JPH0578277A - ３，３，３−トリフルオロ乳酸の製造方法及び光学純度の向上法 - Google Patents
３，３，３−トリフルオロ乳酸の製造方法及び光学純度の向上法Info
- Publication number
- JPH0578277A JPH0578277A JP4072168A JP7216892A JPH0578277A JP H0578277 A JPH0578277 A JP H0578277A JP 4072168 A JP4072168 A JP 4072168A JP 7216892 A JP7216892 A JP 7216892A JP H0578277 A JPH0578277 A JP H0578277A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optically active
- tfla
- acid
- optical purity
- tfpg
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】３,３,３-トリフルオロプロパン-１,２-ジオー
ル(以下「ＴＦＰＧ」と称する)を酸化剤を用いて酸化し、
３,３,３-トリフルオロ乳酸(２-ヒドロキシ-３,３,３-
トリフルオロプロピオン酸、以下「ＴＦＬＡ」と称する)
を製造する方法で、特には、前記ＴＦＰＧとして光学活
性体を用い、光学活性なＴＦＬＡを製造する方法及び光
学活性なＴＦＬＡをクロロホルム又は塩化メチレンもし
くはこれらとエーテルとの混合溶媒を用いて再結晶する
ことからなる光学純度の向上方法。 【効果】本発明の方法は産業上有用な含フッ素原料と目
されるトリフルオロ乳酸を簡便かつ安価に製造すること
ができる。従って、本発明により、従来高価な化合物で
あったＴＦＬＡ、特にはこの光学活性体が高純度で、安
価に入手でき、このＴＦＬＡを原料とする生理活性物
質、機能性有機物等を安価に製造できるようになる。
ル(以下「ＴＦＰＧ」と称する)を酸化剤を用いて酸化し、
３,３,３-トリフルオロ乳酸(２-ヒドロキシ-３,３,３-
トリフルオロプロピオン酸、以下「ＴＦＬＡ」と称する)
を製造する方法で、特には、前記ＴＦＰＧとして光学活
性体を用い、光学活性なＴＦＬＡを製造する方法及び光
学活性なＴＦＬＡをクロロホルム又は塩化メチレンもし
くはこれらとエーテルとの混合溶媒を用いて再結晶する
ことからなる光学純度の向上方法。 【効果】本発明の方法は産業上有用な含フッ素原料と目
されるトリフルオロ乳酸を簡便かつ安価に製造すること
ができる。従って、本発明により、従来高価な化合物で
あったＴＦＬＡ、特にはこの光学活性体が高純度で、安
価に入手でき、このＴＦＬＡを原料とする生理活性物
質、機能性有機物等を安価に製造できるようになる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬や農薬等の生理活
性物質、液晶や界面活性剤等の機能性有機化合物、機能
性膜の原料となる高分子化合物等々の原料として有用な
トリフルオロ乳酸、特には光学活性なトリフルオロ乳酸
の製造方法さらにはこの光学活性なトリフルオロ乳酸の
光学純度を向上させる方法に関するものである。
性物質、液晶や界面活性剤等の機能性有機化合物、機能
性膜の原料となる高分子化合物等々の原料として有用な
トリフルオロ乳酸、特には光学活性なトリフルオロ乳酸
の製造方法さらにはこの光学活性なトリフルオロ乳酸の
光学純度を向上させる方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】一般に機能性あるいは生理活性を有する
既知化合物の水素をフッ素に置き換えた化合物は新しい
機能や生理活性を持つことが知られており、そのため既
知化合物の原料と類似の含フッ素ビルディングブロック
が設計、合成されてきた〔例えば「９０年代のフッ素系
生理活性物質」石川延男監修シーエムシー社刊（１９９
０）〕。
既知化合物の水素をフッ素に置き換えた化合物は新しい
機能や生理活性を持つことが知られており、そのため既
知化合物の原料と類似の含フッ素ビルディングブロック
が設計、合成されてきた〔例えば「９０年代のフッ素系
生理活性物質」石川延男監修シーエムシー社刊（１９９
０）〕。
【０００３】ところで、乳酸は機能性化合物、生理活性
化合物の原材料として広く用いられている。そのフッ素
置換化合物であるトリフルオロ乳酸も有用な原材料化合
物と考えられてきたが、今日まで安価で簡便な合成手段
がなく、特にその光学活性体の簡便な製造方法が強く求
められていた。
化合物の原材料として広く用いられている。そのフッ素
置換化合物であるトリフルオロ乳酸も有用な原材料化合
物と考えられてきたが、今日まで安価で簡便な合成手段
がなく、特にその光学活性体の簡便な製造方法が強く求
められていた。
【０００４】既知の製造方法の例としてはレズナティ等
により提案されたトリフルオロ酢酸とスルホキシドを出
発物質とし、数ステップを径て合成する方法がある〔J.
