JPS603382B2 - イソインドリン誘導体の新規な製造法 - Google Patents
イソインドリン誘導体の新規な製造法Info
- Publication number
- JPS603382B2 JPS603382B2 JP5843379A JP5843379A JPS603382B2 JP S603382 B2 JPS603382 B2 JP S603382B2 JP 5843379 A JP5843379 A JP 5843379A JP 5843379 A JP5843379 A JP 5843379A JP S603382 B2 JPS603382 B2 JP S603382B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- formula
- isoindoline
- represented
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式(1)
(式中、RIは低級アルキル基を、R2は水素原子又は
低級アルキル基を、Xはカルボキシ基、カルボアルコキ
シ基、カルバモィル基又はシアノ基を意味する)で示さ
れるペンジリデン誘導体を濠Z元剤(例えば水素化ホウ
素ナトリウム又は水素化ホウ素カリウム等)の存在下に
おいて環化することを特徴とする一般式(n)(式中、
R2及び×は前記と同じ意味を有する)で示されるィソ
インドリン誘導体の新規な製造法、及び、一般式(血)
(式中、RIは前記と同じ意味を有する)で示されるo
ーフタルアルデヒド酸ェステル誘導体と一般式(N)(
式中、R2及び×は前記と同じ意味を有する)で示され
るァニリン議導体を反応させることにより生成する特許
請求の範囲第1項記載の一般式(1)で示される中間体
を単離することなく、還元剤(例えば水素化ホウ素ナト
リウム又は水素化ホウ素カリカム等)の存在下において
環化することも特徴とする一般式(0)で示されるィソ
インドリン誘導体の新規な製造法に関するものである。
低級アルキル基を、Xはカルボキシ基、カルボアルコキ
シ基、カルバモィル基又はシアノ基を意味する)で示さ
れるペンジリデン誘導体を濠Z元剤(例えば水素化ホウ
素ナトリウム又は水素化ホウ素カリウム等)の存在下に
おいて環化することを特徴とする一般式(n)(式中、
R2及び×は前記と同じ意味を有する)で示されるィソ
インドリン誘導体の新規な製造法、及び、一般式(血)
(式中、RIは前記と同じ意味を有する)で示されるo
ーフタルアルデヒド酸ェステル誘導体と一般式(N)(
式中、R2及び×は前記と同じ意味を有する)で示され
るァニリン議導体を反応させることにより生成する特許
請求の範囲第1項記載の一般式(1)で示される中間体
を単離することなく、還元剤(例えば水素化ホウ素ナト
リウム又は水素化ホウ素カリカム等)の存在下において
環化することも特徴とする一般式(0)で示されるィソ
インドリン誘導体の新規な製造法に関するものである。
尚、前記一般式(1)〜(W)に於けるRI及びR2に
ついて具体的に説明すると、RI及びR2の低級アルキ
ル基としてはメチル;エチル等が挙げられる。
ついて具体的に説明すると、RI及びR2の低級アルキ
ル基としてはメチル;エチル等が挙げられる。
本発明によって得られるィソィンドリン議導体の1ーオ
キソー2一{p一(aーメチル)力ルポキシメチル〕ー
フエニル}−イソインドリン(インドプロフェン)は、
近年、抗炎症剤、鎮痛剤として極めてすぐれた活性を示
すことが知られている。
キソー2一{p一(aーメチル)力ルポキシメチル〕ー
フエニル}−イソインドリン(インドプロフェン)は、
近年、抗炎症剤、鎮痛剤として極めてすぐれた活性を示
すことが知られている。
従来インドプロフェンの製造法としては数種の方法が知
られているが、大別すると次の如くなる。
られているが、大別すると次の如くなる。
1 一般式(V)
