FI66836C - Foerfarande foer framstaellning av fast natrium- eller kalium-p-hydroximandelatmonohydrat - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av fast natrium- eller kalium-p-hydroximandelatmonohydrat Download PDFInfo
- Publication number
- FI66836C FI66836C FI781545A FI781545A FI66836C FI 66836 C FI66836 C FI 66836C FI 781545 A FI781545 A FI 781545A FI 781545 A FI781545 A FI 781545A FI 66836 C FI66836 C FI 66836C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- potassium
- sodium
- solution
- hydroximandelatmonohydrat
- eller
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Γ- KUULUTUSJULKAISU
^ **1) utlAggningsskrift 668 36 C ί 1 ΐ'-ϋΐ J Cij ϋ.ιπί. ^ ty 13 12 1934
Patent ceddelat ^ ^ (51) K*Jt /v«.a.3 c 07 C 59/50 SUOMI-FINLAND (21) r*~**4^-**mM** 7815^5 (22) Hitolla»*—A-BlmlnpitH 16.05.78 'Fl' (23) Mm16.05.78 (41) Triht ΗΜμΜ — HMt offudlg \~j yg wMOMrtW».
Patent, och rtftaterttyralaan ' ' ΑμΝμ μΜ ock «L*rNfcM pMmi 31.08.84 (32)(33)(31) ry|4«**r «-»-» »f«rd priortut (71) Imperial Chemical Industries Limited, Imperial Chemical House, Hillbank, London SW1P 3JF, Englanti-England(GB) (72) Robert Jeffrey Copeland, Macclesfield, Cheshire,
Philip Neil Edwards, Macclesfield, Cheshire, Englanti-England(GB) (7*0 Oy Koi ster Ab (5*0 Menetelmä kiinteän natrium- tai kaiium-p-hydroksimandelaattimono-hydraatin valmistamiseksi - Förfarande för framställning av fast natrium- eller kaiium-p-hydroximandelatmonohydrat
Keksinnön kohteena on menetelmä kiinteän natrium- tai kalium-p-hydroksimandelaattimonohydraatin valmistamiseksi. p-hydroksimantelihapon, jolla on kaava
HO^CHOH.COOH
valmistamiseksi on esitetty monia eri synteesiteitä. Sitä voidaan valmistaa esimerkiksi saattamalla fenoli reagoimaan kloraalin kanssa ja hydrolysoimalla senjälkeen trikloorimetyyliryhmä karboksyylihappo-ryhmäksi (AT-patenttijulkaisu no. 141 159; Chemical Abstracts 29 (1935) 4021); tai hydrolysoimalla p-hydroksibentsaldehydisyaanihydr-iini (Journal of the American Chemical Society 58 (1936) 1292); tai diatsotoimalla p-aminomantelihappo (Il Farmaco, Edizione Scientlfica 10 (1955) 563); tai saattamalla fenoli reagoimaan glyoksyylihapon 2 66836
TT
kanssa (GB-patenttijulkaisu no. 1 377 243) . Monissa näissä valmistusmenetelmissä on käytetty reagenssina natriumhydroksidia, ja siten liuoksessa on ollut läsnä natrium-p-hydroksimandelaattia.
Nyt on havaittu, että alkalimetalli-p-hydroksimandelaattia voidaan sopivasti valmistaa kiinteänä hyvällä saannolla ja puhtaassa muodossa saattamalla fenoli reagoimaan glyoksyylihapon kanssa.
Natrium-p-hydroksimandelaatti on erityisen arvokas välituote valmistettaessa p-hydroksifenyyliasetamidia, jota voidaan käyttää β -adrenergisen salpaajan, atenololin valmistukseen, kuten hakijan samanaikaisissa FI-patenttihakemuksissa 781 544 ja 781 546 on kuvattu.