Org,Chem,55,p4216(1990)〕。この方法では、光学活性
なスルホキシド等の高価な試薬を必要としており実用的
であるとは言い難い。
により提案されたトリフルオロ酢酸とスルホキシドを出
発物質とし、数ステップを径て合成する方法がある〔J.
Org,Chem,55,p4216(1990)〕。この方法では、光学活性
なスルホキシド等の高価な試薬を必要としており実用的
であるとは言い難い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記のような
状況に鑑みてなされたもので、本発明の目的は安価にか
つ簡便にトリフルオロ乳酸、特にはその光学活性体を製
造する方法及びこの化合物の光学純度を向上する方法を
提供することにある。
状況に鑑みてなされたもので、本発明の目的は安価にか
つ簡便にトリフルオロ乳酸、特にはその光学活性体を製
造する方法及びこの化合物の光学純度を向上する方法を
提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は３,３,３-トリ
フルオロプロパン-１,２-ジオール(以下「ＴＦＰＧ」と称
する)を酸化剤を用いて酸化し、３,３,３-トリフルオロ
乳酸(２-ヒドロキシ-３,３,３-トリフルオロプロピオン
酸、以下「ＴＦＬＡ」と称する)を製造する方法で、特に
は、前記ＴＦＰＧとして光学活性体を用い、光学活性な
ＴＦＬＡを製造する方法及び光学活性なＴＦＬＡをクロ
ロホルム又は塩化メチレンもしくはこれらとエーテルと
の混合溶媒を用いて再結晶することからなる光学純度の
向上方法である。
フルオロプロパン-１,２-ジオール(以下「ＴＦＰＧ」と称
する)を酸化剤を用いて酸化し、３,３,３-トリフルオロ
乳酸(２-ヒドロキシ-３,３,３-トリフルオロプロピオン
酸、以下「ＴＦＬＡ」と称する)を製造する方法で、特に
は、前記ＴＦＰＧとして光学活性体を用い、光学活性な
ＴＦＬＡを製造する方法及び光学活性なＴＦＬＡをクロ
ロホルム又は塩化メチレンもしくはこれらとエーテルと
の混合溶媒を用いて再結晶することからなる光学純度の
向上方法である。
【０００７】本発明の出発物質であるＴＦＰＧは、３,
３,３-トリフルオロプロペンを微生物を用いて酸化する
ことにより得られる３,３,３-トリフルオロプロペンオ
キシド(特公昭６１-１４７９８号公報参照)を硫酸を用
いて加水分解することにより容易に得られる。このよう
にして得られるＴＦＰＧは光学活性体であり、光学純度
は７５〜７７％eeであるが、これは再結晶を行うことに
よりその光学純度を９７％ee以上にまで向上できる。
３,３-トリフルオロプロペンを微生物を用いて酸化する
ことにより得られる３,３,３-トリフルオロプロペンオ
キシド(特公昭６１-１４７９８号公報参照)を硫酸を用
いて加水分解することにより容易に得られる。このよう
にして得られるＴＦＰＧは光学活性体であり、光学純度
は７５〜７７％eeであるが、これは再結晶を行うことに
よりその光学純度を９７％ee以上にまで向上できる。
【０００８】ＴＦＰＧを適当な酸化剤を用いて酸化する
ことによりＴＦＬＡとできるが、この場合、上記光学活
性体のＴＦＰＧを用いると光学活性なＴＦＬＡとするこ
