JPS607981B2 - 新規な化合物およびその製法 - Google Patents
新規な化合物およびその製法Info
- Publication number
- JPS607981B2 JPS607981B2 JP53081819A JP8181978A JPS607981B2 JP S607981 B2 JPS607981 B2 JP S607981B2 JP 53081819 A JP53081819 A JP 53081819A JP 8181978 A JP8181978 A JP 8181978A JP S607981 B2 JPS607981 B2 JP S607981B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- solution
- added
- novel compounds
- production methods
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004794 vinyl magnesium halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- IJMWREDHKRHWQI-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethene;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[CH-]=C IJMWREDHKRHWQI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical group NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N bromoethene Chemical compound BrC=C INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 2
- RMGJCSHZTFKPNO-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethene;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH-]=C RMGJCSHZTFKPNO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 description 1
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hexane Chemical compound CCOCC.CCCCCC ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical class II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012465 retentate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005147 toluenesulfonyl group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)*)C 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
- C07D213/30—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/02—Magnesium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な化合物、その製造法および治療的に活
性な化合物の製造の中間体としてのその使用に関する。
性な化合物の製造の中間体としてのその使用に関する。
本発明の目的は、改善された経済性をもって治療的に活
性な化合物の製造を可能ならしめる中間体を提供するこ
とである。スェーデン特許第３６１６６３号明細書は、
なかんずく抗抑うつ剤として有用であると信じられる式
の化合物、および式の中間体の脱水を包含するその製造
法を開示している。
性な化合物の製造を可能ならしめる中間体を提供するこ
とである。スェーデン特許第３６１６６３号明細書は、
なかんずく抗抑うつ剤として有用であると信じられる式
の化合物、および式の中間体の脱水を包含するその製造
法を開示している。
既知の方法の主たる不利点は、その中間体の製造が複雑
であり、そして低い総収率でしか得られないということ
である。本発明は、比較的簡単な方法で製造することが
でき、そして前記式１の治療的に活性な化合物の製造中
間体として使用した場合に改善された生成物収率を与え
るような新規な化合物を提供するものである。
であり、そして低い総収率でしか得られないということ
である。本発明は、比較的簡単な方法で製造することが
でき、そして前記式１の治療的に活性な化合物の製造中
間体として使用した場合に改善された生成物収率を与え
るような新規な化合物を提供するものである。
本発明の化合物は、構造式を有する化合物またはその酸
付加塩である。
付加塩である。
本発明の化合物は、式のケトソをビニルマグネシウムク
。
。
リドまたはビニルマグネシウムブロミドと反応させるこ
とによって製造できる。この反応は、冷却温度または常
温でビニルマグネシウムハラィドの溶液をケトンと一緒
にすることによって実施されるのが適当である。治療的
に活性な化合物の製造は次のようにして製造することが
できる。
とによって製造できる。この反応は、冷却温度または常
温でビニルマグネシウムハラィドの溶液をケトンと一緒
にすることによって実施されるのが適当である。治療的
に活性な化合物の製造は次のようにして製造することが
できる。
すなわち、本発明の化合物を例えば水性塩化水素酸、水