Keksinnön mukaiselle menetelmälle kiinteän natrium- tai kalium-p-hydroksiirandelaattimonohydraatin valmistamiseksi on tunnusomaista, että fenoli ja glyoksyylihappo saatetaan reagoimaan keskenään sinänsä tunnetulla tavalla natrium- tai vastaavasti kaliumhydroksidin läsnäollessa, lämpötilassa 20-60°C, liuoksen pH säädetään arvoon 5-6, ja haluttu natrium- tai kaliumsuola suolataan liuoksesta yksinkertaisen hapon natrium- tai kaliumsuolan avulla ja haluttaessa saatu natrium-tai kalium-p-hydroksimandelaattimonohydraatti puhdistetaan ennen kuivausta pesemällä vastaavasti natrium- tai kaliumkloridin kyllästetyllä vesiliuoksella ja sitten asetonilla.
Fenoli ja glyoksyylihappo saatetaan reagoimaan keskenään 20 -60°C:ssa, edullisimmin 30-40°C:ssa, ja reaktiossa käytetään edullisesti jopa 50-100 paino-% ylimäärin fenolia.
Saatu natrium- tai kaliumsuola voidaan puhdistaa pesemällä vastaavasti kyllästetyllä natrium- tai kaliumkloridiliuoksella, ja sitten asetonilla ylimääräisen fenolin poistamiseksi.
Fenolin ja glyoksyylihapon välisessä reaktiossa ei synny orgaanisia sivutuotteita, jotka muodostavat liukenemattomia natrium- tai kaliumsuoloja, ja ne voidaan siten helposti poistaa emäliuoksesta.
Seuraavat esimerkit valaisevat keksintöä.
3 66836
Esimerkki 1
Fenolin (368 g), jääveden (400 g) ja 68 paino-%
NaOH-vesiliuoksen (160 ml) seos lisätään glyoksyylihapon 50 paino-% vesiliuoksen (356 g), jäämurskan (800 g) ja 68 paino-% NaOH-vesiliuoksen (135 ml) seokseen typpikehässä, ja seosta kuumennetaan sitten 30-35°C:ssa 18 tuntia. Seokseen lisätään väkevää kloorihappoa (235 ml) pH:n säätämiseksi 6:ksi, sitten seosta sekoitetaan ja kuumennetaan 75-80°C:ssa. Liuokseen lisätään natriumkloridia, kunnes se on lähes kyllästetty, erottunut fenoli poistetaan, ja vesiliuos jäähdytetään jäähauteessa ja sitten se suodatetaan. Kiinteä tuote pestään kyllästetyllä natriumkloridin vesiliuoksella ja sitten asetonilla ja kuivataan 80°C:ssa. Näin saadaan 381 g natrium-p-hydroksimandelaatti-monohydraattia. Saanto 76 % käytetyn glyoksyylihapon määrästä laskien. Kiinteä tuote sisältää myös jonkin verran natriumkloridia, jonka määrä AgNO^-titrauksella määritettiin 45 g:ksi.
Esimerkki 2
Fenolin (368 g), glyoksyylihapon vesiliuoksen (356 g), 50 paino-% liuos ja veden (1000 ml) sekoitettuun liuokseen, jonka lämpötila ulkoisesti jäähdyttämällä pidetään 20°C:ssa lisätään hitaasti NaOH-vesiliuosta (295 ml, 68 paino-% liuos). Lisäyksen päätyttyä sekoitettuna liuosta kuumennetaan 35°C:ssa 5 tuntia, sitten seos tehdään happameksi pH 6reen väkevällä kloorivetyhapolla (235 ml). Liuokseen lisätään kiinteää natriumkloridia (liuoksen lämpötila kohoaa happolisäyksen aikana 70°C:seen) kunnes liuos on lähes kyllästetty, jäähdytetään 20°C:seen ja suodatetaan. Kiinteä sakka pestään kyllästetyllä natriumkloridin vesiliuoksella ja sitten asetonilla, ja kuivataan sitten 60°C:ssa. Näin saadaan natrium-p-hydroksimandelaatti-monohydraattia 63 %:n saannolla glyoksyylihapon määrästä laskien. Se sisältää epäpuhtautena jonkin verran natriumkloridia.