とができる。上記酸化剤としては、硝酸、過マンガン酸
カリウム等を例示し得るが、硝酸を用いるのが操作上、
簡便で好ましい。硝酸を用いる場合、この濃度は、６０
％〜３０％のものが好適であり、この硝酸の量はＴＦＰ
Ｇに対して０.１〜１０００モル当量を用い得るが、２
〜４モル当量用いるのが好ましい。
ことによりＴＦＬＡとできるが、この場合、上記光学活
性体のＴＦＰＧを用いると光学活性なＴＦＬＡとするこ
とができる。上記酸化剤としては、硝酸、過マンガン酸
カリウム等を例示し得るが、硝酸を用いるのが操作上、
簡便で好ましい。硝酸を用いる場合、この濃度は、６０
％〜３０％のものが好適であり、この硝酸の量はＴＦＰ
Ｇに対して０.１〜１０００モル当量を用い得るが、２
〜４モル当量用いるのが好ましい。
【０００９】この反応では、酸化剤とともに活性化剤を
用いると酸化反応を速く進めることができ好ましい。こ
の場合の活性化剤として、金属又は金属塩を用いること
ができるが、特には銅及びこの塩が好適である。この活
性化剤の量は用いる硝酸に対して０.１〜１モル％量が
好ましい。この活性化剤を用いなくても反応は起こる
が、反応開始までに非常に長い誘導期間を必要とする。
活性化剤を添加した場合は誘導期間は比較的短かく、特
に金属銅を用いた場合、反応は誘導期間なしで開始す
る。
用いると酸化反応を速く進めることができ好ましい。こ
の場合の活性化剤として、金属又は金属塩を用いること
ができるが、特には銅及びこの塩が好適である。この活
性化剤の量は用いる硝酸に対して０.１〜１モル％量が
好ましい。この活性化剤を用いなくても反応は起こる
が、反応開始までに非常に長い誘導期間を必要とする。
活性化剤を添加した場合は誘導期間は比較的短かく、特
に金属銅を用いた場合、反応は誘導期間なしで開始す
る。
【００１０】また、この反応は加熱、通常７０℃以上に
することで反応が開始する。反応の開始は窒素酸化物ガ
スの発生により確認できる。しかし、金属銅を活性化剤
として用いた場合は、反応を室温で開始、進行させるこ
とができるが、室温での反応は、加熱に比べて長い反応
時間を必要とする。従って、一般には、６０〜１２０℃
で反応させることが望ましい。反応中に硝酸の濃度が低
下し反応が遅くなることがあるが、この場合は濃硝酸を
適量追加し、反応混液中の濃度を調整すると良い。
することで反応が開始する。反応の開始は窒素酸化物ガ
スの発生により確認できる。しかし、金属銅を活性化剤
として用いた場合は、反応を室温で開始、進行させるこ
とができるが、室温での反応は、加熱に比べて長い反応
時間を必要とする。従って、一般には、６０〜１２０℃
で反応させることが望ましい。反応中に硝酸の濃度が低
下し反応が遅くなることがあるが、この場合は濃硝酸を
適量追加し、反応混液中の濃度を調整すると良い。
【００１１】反応の終了は酸化窒素ガスの生成停止、又
はＮＭＲによる反応液の分析により容易に確認すること
ができる。また、反応が終了した時点で反応溶液の色は
緑色から青色に変化するため、この色の変化によっても
反応の終了を確認することができる。
はＮＭＲによる反応液の分析により容易に確認すること
ができる。また、反応が終了した時点で反応溶液の色は