性臭化水素酸、三塩化燐、チオニルクロリド、五塩化燐
またはその他のハロゲン化剤またはメタンスルホン酸ま
たはトルェンスルホン酸のいずれかと反応させて、式〔
式中、Ｘはハロゲン（例えばＢｒまたはＣＩ）またはメ
タンスルホニルまたはトルエンスルホニルから選ばれた
離脱性基である〕の化合物を生成させる。この反応は、
化合物ｍの溶液を前記ハロゲン化剤の一つ（これは有機
溶媒に熔解させてもよいしまたはそうでなくてもよい）
と一緒にすることにより実施できる。このようにして得
られた化合物を次いでジメチルアミンと反応させて目的
化合物を生成させることができる。式を有する治療的に
活性な化合物は、最後の反応毛皮階においてモノメチル
アミンをジメチルアミンの代りに使用することによって
得られる。
性臭化水素酸、三塩化燐、チオニルクロリド、五塩化燐
またはその他のハロゲン化剤またはメタンスルホン酸ま
たはトルェンスルホン酸のいずれかと反応させて、式〔
式中、Ｘはハロゲン（例えばＢｒまたはＣＩ）またはメ
タンスルホニルまたはトルエンスルホニルから選ばれた
離脱性基である〕の化合物を生成させる。この反応は、
化合物ｍの溶液を前記ハロゲン化剤の一つ（これは有機
溶媒に熔解させてもよいしまたはそうでなくてもよい）
と一緒にすることにより実施できる。このようにして得
られた化合物を次いでジメチルアミンと反応させて目的
化合物を生成させることができる。式を有する治療的に
活性な化合物は、最後の反応毛皮階においてモノメチル
アミンをジメチルアミンの代りに使用することによって
得られる。
この反応は外的冷却を使用するかまたはこれを使用せず
に実施することができる。本発明を更に次の実施例によ
り説明する。例１ 〔第１工程〕 ビニルマグネシウムクロリドの製法 ４０のとの乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）でおおつ
たマグネシウム２４．３夕（１．０モル）に、２００の
‘のＴＨＦに６６．５夕（１．０８モル）の塩化ビニル
を溶解させることにより得られた塩化ビニル溶液２０の
【および２〜３片の沃素結晶を加え、そしてその温度を
約５０ｏｏに上昇させた。
に実施することができる。本発明を更に次の実施例によ
り説明する。例１ 〔第１工程〕 ビニルマグネシウムクロリドの製法 ４０のとの乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）でおおつ
たマグネシウム２４．３夕（１．０モル）に、２００の
‘のＴＨＦに６６．５夕（１．０８モル）の塩化ビニル
を溶解させることにより得られた塩化ビニル溶液２０の
【および２〜３片の沃素結晶を加え、そしてその温度を
約５０ｏｏに上昇させた。
グリニャー試薬の形成が開始された。残った塩化ビニル
溶液を１０〜２０机上区分量で加えた。この添加は約２
．５時間で完了した。この混合物を１時間５５ｑｏの浴
温で損拝することにより反応を完了させた。過剰の塩化
ビニルは蒸発させた。得られた褐色のビニルマグネシウ
ムクロリド溶液を冷蔵庫に保存した。〔第２工程〕 ３一（４ーフロモフエニル）−３−（３ーピリジル）一
３−ヒドロキシプロプー（１）−エンの製造２６．２夕
（０．１モル）の４−フロモフヱニルー３ーピリジルケ
トンを１６０の‘のＴＨＦに約３５ｏｏで溶解させた。
溶液を１０〜２０机上区分量で加えた。この添加は約２
．５時間で完了した。この混合物を１時間５５ｑｏの浴
温で損拝することにより反応を完了させた。過剰の塩化
ビニルは蒸発させた。得られた褐色のビニルマグネシウ
ムクロリド溶液を冷蔵庫に保存した。〔第２工程〕 ３一（４ーフロモフエニル）−３−（３ーピリジル）一
３−ヒドロキシプロプー（１）−エンの製造２６．２夕
（０．１モル）の４−フロモフヱニルー３ーピリジルケ
トンを１６０の‘のＴＨＦに約３５ｏｏで溶解させた。
おだやかなアルゴン流れの下で約０〜５℃でこの溶液を
、約４５の‘のビニルマグネシゥムクロリド／ＴＨＦ溶
液（第１工程、約０．１３モル）に滴下した。この操作
は俗温が約−５℃の場合には約０．虫時間かかった。添
加完了後この溶液を更に０．７期寺間櫨梓した。２０の
‘の２０％水性塩化アンモニウム溶液を０〜５℃の冷却
下に加えそしてその懸濁液を炉遇した。
、約４５の‘のビニルマグネシゥムクロリド／ＴＨＦ溶
液（第１工程、約０．１３モル）に滴下した。この操作
は俗温が約−５℃の場合には約０．虫時間かかった。添
加完了後この溶液を更に０．７期寺間櫨梓した。２０の
‘の２０％水性塩化アンモニウム溶液を０〜５℃の冷却
下に加えそしてその懸濁液を炉遇した。
そのフィルターを５×２５地のメチレンク。リドで洗い
そしてその炉液を蒸発乾固させた。その残湾を１００机
とのトルェンに溶解させ、そして再び蒸発させた。所望
の第三級アルコールよりなるこの残澄をその後で１００
の‘の１・２−ジクロロェタンに熔解させて暗褐色の溶
液を生成させた。例２ ３−（４−フロモフエニル）一３一（３ーピリジル）−
３ーヒドロキシプロプ−（１）−エンの製造テトラヒド
ロフラン（１０凧【）中のマグネシウム１．２８１夕（
０．０５２５モル）を、乾燥アルゴンまたは窒素のおだ
やかな流れの下に擬拝しそして保持した。
そしてその炉液を蒸発乾固させた。その残湾を１００机
とのトルェンに溶解させ、そして再び蒸発させた。所望
の第三級アルコールよりなるこの残澄をその後で１００
の‘の１・２−ジクロロェタンに熔解させて暗褐色の溶
液を生成させた。例２ ３−（４−フロモフエニル）一３一（３ーピリジル）−
３ーヒドロキシプロプ−（１）−エンの製造テトラヒド
ロフラン（１０凧【）中のマグネシウム１．２８１夕（
０．０５２５モル）を、乾燥アルゴンまたは窒素のおだ
やかな流れの下に擬拝しそして保持した。
これに、１５肌のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の臭
化ビニル（５．３５夕「 ０．０５モル）の溶液３〜５
滴を加えた。
化ビニル（５．３５夕「 ０．０５モル）の溶液３〜５
滴を加えた。
