JPS5823668A - ４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラゾ−ル系化合物の製造方法 - Google Patents
４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラゾ−ル系化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPS5823668A JPS5823668A JP12169181A JP12169181A JPS5823668A JP S5823668 A JPS5823668 A JP S5823668A JP 12169181 A JP12169181 A JP 12169181A JP 12169181 A JP12169181 A JP 12169181A JP S5823668 A JPS5823668 A JP S5823668A
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- Japan
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- compound
- reaction
- carbon tetrachloride
- benzoyl
- hydroxypyrazole
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有機材料の安定化剤、除草剤などの有効成分
として或はその中間体として有用な４−ベンゾイル−５
−ヒドロキシピラゾール系化合物（以下ＢＰＯと略す）
の製造方法に関し、詳しくはハロゲノ化アルミつウムの
存在下にピラゾロン系化合物、ベンゼン系化合物及び四
塩化炭素を縮合させ、これを加水分解してＢＰＯを製造
する方法に関する。
として或はその中間体として有用な４−ベンゾイル−５
−ヒドロキシピラゾール系化合物（以下ＢＰＯと略す）
の製造方法に関し、詳しくはハロゲノ化アルミつウムの
存在下にピラゾロン系化合物、ベンゼン系化合物及び四
塩化炭素を縮合させ、これを加水分解してＢＰＯを製造
する方法に関する。
従来、ＢＰＯは特開昭５０−１２６８３０゜同５１−１
３８６７２、同５４−１４８７８６などによって、ピラ
ゾロン系化合物とベンゾイルハライド系化合物とを反応
させて唱−ベンゾイルオキシピラゾール系化合物を生成
、次いでこのものの５位のベンゾイル基を４位に転位さ
せることによって、製造されている。
３８６７２、同５４−１４８７８６などによって、ピラ
ゾロン系化合物とベンゾイルハライド系化合物とを反応
させて唱−ベンゾイルオキシピラゾール系化合物を生成
、次いでこのものの５位のベンゾイル基を４位に転位さ
せることによって、製造されている。
しかしながら、この方法で使用するベンゾイルハライド
系化合物は、刺激性を有し、ていて取扱い難く、また高
価な物質であるだめに改良が求められている。
系化合物は、刺激性を有し、ていて取扱い難く、また高
価な物質であるだめに改良が求められている。
また、本出願人は、先に特願昭５５−２９８２９で、ピ
ラゾロン系化合物とペンシトリクロライド系化合物とを
縮合させ、加水分解させて４−ベンゾイル−５−ヒドロ
キシピラゾール系化合物を製造する新規な方法を提案し
たが、原料のペンシトリクロライド系化合物がなお比較
的高価であるという難点を抱えている。
ラゾロン系化合物とペンシトリクロライド系化合物とを
縮合させ、加水分解させて４−ベンゾイル−５−ヒドロ
キシピラゾール系化合物を製造する新規な方法を提案し
たが、原料のペンシトリクロライド系化合物がなお比較
的高価であるという難点を抱えている。
本発明者達は、ハロゲン化アルミニウムの存在下にピラ
ゾロン系化合物、ベンゼン系化合物及び四塩化炭素を縮
合させ、加水分解させたところ、目的のＢＰＯが生成す
ることの知見を得、本発明を完成するに至った。
ゾロン系化合物、ベンゼン系化合物及び四塩化炭素を縮
合させ、加水分解させたところ、目的のＢＰＯが生成す
ることの知見を得、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明はハロゲン化アルミニウムの存在下に、一
般式（Ｉ） ２ に゛ （式中Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基であ！、 、
ｍｌは低級アルキル基である）で表わされるピラゾロン
系化合物と、一般式１） （式中Ｘはハロゲン原子であり、ｎは１〜３の整数であ
