JPS5916878A - ２，４−ジヒドロキシ−３−アセチルキノリン類の製造方法 - Google Patents
２，４−ジヒドロキシ−３−アセチルキノリン類の製造方法Info
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- JPS5916878A JPS5916878A JP57126513A JP12651382A JPS5916878A JP S5916878 A JPS5916878 A JP S5916878A JP 57126513 A JP57126513 A JP 57126513A JP 12651382 A JP12651382 A JP 12651382A JP S5916878 A JPS5916878 A JP S5916878A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔■〕発明の背景
１、技術分野
本発明は、２．４−ジヒドロキシ−３−アセチルキノリ
ン化合物の製造法に関する。さらに具体的には、本発明
は、この化合物をその前駆体の閉環によって製造する際
に、使用する触媒に特徴を有する、該化合物の製造法に
関する。
ン化合物の製造法に関する。さらに具体的には、本発明
は、この化合物をその前駆体の閉環によって製造する際
に、使用する触媒に特徴を有する、該化合物の製造法に
関する。
本発明によって収率よく製造される２、４−ジヒドロキ
シ−３−アセチルキノリン化合物は、アレルギー性喘息
治療薬として有用な化合物の中間体として有用な゛もの
である（特開昭５２−１０９０００号公報参照）。
シ−３−アセチルキノリン化合物は、アレルギー性喘息
治療薬として有用な化合物の中間体として有用な゛もの
である（特開昭５２−１０９０００号公報参照）。
２、先行技術
下記の式（■′）および（■′）の化合物は公知である
。
。
（ここで、Ｒ′は炭素数１〜４のアルキル基）式（Ｉ′
）の化合物の製造法としては、下記のものが知られてい
る。
）の化合物の製造法としては、下記のものが知られてい
る。
（イ）対応アニリン化合物とアセチル、ジエチルマロネ
ートとを反応させる方法（Ｊ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ。
ートとを反応させる方法（Ｊ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ。
６８．３２４ （１９４６） ）。
（ｒ＋） ２．４− 、）ヒドロキシキノリンのフリー
デルクラフッアシル化反応による方法（薬学雑誌、７１
゜１．１００ （１９５１） ）。
デルクラフッアシル化反応による方法（薬学雑誌、７１
゜１．１００ （１９５１） ）。
（ハ）式（１’）のＮ−アセトアセチルアンスラニル酸
誘導体をアルカリ金属才たはアルカリ土類金属の水酔化
物と接触させて閉環させる方法（西独特許公開公報１９
２４３６２号公報）。
誘導体をアルカリ金属才たはアルカリ土類金属の水酔化
物と接触させて閉環させる方法（西独特許公開公報１９
２４３６２号公報）。
これらの方法はそれなりに有意義なものであるが、本発
明者らの知るところでは何ら、かの問題点を包蔵してい
る。
明者らの知るところでは何ら、かの問題点を包蔵してい
る。
すなわち、（イ）の方法は最適反応温度が２００〜２３
０℃であって、そのために特別の反応器を用いなければ
ならない。このことによる工程の煩雑さに加えて、収率
が３０〜６０チと低く、従っていずれの点からみても工
業的製法として難点がある。
０℃であって、そのために特別の反応器を用いなければ
ならない。このことによる工程の煩雑さに加えて、収率
が３０〜６０チと低く、従っていずれの点からみても工
業的製法として難点がある。
この方法が低収率であるのは、反応が高温であることに
よるアセチルジエチルマロネートの分解および反応中間
体の分解を本質的に伴なうためである。
よるアセチルジエチルマロネートの分解および反応中間
体の分解を本質的に伴なうためである。
（ロ）の方法では、フリーデルクラフッ反応の本質から
、多量の塩酸ガスが発生し、まだ大量の塩化アルミニウ
ム使用に伴なう排水の処理が必要である。そのうえ、収
率も４０％前後と低く、従っていずれの点からみてもこ
の方法は工業的に実施しうるものとはいえない。
、多量の塩酸ガスが発生し、まだ大量の塩化アルミニウ
ム使用に伴なう排水の処理が必要である。そのうえ、収
率も４０％前後と低く、従っていずれの点からみてもこ
