−（ｐ−ｙルコキシフェニル）−５−オキサシロン１
％−２−メチル−４−（ｐ−ベンジルオキシフェニル）
−５−オキサシロン等の２−メチル−４−（ｐ−アリー
ルオキシフェニル）−５−オキサシロン類、２−メチル
ー４−（ｐ−ニトロフェニル）・−，５−オキサシロン
および２−メチル−４−（ｐ−アセトキシフェニル）−
５−オキサシロン等があげられる。
こｈらの２−メチル−４−ベンザル−５−オキサシロン
類は、Ｎ−アセチルグリシンとベンズアルデヒド類とを
無水酢酸中、酢酸ナトリウムの存在下に縮合して製造す
るＥ ｒ Ｉ ｅｒｕｎｅｙｅ ｒの方法、あるいは本
発明者らが先に開発したβ−フェニルセリンを無水１８
Ｉ′ｒ酸中、塩基性物質の存在下に反応させる方法（特
願昭５８−２２３２１７）によって容易に製造すること
ができる。
類は、Ｎ−アセチルグリシンとベンズアルデヒド類とを
無水酢酸中、酢酸ナトリウムの存在下に縮合して製造す
るＥ ｒ Ｉ ｅｒｕｎｅｙｅ ｒの方法、あるいは本
発明者らが先に開発したβ−フェニルセリンを無水１８
Ｉ′ｒ酸中、塩基性物質の存在下に反応させる方法（特
願昭５８−２２３２１７）によって容易に製造すること
ができる。
本発明の方法における水性媒体は、水または水と混合し
５る有機溶媒と水との混合物である。水と混合して用い
る有ｍ 溶Ｉ７＃とじては、水と任意の割合で混合しう
る有機溶媒であり、例えば、メチルアルコール、エチル
アルコール、ｎ−プロピルアルコール、インプロピルア
ルコールまたはｔ−ブチルアルコール等のアルコール類
、ギ酸、酢酸、プロピオン酸などの有機酸溶媒などであ
る。通常は、水性媒体として水が用いられる。水と有機
溶媒との混合物を用いる場合には、有機溶媒の量は水に
対して１０〜３０重量係の範囲であれば十分である。有
機溶媒の量が多すぎると反応後糸内に有機溶媒が過剰に
存在することになるため、一部生成物が溶解し単離に際
して濃縮等の操作が必要となり、工程が繁雑化して好ま
しくない。
５る有機溶媒と水との混合物である。水と混合して用い
る有ｍ 溶Ｉ７＃とじては、水と任意の割合で混合しう
る有機溶媒であり、例えば、メチルアルコール、エチル
アルコール、ｎ−プロピルアルコール、インプロピルア
ルコールまたはｔ−ブチルアルコール等のアルコール類
、ギ酸、酢酸、プロピオン酸などの有機酸溶媒などであ
る。通常は、水性媒体として水が用いられる。水と有機
溶媒との混合物を用いる場合には、有機溶媒の量は水に
対して１０〜３０重量係の範囲であれば十分である。有
機溶媒の量が多すぎると反応後糸内に有機溶媒が過剰に
存在することになるため、一部生成物が溶解し単離に際
して濃縮等の操作が必要となり、工程が繁雑化して好ま
しくない。
本発明の方法で使用される酸は、塩酸、硫酸、リン酸、
過塩素酸なとの鉱酸；ｐ Ｆルエンスルホン酸、トリフ
ルオロ酢酸、メタンスルホン酸などの有機酸等を挙げる
ことができる。
過塩素酸なとの鉱酸；ｐ Ｆルエンスルホン酸、トリフ
ルオロ酢酸、メタンスルホン酸などの有機酸等を挙げる
ことができる。
これらの酸の使用量は、とくに限定されるものではない
が、通常は２−メチル−４−ベンザル−５−オキザゾロ
酸１モルに対して０１〜１０モル、好ましくは０５〜５
モルの範囲であれば十分である。酸の使用量が２−メチ
ル−４−ベンザル−５−オキサシロン類に対して０１モ
ル未満では、反応が十分進行せずα−アセトアミド桂皮
酸の収率が低下する。一方、１０モルを越えても反応上
は問題ないものの容積効率が低下し経済上不利となる。
が、通常は２−メチル−４−ベンザル−５−オキザゾロ
酸１モルに対して０１〜１０モル、好ましくは０５〜５
モルの範囲であれば十分である。酸の使用量が２−メチ
ル−４−ベンザル−５−オキサシロン類に対して０１モ
ル未満では、反応が十分進行せずα−アセトアミド桂皮
酸の収率が低下する。一方、１０モルを越えても反応上
は問題ないものの容積効率が低下し経済上不利となる。
本発明の方法の具体的な実施態様としては、例えば、酸
