JPS6327337B2 - - Google Patents
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- JPS6327337B2 JPS6327337B2 JP5489979A JP5489979A JPS6327337B2 JP S6327337 B2 JPS6327337 B2 JP S6327337B2 JP 5489979 A JP5489979 A JP 5489979A JP 5489979 A JP5489979 A JP 5489979A JP S6327337 B2 JPS6327337 B2 JP S6327337B2
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（）
（式中、Ｘは水素原子及び任意の位置に１〜２個
置換したハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ニトロ基を意味する）で表わされる
新規なアントラニル酸誘導体に関するものであ
る。
置換したハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ニトロ基を意味する）で表わされる
新規なアントラニル酸誘導体に関するものであ
る。
前記一般式（）で表わされる本発明のアント
ラニル酸誘導体は文献未載の新規化合物であり、
抗炎症作用、抗リウマチ作用、抗アレルギー作
用、溶血反応阻害作用、免疫賦活作用等の薬理活
性を有する医薬品として産業上有用な化合物であ
る。
ラニル酸誘導体は文献未載の新規化合物であり、
抗炎症作用、抗リウマチ作用、抗アレルギー作
用、溶血反応阻害作用、免疫賦活作用等の薬理活
性を有する医薬品として産業上有用な化合物であ
る。
前記一般式（）におけるＸについて更に具体
的に説明すると、Ｘはハロゲン原子としては弗
素、塩素、臭素、沃素等が、次に低級アルキル基
としてはメチル、エチル、プロピル等が、又、Ｘ
の低級アルコキシ基としてはメトキシ、エトキシ
等が挙げられる。
的に説明すると、Ｘはハロゲン原子としては弗
素、塩素、臭素、沃素等が、次に低級アルキル基
としてはメチル、エチル、プロピル等が、又、Ｘ
の低級アルコキシ基としてはメトキシ、エトキシ
等が挙げられる。
次に本発明の製造法について説明するが、これ
は一例にすぎず、勿論他の化学的類似方法によつ
ても製造できるものである。
は一例にすぎず、勿論他の化学的類似方法によつ
ても製造できるものである。
製造法Ａ
但し、式中、Ｘは前記と同じ意味を有する。
製造法Ｂ
但し、式中、Ｘは前記と同じ意味を有する。
前記製造法について更に具体的に説明すると、
製造法Ａは一般式（）で表わされるベンジリデ
ン誘導体をメタノール、エタノール等の溶媒中、
還元剤（例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化
ホウ素カリウム、パラジウム−炭素、ラネーニツ
ケル、酸化白金等）を作用させて、室温又は加熱
下に１〜10時間反応させることにより好収率で目
的化合物を得ることができる。
製造法Ａは一般式（）で表わされるベンジリデ
ン誘導体をメタノール、エタノール等の溶媒中、
還元剤（例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化
ホウ素カリウム、パラジウム−炭素、ラネーニツ
ケル、酸化白金等）を作用させて、室温又は加熱
下に１〜10時間反応させることにより好収率で目
的化合物を得ることができる。
又、製造法Ｂは式（）で表わされるｏ−フタ
ルアルデヒド酸と一般式（）で表わされるアン
トラニル酸誘導体を等モルでメタノール、エタノ
ール等の溶媒中反応させると製造法Ａの出発物質
である一般式（）で表わされるベンジリデン誘
導体が生成するが、この中間体を単離することな
く直接還元剤（例えば水素化ホウ素ナトリウム、
水素化ホウ素カリウム、パラジウム−炭素、ラネ
ーニツケル、酸化白金等）を作用させて、室温又
は加熱下に１〜10時間反応させることにより好収
率で目的化合物を得ることができる。
ルアルデヒド酸と一般式（）で表わされるアン
トラニル酸誘導体を等モルでメタノール、エタノ
ール等の溶媒中反応させると製造法Ａの出発物質
である一般式（）で表わされるベンジリデン誘
導体が生成するが、この中間体を単離することな
く直接還元剤（例えば水素化ホウ素ナトリウム、
水素化ホウ素カリウム、パラジウム−炭素、ラネ
ーニツケル、酸化白金等）を作用させて、室温又
は加熱下に１〜10時間反応させることにより好収
率で目的化合物を得ることができる。
以下に実施例を示し本発明を更に具体的に説明
する。
する。
実施例 １
一般式（）の化合物（但し、この場合Ｘは４
位のクロル原子を意味する。）3.0ｇをメタノール
30mlに加え氷冷下水素化ホウ素ナトリウム0.42ｇ
を数回にわけ加えた。０〜20℃にて７時間撹拌し
たのち、減圧下溶媒を留去し残渣に50mlの水を加
え希酢酸にて酸性溶液とし、析出する結晶を濾
取、乾燥後、メタノールより再結晶すると無色プ
リズム晶の２−〔（ｏ−カルボキシ）ベンジル〕−
４−クロルアントラニル酸2.2ｇを得た。
位のクロル原子を意味する。）3.0ｇをメタノール
30mlに加え氷冷下水素化ホウ素ナトリウム0.42ｇ
を数回にわけ加えた。０〜20℃にて７時間撹拌し
たのち、減圧下溶媒を留去し残渣に50mlの水を加
え希酢酸にて酸性溶液とし、析出する結晶を濾
取、乾燥後、メタノールより再結晶すると無色プ
リズム晶の２−〔（ｏ−カルボキシ）ベンジル〕−
４−クロルアントラニル酸2.2ｇを得た。
この物質の融点、赤外吸収スペクトル、マスス
ペクトル及び元素分析値は次の通りであつた。
ペクトル及び元素分析値は次の通りであつた。
融 点 235〜236℃
赤外吸収スペクトル νc＝ｏ（KBr）1700、1663
cm-1 マススペクトル M+305 元素分析値 C15H12ClNO4 理論値 Ｃ：58.93 Ｈ：3.96 Ｎ：4.58 実測値 Ｃ：58.86 Ｈ：4.07 Ｎ：4.51 実施例 ２ ｏ−フタルアルデヒド酸1.5ｇと５−ヨードア
ントラニル酸2.6ｇをメタノール40mlに加え、40
〜50℃にて30分間反応させた。次いで氷冷下水素