の方法は工業的に実施しうるものとはいえない。
（ハ）の方法は上記二点に比べて工業的製法として好都
合であるが、収率が６０％前後とやけり低く、しかも生
成物の純度が低いので、次工程（たとえば、シュウ酸２
エステルとの反応による抗アレルギー性喘息治療用のキ
ノロピラン化合物の合成）に供しうるほどの品質を得よ
うとする場合には精製操作が必要となる。精製が必要と
いうことは、余泪な操作を実施しなければならないとい
う点で不利であるばかりでなく、２．４−ジヒト°ロキ
シキノリン化合物は一般に慣用の有機溶剤に離溶である
ところより操作そのものが実施困難であるという問題を
包蔵するものである。
合であるが、収率が６０％前後とやけり低く、しかも生
成物の純度が低いので、次工程（たとえば、シュウ酸２
エステルとの反応による抗アレルギー性喘息治療用のキ
ノロピラン化合物の合成）に供しうるほどの品質を得よ
うとする場合には精製操作が必要となる。精製が必要と
いうことは、余泪な操作を実施しなければならないとい
う点で不利であるばかりでなく、２．４−ジヒト°ロキ
シキノリン化合物は一般に慣用の有機溶剤に離溶である
ところより操作そのものが実施困難であるという問題を
包蔵するものである。
〔ｌｌ’］発明の概要
本発明は上記の点に解決を与えることを目的とＬ２、Ｎ
−アセトアセチルアントラニル酸化合物の閉環反応をア
ルコラードの作用によって行なわせることによってこの
目的を達成しようとするものである。
−アセトアセチルアントラニル酸化合物の閉環反応をア
ルコラードの作用によって行なわせることによってこの
目的を達成しようとするものである。
従って、本発明による下記の式（１）の２．４−ジヒド
ロキシ−３−アセチルキノリン化合物の製造法は、下記
の式（１）のＮ−アセトアセチルアントラニル酸エステ
ル化合物をアルカリ金属低級アルコラードと接触させて
縮合環構造を形成させること、を特徴とするものである
。
ロキシ−３−アセチルキノリン化合物の製造法は、下記
の式（１）のＮ−アセトアセチルアントラニル酸エステ
ル化合物をアルカリ金属低級アルコラードと接触させて
縮合環構造を形成させること、を特徴とするものである
。
（ここで、Ｘは炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜
５のアルコキシ基、総炭素数２〜６のアルコキシカルボ
ニル基、またはハロゲン原子を示し、ｎは０捷たけ１〜
４の整数であり、ｎが２以上の場合は複数個の又は同一
でも異なってもよい。Ｒは低級アルキル基を示す） このように、本発明では特定のアル５’５１Ｊ剤を閉環
反応促進のため軽便用するのであるが、このアルカリ剤
によればｔ丘ｙ定量的な収率でしかも高純度で目的物を
得ることができる。アルコラードは有機化学反応を促進
するアルカリ剤とし７ては公知のものであるが、本発明
で、対象とす４特定の反応に見られるアルコラードの効
果、すなわち短時間にはソ定量的な収率で高純度の目的
物が得られること、は前記諸公知例、特に（ハ）の方法
からは予期しえなかったものというべきである。
５のアルコキシ基、総炭素数２〜６のアルコキシカルボ
ニル基、またはハロゲン原子を示し、ｎは０捷たけ１〜
４の整数であり、ｎが２以上の場合は複数個の又は同一
でも異なってもよい。Ｒは低級アルキル基を示す） このように、本発明では特定のアル５’５１Ｊ剤を閉環
反応促進のため軽便用するのであるが、このアルカリ剤
によればｔ丘ｙ定量的な収率でしかも高純度で目的物を
得ることができる。アルコラードは有機化学反応を促進
するアルカリ剤とし７ては公知のものであるが、本発明
で、対象とす４特定の反応に見られるアルコラードの効
果、すなわち短時間にはソ定量的な収率で高純度の目的
物が得られること、は前記諸公知例、特に（ハ）の方法
からは予期しえなかったものというべきである。
式（ＩＩ）の化合物は、下記のように式（ＩＩ）で示さ
れる互変異性体構造もとりうる。従って、本発明で１式
（ｎ）の化合物−１といシ場合は、轟然に式（ＩＩ）の
互変異性体を包含するものである。
れる互変異性体構造もとりうる。従って、本発明で１式
（ｎ）の化合物−１といシ場合は、轟然に式（ＩＩ）の
互変異性体を包含するものである。
■
（ＩＩ） （ＩＩ）出発物質であ
る式（１）の化合物はＸ、ｎおよびＲが前記した通りの
ものであるが、これらのうちで好ましい化合物ｋｌ’、
ｎが０であるものおよびＸがメチルであるもの（特に
、ｎが１または２であるもの）である。Ｒの低級アルキ
ルも、炭素数１〜５程度のものが適当である。
る式（１）の化合物はＸ、ｎおよびＲが前記した通りの
ものであるが、これらのうちで好ましい化合物ｋｌ’、
ｎが０であるものおよびＸがメチルであるもの（特に
、ｎが１または２であるもの）である。Ｒの低級アルキ
ルも、炭素数１〜５程度のものが適当である。
なお、出発化合物である式（Ｉ）のＮ−アセトアセチル
アントラニル酸エステル化合物は、対応アントラニル酸
化合物を常法によりエステル化し、・フケテンと反応さ
せることによって得ることができる。
アントラニル酸エステル化合物は、対応アントラニル酸
化合物を常法によりエステル化し、・フケテンと反応さ
せることによって得ることができる。
２、 アルカリ剤
化合物（１）のアルコキシカルボニル置換基およびアセ
トアセチルアミノ基の部分を閉環させて既存のベンゼン
環に接した縮合環構造を形成させるために使用するアル
カリ剤は、本発明によればアルカリ金属低級アルコラー
ドである。
トアセチルアミノ基の部分を閉環させて既存のベンゼン
環に接した縮合環構造を形成させるために使用するアル
カリ剤は、本発明によればアルカリ金属低級アルコラー
ドである。
アルカリ金属としては、ナトリウム、カリウム、リチウ
ムを例示することができる。ナトリウムおよびカリウム
が代表的である。
ムを例示することができる。ナトリウムおよびカリウム
が代表的である。
低級アルコラードを形成する低級アルコールとしては、
炭素数へ１〜４程度のｍ個アルコールが適当である。
炭素数へ１〜４程度のｍ個アルコールが適当である。
本発明で使用するアルコラードは、溶液ないし分散液の
形であってもよい。その場合の溶媒ないし分散媒は使用
アルコラードのアルコール部分と同一のアルコールであ
ることがふつうであろうが、他の有機溶媒であってもよ
い。
形であってもよい。その場合の溶媒ないし分散媒は使用
アルコラードのアルコール部分と同一のアルコールであ
ることがふつうであろうが、他の有機溶媒であってもよ
い。
３、閉環反応
本反応で使用するアルコラードは、出発化合物である化
合物（１）に対して少なくとも等モル、特に２〜３倍モ
ル、程度の量を使用することが好ましい。
合物（１）に対して少なくとも等モル、特に２〜３倍モ
ル、程度の量を使用することが好ましい。
反応は溶媒中で行なうことが望せしい。反応開耳物質の
溶解性の点からはアルコール類、特に低級（０１〜０５
程度）−価アルコール、が好ましい。
溶解性の点からはアルコール類、特に低級（０１〜０５
程度）−価アルコール、が好ましい。
オた、使用アルコラードのアルコール部分と同一のアル
コールであることがふつうである。反応温度との関連で
の沸点および扱い易さをも考慮すると、メタノールが好
適である。
コールであることがふつうである。反応温度との関連で
の沸点および扱い易さをも考慮すると、メタノールが好
適である。
反応は室温でも進行するが、加熱下に実施すれば反応時
間を短縮することができる。たとえば、使用する溶媒と
してメタノールを選んだ場合には、その沸点（６４℃）
で還流下に反応を行なわせれば、加分程度という短時間
で反応を完結させることができる。々お、加熱温度の上
限は、２００℃を越えること＋ｄない。
間を短縮することができる。たとえば、使用する溶媒と
してメタノールを選んだ場合には、その沸点（６４℃）
で還流下に反応を行なわせれば、加分程度という短時間
で反応を完結させることができる。々お、加熱温度の上
限は、２００℃を越えること＋ｄない。
式（ＩＩ）で示される環化生成物は、常法に従って単離
回収することができる。生成物は一般に高純度であって
、再結晶等の精製操作なしで各種の反応の原料として利
用することができる。
回収することができる。生成物は一般に高純度であって
、再結晶等の精製操作なしで各種の反応の原料として利
用することができる。
実施例
実施例１
メタノール２０ｍＩ中にソジウムメチラート０．４ｇお
よびＮ−アセトアセチルアントラニル酸メチル１ｇを加
えて、加分間還流させる。メタノールを減圧下に留去し
、残分に希塩酸を加えて酸性にし、沈殿物を濾過水洗後
、乾燥する。収量０．７８ｇ１収率９５％、ｍ−ｐ２４
４°〜２４γＣの２．４− ＋ジヒドロキシー３−アセ
チルキノリンが得られる。
よびＮ−アセトアセチルアントラニル酸メチル１ｇを加
えて、加分間還流させる。メタノールを減圧下に留去し
、残分に希塩酸を加えて酸性にし、沈殿物を濾過水洗後
、乾燥する。収量０．７８ｇ１収率９５％、ｍ−ｐ２４
４°〜２４γＣの２．４− ＋ジヒドロキシー３−アセ
チルキノリンが得られる。
ＧＣ純度９８％。
水晶の構造は、従来法により別途合成された標品との混
融試験およびＩＲスペクトルにより同定（νＣＡ６ ＝
１６５０ ｃｍ−’、１６４０ ｃｍ”’ ）された
。
融試験およびＩＲスペクトルにより同定（νＣＡ６ ＝
１６５０ ｃｍ−’、１６４０ ｃｍ”’ ）された
。
実施例２
メタノール２５０ｍ１中にソ・ジウムメチラート５，３
ｇおよび５−メチル−Ｎ−アセトアセチルアントラニル
酸エチル１０ｇを加えて、（資）分間還流させる。
ｇおよび５−メチル−Ｎ−アセトアセチルアントラニル
酸エチル１０ｇを加えて、（資）分間還流させる。
減圧下にエタノールを留去し、残分に希塩酸を加えて酸
性にし、沈殿物をｒ過、水洗後、乾燥する。
性にし、沈殿物をｒ過、水洗後、乾燥する。
収Ｆ１８ ｇ、収率９７チ、ｍ、 ｐ、 ２４５〜２５
３℃の５−メチル−２，４−ジヒドロキシ−３−アセチ
ルキノリンが得られる。ＧＣ純度＝ ９７．５％。
３℃の５−メチル−２，４−ジヒドロキシ−３−アセチ
ルキノリンが得られる。ＧＣ純度＝ ９７．５％。
水晶の構造は、従来法により別途合成された標品との混
融試験およびＩＲスペクトルにより同定された。
融試験およびＩＲスペクトルにより同定された。
実施例３
５−メチル−Ｎ−アセトアセチルアンスラニル酸エチル
１ｇおよびソジウムメチラート０．４ ｇをエタノール
２０ｍ１に溶解し、室温下で１７時間攪拌する。反応終
了後、エタノールを留去し、残留物に水を加え、希塩酸
で塩酸酸性とする。析出する結晶をｉＴ３取し、水洗後
、乾燥して、０．５９ｇの５−メチル−２，４−ジヒド
ロキシ−３−アセチルキノリンを得た。収率＝７１．５
％、ＧＣ純度＝９７．４％。
１ｇおよびソジウムメチラート０．４ ｇをエタノール
２０ｍ１に溶解し、室温下で１７時間攪拌する。反応終
了後、エタノールを留去し、残留物に水を加え、希塩酸
で塩酸酸性とする。析出する結晶をｉＴ３取し、水洗後
、乾燥して、０．５９ｇの５−メチル−２，４−ジヒド
ロキシ−３−アセチルキノリンを得た。収率＝７１．５
％、ＧＣ純度＝９７．４％。
実施例４
５−メチル−Ｎ−アセトアセチルアンスラニル酸エチル
１ｇおよびソジウムメチラート２．２ｇをエタノール２
５ｍ１に溶解し、加熱還流を加分行う。
１ｇおよびソジウムメチラート２．２ｇをエタノール２
５ｍ１に溶解し、加熱還流を加分行う。
反応終了後、エタノールを留去し、残留物に水を加え、
希塩酸で塩酸酸性とする。析出した結晶をｒ取し、水洗
後、乾燥して、０．７ｇの５−メチル ９−２，４−
ジヒドロキシ−３−アセチルキノリンを得た。収率＝８
４％、ＧＣ純度＝９５．３％。
希塩酸で塩酸酸性とする。析出した結晶をｒ取し、水洗
後、乾燥して、０．７ｇの５−メチル ９−２，４−
ジヒドロキシ−３−アセチルキノリンを得た。収率＝８
４％、ＧＣ純度＝９５．３％。
実施例５
５−メチル−Ｎ−アセトアセチルアンスラニル酸エチル
ｔｏｇおよびソジウムメトキシド８．５２ ｇをメタノ
ール２５０ ｍｌに溶解し、加熱還流を加分間行う。反
応終了後、メタノールを減圧下に留去し、残留物に水を
加え、希塩酸で酸性とする。析出した結晶をｒ取し、水
洗後、乾燥して、７．７５ｇの５−メチル−２，４−、
ジヒドロキシ−３−アセチルキノリンを得た。収率＝９
４チ、Ｇ、Ｃ純度＝９８％。
ｔｏｇおよびソジウムメトキシド８．５２ ｇをメタノ
ール２５０ ｍｌに溶解し、加熱還流を加分間行う。反
応終了後、メタノールを減圧下に留去し、残留物に水を
加え、希塩酸で酸性とする。析出した結晶をｒ取し、水
洗後、乾燥して、７．７５ｇの５−メチル−２，４−、
ジヒドロキシ−３−アセチルキノリンを得た。収率＝９
４チ、Ｇ、Ｃ純度＝９８％。
実施例６
：１．４−、：、７メチルーＮ−アセトアセチルアンス
ラニル酸エヂル川ｇおよびエチウ用メトキシド５．５ｇ
をメタノール２５０ｍ１に溶解し、３０分間還流させる
。反応終了後、メタノールを減圧下に留去し、残留物に
水を加え、希塩酸で酸性とする。析出した結晶を〃」取
し、水洗後、乾燥して、７．９ｇの７．８−ジメチル−
２，４−ジヒｒロキシー３−アセチルキノリンを得た（
収率９４．７％）。ｍ、 ｐ、 ＝２７１．５℃、ＩＲ
はν。＝。＝ １６３０ ｃｍ−”、ＧＣ純度＝９８チ
。
ラニル酸エヂル川ｇおよびエチウ用メトキシド５．５ｇ
をメタノール２５０ｍ１に溶解し、３０分間還流させる
。反応終了後、メタノールを減圧下に留去し、残留物に
水を加え、希塩酸で酸性とする。析出した結晶を〃」取
し、水洗後、乾燥して、７．９ｇの７．８−ジメチル−
２，４−ジヒｒロキシー３−アセチルキノリンを得た（
収率９４．７％）。ｍ、 ｐ、 ＝２７１．５℃、ＩＲ
はν。＝。＝ １６３０ ｃｍ−”、ＧＣ純度＝９８チ
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の弐〇）のＮ−アセトアセチルアントラニル酸エス
テル化合物をアルカリ金属低級アルコラードと接触させ
て縮合環構造を形成させることを特徴とする、下記の式
（ＩＩ）の２．４−、）ヒドロキシ−３−アセチルキノ
リン化合物の製造法。 （ここで、Ｘは炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１゛
〜５のアルコキシ基、総炭素数２〜６のアルコキシカル
ボニル基、またはハロゲン原子を示し、ｎは０または１
〜４の整数であり、ｎが２以上の場合は複数個のＸは同
一でも異なってもよい。Ｒは低級アルキル基を示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57126513A JPS5916878A (ja) | 1982-07-20 | 1982-07-20 | ２，４−ジヒドロキシ−３−アセチルキノリン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57126513A JPS5916878A (ja) | 1982-07-20 | 1982-07-20 | ２，４−ジヒドロキシ−３−アセチルキノリン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5916878A true JPS5916878A (ja) | 1984-01-28 |
Family
ID=14937062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57126513A Pending JPS5916878A (ja) | 1982-07-20 | 1982-07-20 | ２，４−ジヒドロキシ−３−アセチルキノリン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5916878A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS617099A (ja) * | 1984-06-21 | 1986-01-13 | Kubota Ltd | 脱水装置 |
| JPS62207599A (ja) * | 1986-03-05 | 1987-09-11 | Ebara Infilco Co Ltd | ベルトプレス型脱水機 |
| US5268378A (en) * | 1990-05-31 | 1993-12-07 | Merck Sharp & Dohme, Limited | Dioxo-tetrahydroquinoline derivatives |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE192436C (ja) * | ||||
| JPS52109000A (en) * | 1976-03-05 | 1977-09-12 | Mitsubishi Yuka Yakuhin Kk | Quinolopyranee44onee22 carboxylate derivatives and medicine for allergic asthma |
| JPS58225065A (ja) * | 1982-06-21 | 1983-12-27 | Nippon Shinyaku Co Ltd | ２−キノロン誘導体 |
-
1982
- 1982-07-20 JP JP57126513A patent/JPS5916878A/ja active Pending
Patent Citations (3)
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| US5268378A (en) * | 1990-05-31 | 1993-12-07 | Merck Sharp & Dohme, Limited | Dioxo-tetrahydroquinoline derivatives |
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