る）で表わされるベンゼン系化合物と、四塩化炭素とを
縮合させ、との縮合生成物を加水分解して、一般式＠） （式中Ｒ′、Ｒ１、Ｘ及びｎは前述の通りである）で表
わされる４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラゾール系
化合物を製造する方法である。
般式（Ｉ） ２ に゛ （式中Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基であ！、 、
ｍｌは低級アルキル基である）で表わされるピラゾロン
系化合物と、一般式１） （式中Ｘはハロゲン原子であり、ｎは１〜３の整数であ
る）で表わされるベンゼン系化合物と、四塩化炭素とを
縮合させ、との縮合生成物を加水分解して、一般式＠） （式中Ｒ′、Ｒ１、Ｘ及びｎは前述の通りである）で表
わされる４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラゾール系
化合物を製造する方法である。
几び゛
前記一般式の（１）−ｐ（１）のＲ１及びｔの低級アル
キル基としては、メチル、エチル、イソプロピル、ｔａ
ｒｔ−ブチルなどが挙けられ、Ｘのハロゲン原子として
は、塩素原子、臭素原子、沃素原子などが挙けられる。
キル基としては、メチル、エチル、イソプロピル、ｔａ
ｒｔ−ブチルなどが挙けられ、Ｘのハロゲン原子として
は、塩素原子、臭素原子、沃素原子などが挙けられる。
また、ハロゲン化アルミニウムとしては無水塩化アルミ
ニウム、無水臭化アルミニウムなどが挙げられる。
ニウム、無水臭化アルミニウムなどが挙げられる。
本発明方法によれば、安価で、取扱い易いベンゼン系化
合物及び四塩化炭素を用いて目的のＢＰＯを例えば９０
％以上の高収率で製造できるので、従来法に比べて工業
的に有利である。
合物及び四塩化炭素を用いて目的のＢＰＯを例えば９０
％以上の高収率で製造できるので、従来法に比べて工業
的に有利である。
本発明方法では、一般にピラゾロン系化合物、ベンゼン
系化合物及び四塩化炭素をハロゲン化アルミニウムの存
在下に０℃〜１００℃、望ましくは１０〜７０℃の温度
で縮合させ、次いでとの縮合生成物を加水分解する反応
が行なわれる。この縮合生成物は一旦、反応系外に取り
出されてから加水分解反応に供せられることもできるが
、反応系外に取シ出されることなくそのまま水が添加さ
れて、通常の加水分解反応に供せられる方法が望ましい
。
系化合物及び四塩化炭素をハロゲン化アルミニウムの存
在下に０℃〜１００℃、望ましくは１０〜７０℃の温度
で縮合させ、次いでとの縮合生成物を加水分解する反応
が行なわれる。この縮合生成物は一旦、反応系外に取り
出されてから加水分解反応に供せられることもできるが
、反応系外に取シ出されることなくそのまま水が添加さ
れて、通常の加水分解反応に供せられる方法が望ましい
。
本発明方法における原料及びハロゲン化アルミニウムの
使用量は、縮合反応に関与する物質、反応条件などの違
いによって異なり、−概に規定できないが、通常の縮合
反応の場合と同様に、反応理論量乃至それよりもやや過
剰に使用するのが望ましい。これら使用量が反応理論量
以下であれは収量の低下を来たし、一方過剰であれば１
】生物が多く生成して望筺しくないか、一般ニ、ヒラゾ
ロン系化合物１モル当り、ベンゼン系化合物が１〜３モ
ル、四塩化炭素が１〜５モル使用され、また、ハロゲン
化アルミニウムが２〜３モル使用される。
使用量は、縮合反応に関与する物質、反応条件などの違
いによって異なり、−概に規定できないが、通常の縮合
反応の場合と同様に、反応理論量乃至それよりもやや過
剰に使用するのが望ましい。これら使用量が反応理論量
以下であれは収量の低下を来たし、一方過剰であれば１
】生物が多く生成して望筺しくないか、一般ニ、ヒラゾ
ロン系化合物１モル当り、ベンゼン系化合物が１〜３モ
ル、四塩化炭素が１〜５モル使用され、また、ハロゲン
化アルミニウムが２〜３モル使用される。
本発明の縮合反応では必らずしも溶媒の使用を必要とし
ないが、溶媒の存在下に反応させた方が好ましい。溶媒
としては縮合反応の進行を特別抑制するものでなければ
、いずれのものも使用でき、具体的には塩化メチレン、
ジクロロエタン、テトラクロロエタン、二硫化炭素など
が使用できる２１本発明の縮合反応の工業的実施に際し
ては、適宜、前述の条件から適切なものを選択して実施
されるが、ピラゾロン系化合物及び溶媒を含有し、必要
ならば残り原料物質の−Ｓ又は二種を含有する溶液に無
水塩化アルミニウムを加えた後、反応を行うのが望まし
い４゜本発明の加水分解反応は一般に、前述の縮合反応