(式中、×はカルボキシ、アルコキシカルボニル又はシ
アノ基である)で示されるアニリン誘導体をo−シアノ
ベンゼルブロミド、フタリド、チオフタリド又はフタル
アルデヒドと反応させたのち、、塩基あるし、は鉱酸で
加水分解する方法。
アノ基である)で示されるアニリン誘導体をo−シアノ
ベンゼルブロミド、フタリド、チオフタリド又はフタル
アルデヒドと反応させたのち、、塩基あるし、は鉱酸で
加水分解する方法。
〔特公昭51−11627号、〜zenium−FoR
ch(DmgRes)231090(1973)〕2
前記一般式(V)で示されるアニリン議導体を無水フタ
ル酸、フタル酸ジェチルと反応させ、一般式(町)(式
中、R2及び×は前記と同じ意味を有する)で示される
化合物としたのち適当な還元剤でイソインドリン体に還
元、さらに所望により加水分解する方法。
ch(DmgRes)231090(1973)〕2
前記一般式(V)で示されるアニリン議導体を無水フタ
ル酸、フタル酸ジェチルと反応させ、一般式(町)(式
中、R2及び×は前記と同じ意味を有する)で示される
化合物としたのち適当な還元剤でイソインドリン体に還
元、さらに所望により加水分解する方法。
〔侍公昭51一11627号、Arzenelmm−F
oGch(Dmg Res)23,1090(1973
)〕3 前記一般式(V)で示される化合物をNースル
ホニルフタルイミド、Nーアルコキシカルボニルフタル
イミド、チオ無水フタル酸と反応させ、式(皿)で示さ
れる化合物としたのち適当な還元剤で還元する方法。
oGch(Dmg Res)23,1090(1973
)〕3 前記一般式(V)で示される化合物をNースル
ホニルフタルイミド、Nーアルコキシカルボニルフタル
イミド、チオ無水フタル酸と反応させ、式(皿)で示さ
れる化合物としたのち適当な還元剤で還元する方法。
(特公昭53一37343号、持関昭51−6959号
)4 前記一般式(V)で示される化合物をペンズアル
デヒドと反応させたのち還元し、さらにホスゲンとの反
応によって一般式(肌)(式中、R2及びXは前記と同
じ意味を有する)とし、これをフリーデルクラフト反応
によつ3て環化させ、さらに所望によって加水分解する
方法。
)4 前記一般式(V)で示される化合物をペンズアル
デヒドと反応させたのち還元し、さらにホスゲンとの反
応によって一般式(肌)(式中、R2及びXは前記と同
じ意味を有する)とし、これをフリーデルクラフト反応
によつ3て環化させ、さらに所望によって加水分解する
方法。
(特関昭48一57965号)5 前記一般式(V)で
示される化合物を一般式(K)(式中、Rは低級アルキ
ル基、XIはハロゲン原子である)で示される化合物と
反応させる方法。
示される化合物を一般式(K)(式中、Rは低級アルキ
ル基、XIはハロゲン原子である)で示される化合物と
反応させる方法。
(特関昭51一乳147号)6 −外史式(X)及び(
M) (式中、R及びRIは低級アルキル基、R2及びR3は
水素原子又は低級アルキル基である)で示される化合物
を酸性条件下還元する方法。
M) (式中、R及びRIは低級アルキル基、R2及びR3は
水素原子又は低級アルキル基である)で示される化合物
を酸性条件下還元する方法。
(特開昭53一82772号)7 式(細)
で示される化合物を加水分解する方法。
(椿関昭53一37655号)8式(Xm)
で示される化合物を酸化する方法。
(特関昭53−50157号)しかしながら、これらの
方法は禾だ工業的に満足できる方法とは言い難い。
方法は禾だ工業的に満足できる方法とは言い難い。
例えば‘11の方法では高価な原料であるフタルアルデ
ヒド、チオフタリド等を使用するため、企業的に経済的
且つ安価に製造するには問題が有る。■,【3}の方法
ではジオキソ化合物を得たのち還元あるいは必要に応じ
加水分解して目的物を得るために工程が長くなる欠点が
ある。【4’の方法では還元工程において高価な酸化白