緑色から青色に変化するため、この色の変化によっても
反応の終了を確認することができる。
【００１２】反応終了後は、相分離、蒸留、抽出、カラ
ムクロマトグラフィー等の既知の方法の何れか、或いは
これらの方法を組み合わせて、単離、精製すると良い。
ムクロマトグラフィー等の既知の方法の何れか、或いは
これらの方法を組み合わせて、単離、精製すると良い。
【００１３】さらに、このような方法により得られた光
学活性なＴＦＬＡをクロロホルム又は塩化メチレン或い
はこれらとエーテルとの混合溶媒を用いて、通常用いら
れる操作により再結晶することにより光学純度を向上で
きる。この場合、クロロホルム=エーテル混合溶媒の混
合比は１００：０〜８０：２０の範囲で、塩化メチレン
=エーテル混合溶媒の混合比は１００：０〜８０：２０
の範囲で適宜選定することができる。
学活性なＴＦＬＡをクロロホルム又は塩化メチレン或い
はこれらとエーテルとの混合溶媒を用いて、通常用いら
れる操作により再結晶することにより光学純度を向上で
きる。この場合、クロロホルム=エーテル混合溶媒の混
合比は１００：０〜８０：２０の範囲で、塩化メチレン
=エーテル混合溶媒の混合比は１００：０〜８０：２０
の範囲で適宜選定することができる。
【００１４】
（実施例１）濃硝酸(比重１.４２)５ml(７６mmol相当)
に銅片３０mgを加え、銅片を完全に溶解させた。その
後、これに光学活性純度が７６％eeのＴＦＰＧ５g(３８
mmol)を加え、１００℃に加熱した。この条件下で反応
を４時間行い、濃硝酸５mlを追加した後、さらに４時間
反応を行った。その後、これを室温まで冷却し、NaHCO3
を弱アルカリ性になるまで添加し、１０分間撹拌した。
次いで、塩酸を添加して酸性にし、エーテルを用いて抽
出した。抽出相からエーテルを留去した後、さらに残存
する水分を留去し、粗ＴＦＬＡ４.５g(収率８２％)を得
た。この粗ＴＦＬＡを室温で結晶化し、次いで、これを
７０℃、２０mmHgの条件下で昇化し、次の理化学的性質
を有する純粋なＴＦＬＡを得た。1 Ｈ-ＮＭＲ(CD3OD-CDCl3,δppm)；４.６０(q,1H)、５.
１５(s,2H) ＩＲ(neat,cm-1)；３２００,１７３０ ＭＳ(rel.Int.)；６９(70)、７５(30)、７９(40)、８０
(100)、８１(29)、９９(33)、１１３(16)、１４３(13)
に銅片３０mgを加え、銅片を完全に溶解させた。その
後、これに光学活性純度が７６％eeのＴＦＰＧ５g(３８
mmol)を加え、１００℃に加熱した。この条件下で反応
を４時間行い、濃硝酸５mlを追加した後、さらに４時間
反応を行った。その後、これを室温まで冷却し、NaHCO3
を弱アルカリ性になるまで添加し、１０分間撹拌した。
次いで、塩酸を添加して酸性にし、エーテルを用いて抽
出した。抽出相からエーテルを留去した後、さらに残存
する水分を留去し、粗ＴＦＬＡ４.５g(収率８２％)を得
た。この粗ＴＦＬＡを室温で結晶化し、次いで、これを
７０℃、２０mmHgの条件下で昇化し、次の理化学的性質
を有する純粋なＴＦＬＡを得た。1 Ｈ-ＮＭＲ(CD3OD-CDCl3,δppm)；４.６０(q,1H)、５.