の反応生成物に水を添加することによって行なわれる。
ないが、溶媒の存在下に反応させた方が好ましい。溶媒
としては縮合反応の進行を特別抑制するものでなければ
、いずれのものも使用でき、具体的には塩化メチレン、
ジクロロエタン、テトラクロロエタン、二硫化炭素など
が使用できる２１本発明の縮合反応の工業的実施に際し
ては、適宜、前述の条件から適切なものを選択して実施
されるが、ピラゾロン系化合物及び溶媒を含有し、必要
ならば残り原料物質の−Ｓ又は二種を含有する溶液に無
水塩化アルミニウムを加えた後、反応を行うのが望まし
い４゜本発明の加水分解反応は一般に、前述の縮合反応
の反応生成物に水を添加することによって行なわれる。
例えば前述の縮合反応の終了を確認した後、反応生成物
を反応系外に取り出さず、引き続いて、普通θ℃〜１５
０℃望ましくは室温〜１００℃の状態にて、塩基性物質
を含有するアルコール水溶液或は塩酸、硫酸などの鉱酸
の水溶液を加えることによって、行なわれる。
を反応系外に取り出さず、引き続いて、普通θ℃〜１５
０℃望ましくは室温〜１００℃の状態にて、塩基性物質
を含有するアルコール水溶液或は塩酸、硫酸などの鉱酸
の水溶液を加えることによって、行なわれる。
本発明の縮合及び加水分解の反応時間線、他の反応条件
の違いによって一概に規定できないが、普通０．２〜１
０時間である。反応終了後、反応混合物には溶媒抽出、
酸処理、蒸留などの通常の分離、精製手段が施されて目
的の４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラゾール系化合
物が得られる。
の違いによって一概に規定できないが、普通０．２〜１
０時間である。反応終了後、反応混合物には溶媒抽出、
酸処理、蒸留などの通常の分離、精製手段が施されて目
的の４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラゾール系化合
物が得られる。
次に本発明方法の実施例を記載する。
実施例１
１．３−ジメチル−５−ピラゾロン５．６ｇ及びジクロ
ロエタン４０ｔｘｌを混合した溶液に、無水塩化アルミ
ニウム２０ｇを水冷しながら添加し、そこへ予めｍ−ジ
クロロベンゼン８．８ｇ。
ロエタン４０ｔｘｌを混合した溶液に、無水塩化アルミ
ニウム２０ｇを水冷しながら添加し、そこへ予めｍ−ジ
クロロベンゼン８．８ｇ。
四塩化炭素１５．４ｇ及びジクロロエタン２０ｄを混合
した溶液を４５〜５０℃で１時間かけて滴下し、同温度
で３０分間縮合反応させた。この反応液を氷水２５０ｄ
に投入して水洗し、分液してジクロロエタン溶液を得た
。
した溶液を４５〜５０℃で１時間かけて滴下し、同温度
で３０分間縮合反応させた。この反応液を氷水２５０ｄ
に投入して水洗し、分液してジクロロエタン溶液を得た
。
このジクロロエタン溶液に硫酸４ ｙｇｌ及び水２−を
６０〜６５℃で滴下し、同温度で２時間加水分解の反応
を行なった。反応生成物を水に投入して水洗し、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液で抽出、塩酸で処理後塩化メチ
レンで抽出、芒硝で乾燥後溶媒を留去して１，３−ジメ
チル−４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−ヒド
ロキシピラゾール１０．４ｇを得た。
６０〜６５℃で滴下し、同温度で２時間加水分解の反応
を行なった。反応生成物を水に投入して水洗し、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液で抽出、塩酸で処理後塩化メチ
レンで抽出、芒硝で乾燥後溶媒を留去して１，３−ジメ
チル−４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−ヒド
ロキシピラゾール１０．４ｇを得た。
実施例２
１．３−ジメチル−５−ピラゾロン５．６ｇ及びジクロ
ロエタン４０ｄを混合した溶液に、無水塩化アルミニウ
ム１６ｇを水冷しながら添加し、ｍ−ジクロロベンゼン
９．６ｇを３０℃で滴下した。そこへ四塩化炭素１５．
４ｇ及びジクロロエタン２０ｔｕｌを混合した溶液を２
５〜３０℃で１時間かけて滴下し、４０℃で９０分分間
上５０℃で３０分間縮合反応させた。この反応液を放冷
し、濃塩酸１００ｄを徐々に加え、６０〜７０℃で４時
間反応させた。ジクロロエタン溶液を分取し、前記実施
例１の場合と同様に精製処理して１，３−ジメチル−４
−（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−ヒドロキシピ