として塩酸を用いる場合は２−メチル−４−ベンザル−
５−オキサシロン類を水に懸濁させた状態で塩酸を添加
するか、希塩酸中に２−メチル−４−ベンザル−５−オ
キサシロンヲ％５１ＮＡ サぜて実施される。
として塩酸を用いる場合は２−メチル−４−ベンザル−
５−オキサシロン類を水に懸濁させた状態で塩酸を添加
するか、希塩酸中に２−メチル−４−ベンザル−５−オ
キサシロンヲ％５１ＮＡ サぜて実施される。
反応温度ならびに反応時間は０〜７０℃で０５〜２０時
間である。好ましくは１５〜５０℃で２〜１０時間であ
り、反応温度が７０℃より高い場合には、反応によって
生成したα−アセトアミド桂皮酸類がさらに加水分解さ
れてフェニルピルビンｖ翅の副生を誘起して好ましくな
い。また、反応温度が０“Ｃより低い場合には反応上は
問題ないものの、反応に長時間要し経済的に不利になる
。
間である。好ましくは１５〜５０℃で２〜１０時間であ
り、反応温度が７０℃より高い場合には、反応によって
生成したα−アセトアミド桂皮酸類がさらに加水分解さ
れてフェニルピルビンｖ翅の副生を誘起して好ましくな
い。また、反応温度が０“Ｃより低い場合には反応上は
問題ないものの、反応に長時間要し経済的に不利になる
。
反応によって生成したα−アセトアミド桂皮酸類は、反
応系に析出しているため反応後ｒ過、水洗するだけで品
質の良好なα−アセトアミド桂皮ば類り１高収率で製造
できる。
応系に析出しているため反応後ｒ過、水洗するだけで品
質の良好なα−アセトアミド桂皮ば類り１高収率で製造
できる。
以下、実施例によって本発明の詳細な説明する。
実姑例１
水７２４ｇに２−メチル−４−ベンザル−５−オキサシ
ロン１Ｂ、２ｇ（０，１モル）を懸ン蜀させｌこ後、４
０〜４５℃攪拌下に５５％塩酸２０８ｇ（０２モル）を
加えた後、同温度で２時間反応させた。反応後、２０〜
２５゛Ｃに冷却し析出して℃・る結晶をｒ別、水洗後乾
燥することによりα−アセトアミド桂皮酸の淡黄色結晶
を得た。
ロン１Ｂ、２ｇ（０，１モル）を懸ン蜀させｌこ後、４
０〜４５℃攪拌下に５５％塩酸２０８ｇ（０２モル）を
加えた後、同温度で２時間反応させた。反応後、２０〜
２５゛Ｃに冷却し析出して℃・る結晶をｒ別、水洗後乾
燥することによりα−アセトアミド桂皮酸の淡黄色結晶
を得た。
収量 ２’０．１ｇ（収率９８係／対２−メチル−４−
ベンザル−５−オキサシロン） 融点 １８８〜１９０℃ この結晶を水に懸／＠させた後、アルカ１ノをカロえて
溶解させ活性炭処理をし、Ｐ別しγこＰｉをｉｔで中和
することにより白色のα−アセトアミトイ圭皮酸が得ら
れた。このものの融点および元素分ＭＦ（直は下記の通
りである。
ベンザル−５−オキサシロン） 融点 １８８〜１９０℃ この結晶を水に懸／＠させた後、アルカ１ノをカロえて
溶解させ活性炭処理をし、Ｐ別しγこＰｉをｉｔで中和
することにより白色のα−アセトアミトイ圭皮酸が得ら
れた。このものの融点および元素分ＭＦ（直は下記の通
りである。
融点 １９０℃ ３ １１ Ｎ
元素分析値 実測値（＠ ６４１ ５ろ９６８００１１
ＨＨＮＯｓとじつ 計算値（幅） ６４，５８ ５，
４０ ６．８５実施例２ 水７２４ｇに２−メチル−４−ベンザル−５−オキサシ
ロン１８．２ｇ（０，１モル〕を懸濁させた後、０〜５
℃攪拌下に３５係塩酸２０．８ ｊＪ （０，２０モル
）を加えた後、同温度で６時間反応させた。
ＨＨＮＯｓとじつ 計算値（幅） ６４，５８ ５，
４０ ６．８５実施例２ 水７２４ｇに２−メチル−４−ベンザル−５−オキサシ
ロン１８．２ｇ（０，１モル〕を懸濁させた後、０〜５
℃攪拌下に３５係塩酸２０．８ ｊＪ （０，２０モル
）を加えた後、同温度で６時間反応させた。
反応後、析出している結晶をｆ別、水洗後乾燥すること
によりα−アセトアミド桂皮酸の淡黄色結晶を得た。
によりα−アセトアミド桂皮酸の淡黄色結晶を得た。
収量 ２０．１ ｇ（収率９８，１チ／対２−メチル−
