KR860001084B1 - 4-벤조일-5-히드록시 피라졸게 화합물의 제조방법 - Google Patents
4-벤조일-5-히드록시 피라졸게 화합물의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR860001084B1 KR860001084B1 KR8203397A KR820003397A KR860001084B1 KR 860001084 B1 KR860001084 B1 KR 860001084B1 KR 8203397 A KR8203397 A KR 8203397A KR 820003397 A KR820003397 A KR 820003397A KR 860001084 B1 KR860001084 B1 KR 860001084B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- reaction
- solution
- hydrolysis
- water
- benzoyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 유기 재료의 안정화재·제초제 등의 유효성분으로서 또는 그 중간체로서 유용한 4-벤종일-5-히드록시 피라졸계 화합물(이하 BPO라 한다)의 제조방법에 관한 것으로 상세하게는 할로겐화 알루미늄의 존재하에 피라졸론계 화합물, 할로겐화 알킬벤젠계 화합물 및 4염화 탄소를 축합시키고 이를 가수분해하여 BPO를 제조하는 방법에 관한 것이다.
종래 BPO는 일본 특개소 50-126830, 동 51-138672, 동 53-148786 등에 의하여 피라졸론계 화합물과 벤조일 할라이드계 화합물을 반응시켜서 5-벤종일 옥시 피라졸계 화합물을 생성하고 이어서 이의 5위의 벤조일기를 4단위로 전위 시킴으로써 제조되고 있다.
그러나 이 방법에서 사용하는 벤조일 할하이드계 화합물은 자극성이 있으므로 취급하기 어려우며, 또 고가의 물질이므로 개량이 요구 되고 있다.
본 발명자들은 할로겐화 알루미늄의 존재하에 리파졸론계 화합물, 벤젠계 화합물 및 4염화 탄소를 축합시키고 가수분해 시킨 결과 목적하는 BPO가 생성함을 발견하여 본 발명을 완성함에 이르렀다.
즉 본 발명은 할로겐화 알루미늄의 존재하에 일반식(Ⅰ)
(식중 R1은 수소원자 또는 알킬기이며, R2은 알킬기이다)로 나타내는 피라졸론계 화합물과 일반식(Ⅱ)
(식중 X는 할로겐 원자이며, Y는 알킬기이며, m은 1~5의 정수이며, n은 0~2의 정수이다. 단 m은 n과 동수이거나 아니면 크다)로 나타내는 벤젠계 화합물과 4염화탄소를 축합시키고 이 축합생성물을 가수 분해하여 일반식(Ⅲ)
(식중 R1, R2, X, Y, m 및 n은 전기와 같다)로 나타내는 4-벤조일-5-히드록시 피라졸계 화합물 및 그 염을 제조하는 방법이다. 전기 4-벤조일-5-히드록시 피라졸계 화합물의 염은 그 피라졸의 히드록시기와 알카리에 의하여 생성된 염을 뜻한다.
전기 일반식(Ⅰ)~(Ⅲ)의 R1, R2및 X의 알킬기로서는 메틸, 에틸 이소프로필, tert-부틸 등을 들 수 있으며, X의 할로겐 원자로서는 염소원자, 취소원자, 옥소원자, 불소원자 등을 들 수 있다. 또 할로겐화 알루미늄으로서는 무수염화 알루미늄 등을 들수 있다.
피라졸론계 화합물로서는 3-메틸-5-피라졸론,1~3-디메틸-5-피라졸론, 3-에틸-5-피라졸론, 1-메틸-3-이소-프로필-5-피라졸론 등을 들 수 있다.
또한 벤젠계 화합물로서는 예를 들면 클로로벤젠, 브로모벤젠, 0, m 또는 P-디클로로벤젠, 1,2,4-또는 1,3,5-트리클로로벤젠, 2,4-디클로로 톨루엔, 2,6-디클로로톨루엔, 2,3,6-트리클로로 톨루엔, 2,5-디크로로톨루엔 2,4,6-트리클로로톨루엔 2,4-디클로로에틸벤젠,2,6,-디클로로에틸벤젠, 4,5-디클로로-0-트실렌, 2,4-디클로로-m-크실렌 등을 들 수 있다.