ラゾール１３．２ｇを得た。
ロエタン４０ｄを混合した溶液に、無水塩化アルミニウ
ム１６ｇを水冷しながら添加し、ｍ−ジクロロベンゼン
９．６ｇを３０℃で滴下した。そこへ四塩化炭素１５．
４ｇ及びジクロロエタン２０ｔｕｌを混合した溶液を２
５〜３０℃で１時間かけて滴下し、４０℃で９０分分間
上５０℃で３０分間縮合反応させた。この反応液を放冷
し、濃塩酸１００ｄを徐々に加え、６０〜７０℃で４時
間反応させた。ジクロロエタン溶液を分取し、前記実施
例１の場合と同様に精製処理して１，３−ジメチル−４
−（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−ヒドロキシピ
ラゾール１３．２ｇを得た。
実施例３
前記実施例２において、原料物質を溶解させる溶媒とし
て使用するジクロロエタン４０ｄ及び同２０−を、それ
ぞれ二硫化炭素４０ｍ１及び同２０−に変えること、並
びに無水塩化アルミニウム１６ｇを１６．７ｇに変える
ことを除いては同様に縮合反応させ、後処理を行なった
。次いで前記実施例１の場合と同様にして加水分解反応
させ、精製処理して１，３−ジメチル−４−（２，４−
ジクロロベンソイル）−５−ヒ）’ワキシピラゾール５
．２ｇを得た。
て使用するジクロロエタン４０ｄ及び同２０−を、それ
ぞれ二硫化炭素４０ｍ１及び同２０−に変えること、並
びに無水塩化アルミニウム１６ｇを１６．７ｇに変える
ことを除いては同様に縮合反応させ、後処理を行なった
。次いで前記実施例１の場合と同様にして加水分解反応
させ、精製処理して１，３−ジメチル−４−（２，４−
ジクロロベンソイル）−５−ヒ）’ワキシピラゾール５
．２ｇを得た。
実施−例４
前記実施例２において、原料物質を溶解させる溶媒とし
て使用するジクロロエタン４０１Ｒｔ及び同２０ｗＬｔ
を、それぞれ塩化メチレン４〇−及び同２０ｄに変える
こと、並びに無水塩化アルミニウムー１６ｇを１６．７
ｇに変えることを除いては同様に組合反応させ、後処理
を行なった。
て使用するジクロロエタン４０１Ｒｔ及び同２０ｗＬｔ
を、それぞれ塩化メチレン４〇−及び同２０ｄに変える
こと、並びに無水塩化アルミニウムー１６ｇを１６．７
ｇに変えることを除いては同様に組合反応させ、後処理
を行なった。
次いで前記実施例１の場合と同様にして加水分解反応さ
せ、精製処理して１，３−ジメチル−４−（２，４−ジ
クロロベンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾール９．７
ｇを得た。
せ、精製処理して１，３−ジメチル−４−（２，４−ジ
クロロベンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾール９．７
ｇを得た。
実施例５
３−メチル−５−ピラゾロン４．９ｇ及びジクロロエタ
ン４０−を混合した溶液に、無水塩化アルミニウム１６
．７ｇを水冷しながら添加し、ｍ−ジクロロベンゼン９
．６ｇを３０℃で滴下した。そこへ四塩化炭素１１．６
ｇ及びジクロロエタン２０ｍｇを混合した＃ｌ液を２５
〜３０℃で１時間かけて滴下し、３０℃で９０分間更に
５０℃で３０分間縮合反応させた。この反応液を氷水２
５０ｄに投入して水洗し、分液してジクロロエタン溶液
を得た。次いで前記実施例１の場合と同様にして加水分
解反応させ、精製処理して３−メチル−４−（２，４−
ジクロロベンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾール１３
．２ｇを得た。
ン４０−を混合した溶液に、無水塩化アルミニウム１６
．７ｇを水冷しながら添加し、ｍ−ジクロロベンゼン９
．６ｇを３０℃で滴下した。そこへ四塩化炭素１１．６
ｇ及びジクロロエタン２０ｍｇを混合した＃ｌ液を２５
〜３０℃で１時間かけて滴下し、３０℃で９０分間更に
５０℃で３０分間縮合反応させた。この反応液を氷水２
５０ｄに投入して水洗し、分液してジクロロエタン溶液
を得た。次いで前記実施例１の場合と同様にして加水分
解反応させ、精製処理して３−メチル−４−（２，４−
ジクロロベンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾール１３
．２ｇを得た。
実施例６
１．３−ジメチル−５−ピラゾロ７５．６ ｇ。
四塩化炭素６０４及びｍ−ジクロロベンゼン９゜６ｇを
混合した溶液に、無水塩化アルミニウム１６、７ ｇを
２０℃で１時間かけて添加し、３０℃で２時間、４０℃
で１時間更に５０℃で３０分間縮合反応させた。この反
応液を氷水３０〇−に投入して水洗し、分液して四塩化
