SU795460A3 - Способ получени 2-оксиминофенил-АцЕТОНиТРилА - Google Patents
Способ получени 2-оксиминофенил-АцЕТОНиТРилА Download PDFInfo
- Publication number
- SU795460A3 SU795460A3 SU792771699A SU2771699A SU795460A3 SU 795460 A3 SU795460 A3 SU 795460A3 SU 792771699 A SU792771699 A SU 792771699A SU 2771699 A SU2771699 A SU 2771699A SU 795460 A3 SU795460 A3 SU 795460A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- water
- yield
- reaction mixture
- nitrite
- benzyl cyanide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСИМИНОФЕНИЛАЦЕТОНИТРИЛА
Claims (2)
- Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени производного оксиминофенила, в част ности к способу получени 2- ксиминофенилацетонитрила , который можно использовать в качестве промежуточного продукта в синтезе пестицидов материалов. Известен способ пс-лучени 2-окси минофенилацетонитрила формулы заключающийс в том, что бензилцианид подвергают при 10-8ос взаимодействию с алкилнитритом в присутст ВИИ щелочного алкогол тэ в среде безводного низшего алифатического спирта с последующим подкислением р акционной смеси l . Недостаток известного способа со стоит в том, что выход целевого про дукта составл ет 69%. Целью изобретени вл етс повышекие выхода целевого продукта. Поставленна цель достигаетс спо собом получени 2-оксиминофенилацетонитрила взаимодействием бензилциа вида при 10-80с в присутствии основани в среде низшего алифатического спирта с последующим подкислением реакционной смеси и вьщелением целевого продукта, отличительна особенность которого состоит в том,что в качестве основани используют водный раствор едкого натра и процесс ведут в среде водного спирта. Реакци оксилировани протекает экзотермически, ее провод т при 1080 С , предпочтительно 20-40 С. Мол рное соотношение бензилцианида и алкилнитрита составл ет 1:1-1:1,2,предпочтительно 1:1-1:1,15, а мол рное соотношение бензилцианида и едкого натра может составить 1:1-1:1,5, предпочтительно 1:1-1:1,3. Подкисление реакционной смеси провод т при , предпочтительно 40-60 С. В качестве алкилнитрита предпочтительно используют алкилнитрит с 1-5 атомами углерода. Предложенный способ позвол ет увеличить выход целевого продукта до 91%. Изобретение иллюстрируетс приведенными ниже примерами. Пример 1, В раствор 980 г метанола, 480 г 50%-ного водного едкого натра и 468 г бензилцианида при 35-45 С в течение 2-4 ч ввод т 290 г метилнитрита. Перемешивают в течение получаса при 35-45 С и разбавл ют 7 г лед ной .воды. Реакционную смесь довод т до рн 2-3 добавкой сол ной кислоты. Получаемый оксиминофёнилацетонитрил фильтруют и промывают водой. Выход 545 г (,93,3% теории) |эксиминофенилацетонитрила с чисто{гой 100%. Пример
- 2. В раствор 70 г изопропанола 130 г 40%-ного водного натрового щелока и 114 г бензилциавида при 25-35 С в течение 8-10 ч по дают 105 г изопропилнитрита. Реакционную смесь довод т до рН 2-3 добавкой сол ной кислоты. Избыточный изопропилнитрит и изопропанол отгон ют в вакууме. Получаемый оксиминофенилацетонитрил фильтруют при 20 С и про мывают водой. Выход 122 г (86% теории ) оксиминофенилацетонитрила с чис тотой 100%. Пример 3. в раствор 475 г метанола,215 г воды,126 г гидроокиси натри и 279 г бензилцианида при 3040-с в течение. 4-5 часов в 167 г метилнитрита . Перемешивают , в течение по лучаса при 35С .Добавл ют сол ную ки лоту до получени рН 2-3 и температуру повышают до 55-60°С. Реакционну смесь в течение получаса подают на 4 л лед ной воды. Получаемый оксиминофенилацетонитрил фильтруют и промывают водой. Выход 317 г (91% теории ) оксиминофенилацетонитрила с чистотой 100%. Пример 4. 200 кг/ч метанола, 80 кг/ч 50%-ного водного натрового щелока, 60 кг/ч воды и 94 кг/ч бензилцианида при 30-40 С подвергают взаимодействию друг с другом. Реакционный , раствор подают по кругу при помощи насоса и при этом используют инжектор , который всасывает 54 кг/ч метилнитрита. Реакцию провод т без давлени . После разбавлени водой и подкислени серной кислотой получаемый оксиминофенилацетонитрил фильтруют и промывают водой. Выход 105 кг/ч (90% теории ) оксиминофенилацетонитрила счистотой 100%. Формула изобретени Способ получени 2-оксиминофенилацетонитрила взаимодействием бензилцианида с алкилнитритом в присутствии основани при Ю-ВО- С в среде низшего алифатического спирта с последующим .подкислением реакционной смеси и выделением целевого продукта, о т личающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта , в качестве основани используют водный раствор едкого натра и процесс ведут в среде водного спирта . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1 .1. Т. Thurston -Preparation alkylation and acylation of .alts of phenylnitroacetonitrile.2, 1938, c. 192-193 (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19782825565 DE2825565A1 (de) | 1978-06-10 | 1978-06-10 | Verfahren zur herstellung von 2-oximinophenylacetonitril |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU795460A3 true SU795460A3 (ru) | 1981-01-07 |