金を使用し、さらに毒性の強いホスゲンを用い、しかも
製造工程が長いという欠点がある。{5}の方法では原
料であるo−ハロメチル安息香酸ェステルを合成するう
えでハロゲン化剤(塩素、臭素、N−ブロムコハク酸ィ
ミド、Nークロルコハク酸ィミド等)を用いる為に労働
衛生上、又、製造上問題がある。又、無水エタノール及
びィゾプロパノール等の高価な溶媒を用いるので姑帥屠
的に高くなる等企業的有利な製造法とは言い難い。‘6
’,‘7’及び脚の方法では工程数が長く経済的あるい
は工業的に問題があり、余り満足すべき方法とは言い難
い。しかるに、本発明者らは従来法の欠点を克服すべく
鋭意研究した結果、前記式(m)で示されるo−フタル
アルデヒド酸ェステル誘導体と一般式(W)で示される
アニリン誘導体との反応がメタノール、エタノール、ジ
グリム(特にメタノルが好ましい)中において室温又は
少し加温することにより短時間に反応が進行し、高収率
で一般式(1)で示されるペンジリデン誘導体を生成し
、次いでそのまま、又は単離したのち0〜10び0(特
に20〜4000が好ましい)にて還元剤(例えば水素
化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム等)を1〜
2倍モル使用し1〜2岬時間反応させることにより高収
率で一般式(0)で示されるィソィンドリン誘導体が得
られることを見出した。
ヒド、チオフタリド等を使用するため、企業的に経済的
且つ安価に製造するには問題が有る。■,【3}の方法
ではジオキソ化合物を得たのち還元あるいは必要に応じ
加水分解して目的物を得るために工程が長くなる欠点が
ある。【4’の方法では還元工程において高価な酸化白
金を使用し、さらに毒性の強いホスゲンを用い、しかも
製造工程が長いという欠点がある。{5}の方法では原
料であるo−ハロメチル安息香酸ェステルを合成するう
えでハロゲン化剤(塩素、臭素、N−ブロムコハク酸ィ
ミド、Nークロルコハク酸ィミド等)を用いる為に労働
衛生上、又、製造上問題がある。又、無水エタノール及
びィゾプロパノール等の高価な溶媒を用いるので姑帥屠
的に高くなる等企業的有利な製造法とは言い難い。‘6
’,‘7’及び脚の方法では工程数が長く経済的あるい
は工業的に問題があり、余り満足すべき方法とは言い難
い。しかるに、本発明者らは従来法の欠点を克服すべく
鋭意研究した結果、前記式(m)で示されるo−フタル
アルデヒド酸ェステル誘導体と一般式(W)で示される
アニリン誘導体との反応がメタノール、エタノール、ジ
グリム(特にメタノルが好ましい)中において室温又は
少し加温することにより短時間に反応が進行し、高収率
で一般式(1)で示されるペンジリデン誘導体を生成し
、次いでそのまま、又は単離したのち0〜10び0(特
に20〜4000が好ましい)にて還元剤(例えば水素
化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム等)を1〜
2倍モル使用し1〜2岬時間反応させることにより高収
率で一般式(0)で示されるィソィンドリン誘導体が得
られることを見出した。
本発明の製造方法は以上の如く、o−フタルアルデヒド
酸ェステル誘導体(m)と一般式(W)で表わされるア
ニリン誘導体を安価な有機溶媒であるメタノール中反応
させ且つ単機することなく還元剤を加え室温で一浴反応
することが出来るため、反応装置、反応操作も簡便で非
常に安価に目的化合物を製俗することが出来る。又、所
望によりェステル、アミド及びシアノ基を有するィソィ
ンドリン誘導体は公知方法の一般的な加水分解によって
容易にインドプロフェンを収率よく得ることが出釆る。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。
酸ェステル誘導体(m)と一般式(W)で表わされるア
ニリン誘導体を安価な有機溶媒であるメタノール中反応
させ且つ単機することなく還元剤を加え室温で一浴反応