炭素溶液を得た。
混合した溶液に、無水塩化アルミニウム１６、７ ｇを
２０℃で１時間かけて添加し、３０℃で２時間、４０℃
で１時間更に５０℃で３０分間縮合反応させた。この反
応液を氷水３０〇−に投入して水洗し、分液して四塩化
炭素溶液を得た。
次いで前記実施例１の場合と同様にして加水分解反応さ
せ、精製処理して１，３−ジメチル−４−（２，４−ジ
クロロベンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾール４．３
ｇを得た。
せ、精製処理して１，３−ジメチル−４−（２，４−ジ
クロロベンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾール４．３
ｇを得た。
実施例７
１．３−ジメチル−５−ピラゾロン５．６ ｇ 。
ジクロロエタン６０−ｌｍ−ジクロロベンゼン９．６ｇ
及び四塩化炭素１１．６ｇを混合した溶液に、無水塩化
アルミ、ニウム１６．７ ｇを２０℃で１時間かけて添
加し、３０℃で２時間、４０°Ｃで１時間更に５０℃で
３０分間縮合反応させた、この反応液を氷水３００−に
投入して水洗し、分液してジクロロエタン溶液を得た１
、次いで、前記実施例１の場合と同様にして加水分解反
応させ、精製処理して１．３−ジメチル−４−（２，４
−ジクロロベンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾール１
３．３ｇを得た１、実施例８ １．３−ジメチル−５−ピラゾロン５．６ｇ及びジクロ
ロエタン４０−を混合した溶液に、無水塩化アルミニウ
ム１６．７ｇを水冷しながら添加シ、クロロベンゼン７
．３ｇを３０℃で滴下した。そこへ四塩化炭素１１．６
ｇ及びジクロロエタン２０−を混合した溶液を２５〜３
０℃で１時間かけて滴下し、同温度で１時間、４０℃で
１時間更に５０℃で３０分間縮合反応させた。
及び四塩化炭素１１．６ｇを混合した溶液に、無水塩化
アルミ、ニウム１６．７ ｇを２０℃で１時間かけて添
加し、３０℃で２時間、４０°Ｃで１時間更に５０℃で
３０分間縮合反応させた、この反応液を氷水３００−に
投入して水洗し、分液してジクロロエタン溶液を得た１
、次いで、前記実施例１の場合と同様にして加水分解反
応させ、精製処理して１．３−ジメチル−４−（２，４
−ジクロロベンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾール１
３．３ｇを得た１、実施例８ １．３−ジメチル−５−ピラゾロン５．６ｇ及びジクロ
ロエタン４０−を混合した溶液に、無水塩化アルミニウ
ム１６．７ｇを水冷しながら添加シ、クロロベンゼン７
．３ｇを３０℃で滴下した。そこへ四塩化炭素１１．６
ｇ及びジクロロエタン２０−を混合した溶液を２５〜３
０℃で１時間かけて滴下し、同温度で１時間、４０℃で
１時間更に５０℃で３０分間縮合反応させた。
この反応液を氷水３００ｉａ／に投入して水洗し、分液
してジクロロエタン溶液を得た。次いで前記実施例１の
場合と同様にして加水分解反応させ、精製処理して１．
３−ジメチル−４−（４−りロロペンゾイル）−５−ヒ
ドロキシピラゾール５．６ｇを得た。
してジクロロエタン溶液を得た。次いで前記実施例１の
場合と同様にして加水分解反応させ、精製処理して１．
３−ジメチル−４−（４−りロロペンゾイル）−５−ヒ
ドロキシピラゾール５．６ｇを得た。
なお、前１実施例８において、クロロベンゼンをブロモ
ベンゼン又は１，３，５−トリクロロベンゼンに変える
ことを除いては同様に縮合反応、加水分解反応、精製処
理などを行なって、それぞれ１，３−ジメチル−４−（
４−ブロモベンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾール又
は１．３−ジメチル−４−（２，４，６−）ジクロロベ
ンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾールを得た。
ベンゼン又は１，３，５−トリクロロベンゼンに変える
ことを除いては同様に縮合反応、加水分解反応、精製処
理などを行なって、それぞれ１，３−ジメチル−４−（
４−ブロモベンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾール又
は１．３−ジメチル−４−（２，４，６−）ジクロロベ
ンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾールを得た。
特許出願人