본 발명 방법에 의하면 값이 싸고 취급하기 쉬운 벤젠계 화합물 및 4염화 탄소를 사용하여 목적하는 BPO을, 예를 들면 90% 이상의 고수율로 제조할 수 있으므로 종래법에 비하여 공업적으로 유리하다.
본 발명 방법에서는 일반으로 피라졸론계 화합물, 벤젠계 화합물 및 4염화탄소를 할로겐화 알루미늄의 존재하에 0~100℃ 바람직하기는 10~70℃의 온도에서 축합시키고 이어서 이 축합 생성물을 가수 분해하는 반응이 행해진다. 이 축합 생성물은 일단 반응계 밖으로 취출되어서 가수분해 반응에 제공할 수도 있으나 반응계 밖으로 취출됨이 없이 그대로 물이 첨가되어서 통상의 가수분해 반응에 제공되는 방법이 바람직히다.
본 발명 방법에 있어서의 원료 및 할로겐화 알루미늄의 사용량은 축합 반응에 관여하는 물질, 반응 조건 등에 따라서 다르므로 일률적으로 규정할 수 없으나 통상의 축합반응의 경우와 같이 반응 이론량 내지 그것보다도 약간 과잉이면 부생성물이 많이 생성하여 바람직하지 못하지만 일반적으로 피라졸론계 화합물 1몰당 벤젠계 화합물이 1~3몰, 4 염화탄소가 1~5몰 사용되며, 또 할로겐화 알루미늄이 2~3몰 사용된다.
본 발명의 축합반응이 공업적 실시에 있어는 적의 전술의 조건으로부터 적절한 조건을 선택하여 실시되는데 피라졸론계 화합물 및 용매를 함유하며, 필요하다면 나머지 원료 물질의 1종 또는 2종을 함유하는 용액에 무수 염화 알루미늄을 가한 후 반응을 행함이 바람직하다.
본 발명의 가수분해 반응은 일반적으로 전술의 축합반응의 반응 생성물에 물에 첨가함으로써 행해진다.
예를 들면, 전술의 축합반응의 종료를 확인한 후 반응 생성물을 반응계 밖으로 취출하지 않고 계속하여 보통 0~150℃, 바람직하기는 실온~100℃, 더 바람직하기는 40~80℃의 상태에서 염산·황산 등의 광산의 수용액을 가함으로써 행해진다. 또 전기 축합 반응의 생성물로부터 용매를 유거한 후 전술의 가수분해 반응에 제공할 수도 있다. 공업적으로는 전기 축합 반응이 생성물로부터 용매를 유거한 후 전술의 가수분해 반응에 제공할 수도 있다. 공업적으로는 전기 축합반응이 생성물을 반응 조건 밖으로 취출하여 수세하고 이에 광산에 가하여 전술의 가수분해 반응을 행함이 바람직하다.
본 발명의 축합 및 가수분해의 반응시간은 다른 반응 조건에 따라서 일률적으로 규정할 수 없으나보통 0.2~10시간이다. 반응종료 후 반응 혼합물에는 용매추출, 알카리 처리, 산처리 등의 통상의 분리, 정제 수단이 실시되어서 목적하는 4-벤조일-5-히드록시 피라졸계 화합물이 얻어진다.
다음에 본 발명방법의 실시예를 기재한다.
[실시예1]
1,3-디메틸-5-피라졸론 5.6g 및 디클로로에탄 40ml을 혼합한 용액에 무수 염화 알루미늄 20g을 수냉하면서 첨가하고 이에 미리 m-디클로로벤젠 8.8g, 4염화탄소 15.4g 및 디클로로에탄 20ml을 혼합한 용액을 45~50℃에서 1시간에 걸쳐서 적하하고 동온도에서 30분간 축합 반응시켰다. 이 반응액을 빙수 250ml에 투입하여 수세하고 분액하여 디클로로에탄 용액을 얻다.