Esimerkki 3
Kaliumhydroksidin (145,6 g) liuos vedessä (120 ml) lisätään tunnin kuluessa fenolin (184 g), veden (700 ml) ja 50 paino-%:isen glyoksyylihapon vesiliuoksen (178 g) sekoitettuun seokseen, jolloin lämpötila lisäyksen aikana pidetään 15°C:ssa. Sitten reaktiolämpötila korotetaan 35°C:seen ja seosta sekoitetaan tässä lämpötilassa 8 tuntia, minkä jälkeen seos jäähdytetään. Siihen lisätään väkevää kloori-vetyhappoa, kunnes pH on 6, ja sitten kaliumkloridia (300 g), ja seosta sekoitetaan 2 tuntia, sitten se suodatetaan. Kiinteä jäännös pes- 66836 tään kaliumkloridin kyllästetyllä vesiliuoksella (200 ml) ja asetonilla (250 ml), sitten se kuivataan. Näin saadaan kiinteää kalium-p-hydroksimandelaattimonohydraattia (26 g), jossa on epäpuhtautena kiinteää kaliumkloridia.
Il
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI781545A FI66836C (fi) | 1978-05-16 | 1978-05-16 | Foerfarande foer framstaellning av fast natrium- eller kalium-p-hydroximandelatmonohydrat |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI781545A FI66836C (fi) | 1978-05-16 | 1978-05-16 | Foerfarande foer framstaellning av fast natrium- eller kalium-p-hydroximandelatmonohydrat |
| FI781545 | 1978-05-16 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI781545A7 FI781545A7 (fi) | 1979-11-17 |
| FI66836B FI66836B (fi) | 1984-08-31 |
| FI66836C true FI66836C (fi) | 1984-12-10 |
Family
ID=8511708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI781545A FI66836C (fi) | 1978-05-16 | 1978-05-16 | Foerfarande foer framstaellning av fast natrium- eller kalium-p-hydroximandelatmonohydrat |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FI (1) | FI66836C (fi) |
-
1978
- 1978-05-16 FI FI781545A patent/FI66836C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI66836B (fi) | 1984-08-31 |
| FI781545A7 (fi) | 1979-11-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2557913A (en) | Production of methionine | |
| SK8997A3 (en) | Process for the preparation of 5-amino-2,4,6-triiodine-1,3- -benzenedicarboxylic acid | |
| US4496736A (en) | Process for the preparation of carboxylic acids and N-tert.-alkylamines | |
| KR940002979B1 (ko) | 이미노디아세토니트릴과 이미노디아세트산의 제조방법 | |
| FI66836B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av fast natrium- eller kalium-p-hydroximandelatmonohydrat | |
| US4198523A (en) | Salt of p-hydroxymandelate | |
| US2603651A (en) | Process for preparing lysine | |
| SU795460A3 (ru) | Способ получени 2-оксиминофенил-АцЕТОНиТРилА | |
| US4410724A (en) | Process for production of o-(2,6-dichloroanilino)-phenylacetic acid | |
| US2829157A (en) | Novel hydantoic acids and their alkyl esters | |
| US4652671A (en) | Process for the preparation of dichloroisonitrilocarboxylic acid esters | |
| JPH0421674A (ja) | ２―クロロ―５―（アミノメチル）チアゾールの製造方法 | |
| KR0177152B1 (ko) | 페닐렌 디아민 및 이들의 제조방법 | |
| EP0055630A2 (en) | Method for the preparation of fluorophthalamic compounds | |
| JP2855871B2 (ja) | チオリンゴ酸の製造方法 | |
| JP4018162B2 (ja) | ヒドロキシフェニル酢酸の製造方法 | |
| FR2574792A1 (fr) | Procede pour la preparation de derives de pyrrolidine | |
| JPS6127979A (ja) | オキシフラバン化合物の製造法 | |
| KR800001550B1 (ko) | 5-(4-히드록시페닐) 히단토인의 제조법 | |
| JPS61286346A (ja) | ２，２−ビス（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフエニル）プロパンの製造法 | |
| JP2905900B2 (ja) | ２―メルカプト―６―ハロゲノ安息香酸の製造方法 | |
| KR940005014B1 (ko) | 피롤리딘카르복실산 유도체의 제조방법 | |
| JPH0768185B2 (ja) | ニトロ置換４―トリフルオロメチル安息香酸の製造方法 | |
| IE47116B1 (en) | Alkali metal salts of p-hydroxymandelic acid | |
| JPS6067465A (ja) | イミダゾ−ルの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired | ||
| MA | Patent expired |
Owner name: IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD |