JPS5846514B2 - ３−フエニルインド−ル誘導体の製造法 - Google Patents
３−フエニルインド−ル誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS5846514B2 JPS5846514B2 JP14591676A JP14591676A JPS5846514B2 JP S5846514 B2 JPS5846514 B2 JP S5846514B2 JP 14591676 A JP14591676 A JP 14591676A JP 14591676 A JP14591676 A JP 14591676A JP S5846514 B2 JPS5846514 B2 JP S5846514B2
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- phenylindole
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は３−フェニルインドール誘導体の製造法に関す
るものである。
るものである。
さらに詳しくは一般式（１）
〔式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキル置換基を、
Ｒ２は水素原子またはハロゲン原子を、Ｒ３およびＲ４
は同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基またはメトキシ基をあられす。
Ｒ２は水素原子またはハロゲン原子を、Ｒ３およびＲ４
は同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基またはメトキシ基をあられす。
〕で表わされるインドール誘導体の製造法に関するもの
である。
である。
ここで低級アルキル基とは炭素数ｌ〜４の直鎖あるいは
分岐状アルキル基を意味し、たとえばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基な
どがあげられる。
分岐状アルキル基を意味し、たとえばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基な
どがあげられる。
またハロゲン原子としては弗素、塩素、臭素、沃素を含
む。
む。
上記一般式（１）のインドール誘導体は抗微生物作用を
有しｔ骨格的には既に合成法が知られている。
有しｔ骨格的には既に合成法が知られている。
その最も一般的な例としては、フェニルアセトアルデヒ
ド誘導体とフェニルヒドラジン誘導体を出発原料とする
フィッシャーのインドール合成法があるが、この場合、
フェニルアセトアルデヒド誘導体が不安定で必ずしも有
利な方法ではない。
ド誘導体とフェニルヒドラジン誘導体を出発原料とする
フィッシャーのインドール合成法があるが、この場合、
フェニルアセトアルデヒド誘導体が不安定で必ずしも有
利な方法ではない。
本発明はかかる有用な化合物（１）の簡便・容易な新規
製造法を提供するものである。
製造法を提供するものである。
上記化合物の出発原料であり、一般式〔旧〔式中、Ｒ１
、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を有する。
、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を有する。
〕であられされる、３−フェニルインドール−２−カル
ボン酸誘導体は従来知られている種々のインドール誘導
体合成法例えばヤツプクリンゲマン反応により容易に得
ることが出来る。
ボン酸誘導体は従来知られている種々のインドール誘導
体合成法例えばヤツプクリンゲマン反応により容易に得
ることが出来る。
インドール−２−カルボン酸誘導体の脱炭酸方法として
は、銅触媒、例えばコツパークロマイト、コツパークロ
ミウムオキサイド、硫酸銅あるいは銅粉などによるキノ
リン等の高沸点溶媒中、２００〜２７０℃での反応が従
来知られているが、高温条件下での化合物の安定性、操
作のしやすさ等の面で充分満足のいく方法ではないと言
える。
は、銅触媒、例えばコツパークロマイト、コツパークロ
ミウムオキサイド、硫酸銅あるいは銅粉などによるキノ
リン等の高沸点溶媒中、２００〜２７０℃での反応が従
来知られているが、高温条件下での化合物の安定性、操
作のしやすさ等の面で充分満足のいく方法ではないと言
える。
本発明者らは、かかる問題を解決するために、種々検討
を行なった結果、従来法にくらべて反応温度条件として
緩和なしかも収率のよい工業的な前記一般式印であられ
される化合物の合成法を見出すことができた。
を行なった結果、従来法にくらべて反応温度条件として
緩和なしかも収率のよい工業的な前記一般式印であられ
される化合物の合成法を見出すことができた。
本発明は前記一般式（ＩＩ）であられされる化合物をハ
ロゲン化水素酸で処理することにより、前記一般式ＣＩ
）であられされる３−フェニルインドール誘導体を得る
方法である。
ロゲン化水素酸で処理することにより、前記一般式ＣＩ
）であられされる３−フェニルインドール誘導体を得る
方法である。
ここで、ハロゲン化水素酸としては、たとえば臭化水素
酸、塩酸などがあげられる。
酸、塩酸などがあげられる。
反応は一般に、不活性溶媒の存在下有利に行なわれる。
溶媒はたとえば、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、水、ジオ
キサン、ジグリムまたはこれらの混合溶媒などが使用さ
れる。
キサン、ジグリムまたはこれらの混合溶媒などが使用さ
れる。
脱炭酸反応は一般に室温で進行するが、加熱することに
より、・反応が促進される。
より、・反応が促進される。
本発明の方法によって、たとえば下記の３−フェニルイ
ンドール誘導体が得られる。
ンドール誘導体が得られる。
３−フェニル−５−クロルインドール
３−（２−フルオルフェニル）−５−クロルインドール
３−フェニル−５，７−ジクロルインドール３−フェニ
ル−５−フルオルインドール ３−フェニル−５−ニトロインドール ３−フェニル−５−メトキシインドール ｌ−メチル−３−フェニル−５−クロルインドール次に