이 디클로로에탄 용액에 황산4ml 및 물 2ml을 60~65℃에서 적하하고 동 온도에서 2시간 가수분해의 반응을 행하였다. 반응 생성물을 물에 투입하여 수세하고 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 추출하고 염산으로 처리 후 염화메틸렌으로 추출하고 망초로 건조후 용매를 유거하여 1,3-디메틸-4-(2,4-디클로로벤조일)-5-히드록시 피라졸 10.4g을 얻다.
[실시예2]
1,3-디메틸-5-파라졸론 5.6g 및 디클로로에탄 40ml을 혼합한 무수 염화 알루미늄 16g을 수냉하면서 첨가하고 m-디클로로 벤젠 9.6g을 30℃에서 적하하였다. 이에 4염화탄소 15.4g을 디클로로에탄 20ml을 혼합한 용액을 25~30℃에서 1시간에 걸쳐서 적하하고 40℃에서 90분간, 더 50℃에서 30분간 축합반응시켜다. 이 반응액을 방냉하여 농염산 100ml을 서서히 가하고 60~70℃에서 4시간 반응시켰다. 디클로로에탄 용액을 분취하여 전기 실시예 1의경우와 같이 정제 처리하여 1,3-디메틸-4-(2,4-디클로로벤조일)-5-히드록시피라졸 13.2g을 얻다.
[실시예3]
전기 실시예 2에 있어 원래 물질을 용해시키는 용해시키는 용매로서 사용하는 디클로로에탄 40ml 및 동 20ml을 각각 2황화탄소 40ml 및 동 20ml로 바꾸는 것과 무수염화 알루미늄 16g을 16.7g으로 바꿈을 제외하고는 동일하게 축합 반응시켜서 후처리를 행하였다. 이어서 전기 실시예 1의 경우와 같이하여 가수분해 반응시키고 정제 처리하여 1,3-디메틸-4-(2,4-디클로로벤조일)-5-히드록시피라졸 5.2g을 얻다.
[실시예4]
전기 실시예 2에 있어 원료 물질을 용해시키는 용매로서 사용하는 디클로로에탄 40ml 및 동 20ml을 각각 염화메틸렌 40ml 및 동 20ml로 바꿈과 무수염화 알루미늄 16g을 16,7g으로 바꿈을 제외하고는 동일하게 축합 반응 시켜서 후처리를 행하였다. 이어서 전기 실시예 1의 경우와 같이하여 가수분해 반응시키고 정제처리하여 1,3-디메틸-4-(2,4-디클로로벤조일)-5-히드록시피라졸 9.7g을 얻다.
[실시예5]
3-메틸-5-피라졸론 4.9g 및 디클로로에탄 40ml을 혼합한 용액에 무수염화 알루미늄을 16.7g을 수냉하면서 첨가하고 m-디클로로벤젠 9.6g을 30℃에서 90분간, 더 50℃에서 30분간 축합 반응 시켰다. 이 반응액을 빙수 250ml에 투입하여 수세하고 분액하여 디클로로에탄 용액을 얻다. 이어서 전기 실시예1의 경우와 같이 하여 가수분해 반응시키고 정제 처리하여 3-메틸-4-(2,4-클로로벤조일)-5-히드록시피라졸 13.2g을 얻다.
[실시예6]
1,3-디메틸-5-피라졸론 5.6g을 4염화탄소 60ml 및 m-디클로로벤젠 9.6g을 혼합한 용액에 무수 염화 알루미늄16.7g을 20℃에서 1시간에 걸쳐서 첨가하고 30℃에서 2시간, 40℃에서 1시간, 더 50℃에서 30분간 축합 반응시켰다. 이 반응액을 빙수 300ml에 투입하여 수세하고 분액하여 4염화탄소 용액을 얻다.
이어서 전기 실시예 1의 경우와 같이하여 가수분해 반응시켜서 정제 처리하여 1,3-디메틸-4-(2,4-디클로로벤조일)-5-히드록시피라졸 4.3g을 얻다.
[실시예7]
1,3-디메틸-5-피라졸론 5.6g, 디클로로에탄 60ml, m-디클로로 벤젠 9.6g 및 4염화탄소 11.6g을 혼합한 용액에 무수염화 알루미늄 16.7g을 20℃에서 1시간에 걸쳐서 첨가하고 30℃에서 2시간, 40℃에서 1시간, 더 50℃에서 30분간 축합 반응시켰다. 이 반응액을 빙수 300ml에 투입하여 수세하고 분액하여 디클로로에탄 용액을 얻다.