することが出来るため、反応装置、反応操作も簡便で非
常に安価に目的化合物を製俗することが出来る。又、所
望によりェステル、アミド及びシアノ基を有するィソィ
ンドリン誘導体は公知方法の一般的な加水分解によって
容易にインドプロフェンを収率よく得ることが出釆る。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。
実施例 1
oーフタルアルデヒド酸メチルェステル1.64夕とp
−アミノ−(aーメチル)−フェニル酢酸1.65夕を
メタノール30泌に加え室温にて1時間燈拝させたのち
氷格で冷却しながら水素化ホウ素ナトリウム0.75夕
を数回にわけ加えた。
−アミノ−(aーメチル)−フェニル酢酸1.65夕を
メタノール30泌に加え室温にて1時間燈拝させたのち
氷格で冷却しながら水素化ホウ素ナトリウム0.75夕
を数回にわけ加えた。
次に室温の状態に戻し8時間反応を行なったのち減圧下
にて溶媒を留去した。残燈に水50の‘を加え、さらに
少量の酢酸を加えて酸性溶液とし、析出する結晶を炉取
、乾燥後、エタノールにて再結晶すると1ーオキソ−2
−{p−〔(a−メチル)力ルボキシメチル〕−フエニ
ル} −イソインドリン2.5夕(収率89%)を得た
。この物質の融点、赤外吸収スペクトル、マススベクト
ル及び元素分析値は次の通りであった。
にて溶媒を留去した。残燈に水50の‘を加え、さらに
少量の酢酸を加えて酸性溶液とし、析出する結晶を炉取
、乾燥後、エタノールにて再結晶すると1ーオキソ−2
−{p−〔(a−メチル)力ルボキシメチル〕−フエニ
ル} −イソインドリン2.5夕(収率89%)を得た
。この物質の融点、赤外吸収スペクトル、マススベクト
ル及び元素分析値は次の通りであった。
融点 214〜2150
0赤外吸収スペクトル〃c=o(KBr)1683肌‐
1マススベクトル M十2
81元素分析値 C,7日,5N
03理論値 C:72.58 H:5.37 N:4.
98実測値 C:72.50 H:5.32 N:4.
92上記分析結果から明らかな如く、この物質の純度は
99%以上と判断された。実施例 2 oーフタルアルデヒド酸メチルェステル1.64夕とp
−アミノフェニル酢酸1.5夕をメタノール30の上に
加え室温にて1時間燈拝させたのち水素化ホウ素カリウ
ム0.54夕を数回にわけ加えた。
0赤外吸収スペクトル〃c=o(KBr)1683肌‐
1マススベクトル M十2
81元素分析値 C,7日,5N
03理論値 C:72.58 H:5.37 N:4.
98実測値 C:72.50 H:5.32 N:4.
92上記分析結果から明らかな如く、この物質の純度は
99%以上と判断された。実施例 2 oーフタルアルデヒド酸メチルェステル1.64夕とp
−アミノフェニル酢酸1.5夕をメタノール30の上に
加え室温にて1時間燈拝させたのち水素化ホウ素カリウ
ム0.54夕を数回にわけ加えた。
さらに室温下にて1虫時間反応を行なったのち減圧下に
て溶媒を蟹去した。残笹に水50泌を加え、さらに少量
の酢酸を加えて酸性溶液とし、析出する結晶を炉取、乾
燥後、エタノールにて再結晶すると1ーオキソ−2−{
p−(力ルポキシメチル)−フエニル}−ィソィンドリ
ン2.4夕(収率90%)を得た。この物質の融点、赤
外吸収スペクトル、マススベクトル及び元素分析値は次
の通りであった。
て溶媒を蟹去した。残笹に水50泌を加え、さらに少量
の酢酸を加えて酸性溶液とし、析出する結晶を炉取、乾
燥後、エタノールにて再結晶すると1ーオキソ−2−{
p−(力ルポキシメチル)−フエニル}−ィソィンドリ
ン2.4夕(収率90%)を得た。この物質の融点、赤
外吸収スペクトル、マススベクトル及び元素分析値は次
の通りであった。
Z融点 210〜211
℃赤外吸収スペクトル〃c=o(KBr)1磯&衣‐1
マススベクトル M十267
元素分析値 C,6日,3N0
3Z理論値 C:71.90 H:4.90 N:5.