４−ベンザル−５−オキサシロン） 実施例３ 水７２４ｇに２−メチル−４−ベンザル−５−オキサシ
ロン１８．２！ｊ（０，１モル）をｇｇＡａせた後、６
５〜７０℃攪拌下に６５％塩酸２０．８９ （０２０モ
ル）を加気た後、同温度で４時間反応させた。反応後２
０〜２５℃に冷却し析出している結晶をｒ別、水洗後乾
燥することによりα−アセトアミド桂皮酸の白色結晶を
得た。
４−ベンザル−５−オキサシロン） 実施例３ 水７２４ｇに２−メチル−４−ベンザル−５−オキサシ
ロン１８．２！ｊ（０，１モル）をｇｇＡａせた後、６
５〜７０℃攪拌下に６５％塩酸２０．８９ （０２０モ
ル）を加気た後、同温度で４時間反応させた。反応後２
０〜２５℃に冷却し析出している結晶をｒ別、水洗後乾
燥することによりα−アセトアミド桂皮酸の白色結晶を
得た。
収量 １ ｑ、 ７ ｇ （収率９６０％／対２−メチ
ルー４−ベンザル−５−オキサシロン） 実施例４ 水５７９ｇとメチルアルコール１４５ｇの混合溶液に２
−メチル−４−ベンザル−５−オキサシロン１８．２．
９（０，１モル）を懸濁させた後、以下実施例１と同様
に反応を行なった。
ルー４−ベンザル−５−オキサシロン） 実施例４ 水５７９ｇとメチルアルコール１４５ｇの混合溶液に２
−メチル−４−ベンザル−５−オキサシロン１８．２．
９（０，１モル）を懸濁させた後、以下実施例１と同様
に反応を行なった。
収量 １９．３ 、！ｉ’ （収率９４０％７／２−メ
チル−４−ベンザル−５−オキサシロン） 実施例５ 水５７．９９とイソプロピルアルコール１４．５ｇの混
合溶液＋ｃ２−メチルー４−ベンザル−５−オキサシロ
ン１８．２．９（０，１モル）を加えた。以下実施例１
と同様に反応を行なった。
チル−４−ベンザル−５−オキサシロン） 実施例５ 水５７．９９とイソプロピルアルコール１４．５ｇの混
合溶液＋ｃ２−メチルー４−ベンザル−５−オキサシロ
ン１８．２．９（０，１モル）を加えた。以下実施例１
と同様に反応を行なった。
収量 １ｑ、 ｏ ｇ （収率９２７チ／２−メチル−
４−ベンザル−５−オキサシロン） 実施例６〜９ 実施例１において３５係塩酸の使用量を変える以外は実
施例１と同様に反１芯を行なった。結果を第１表に示す
。
４−ベンザル−５−オキサシロン） 実施例６〜９ 実施例１において３５係塩酸の使用量を変える以外は実
施例１と同様に反１芯を行なった。結果を第１表に示す
。
第１表
実施例１０
実施例１において、酸の種類を変える以外は実施例１と
同様に反応を行なった。結果を第２表に示す。
同様に反応を行なった。結果を第２表に示す。
第２表
実施例１４
水７２４１に２−メチル−４−（ｍ−フェノキシフェニ
ル）−５−オキサシロン２７．９９ （０，１モル）を
懸濁させた後、４０〜４５°Ｃに昇温し同温度で３５係
塩酸２０．８９ （０，２０モル〕を加えた後、同温度
で２時１…反応させた。反応後、２０〜２５℃に冷却し
析出している結晶をｉ戸別、水洗後乾燥した。
ル）−５−オキサシロン２７．９９ （０，１モル）を
懸濁させた後、４０〜４５°Ｃに昇温し同温度で３５係
塩酸２０．８９ （０，２０モル〕を加えた後、同温度
で２時１…反応させた。反応後、２０〜２５℃に冷却し
析出している結晶をｉ戸別、水洗後乾燥した。
収量 １９２ｇ（収率９４％／対２−メチル−４−（ｍ
−フェノキシフェニル）−５−オキサシロン〕 融点 １８９〜１９０“Ｃ 粗生成物はメチルアルコールから再結晶し、融点１９１
〜１９２℃のｍ−フェノキシ−α−アセトアミド桂皮ａ
１６．０．１９を得た。
−フェノキシフェニル）−５−オキサシロン〕 融点 １８９〜１９０“Ｃ 粗生成物はメチルアルコールから再結晶し、融点１９１
〜１９２℃のｍ−フェノキシ−α−アセトアミド桂皮ａ
１６．０．１９を得た。
元素分析値 ０ １１ Ｎ
実測値（慢 ６８．５７ ５，１０ ４．７０実施例１
５〜１９ 実施例１４において、２−メチル−４−ベンザル−５−
オキサシロン類を変える以外は、実施例１４と同様に反
応を行なった。