이어서 전기 실시예 1의경우와 같이하여 가수분해 반응시키고 정제 처리하여 1,3-디메틸-4-(2,4-디클로로벤조일)-5-히드록시피라졸 13.3g을 얻다.
[실시예8]
1,3-디메틸-5-피라졸론5.6g 및 디클로로에탄 40ml을 혼합한 용액에 무수염화 알루미늄 16.7g을 수냉하면서 첨가하고 클로로벤젠 7.3g을 30℃에서 적하하였다. 이에 4염화탄소 11.6g 및 디클로로에탄 20ml을 혼합한 용액을 25~30℃에서 적하하였다. 이에 4염화탄소 11.6g 및 디클로로에탄 20ml을 혼합한 용액을 25~30℃에서 1시간에 걸쳐서 적하하고 동 온도에서 1시간, 더 50℃에서 30분간 축합 반응시켰다. 이 반응액을 빙수 300ml에 투입하여 수세하고 분액하여 디클로로에탄 용액을 얻다. 이어서 전기 실시예 1의 경우와 같이하여 가수분해 반응시키고 정제 처리하여 1,3-디메틸-4-(4-클로로벤조일)-5-히드록시피라졸 5.6g을 얻다.
그리고 전기 실시예 8에 있어 클로로벤젠을 브로모벤젠 또는 1,3,5-트리클로로벤젠으로 바꿈을 제외하고는 동일하게 축합반응, 가수분해 반응, 정제처리 등을 행하여각각 1,3-디메틸-4-(4-브로모벤조일)-히드록시피라졸 또는 1,3-디메틸-4-(4-브로모벤조일)-5-히드록시피라졸 또는 1,3-디메틸-4-(2,4,6-트리클로로벤조일)-5-히드록시피라졸을 얻다.
[실시예 9]
1,3-디메틸-5-피라졸론 5.6g 및 디클로로에탄 40ml을 혼합한 용액에 무수염화 알루미늄 16.7g을 수냉하면서 첨가하고 이에 미리 2,6-디클로로톨루엔 10.5g, 4염화탄소 10g 및 디클로로에탄 20ml을 혼합한 용액을 30∼35℃에서 30분간에 걸쳐서 적하하고, 동 온도에서 4시간 축합 반응시켰다. 이 반응액을 빙수 250ml에 투입하여 수세하고 분액하여 디클로로에탄 용액을 얻다.
이 디클로로에탄 용액에 황산 4ml 및 물 2ml을 60∼65℃에서 적하하고 동 온도에서 2시간 가수분해의 반응을 행하였다. 반응 생성물을 물에 투입하여 수세하고 5% 수산화나트륨 수용액으로 추출하고 염산으로 처리 후 염화 메틸렌으로 추출하고 망초로 건조 후 용매를 유거하여 1,3-디메틸-4-(2,4-디클로로-3-메틸벤조일)-5-히드록시피라졸 13.8g을 얻다.
[실시예 10]
전기 실시예 9에 있어 원료 물질을 용해시키는 용매로서 사용하는 디클로로에탄 40ml 및 동 20ml을 각각 1, 1,2-트리클로로에탄 40ml 및 동 20ml로 바꿈을 제외하고는 같이 축합 반응시켜서 후 처리를 행하였다. 이어서 전기 실시예 9의 경우와 같이하여 가수분해 반응시키고 정제 처리하여 1,3-디메틸-4-(2,4-디클로로-3-메틸벤조일)-5-히드록 시피라졸 11.1g을 얻다.