石原産業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ハロゲン化アルきニウムの存在下に、一般式（式中Ｒ１
は水素原子又は低級アルキル基であり、Ｒ”は低級アル
キル基である）で表わされるピラゾロン系化合物と、一
般式 （式中Ｘはハロゲン原子であシ、ｎは１〜３の整数であ
る）で表わされるベンゼン系化合物と、四塩化炭素とを
縮合させ、との縮合生成物を加水分解して、一般式 （式中Ｒ’、Ｒ”、Ｘ及びｎは前述の通りである）で表
わされる４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラゾール系
化合物を製造することを特徴とする、４−ベンゾイル−
５−ヒドロキシビラソール系化合物の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12169181A JPS5823668A (ja) | 1981-08-03 | 1981-08-03 | ４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラゾ−ル系化合物の製造方法 |
| US06/400,025 US4415739A (en) | 1981-08-03 | 1982-07-20 | Process for producing 4-benzoylpyrazoles |
| EP82106626A EP0071833B1 (en) | 1981-08-03 | 1982-07-22 | Process for producing 4-benzoylpyrazoles |
| DE8282106626T DE3275376D1 (en) | 1981-08-03 | 1982-07-22 | Process for producing 4-benzoylpyrazoles |
| KR8203397A KR860001084B1 (ko) | 1981-08-03 | 1982-07-29 | 4-벤조일-5-히드록시 피라졸게 화합물의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12169181A JPS5823668A (ja) | 1981-08-03 | 1981-08-03 | ４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラゾ−ル系化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5823668A true JPS5823668A (ja) | 1983-02-12 |
| JPS6335625B2 JPS6335625B2 (ja) | 1988-07-15 |
Family
ID=14817485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12169181A Granted JPS5823668A (ja) | 1981-08-03 | 1981-08-03 | ４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラゾ−ル系化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5823668A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6681437B1 (en) | 1999-04-30 | 2004-01-27 | Ntt Advanced Technology Corporation | Cleaning tool for optical fiber connectors |
-
1981
- 1981-08-03 JP JP12169181A patent/JPS5823668A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6681437B1 (en) | 1999-04-30 | 2004-01-27 | Ntt Advanced Technology Corporation | Cleaning tool for optical fiber connectors |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6335625B2 (ja) | 1988-07-15 |
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