JPH06293700A - ６−クロロサリチル酸の製造法 - Google Patents
６−クロロサリチル酸の製造法Info
- Publication number
- JPH06293700A JPH06293700A JP10620993A JP10620993A JPH06293700A JP H06293700 A JPH06293700 A JP H06293700A JP 10620993 A JP10620993 A JP 10620993A JP 10620993 A JP10620993 A JP 10620993A JP H06293700 A JPH06293700 A JP H06293700A
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- JP
- Japan
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- acid
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 農医薬中間体として有用な６−クロロサリチ
ル酸を工業的に有利に製造する。 【構成】 式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｒはカルボキシル基またはシアノ基を表し、Ｘ
はハロゲン原子またはニトロ基を表す。〕で表される化
合物を加水分解することを特徴とする式〔II〕 【化２】
ル酸を工業的に有利に製造する。 【構成】 式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｒはカルボキシル基またはシアノ基を表し、Ｘ
はハロゲン原子またはニトロ基を表す。〕で表される化
合物を加水分解することを特徴とする式〔II〕 【化２】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、農医薬中間体として有
用な６−クロロサリチル酸の工業的に有利な製造法に関
する。
用な６−クロロサリチル酸の工業的に有利な製造法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】ＵＳＰ−５１４９３５７およびＣｈｅ
ｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１９７９，２７（６），
１４６８には、次の製造法が開示されている。
ｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１９７９，２７（６），
１４６８には、次の製造法が開示されている。
【化３】 しかしながら、この反応では工程が長くなってしまう。
【０００３】また、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋ
ｉｎ Ｔｒａｎｓ Ｉ １９７９，２０６９には、次の
製造法が開示されている。
ｉｎ Ｔｒａｎｓ Ｉ １９７９，２０６９には、次の
製造法が開示されている。
【化４】
【０００４】しかしながら、この反応では目的物が微量
得られるだけである。
得られるだけである。
【発明が解決しようとする課題】本発明は、工業的に有
利に６−クロロサリチル酸を得る製造法を提供すること
を目的とする。
利に６−クロロサリチル酸を得る製造法を提供すること
を目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、式〔Ｉ〕
【化５】 〔式中、Ｒはカルボキシル基またはシアノ基を表し、Ｘ
はハロゲン原子またはニトロ基を表す。〕で表される化
合物を加水分解することを特徴とする式〔II〕
はハロゲン原子またはニトロ基を表す。〕で表される化
合物を加水分解することを特徴とする式〔II〕
【化６】 で表される６−クロロサリチル酸の製造法である。本発
明においてＲはカルボキシル基の方がより好ましい。
明においてＲはカルボキシル基の方がより好ましい。
【０００６】反応は、エタノール、エチレングリコール
などのアルコール類と水の混合溶媒中、アルカリ存在下
に１００〜２００℃、好ましくは１１０〜１５０℃に加
熱して加水分解することにより行われる。アルカリとし
ては、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土金属水酸化物
好ましくはアルカリ金属水酸化物であり、１０〜５５
％、好ましくは４０〜５０％水溶液を用いる。本発明に
おいて化合物の構造確認は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＡＳＳ、
融点等で行った。
などのアルコール類と水の混合溶媒中、アルカリ存在下
に１００〜２００℃、好ましくは１１０〜１５０℃に加
熱して加水分解することにより行われる。アルカリとし
ては、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土金属水酸化物
好ましくはアルカリ金属水酸化物であり、１０〜５５
％、好ましくは４０〜５０％水溶液を用いる。本発明に
おいて化合物の構造確認は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＡＳＳ、
融点等で行った。
【０００７】
【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を更に具体的に説
明する。
明する。
【０００８】実施例１
【化７】 ２−クロロ−６−フロロ安息香酸１０ｇ（５７mmol）
に、エチレングリコール１０mlと５０％ＮａＯＨ１００
mlを加えてオートクレーブ中、１３０℃で１５時間攪拌
した。反応終了後、室温まで放冷し、塩酸を加え、酸性
にした後、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水、飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留
去した。得られた残留物を塩化メチレンで結晶化し目的
物７．１ｇ（収率７２％）、ｍｐ．１６９〜１７１℃を
得た。
に、エチレングリコール１０mlと５０％ＮａＯＨ１００
mlを加えてオートクレーブ中、１３０℃で１５時間攪拌
した。反応終了後、室温まで放冷し、塩酸を加え、酸性
にした後、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水、飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留