１５(s,2H) ＩＲ(neat,cm-1)；３２００,１７３０ ＭＳ(rel.Int.)；６９(70)、７５(30)、７９(40)、８０
(100)、８１(29)、９９(33)、１１３(16)、１４３(13)
【００１５】このＴＦＬＡをジアゾメタンを用いてメチ
ルエステル化し、そのメチルエステルをＣＰ-Cyclodex
β236Mカラムを用いた光学分割ガスクロマトグラフ法に
より光学純度を決定した。この結果、エステル化体の光
学純度は７６％eeであった。
ルエステル化し、そのメチルエステルをＣＰ-Cyclodex
β236Mカラムを用いた光学分割ガスクロマトグラフ法に
より光学純度を決定した。この結果、エステル化体の光
学純度は７６％eeであった。
【００１６】（実施例２）濃硝酸(比重１.４２)５ml
に、ＴＦＰＧ５gを加え、１００℃に加温した。おおよ
そ２時間の誘導期間の後、反応は開始した。そのままさ
らに２時間加熱し、濃硝酸５mlを追加し、さらに４時間
反応を行った。その後、実施例１と同様の後処理を行っ
た。ＴＦＬＡは収率６０％で得られ、同時に原料のＴＦ
ＰＧが３０％回収された。
に、ＴＦＰＧ５gを加え、１００℃に加温した。おおよ
そ２時間の誘導期間の後、反応は開始した。そのままさ
らに２時間加熱し、濃硝酸５mlを追加し、さらに４時間
反応を行った。その後、実施例１と同様の後処理を行っ
た。ＴＦＬＡは収率６０％で得られ、同時に原料のＴＦ
ＰＧが３０％回収された。
【００１７】（実施例３）実施例１の方法で得られた光
学純度が７６％eeのＴＦＬＡを沸点近くまで加温したク
ロロホルムに加え、混在しているＴＦＬＡの結晶が溶解
するまでエーテルを添加した。その後、この溶液を−７
８℃まで冷却し、ＴＦＬＡを晶出させ、ろ別した。この
操作により得られた結晶ＴＦＬＡの光学純度は９５％ee
まで向上した。
学純度が７６％eeのＴＦＬＡを沸点近くまで加温したク
ロロホルムに加え、混在しているＴＦＬＡの結晶が溶解
するまでエーテルを添加した。その後、この溶液を−７
８℃まで冷却し、ＴＦＬＡを晶出させ、ろ別した。この
操作により得られた結晶ＴＦＬＡの光学純度は９５％ee
まで向上した。
【００１８】また、上記クロロホルムに代えて、塩化メ
チレンを用いて上記と同様の操作により再結晶した結
果、光学純度は９０％eeとなった。
チレンを用いて上記と同様の操作により再結晶した結
果、光学純度は９０％eeとなった。
【００１９】尚、上記クロロホルムに代えて、ヘキサン
を用いて上記と同様の操作を行ったが、溶媒が二相に分
離し、また冷却しても結晶が析出しなかった。
を用いて上記と同様の操作を行ったが、溶媒が二相に分
離し、また冷却しても結晶が析出しなかった。
【００２０】（実施例４）硝酸(比重１.３６)１６ml中
に、銅６０mgを溶かし込み、氷冷し、そこへ６.５g(５
０mmol)の３,３,３-トリフルオロプロパン-１,２-ジオ
ールを加え、７日間撹拌した。その後、実施例１と同様
の後処理を行なったところ、目的物であるトリフルオロ
乳酸が収率６３％で得られた。
に、銅６０mgを溶かし込み、氷冷し、そこへ６.５g(５
０mmol)の３,３,３-トリフルオロプロパン-１,２-ジオ
ールを加え、７日間撹拌した。その後、実施例１と同様
の後処理を行なったところ、目的物であるトリフルオロ
乳酸が収率６３％で得られた。
【００２１】
【発明の効果】以上説明したように本発明の方法は、産
業上有用な含フッ素原料と目されるトリフルオロ乳酸を
簡便かつ安価に製造することができる。従って、本発明
により、従来高価な化合物であったＴＦＬＡ、特にはこ
の光学活性体が高純度で、安価に入手でき、このＴＦＬ
Ａを原料とする生理活性物質、機能性有機物等を安価に
製造できるようになる。
業上有用な含フッ素原料と目されるトリフルオロ乳酸を
簡便かつ安価に製造することができる。従って、本発明
により、従来高価な化合物であったＴＦＬＡ、特にはこ
の光学活性体が高純度で、安価に入手でき、このＴＦＬ
Ａを原料とする生理活性物質、機能性有機物等を安価に
製造できるようになる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 51/47
Claims (4)
- 【請求項１】 ３,３,３-トリフルオロプロパン-１,２-
ジオールを酸化剤を用いて酸化することを特徴とする
３,３,３-トリフルオロ乳酸の製造方法。 - 【請求項２】 光学活性な３,３,３-トリフルオロプロ
パン-１,２-ジオールを酸化剤を用いて酸化することを
特徴とする光学活性な３,３,３-トリフルオロ乳酸の製
造方法。 - 【請求項３】 酸化剤として硝酸を用いることを特徴と
する請求項１又は２に記載の３,３,３-トリフルオロ乳
酸の製造方法。 - 【請求項４】 光学活性な３,３,３-トリフルオロ乳酸
をクロロホルム又は塩化メチレンもしくはこれらとエー
テルとの混合溶媒を用いて再結晶することを特徴とする