その反応は沃素の結晶片とおだやかな加熱によって開始
された。次いで臭化ビニル溶液の添加によってその混合
物の温度を４５〜５０ｑｏに保持した。全部の臭化ピニ
ルを添加した後、６０ｏ〜７０ｑｏに加熱することによ
って反応を完了させた。ビニルマグネシウムブロミドの
この溶液に、６５の上の約１５℃のＴＨＦ中の４−フロ
モフエニル−３ーピリジルケトン（１０．１８ ０．０
３８５モル）を加えた。常温に４３分置いた後、１０の
‘の２０％水性塩化アンモニウム溶液を加えそして全混
合物を炉過した。炉液を蒸発させると黄色油が生成した
。この油状物試料をエーテル−へキサンから結晶化させ
ると純粋の生成物（ｍ．ｐ．６８ｏ 〜７０００）が得
られた。本発明の化合物および方法は、特に工業的規模
での前記式１およびのの化合物の製造において有用であ
る。
された。次いで臭化ビニル溶液の添加によってその混合
物の温度を４５〜５０ｑｏに保持した。全部の臭化ピニ
ルを添加した後、６０ｏ〜７０ｑｏに加熱することによ
って反応を完了させた。ビニルマグネシウムブロミドの
この溶液に、６５の上の約１５℃のＴＨＦ中の４−フロ
モフエニル−３ーピリジルケトン（１０．１８ ０．０
３８５モル）を加えた。常温に４３分置いた後、１０の
‘の２０％水性塩化アンモニウム溶液を加えそして全混
合物を炉過した。炉液を蒸発させると黄色油が生成した
。この油状物試料をエーテル−へキサンから結晶化させ
ると純粋の生成物（ｍ．ｐ．６８ｏ 〜７０００）が得
られた。本発明の化合物および方法は、特に工業的規模
での前記式１およびのの化合物の製造において有用であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物またはその酸化加塩。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のケトンまたはその酸付加塩をビニルマグネシウムハラ
イドと反応せしめることによりなる、式▲数式、化学式
、表等があります▼を有する化合物またはその酸付加塩
の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE7707708-9 | 1977-07-04 | ||
| SE7707708A SE409860B (sv) | 1977-07-04 | 1977-07-04 | En ny mellanprodukt for framstellning av terapeutiskt aktiva pyridinforeningar |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5414975A JPS5414975A (en) | 1979-02-03 |
| JPS607981B2 true JPS607981B2 (ja) | 1985-02-28 |
Family
ID=20331765
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53081819A Expired JPS607981B2 (ja) | 1977-07-04 | 1978-07-04 | 新規な化合物およびその製法 |
| JP57066429A Expired JPS609024B2 (ja) | 1977-07-04 | 1982-04-22 | 治療活性化合物の新規な製法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57066429A Expired JPS609024B2 (ja) | 1977-07-04 | 1982-04-22 | 治療活性化合物の新規な製法 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4216328A (ja) |
| EP (1) | EP0006864B1 (ja) |
| JP (2) | JPS607981B2 (ja) |
| AT (1) | AT364825B (ja) |
| AU (1) | AU520374B2 (ja) |
| BE (1) | BE868701A (ja) |
| CA (1) | CA1099725A (ja) |
| CH (1) | CH642354A5 (ja) |
| DK (1) | DK295278A (ja) |
| ES (1) | ES471365A1 (ja) |
| FI (1) | FI64579C (ja) |
| GB (1) | GB2036002B (ja) |
| IE (1) | IE47017B1 (ja) |
| IL (1) | IL54973A (ja) |
| IT (1) | IT1105249B (ja) |
| NL (1) | NL7807121A (ja) |
| NO (1) | NO150604C (ja) |
| SE (1) | SE409860B (ja) |
| SU (1) | SU927113A3 (ja) |
| WO (1) | WO1979000024A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0354870Y2 (ja) * | 1985-10-28 | 1991-12-04 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE7909514L (sv) * | 1979-11-16 | 1981-05-17 | Astra Laekemedel Ab | Nya halofenyl-pyridyl-allylaminderivat |