24実測値 C:71.84 H:4.97 N:5.
18上記分析結果から明らかな如く、この物質の純度は
99%以上と判断された。
℃赤外吸収スペクトル〃c=o(KBr)1磯&衣‐1
マススベクトル M十267
元素分析値 C,6日,3N0
3Z理論値 C:71.90 H:4.90 N:5.
24実測値 C:71.84 H:4.97 N:5.
18上記分析結果から明らかな如く、この物質の純度は
99%以上と判断された。
2実施例 3p一(oーメトキシカ
ルボニルベンジリデン)−アミノーフェニル酢酸1.5
夕をメタノール30の‘に懸濁させ氷冷下水素化ホウ素
ナトリウム0.38夕を数回にわけ加えた。次に室温に
戻しlq時間燈拝2させたのち減圧下にて溶媒を留去し
た。浅薄に水50の‘を加え、さらに少量の酢酸を加え
て酸性溶液とし、析出する結晶を炉取、乾燥後、エタノ
ールにて再結晶すると1−オキソー2一{p−(カルボ
キシメチル)ーフエニル}−イソインドリン31.2夕
(収率84.5%)を得た。この物質の融点、赤外吸収
スペクトル及びマススベクトルは次の通りであった。
ルボニルベンジリデン)−アミノーフェニル酢酸1.5
夕をメタノール30の‘に懸濁させ氷冷下水素化ホウ素
ナトリウム0.38夕を数回にわけ加えた。次に室温に
戻しlq時間燈拝2させたのち減圧下にて溶媒を留去し
た。浅薄に水50の‘を加え、さらに少量の酢酸を加え
て酸性溶液とし、析出する結晶を炉取、乾燥後、エタノ
ールにて再結晶すると1−オキソー2一{p−(カルボ
キシメチル)ーフエニル}−イソインドリン31.2夕
(収率84.5%)を得た。この物質の融点、赤外吸収
スペクトル及びマススベクトルは次の通りであった。
融点 210〜211℃赤
外吸収スペクトル〃c=o(KBr)1総5の‐1マス
スベクトル M十267上記
分析結果から明らかな如く、この物質の純度は99%以
上と判断された。
外吸収スペクトル〃c=o(KBr)1総5の‐1マス
スベクトル M十267上記
分析結果から明らかな如く、この物質の純度は99%以
上と判断された。
実施例 4
o−フタルアルデヒド酸エチルェステル1.78夕とp
−アミノベンジルシアニド1.3夕をメタノール30の
上に加え室温にて1時間燈拝させたのち水浴で冷却しな
がら水素化ホウ素ナトリウム0.75夕を数回にわけ加
えた。
−アミノベンジルシアニド1.3夕をメタノール30の
上に加え室温にて1時間燈拝させたのち水浴で冷却しな
がら水素化ホウ素ナトリウム0.75夕を数回にわけ加
えた。
次に室温の状態に戻しlq時間反応を行なったのち減圧
下にて溶媒を蟹去した。残笹に水50の‘を加え、さら
に少量の酢酸を加え酸性溶液とし、析出する結晶を炉取
、乾燥後、エタノールにて再結晶すると1−オキソー2
−{p−(力ルポニトリルメチル)−フエニル}−イソ
インドリン1.7夕(収率筋.5%)を得た。この物質
の融点、赤外吸収スペクトル、マススベクトル及び元素
分析値は次の通りであった。融点
207〜208qo赤外吸収スベクトルレc=
o(KBr)1総&匁‐1マススベクトル
M+248元素分析値
C,6日,2N20理論値 C:77.40
H:4.87 N:11.28実測値 C:77.4
8 H:4.79 N:11.33上記分析結果から明
らかな如く、この物質の純度は99%以上と判断された
。実施例 5 o−フタルアルデヒド酸メチルェステル1.64夕とp
ーアミノー(a−メチル)ーフヱニル酢酸エチルェステ
ル1.9夕をメタノール30Mに加え室温にて1時間燈
拝させたのち氷格で冷却しながら水素化ホウ素ナトリウ
ム0.759を数回にわけ加えた。
下にて溶媒を蟹去した。残笹に水50の‘を加え、さら
に少量の酢酸を加え酸性溶液とし、析出する結晶を炉取
、乾燥後、エタノールにて再結晶すると1−オキソー2
−{p−(力ルポニトリルメチル)−フエニル}−イソ
インドリン1.7夕(収率筋.5%)を得た。この物質
の融点、赤外吸収スペクトル、マススベクトル及び元素
分析値は次の通りであった。融点
207〜208qo赤外吸収スベクトルレc=
o(KBr)1総&匁‐1マススベクトル
M+248元素分析値
C,6日,2N20理論値 C:77.40
H:4.87 N:11.28実測値 C:77.4
8 H:4.79 N:11.33上記分析結果から明