３,３,３-トリフルオロ乳酸の光学純度の向上方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4072168A JPH0578277A (ja) | 1991-03-04 | 1992-02-24 | ３，３，３−トリフルオロ乳酸の製造方法及び光学純度の向上法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-60979 | 1991-03-04 | ||
| JP6097991 | 1991-03-04 | ||
| JP4072168A JPH0578277A (ja) | 1991-03-04 | 1992-02-24 | ３，３，３−トリフルオロ乳酸の製造方法及び光学純度の向上法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0578277A true JPH0578277A (ja) | 1993-03-30 |
Family
ID=26402034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4072168A Pending JPH0578277A (ja) | 1991-03-04 | 1992-02-24 | ３，３，３−トリフルオロ乳酸の製造方法及び光学純度の向上法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0578277A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999004028A1 (en) * | 1997-07-15 | 1999-01-28 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE α-TRIFLUOROMETHYLLACTIC ACID AND ANTIPODE ESTERS THEREOF AND METHOD OF PURIFICATION THEREOF |
| WO1999062859A1 (fr) * | 1998-06-03 | 1999-12-09 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de production d'acide fluoroalkylcaboxylique |
| US6815559B2 (en) | 2002-06-20 | 2004-11-09 | Central Glass Company, Limited | Process for producing 3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionic acid or its derivative |
| JP2006232726A (ja) * | 2005-02-24 | 2006-09-07 | Central Glass Co Ltd | トリフルオロ乳酸の効率的な光学分割 |
| JP2007217440A (ja) * | 2007-06-06 | 2007-08-30 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光学活性α−トリフルオロメチル乳酸の精製方法 |
| JP2011201917A (ja) * | 2000-09-15 | 2011-10-13 | Purac Biochem Bv | α−ヒドロキシ酸の工業的規模での精製方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59144437U (ja) * | 1983-03-11 | 1984-09-27 | 古河特殊金属工業株式会社 | 強磁性体の表面温度測定具 |
| JPS6244227U (ja) * | 1985-09-03 | 1987-03-17 | ||
| JPH01167633U (ja) * | 1988-05-17 | 1989-11-24 |
-
1992
- 1992-02-24 JP JP4072168A patent/JPH0578277A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59144437U (ja) * | 1983-03-11 | 1984-09-27 | 古河特殊金属工業株式会社 | 強磁性体の表面温度測定具 |
| JPS6244227U (ja) * | 1985-09-03 | 1987-03-17 | ||
| JPH01167633U (ja) * | 1988-05-17 | 1989-11-24 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999004028A1 (en) * | 1997-07-15 | 1999-01-28 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE α-TRIFLUOROMETHYLLACTIC ACID AND ANTIPODE ESTERS THEREOF AND METHOD OF PURIFICATION THEREOF |