Family
ID=6041530
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792771699A SU795460A3 (ru) | 1978-06-10 | 1979-06-06 | Способ получени 2-оксиминофенил-АцЕТОНиТРилА |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4233233A (ru) |
EP (1) | EP0006152B1 (ru) |
JP (1) | JPS54163548A (ru) |
BR (1) | BR7903635A (ru) |
CS (1) | CS207794B2 (ru) |
DD (1) | DD144259A5 (ru) |
DE (2) | DE2825565A1 (ru) |
DK (1) | DK239279A (ru) |
HU (1) | HU176923B (ru) |
IL (1) | IL57507A0 (ru) |
PL (1) | PL216181A1 (ru) |
SU (1) | SU795460A3 (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4824476A (en) * | 1985-06-24 | 1989-04-25 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidally active derivatives of N-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide |
DE3607300A1 (de) * | 1986-03-06 | 1987-09-10 | Basf Ag | N-aryltetrahydrophthalimidderivate und deren vorprodukte |
DE69410414T2 (de) * | 1993-07-02 | 1998-12-10 | Shionogi & Co., Ltd., Osaka | Verfahren zur herstellung von carbonsäure-derivaten |
US5629442A (en) * | 1993-07-02 | 1997-05-13 | Shionogi & Co., Ltd. | Process for producing α-hydroxyiminophenylacetonitriles |
TWI511965B (zh) | 2010-06-28 | 2015-12-11 | Bayer Ip Gmbh | 製備5-取代1-烷基四唑基肟衍生物之方法 |
CN115925578A (zh) * | 2022-12-21 | 2023-04-07 | 辽宁众辉生物科技有限公司 | 一种肟菌酯中间体的新合成方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2749358A (en) * | 1955-02-18 | 1956-06-05 | Du Pont | Preparation of oximes |
US3090812A (en) * | 1959-09-24 | 1963-05-21 | Nepera Chemical Co Inc | Method of producing isonitrosopropiophenone |
FR2054700A5 (ru) * | 1969-07-23 | 1971-05-07 | Rhone Poulenc Sa |
-
1978
- 1978-06-10 DE DE19782825565 patent/DE2825565A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-05-03 US US06/035,755 patent/US4233233A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-05-28 EP EP79101627A patent/EP0006152B1/de not_active Expired
- 1979-05-28 DE DE7979101627T patent/DE2960047D1/de not_active Expired
- 1979-06-06 SU SU792771699A patent/SU795460A3/ru active
- 1979-06-06 CS CS793899A patent/CS207794B2/cs unknown
- 1979-06-07 DD DD79213468A patent/DD144259A5/de unknown
- 1979-06-07 IL IL57507A patent/IL57507A0/xx unknown
- 1979-06-08 BR BR7903635A patent/BR7903635A/pt unknown
- 1979-06-08 PL PL21618179A patent/PL216181A1/xx unknown
- 1979-06-08 JP JP7137379A patent/JPS54163548A/ja active Pending
- 1979-06-08 HU HU79BA3790A patent/HU176923B/hu unknown
- 1979-06-08 DK DK239279A patent/DK239279A/da unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2825565A1 (de) | 1979-12-20 |
EP0006152A1 (de) | 1980-01-09 |
DK239279A (da) | 1979-12-11 |
JPS54163548A (en) | 1979-12-26 |
DD144259A5 (de) | 1980-10-08 |
IL57507A0 (en) | 1979-10-31 |
US4233233A (en) | 1980-11-11 |
HU176923B (hu) | 1981-06-28 |
EP0006152B1 (de) | 1980-11-12 |
PL216181A1 (ru) | 1980-03-10 |
DE2960047D1 (en) | 1981-02-05 |
BR7903635A (pt) | 1980-02-05 |
CS207794B2 (en) | 1981-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU795460A3 (ru) | Способ получени 2-оксиминофенил-АцЕТОНиТРилА | |
US4670191A (en) | Process for the preparation of N-phosphonomethylglycine | |
SU1470175A3 (ru) | Способ получени 2,4-дихлор-5-фторбензойной кислоты | |
ES2025252B3 (es) | Proceso de produccion de 1,6 - di(n3 - ciano - n1 guanadino)hexano | |
SU554809A3 (ru) | Способ получени циклопропанкарбоновых кислот | |
US3931210A (en) | Production of p-aminobenzoic acid | |
JPH06157389A (ja) | β−ナフチルベンジルエーテルの製造方法 | |
US4751314A (en) | Preparation of tetrachloro-3-iminoisoindolin-1-one | |
US4521616A (en) | Method for the preparation of fluoroanthranilic acids | |
SU535294A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлор-4-алкилмеркаптофенолов | |
EP0101004B2 (en) | Process for preparing 4-oxo-4, 5, 6, 7-tetrahydroindole derivative | |
US4476306A (en) | Method of preparing 2,4-dihydroxypyrimidine | |
US4948916A (en) | Process for producing aminooxyacetic acid salts | |
RU2806327C1 (ru) | Способ получения 5-гидрокси-6-метилурацила | |
US4061668A (en) | Process for the preparation of 2-(4-isobutylphenyl)-propiohydroxamic acid | |
US3349111A (en) | Process for the preparation of 3, 5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile | |
US2733257A (en) | Preparation of chlorphenoxy | |
US4031136A (en) | Process for the preparation of trans, trans-muconic acid | |
FI66836B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av fast natrium- eller kalium-p-hydroximandelatmonohydrat | |
EP0468069B1 (en) | Process for producing a 4,6-bis(difluoromethoxy)-2-alkylthiopyrimidine | |
US5099043A (en) | 3-methylsulfonylmethyl-4-sulfomethyl-pyrrolidinium-betaines and process for their preparation | |
KR0177152B1 (ko) | 페닐렌 디아민 및 이들의 제조방법 | |
RU1781207C (ru) | Способ получени о-нитрозоанилина | |
SU999968A3 (ru) | Способ получени 2-метилтио-4-аминопиримидина | |
JPS6219426B2 (ru) |