化ホウ素ナトリウム0.56ｇを数回にわけ加えた。
０〜20℃にて７時間撹拌したのち、減圧下溶媒を
留去し残渣に50mlの水を加え希酢酸にて酸性溶液
とし、析出する結晶を濾取、乾燥後、メタノール
より再結晶すると淡黄色プリズム晶の２−〔（ｏ−
カルボキシ）ベンジル〕−５−ヨードアントラニ
ル酸2.4ｇを得た。
cm-1 マススペクトル M+305 元素分析値 C15H12ClNO4 理論値 Ｃ：58.93 Ｈ：3.96 Ｎ：4.58 実測値 Ｃ：58.86 Ｈ：4.07 Ｎ：4.51 実施例 ２ ｏ−フタルアルデヒド酸1.5ｇと５−ヨードア
ントラニル酸2.6ｇをメタノール40mlに加え、40
〜50℃にて30分間反応させた。次いで氷冷下水素
化ホウ素ナトリウム0.56ｇを数回にわけ加えた。
０〜20℃にて７時間撹拌したのち、減圧下溶媒を
留去し残渣に50mlの水を加え希酢酸にて酸性溶液
とし、析出する結晶を濾取、乾燥後、メタノール
より再結晶すると淡黄色プリズム晶の２−〔（ｏ−
カルボキシ）ベンジル〕−５−ヨードアントラニ
ル酸2.4ｇを得た。
この物質の融点、赤外吸収スペクトル、マスス
ペクトル及び元素分析値は次の通りであつた。
ペクトル及び元素分析値は次の通りであつた。
融 点 223〜224℃
赤外吸収スペクトル νc＝ｏ（KBr）1673、1660
cm-1 マススペクトル M+397 元素分析値 C15H12INO4 理論値 Ｃ：45.36 Ｈ：3.05 Ｎ：3.53 実測値 Ｃ：45.45 Ｈ：3.13 Ｎ：3.45 以下、実施例２の方法に準じて下記の化合物を
合成した。
cm-1 マススペクトル M+397 元素分析値 C15H12INO4 理論値 Ｃ：45.36 Ｈ：3.05 Ｎ：3.53 実測値 Ｃ：45.45 Ｈ：3.13 Ｎ：3.45 以下、実施例２の方法に準じて下記の化合物を
合成した。
２−〔（ｏ−カルボキシ）ベンジル〕−５−クロ
ルアントラニル酸 融点 221〜222℃ ２−〔（ｏ−カルボキシ）ベンジル〕−４−ニト
ロアントラニル酸 融点 221〜222℃ ２−〔（ｏ−カルボキシ）ベンジル〕−５−メチ
ルアントラニル酸 融点 183〜185℃ ２−〔（ｏ−カルボキシ）ベンジル〕−３，４−
ジメトキシアントラニル酸 融点 170〜172℃ ２−〔（ｏ−カルボキシ）ベンジル〕−５−アン
トラニル酸 融点 200〜202℃
ルアントラニル酸 融点 221〜222℃ ２−〔（ｏ−カルボキシ）ベンジル〕−４−ニト
ロアントラニル酸 融点 221〜222℃ ２−〔（ｏ−カルボキシ）ベンジル〕−５−メチ
ルアントラニル酸 融点 183〜185℃ ２−〔（ｏ−カルボキシ）ベンジル〕−３，４−
ジメトキシアントラニル酸 融点 170〜172℃ ２−〔（ｏ−カルボキシ）ベンジル〕−５−アン
トラニル酸 融点 200〜202℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは水素原子及び任意の位置に１〜２個
置換したハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ニトロ基を意味する）で表わされる
アントラニル酸誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5489979A JPS55145648A (en) | 1979-05-02 | 1979-05-02 | New derivative of anthranylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5489979A JPS55145648A (en) | 1979-05-02 | 1979-05-02 | New derivative of anthranylic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55145648A JPS55145648A (en) | 1980-11-13 |
| JPS6327337B2 true JPS6327337B2 (ja) | 1988-06-02 |
Family
ID=12983440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5489979A Granted JPS55145648A (en) | 1979-05-02 | 1979-05-02 | New derivative of anthranylic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55145648A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5750946A (en) * | 1980-09-10 | 1982-03-25 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | Novel anthranilic acid derivative |
| ZA865090B (en) * | 1985-07-22 | 1988-02-24 | Riker Laboratories Inc | Substituted di-t-butylphenols |
| JPS63104916A (ja) * | 1986-10-22 | 1988-05-10 | Terumo Corp | 血液保存用溶血防止剤 |
| CA2388240C (en) * | 1999-11-05 | 2010-04-20 | Emisphere Technologies, Inc. | Phenoxy carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents |
-
1979
- 1979-05-02 JP JP5489979A patent/JPS55145648A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55145648A (en) | 1980-11-13 |
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