| DE4036216C1 (ja) * | 1990-11-14 | 1992-01-30 | Voest-Alpine Industrieanlagenbau Ges.M.B.H., Linz, At |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB850298A (en) * | 1956-10-30 | 1960-10-05 | Maggioni & C Societa Per Azion | ª‡,ª‡[(p-chlorophenyl)-(4-pyridyl)] carbinols and method of preparing same |
| DE1468359A1 (de) * | 1963-10-23 | 1968-11-28 | Merck & Co Inc | Verfahren zur Herstellung von Dibenzocycloheptehderivaten |
| US3396224A (en) * | 1965-09-09 | 1968-08-06 | Lilly Co Eli | Controlling phytopathogenic fungi on plants with 3-pyridyl methane derivatives |
| US3471505A (en) * | 1967-02-01 | 1969-10-07 | Ciba Geigy Corp | 1-(alkoxyphenyl)-1-(3-pyridyl)-carbinols |
| US3928369A (en) * | 1971-04-28 | 1975-12-23 | Haessle Ab | Compounds useful as antidepressive agents, and a process for their preparation |
| US4094908A (en) * | 1973-08-15 | 1978-06-13 | Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt. | Alpha-substituted benzhydrol derivatives |
| GB1480593A (en) * | 1973-11-30 | 1977-07-20 | Kefalas As | Xanthene and thioxanthene derivatives having pharmaceutical activity |
| SE388854B (sv) * | 1974-11-21 | 1979-03-26 | Astra Laekemedel Ab | Forfarande for framstellning av fenylpyridylaminderivat |
-
1977
- 1977-07-04 SE SE7707708A patent/SE409860B/sv unknown
-
1978
- 1978-06-22 IL IL54973A patent/IL54973A/xx unknown
- 1978-06-26 EP EP78900032A patent/EP0006864B1/en not_active Expired
- 1978-06-26 GB GB7920315A patent/GB2036002B/en not_active Expired
- 1978-06-26 CH CH330079A patent/CH642354A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-06-26 US US05/918,724 patent/US4216328A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-06-26 WO PCT/SE1978/000010 patent/WO1979000024A1/en unknown
- 1978-06-29 AU AU37613/78A patent/AU520374B2/en not_active Expired
- 1978-06-29 DK DK782952A patent/DK295278A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-06-30 NL NL7807121A patent/NL7807121A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-06-30 FI FI782116A patent/FI64579C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-06-30 CA CA306,599A patent/CA1099725A/en not_active Expired
- 1978-07-03 IT IT50141/78A patent/IT1105249B/it active
- 1978-07-03 IE IE1334/78A patent/IE47017B1/en unknown
- 1978-07-03 NO NO782303A patent/NO150604C/no unknown
- 1978-07-03 ES ES471365A patent/ES471365A1/es not_active Expired
- 1978-07-04 BE BE189041A patent/BE868701A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-07-04 AT AT0483678A patent/AT364825B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-04 JP JP53081819A patent/JPS607981B2/ja not_active Expired
-
1979
- 1979-08-03 SU SU792800303A patent/SU927113A3/ru active
-
1982