５〜１９ 実施例１４において、２−メチル−４−ベンザル−５−
オキサシロン類を変える以外は、実施例１４と同様に反
応を行なった。
結果を第６表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（１） （式中、Ｒｏおよび几、は水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、
アセトキシ基ま１こはニトロ基を示し、互いに同一でも
異っていてもよい）で表わされる２−メチル−４−ベン
ザル−５−オキサソロン類ヲ水性媒体中、実質的に懸濁
状態で酸で処理することを特徴とする一般式（１１） （式中、Ｒ，および馬は式（１）に同じである）で表わ
されるα−アセトアミド桂皮酸類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4043584A JPS60185752A (ja) | 1984-03-05 | 1984-03-05 | α−アセトアミド桂皮酸類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4043584A JPS60185752A (ja) | 1984-03-05 | 1984-03-05 | α−アセトアミド桂皮酸類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60185752A true JPS60185752A (ja) | 1985-09-21 |
| JPH0142935B2 JPH0142935B2 (ja) | 1989-09-18 |
Family
ID=12580556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4043584A Granted JPS60185752A (ja) | 1984-03-05 | 1984-03-05 | α−アセトアミド桂皮酸類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60185752A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013505273A (ja) * | 2009-09-23 | 2013-02-14 | ジャージャン ジュウジョウ ファーマシューティカル シーオー．，エルティーディー． | Ｎ−アシルビフェニルアラニンを製造するための方法 |
| US9242927B2 (en) | 2008-09-24 | 2016-01-26 | Zhejiang Jiuzhou Pharmaceutical Co., Ltd | Process for the manufacture of N-acylbiphenyl alanine |
-
1984
- 1984-03-05 JP JP4043584A patent/JPS60185752A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9242927B2 (en) | 2008-09-24 | 2016-01-26 | Zhejiang Jiuzhou Pharmaceutical Co., Ltd | Process for the manufacture of N-acylbiphenyl alanine |
| JP2013505273A (ja) * | 2009-09-23 | 2013-02-14 | ジャージャン ジュウジョウ ファーマシューティカル シーオー．，エルティーディー． | Ｎ−アシルビフェニルアラニンを製造するための方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0142935B2 (ja) | 1989-09-18 |
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