らかな如く、この物質の純度は99%以上と判断された
。実施例 5 o−フタルアルデヒド酸メチルェステル1.64夕とp
ーアミノー(a−メチル)ーフヱニル酢酸エチルェステ
ル1.9夕をメタノール30Mに加え室温にて1時間燈
拝させたのち氷格で冷却しながら水素化ホウ素ナトリウ
ム0.759を数回にわけ加えた。
次に室温の状態に戻し7時間反応を行なったのち減圧下
にて溶媒を蟹去した。残澄に水50肌を加え、さらに少
量の酢酸を加えて酸性溶液とし、酢酸エチルにて抽出、
脱水後、減圧下に溶媒を留去した。残笹にイソプロピル
ェーテルを加えて結晶化させると1−オキソ−2一{p
−〔(aーメチル)一カルボエトキシメチル〕ーフエニ
ル}ーィソィンドリン2.4夕(収率81%)を得た。
この物質の融点、赤外吸収スペクトル、マススベクトル
及び元素分析値は次の通りであった。融点
101〜1020赤外吸収スペクト
ルしF。
にて溶媒を蟹去した。残澄に水50肌を加え、さらに少
量の酢酸を加えて酸性溶液とし、酢酸エチルにて抽出、
脱水後、減圧下に溶媒を留去した。残笹にイソプロピル
ェーテルを加えて結晶化させると1−オキソ−2一{p
−〔(aーメチル)一カルボエトキシメチル〕ーフエニ
ル}ーィソィンドリン2.4夕(収率81%)を得た。
この物質の融点、赤外吸収スペクトル、マススベクトル
及び元素分析値は次の通りであった。融点
101〜1020赤外吸収スペクト
ルしF。
(KBr)1725,1677弧‐1マススベクトル
M+309元素分析値
C,9日,9N03理論値C:73
.76 H:6.19 N:4.53実測値 C:7
3.70 H:6.12 N:4.61上記分析結果
から明らかな如く、この物質の純度は99%以上と判断
された。実施例1〜5の方法に準じて下記の表1の化合
物を合成した。
M+309元素分析値
C,9日,9N03理論値C:73
.76 H:6.19 N:4.53実測値 C:7
3.70 H:6.12 N:4.61上記分析結果
から明らかな如く、この物質の純度は99%以上と判断
された。実施例1〜5の方法に準じて下記の表1の化合
物を合成した。
表1
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式(I) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1は低級アルキル基を、R^2は水素原
子又は低級アルキル基を、Xはカルボキシ基、カルボア
ルコキシ基、カルバモイル基又はシアノ基を意味する)
で示されるベンジリデン誘導体を還元剤の存在下におい
て環化することを特徴とする一般式(II)▲数式、化学
式、表等があります▼ (式中、R^2及びXは前記と同じ意味を有する)で
示されるイソインドリン誘導体の製造法。 2 式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1は前記と同じ意味を有する)で示され
るo−フタルアルデヒド酸エステル誘導体と一般式(I
V)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^2及びXは前記と同じ意味を有する)で
示されるアニリン誘導体を反応させることにより生成す
る特許請求の範囲第1項記載の一般式(I)で示される
中間体を単離することなく、還元剤の存在下において環
化することを特徴とする一般式(II)で示されるイソイ
ンドリン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5843379A JPS603382B2 (ja) | 1979-05-10 | 1979-05-10 | イソインドリン誘導体の新規な製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5843379A JPS603382B2 (ja) | 1979-05-10 | 1979-05-10 | イソインドリン誘導体の新規な製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS55149256A JPS55149256A (en) | 1980-11-20 |
JPS603382B2 true JPS603382B2 (ja) | 1985-01-28 |