実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、これはそ
の一例にすぎないものであって、これによって限定され
ないことはもちろんである。
ル−５−フルオルインドール ３−フェニル−５−ニトロインドール ３−フェニル−５−メトキシインドール ｌ−メチル−３−フェニル−５−クロルインドール次に
実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、これはそ
の一例にすぎないものであって、これによって限定され
ないことはもちろんである。
実施例 １
３−フェニル−５−クロルインドール−２−カルボン酸
２７２１ｒ＆？の酢酸ＬＯｒｕｌ溶液に４７％臭化水素
酸５ｍｌを加え１１５〜６℃に加熱すると約１５分でほ
ぼ定量的に炭酸ガスを遊離し反応は完結する。
２７２１ｒ＆？の酢酸ＬＯｒｕｌ溶液に４７％臭化水素
酸５ｍｌを加え１１５〜６℃に加熱すると約１５分でほ
ぼ定量的に炭酸ガスを遊離し反応は完結する。
酢酸を減圧留去し残渣にエーテルを加えて溶解せしめ、
ＩＯ％苛性ソーダ水次いで水で洗滌する。
ＩＯ％苛性ソーダ水次いで水で洗滌する。
芒硝乾燥後溶媒を減巴留去すると３−フェニル−５−ク
ロルインドールの白色晶（融点８６〜８７℃）をほぼ定
量的に得る。
ロルインドールの白色晶（融点８６〜８７℃）をほぼ定
量的に得る。
得られた生成物は、フェニルアセトアルデヒドパラクロ
ルフェニルヒドラジンのフィッシャーインドール閉環反
応により得られた標準品とのＩＲ−スペクトルの比較お
よび混融によりその構造を確認した。
ルフェニルヒドラジンのフィッシャーインドール閉環反
応により得られた標準品とのＩＲ−スペクトルの比較お
よび混融によりその構造を確認した。
実施例 ２〜７
実施例１と同様の反応により、それぞれ対応する３−フ
ェニルインドール−２−カルボン酸誘導体から３−フェ
ニルインドール誘導体がほぼ定量的に得られる。
ェニルインドール−２−カルボン酸誘導体から３−フェ
ニルインドール誘導体がほぼ定量的に得られる。
３−（２−フルオルフェニル）−５−クロルインドール
融点９３〜９５８Ｃ ３−フェニル−５，７−ジクロルインドール融点７８〜
８０’Ｃ ３−フェニル−５−フルオルインドール 融点８５〜８
８℃ ３−フェニル−５−メトキシインドール 融点８５〜９
０’Ｃ ■−メチル３−フェニルー５−クロルインドール 融点
６８〜７０°Ｃ ３−フェニル−５−二トロインドール 融点１７９〜１
８３°Ｃ０
融点９３〜９５８Ｃ ３−フェニル−５，７−ジクロルインドール融点７８〜
８０’Ｃ ３−フェニル−５−フルオルインドール 融点８５〜８
８℃ ３−フェニル−５−メトキシインドール 融点８５〜９
０’Ｃ ■−メチル３−フェニルー５−クロルインドール 融点
６８〜７０°Ｃ ３−フェニル−５−二トロインドール 融点１７９〜１
８３°Ｃ０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中 Ｒ１は水素原子または低級アルキル置換基を
Ｒ２は水素原子またはハロゲン原子をＲ３およびＲ４は
同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基
またはメトキシ基をあられす。 〕で表わされる化合物をハロゲン化水素酸と処理するこ
とを特徴とする 一般式 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前記と同じ意味
を有する。 〕で表わされる３−フェニルインドール誘導体の製造法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14591676A JPS5846514B2 (ja) | 1976-12-03 | 1976-12-03 | ３−フエニルインド−ル誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14591676A JPS5846514B2 (ja) | 1976-12-03 | 1976-12-03 | ３−フエニルインド−ル誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5371066A JPS5371066A (en) | 1978-06-24 |
| JPS5846514B2 true JPS5846514B2 (ja) | 1983-10-17 |
Family
ID=15396028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14591676A Expired JPS5846514B2 (ja) | 1976-12-03 | 1976-12-03 | ３−フエニルインド−ル誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5846514B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4510158A (en) * | 1984-03-05 | 1985-04-09 | Sterling Drug Inc. | 2-Phenylindole derivatives, their use as complement inhibitors |
| FR2635776B1 (fr) * | 1988-09-01 | 1993-06-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Derives amides, procede pour leur fabrication et compositions fongicides les contenant |
-
1976
- 1976-12-03 JP JP14591676A patent/JPS5846514B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5371066A (en) | 1978-06-24 |
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