[실시예 11]
3-메틸-5-피라졸론 4.9g 및 디클로로에탄 40ml을 혼합한 용액에 무수염화 알루미늄 16.7g을 수냉하면서 첨가하고 2,6-디크로로톨루엔 10.5g을 30℃에서 적하하였다. 이에 4염화탄소 10g 및 디클로로에탄 20ml을 혼합한 용액을 25∼30℃에서 1시간에 걸쳐서 적하하고 30℃에서 2시간, 40℃에서 1시간 축합 반응시켰다. 이 반응액을 빙수 300ml에 투입하여 수세하고 분액하여 디클로로에탄 용액을 얻다. 이어서 전기 실시예 9의 경우와 같이하여 가수분해 반응시키고 정제 처리하여 3-메틸-4-(2,4-디클로로-3-메틸벤조일)-5-히드록시피라졸 13.2g을 얻다.
[실시예 12]
1,3-디메틸-5-피라졸론 5.6g, 디클로로에탄 60ml, 2,4-디클로로톨루엔 10.5g 및 4염화탄소 10g을 혼합한 용액에 무수염화 알루미늄 16.7g을 20℃에서 1시간에 걸쳐서 첨가하고 30℃에 2시간, 40℃에서 1시간 축합 반응시켰다. 이 반응액을 빙수 300ml에 투입하여 수세하고 분액하여 디클로로에탄 용액을 얻다.
이어서 전기 실시예 9의 경우와 같이하여 가수분해 반응시키고 정제 처리하여 1,3-디메틸-4-(2,4-디클로로-5-메틸벤조일)-5-히드록시피라졸 14.3g을 얻다.
[실시예 13]
전기 실시예 9에 있어 2,3,6-트리클로로톨루엔 12.7g을 사용한 용액을 40℃에서 30분간에 걸쳐서 적하하고 동 온도에서 2시간 축합 반응시킨 이외는 같이 축합 반응하고 가수분해 반응 및 정제 처리하여 1,3-디메틸-4-(2,3,5-트리클로로-3-메틸벤조일)-5-히드록시피라졸의 혼합물 14.7g을 얻다.
Claims (1)
- 할로겐화 알루미늄의 존재하에 일반식
(식중 R'은 수소원자 또는 알킬기이며, R2은 알킬기이다)로 나타내는 피라졸론계 화합물과 일반식,
(식중 X은 할로겐 원자이며, Y은 알킬기이며, m은 1∼5의 정수이며, n은 0∼2의 정수이다. 단 m은 n과 동수이거나 아니면 보다 크다)로 나타내는 벤젠계 화합물과 4염화탄소를 축합 반응시키고 이 축합 생성물을 가수 분해하여 일반식
(식중 R1, R2, X, Y, m 및 n은 전술과 같다)로 나타내는 4-벤조일-5-히드록시 피라졸계 화합물 및 그 염을 제조함을 특징으로 하는 4-벤조일-5-히드록시 피라졸계 화합물의 제조방법.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12169181A JPS5823668A (ja) | 1981-08-03 | 1981-08-03 | ４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラゾ−ル系化合物の製造方法 |
| JP126191 | 1981-08-03 | ||
| JP100434 | 1982-06-11 | ||
| JP10043482A JPS58216161A (ja) | 1982-06-11 | 1982-06-11 | ４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラゾ−ル系化合物の製造方法 |
| JP57-100434 | 1982-06-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR840000503A KR840000503A (ko) | 1984-02-22 |
| KR860001084B1 true KR860001084B1 (ko) | 1986-08-07 |
Family
ID=26441466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR8203397A KR860001084B1 (ko) | 1981-08-03 | 1982-07-29 | 4-벤조일-5-히드록시 피라졸게 화합물의 제조방법 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4415739A (ko) |
| EP (1) | EP0071833B1 (ko) |
| KR (1) | KR860001084B1 (ko) |
| DE (1) | DE3275376D1 (ko) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4855442A (en) * | 1988-04-13 | 1989-08-08 | Monsanto Company | Substituted 3-hydroxy pyrazoles |
| KR100749877B1 (ko) * | 2007-07-03 | 2007-08-21 | 상원개발산업주식회사 | 속채움블록 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3939203A (en) * | 1968-03-18 | 1976-02-17 | General Mills, Inc. | Certain substituted 2-hydroxybenzophenoximes and the process of extracting copper therewith |
| US4146726A (en) * | 1974-03-28 | 1979-03-27 | Sankyo Company Limited | Pyrazole sulfonates |
| JPS5436648B2 (ko) * | 1974-03-28 | 1979-11-10 | ||
| US4008200A (en) * | 1974-07-02 | 1977-02-15 | Sandoz Ltd. | Method of stabilizing organic materials employing pyrazole compounds and stabilized compositions thereof |
| US4070536A (en) * | 1975-06-19 | 1978-01-24 | Sankyo Company Limited | Process for the preparation of 4-benzoylpyrazole derivatives |
