JPH06293700A - 6−クロロサリチル酸の製造法 - Google Patents

6−クロロサリチル酸の製造法

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JPH06293700A
JPH06293700A JP10620993A JP10620993A JPH06293700A JP H06293700 A JPH06293700 A JP H06293700A JP 10620993 A JP10620993 A JP 10620993A JP 10620993 A JP10620993 A JP 10620993A JP H06293700 A JPH06293700 A JP H06293700A
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JP
Japan
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formula
acid
nitro
chloro
useful
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JP10620993A
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English (en)
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Akiyoshi Ueda
昭嘉 植田
Yoshihiko Hara
良彦 原
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Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 農医薬中間体として有用な6−クロロサリチ
ル酸を工業的に有利に製造する。 【構成】 式〔I〕 【化1】 〔式中、Rはカルボキシル基またはシアノ基を表し、X
はハロゲン原子またはニトロ基を表す。〕で表される化
合物を加水分解することを特徴とする式〔II〕 【化2】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、農医薬中間体として有
用な6−クロロサリチル酸の工業的に有利な製造法に関
する。
【0002】
【従来の技術】USP−5149357およびChe
m.Pharm.Bull.,1979,27(6),
1468には、次の製造法が開示されている。
【化3】 しかしながら、この反応では工程が長くなってしまう。
【0003】また、J.Chem.Soc.,Perk
in Trans I 1979,2069には、次の
製造法が開示されている。
【化4】
【0004】しかしながら、この反応では目的物が微量
得られるだけである。
【発明が解決しようとする課題】本発明は、工業的に有
利に6−クロロサリチル酸を得る製造法を提供すること
を目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、式〔I〕
【化5】 〔式中、Rはカルボキシル基またはシアノ基を表し、X
はハロゲン原子またはニトロ基を表す。〕で表される化
合物を加水分解することを特徴とする式〔II〕
【化6】 で表される6−クロロサリチル酸の製造法である。本発
明においてRはカルボキシル基の方がより好ましい。
【0006】反応は、エタノール、エチレングリコール
などのアルコール類と水の混合溶媒中、アルカリ存在下
に100〜200℃、好ましくは110〜150℃に加
熱して加水分解することにより行われる。アルカリとし
ては、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土金属水酸化物
好ましくはアルカリ金属水酸化物であり、10〜55
%、好ましくは40〜50%水溶液を用いる。本発明に
おいて化合物の構造確認は、IR、NMR、MASS、
融点等で行った。
【0007】
【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を更に具体的に説
明する。
【0008】実施例1
【化7】 2−クロロ−6−フロロ安息香酸10g(57mmol)
に、エチレングリコール10mlと50%NaOH100
mlを加えてオートクレーブ中、130℃で15時間攪拌
した。反応終了後、室温まで放冷し、塩酸を加え、酸性
にした後、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水、飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留
去した。得られた残留物を塩化メチレンで結晶化し目的
物7.1g(収率72%)、mp.169〜171℃を
得た。
【0009】実施例2
【化8】 2,6−ジクロロベンゾニトリル10g(52mmol)
に、EtOH50mlと50%NaOH水溶液50mlを加
えて、オートクレーブ中で115℃、71時間攪拌し
た。反応終了後、室温まで放冷し、塩酸を加え酸性にし
た後、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水、飽和食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し
た。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトにて精
製(溶出液ヘキサン−アセトン 1:1)し、目的物
1.8g(収率20%)を得た。
【0010】
【発明の効果】本発明によれば、6−クロロサリチル酸
を簡便に高収率で製造することができる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式〔I〕 【化1】 〔式中、Rはカルボキシル基またはシアノ基を表し、X
    はハロゲン原子またはニトロ基を表す。〕で表される化
    合物を加水分解することを特徴とする式〔II〕 【化2】 で表される6−クロロサリチル酸の製造法。
JP10620993A 1993-04-08 1993-04-08 6−クロロサリチル酸の製造法 Pending JPH06293700A (ja)

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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007087504A2 (en) 2006-01-25 2007-08-02 Wellstat Therapeutics Corporation Compounds for the treatment of metabolic disorders
WO2007087505A2 (en) 2006-01-25 2007-08-02 Wellstat Therapeutics Corporation Compounds for the treatment of metabolic disorders
WO2007092729A2 (en) 2006-02-02 2007-08-16 Wellstat Therapeutics Corporation Compounds for the treatment of metabolic disorders
EP2266946A2 (en) 2003-02-13 2010-12-29 Wellstat Therapeutics Corporation Compound For The Treatment Of Metabolic Disorders
CN106336352A (zh) * 2016-08-29 2017-01-18 扬州天辰精细化工有限公司 6‑氟水杨酸的一种合成方法

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