Family
ID=13084246
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5843379A Expired JPS603382B2 (ja) | 1979-05-10 | 1979-05-10 | イソインドリン誘導体の新規な製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS603382B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5750962A (en) * | 1980-09-10 | 1982-03-25 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | Novel preparation of isoindoline derivative |
CN115850154B (zh) * | 2022-12-29 | 2023-08-01 | 山东京卫制药有限公司 | 一种吲哚布芬的制备方法 |
-
1979
- 1979-05-10 JP JP5843379A patent/JPS603382B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS55149256A (en) | 1980-11-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS59122470A (ja) | キノリン−3−カルボン酸誘導体の製造法 | |
CN114105984A (zh) | 吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法 | |
JPH02215750A (ja) | 2,6−ジクロロフェニルアミノベンゼン酢酸誘導体及びジフェニルアミン誘導体の製造方法。 | |
JPS603382B2 (ja) | イソインドリン誘導体の新規な製造法 | |
US4400520A (en) | Novel process for preparing isoindoline derivatives | |
JPS603381B2 (ja) | イソインドリン誘導体の新規な製造方法 | |
SU581860A3 (ru) | Способ получени ацильных производных диангидрогекситов | |
JPH0341049A (ja) | 置換3―ホルミル―3―ブテン―1―酸の製造法 | |
JPS6327337B2 (ja) | ||
JPH06293700A (ja) | 6−クロロサリチル酸の製造法 | |
JPS6210500B2 (ja) | ||
JPS5915919B2 (ja) | (n−メチルピリル−2)アセトチオアミド誘導体の製造方法 | |
JPS6030678B2 (ja) | ピラゾロオキサジンカルボン酸誘導体の製造法 | |
JPS6016416B2 (ja) | α−チオ酢酸誘導体 | |
JPS61233645A (ja) | α−(3−クロロ−2−ブテニルオキシ)カルボン酸誘導体およびそれを製造する方法 | |
JPS5920669B2 (ja) | キナゾリノン誘導体の製法 | |
JP2893906B2 (ja) | 不飽和ケトン化合物の製造方法 | |
JPS58148870A (ja) | 2−〔4−(2−チアゾリルオキシ)フエニル〕プロピオン酸の工業的製造法 | |
JPS6015608B2 (ja) | 2―,7―ジアルコキシルフエナントレン化合物およびその製造方法 | |
JPH01238548A (ja) | ナフタレン―1,4,5,8―テトラカルボン酸テトラアルキルエステルの製造方法 | |
JPS5951939B2 (ja) | イソインドリノン誘導体の製造方法 | |
JPH09241246A (ja) | ジシアノピラジン誘導体及びその製造方法 | |
JPS5948832B2 (ja) | 2−(6−メトキシ−2−ナフチル)プロピオン酸の新規製造法 | |
JPS632260B2 (ja) | ||
JPS6191168A (ja) | 新規なイサチン酸誘導体 |