去した。得られた残留物を塩化メチレンで結晶化し目的
物７．１ｇ（収率７２％）、ｍｐ．１６９〜１７１℃を
得た。
【０００９】実施例２
【化８】 ２，６−ジクロロベンゾニトリル１０ｇ（５２mmol）
に、ＥｔＯＨ５０mlと５０％ＮａＯＨ水溶液５０mlを加
えて、オートクレーブ中で１１５℃、７１時間攪拌し
た。反応終了後、室温まで放冷し、塩酸を加え酸性にし
た後、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水、飽和食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し
た。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトにて精
製（溶出液ヘキサン−アセトン １：１）し、目的物
１．８ｇ（収率２０％）を得た。
に、ＥｔＯＨ５０mlと５０％ＮａＯＨ水溶液５０mlを加
えて、オートクレーブ中で１１５℃、７１時間攪拌し
た。反応終了後、室温まで放冷し、塩酸を加え酸性にし
た後、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水、飽和食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し
た。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトにて精
製（溶出液ヘキサン−アセトン １：１）し、目的物
１．８ｇ（収率２０％）を得た。
【００１０】
【発明の効果】本発明によれば、６−クロロサリチル酸
を簡便に高収率で製造することができる。
を簡便に高収率で製造することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｒはカルボキシル基またはシアノ基を表し、Ｘ
はハロゲン原子またはニトロ基を表す。〕で表される化
合物を加水分解することを特徴とする式〔II〕 【化２】 で表される６−クロロサリチル酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10620993A JPH06293700A (ja) | 1993-04-08 | 1993-04-08 | ６−クロロサリチル酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10620993A JPH06293700A (ja) | 1993-04-08 | 1993-04-08 | ６−クロロサリチル酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06293700A true JPH06293700A (ja) | 1994-10-21 |
Family
ID=14427771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10620993A Pending JPH06293700A (ja) | 1993-04-08 | 1993-04-08 | ６−クロロサリチル酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06293700A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007087504A2 (en) | 2006-01-25 | 2007-08-02 | Wellstat Therapeutics Corporation | Compounds for the treatment of metabolic disorders |
| WO2007087505A2 (en) | 2006-01-25 | 2007-08-02 | Wellstat Therapeutics Corporation | Compounds for the treatment of metabolic disorders |
| WO2007092729A2 (en) | 2006-02-02 | 2007-08-16 | Wellstat Therapeutics Corporation | Compounds for the treatment of metabolic disorders |
| EP2266946A2 (en) | 2003-02-13 | 2010-12-29 | Wellstat Therapeutics Corporation | Compound For The Treatment Of Metabolic Disorders |
| CN106336352A (zh) * | 2016-08-29 | 2017-01-18 | 扬州天辰精细化工有限公司 | 6‑氟水杨酸的一种合成方法 |
-
1993
- 1993-04-08 JP JP10620993A patent/JPH06293700A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2266946A2 (en) | 2003-02-13 | 2010-12-29 | Wellstat Therapeutics Corporation | Compound For The Treatment Of Metabolic Disorders |
| WO2007087504A2 (en) | 2006-01-25 | 2007-08-02 | Wellstat Therapeutics Corporation | Compounds for the treatment of metabolic disorders |
| WO2007087505A2 (en) | 2006-01-25 | 2007-08-02 | Wellstat Therapeutics Corporation | Compounds for the treatment of metabolic disorders |
| WO2007092729A2 (en) | 2006-02-02 | 2007-08-16 | Wellstat Therapeutics Corporation | Compounds for the treatment of metabolic disorders |
| CN106336352A (zh) * | 2016-08-29 | 2017-01-18 | 扬州天辰精细化工有限公司 | 6‑氟水杨酸的一种合成方法 |
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