| JPS6025404B2 (ja) * | 1975-09-23 | 1985-06-18 | 三共株式会社 | 除草剤 |
-
1982
- 1982-07-20 US US06/400,025 patent/US4415739A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-07-22 DE DE8282106626T patent/DE3275376D1/de not_active Expired
- 1982-07-22 EP EP82106626A patent/EP0071833B1/en not_active Expired
- 1982-07-29 KR KR8203397A patent/KR860001084B1/ko active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR840000503A (ko) | 1984-02-22 |
| EP0071833A1 (en) | 1983-02-16 |
| DE3275376D1 (en) | 1987-03-12 |
| EP0071833B1 (en) | 1987-02-04 |
| US4415739A (en) | 1983-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2675409A (en) | Preparation of 2, 4, 6-trichloroaniline | |
| US4467102A (en) | Optically active propargyl alcohol derivative and a method for preparation of the same | |
| KR860001084B1 (ko) | 4-벤조일-5-히드록시 피라졸게 화합물의 제조방법 | |
| FR2601005A1 (fr) | Procede de preparation d'esters alkyliques de l'acide cyano-2 tetrachlorobenzoique | |
| US3281461A (en) | Process for preparing penicillamine | |
| EP1000933B1 (en) | Trifluoro methylthiomethyl benzene derivatives and process for producing the same | |
| JPH10324670A (ja) | 環状カルバメートを用いるクロロケトアミンの製造方法 | |
| KR840000700B1 (ko) | 4-벤조일-5-히드록시피라졸계 화합물의 제조방법 | |
| KR910004668B1 (ko) | 6-데메틸-6-데옥시-6-메틸렌-5-옥시테트라 싸이클린 및 이의 IIa-클로로 유도체를 제조하는 방법 | |
| JPS5823668A (ja) | ４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラゾ−ル系化合物の製造方法 | |
| JPS604145A (ja) | ４−フルオロフエノ−ルの精製方法 | |
| US2885437A (en) | 2, 3-dichloro-2-butene-1, 4-bis-(beta-thioacetic acid) and process for preparing same | |
| US4876387A (en) | Process for preparing 2,4,5-trifluorobenzoic acid | |
| KR101170192B1 (ko) | 1,2-벤즈이속사졸-3-메탄술폰아미드의 원-포트 제조방법 | |
| US4503238A (en) | Preparation of dihydro-4,4-dimethylfuran-2,3-dione | |
| JP2002155058A (ja) | １位置換ヒダントイン類の製造方法 | |
| US3687974A (en) | Process for the preparation of n-(4-chlorophenylthiomethyl)-phthalimide | |
| CZ140296A3 (en) | Process for preparing salts of 2-fluorocyclopropylaminesulfonic acid and chemical compound 2-fluorocyclopropylisocyanate | |
| JPS58216161A (ja) | ４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラゾ−ル系化合物の製造方法 | |
| FR2470127A1 (fr) | Thienyl-2-glycolate de sodium racemique cristallise, son procede de preparation et son application a la fabrication de l'acide thienyl-2 acetique | |
| JPS5835996B2 (ja) | ４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラゾ−ル系化合物の製造方法 | |
| JPS61178947A (ja) | アリ−ルアルキルケトンの製造方法 | |
| RU1031103C (ru) | Способ получени 9,10-бис-(фенилэтинил)-антрацена и его хлорпроизводного | |
| KR100359503B1 (ko) | 방향족 프로피온산 유도체의 제조방법 | |
| EP0041576B1 (en) | 1-(2,6-dichlorophenyl)-2-quinolinoneimine-3-carboxylic acid, production process therefor and anti-inflammatory and analgesic composition containing the compound |