| WO1999062859A1 (fr) * | 1998-06-03 | 1999-12-09 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de production d'acide fluoroalkylcaboxylique |
| JP2011201917A (ja) * | 2000-09-15 | 2011-10-13 | Purac Biochem Bv | α−ヒドロキシ酸の工業的規模での精製方法 |
| US6815559B2 (en) | 2002-06-20 | 2004-11-09 | Central Glass Company, Limited | Process for producing 3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionic acid or its derivative |
| JP2006232726A (ja) * | 2005-02-24 | 2006-09-07 | Central Glass Co Ltd | トリフルオロ乳酸の効率的な光学分割 |
| JP2007217440A (ja) * | 2007-06-06 | 2007-08-30 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光学活性α−トリフルオロメチル乳酸の精製方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4127604A (en) | Process for the preparation of acetic acid derivatives | |
| JPH0578277A (ja) | ３，３，３−トリフルオロ乳酸の製造方法及び光学純度の向上法 | |
| JPH11116570A (ja) | ジヒドロピリジン誘導体の製造法 | |
| US4203928A (en) | Process for the preparation of 2-nitrobenzaldehyde | |
| Muller | Synthesis of 5, 5, 5-trifluoro-DL-isoleucine and 5, 5, 5-trifluoro-DL-alloisoleucine | |
| JP2000327603A (ja) | プロピオン酸誘導体の製造方法 | |
| JP2002505317A (ja) | キラルβ−アミノ酸の合成 | |
| USRE31260E (en) | Process for the preparation of an acetonitrile derivative | |
| WO1995022533A1 (fr) | Procede de production d'acide 3-isoxazolecarboxylique | |
| US4155929A (en) | Process for the preparation of an acetonitrile derivative | |
| JPH06293700A (ja) | ６−クロロサリチル酸の製造法 | |
| JP3001626B2 (ja) | ２―クロロプロピオンアルデヒド三量体およびその製造方法 | |
| JP2512958B2 (ja) | １−ビフェニリルエタノ―ル誘導体およびその製法 | |
| JPS6054948B2 (ja) | α，β↓−不飽和環状脂肪族ケトキシムから芳香族アミンを製造する方法 | |
| US20050027143A1 (en) | Process for the preparation of beta-ionylideneacetaldehyde | |
| JPH05148175A (ja) | ｐ−ジメトキシベンゼン誘導体の製造方法 | |
| JP3275437B2 (ja) | 脂肪族β−ケトエステルの製造法 | |
| JP3234838B2 (ja) | ２，４，５−トリフルオロ−３−ヒドロキシ安息香酸の製造方法 | |
| JP2003505355A (ja) | ５−および／または６−置換−２−ヒドロキシ安息香酸エステルの製造方法 | |
| JP2003137835A (ja) | （ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（２−フェニルエチル）ヘキサン酸の製造方法 | |
| JP2542843B2 (ja) | 新規なノルボルナン誘導体およびその製造法 | |
| WO2003042193A1 (en) | Process for preparing 5-methylisoxazole-4-carboxylic-(4'-trifluoromethyl)-anilide | |
| KR100359503B1 (ko) | 방향족 프로피온산 유도체의 제조방법 | |
| JP3013022B2 (ja) | ３−フタリジリデン酢酸アルキルエステルの製造方法 | |
| JP2964160B2 (ja) | シクロプロパンカルボン酸の単離方法及びその中間体の製造方法 |