- 1982-04-22 JP JP57066429A patent/JPS609024B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0354870Y2 (ja) * | 1985-10-28 | 1991-12-04 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES471365A1 (es) | 1979-10-01 |
| WO1979000024A1 (en) | 1979-01-25 |
| AU3761378A (en) | 1980-01-03 |
| AT364825B (de) | 1981-11-25 |
| SU927113A3 (ru) | 1982-05-07 |
| DK295278A (da) | 1979-01-05 |
| NO782303L (no) | 1979-01-05 |
| FI782116A (fi) | 1979-01-05 |
| NO150604B (no) | 1984-08-06 |
| US4216328A (en) | 1980-08-05 |
| IE47017B1 (en) | 1983-11-30 |
| IT7850141A0 (it) | 1978-07-03 |
| IT1105249B (it) | 1985-10-28 |
| BE868701A (fr) | 1979-01-04 |
| JPS609024B2 (ja) | 1985-03-07 |
| GB2036002A (en) | 1980-06-25 |
| ATA483678A (de) | 1981-04-15 |
| EP0006864B1 (en) | 1981-12-30 |
| JPS5414975A (en) | 1979-02-03 |
| SE409860B (sv) | 1979-09-10 |
| IE781334L (en) | 1979-01-04 |
| IL54973A (en) | 1981-12-31 |
| CA1099725A (en) | 1981-04-21 |
| FI64579C (fi) | 1983-12-12 |
| JPS57183759A (en) | 1982-11-12 |
| CH642354A5 (de) | 1984-04-13 |
| NO150604C (no) | 1984-11-14 |
| AU520374B2 (en) | 1982-01-28 |
| SE7707708L (sv) | 1979-01-05 |
| GB2036002B (en) | 1982-04-21 |
| IL54973A0 (en) | 1978-08-31 |
| FI64579B (fi) | 1983-08-31 |
| NL7807121A (nl) | 1979-01-08 |
| EP0006864A1 (en) | 1980-01-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS607981B2 (ja) | 新規な化合物およびその製法 | |
| JPS62195344A (ja) | 新規中間体の製法 | |
| US3194809A (en) | Trifluoropropene-pyridine compounds and methods for their production | |
| JPS585902B2 (ja) | β↓−ニトロスチレン誘導体 | |
| JPH04224525A (ja) | ９，９−ジアルキルフルオレンの製造方法 | |
| JPH01168664A (ja) | シクロヘキセノン誘導体およびその製造法 | |
| JPS5823668A (ja) | ４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラゾ−ル系化合物の製造方法 | |
| SU396338A1 (ru) | Способ получения 4,5,6-трихлорбензоксазолинона-2 | |
| JP2000191620A (ja) | イソシアノ酢酸アルキルエステル類の製造法 | |
| JPS6253948A (ja) | ２−アシル−３，４−ジアルコキシアニリン類の製造法 | |
| JPH01153673A (ja) | ２−アシルシクロヘキサン誘導体およびその製造法 | |
| JPS62277366A (ja) | Δ２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体の製法 | |
| JPS62265273A (ja) | トリアゾリン誘導体及びその製造法 | |
| JPS62273965A (ja) | １，２，４−トリアゾリン−５−オン類及びその製造方法 | |
| JPH02117630A (ja) | ハロゲン化エチルベンゼンの製造法 | |
| JPS62270566A (ja) | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製造方法 | |
| JPS6163659A (ja) | ４−（２，４−ジクロルベンゾイル）−１−メチル−５−ヒドロキシピラゾ−ルの製造法 | |
| JPH02256680A (ja) | ５―（２―クロロベンジル）―４，５，６，７―テトラヒドロチエノ〔３，２―ｃ〕ピリジン又はその塩の製造方法 | |
| JPH04234364A (ja) | ２−ヒドロキシ−３−ハロゲン−５−ニトロピリジンの製造方法 | |
| JPH0338549A (ja) | 置換レゾルシン酸エステル類の製造法 | |
| JPS63183579A (ja) | 新規な２ｈ−１−ベンゾピラン誘導体 | |
| JPS6366142A (ja) | シクロペンタデカノンの製造方法 | |
| JPS58185559A (ja) | ３−フエニルピロ−ル誘導体の製造方法 | |
| JPS6210065A (ja) | ４−アシルアミノピリジン類の製造法 | |
| JPS58167551A (ja) | カルバクロ−ル誘導体の製法 |