FR2601005A1 - Procede de preparation d'esters alkyliques de l'acide cyano-2 tetrachlorobenzoique - Google Patents
Procede de preparation d'esters alkyliques de l'acide cyano-2 tetrachlorobenzoique Download PDFInfo
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Abstract
L'INVENTION CONCERNE UN PROCEDE DE PREPARATION D'ESTERS ALKYLIQUES DE L'ACIDE CYANO-2 TETRACHLOROBENZOIQUE REPONDANT A LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R REPRESENTE UN ALKYLE EN C-C. SELON CE PROCEDE, QUI EST TRES AVANTAGEUX, ON FAIT REAGIR LE CYANO-2 TETRACHLOROBENZOATE D'AMMONIUM, EN PRESENCE D'EAU ET D'UN SOLVANT ORGANIQUE INERTE, AVEC L'HYDROXYDE DE SODIUM OU DE POTASSIUM ET ON CHASSE L'AMMONIAC FORME, PUIS ON FAIT REAGIR LE CYANO-2 TETRACHLOROBENZOATE DE SODIUM OU DE POTASSIUM AINSI OBTENU, EGALEMENT EN PRESENCE D'EAU ET D'UN SOLVANT ORGANIQUE INERTE, AVEC 1MOL D'UN SULFATE DE DIALKYLE SO(OR) OU D'UN HALOGENURE D'ALKYLE RHAL DANS LESQUELS R A LA SIGNIFICATION PRECEDEMMENT DONNEE ET HAL REPRESENTE CL, BR, I OU F. LES ESTERS AINSI PREPARES SONT DES CORPS DE DEPART IMPORTANTS POUR LA PREPARATION DE PIGMENTS DE LA SERIE DE L'ISO-INDOLINONE.
Description
La présente invention concerne un procédé de préparation d'esters
alkyliques de l'acide cyano-2 tétrachlorobenzoique par alkylation du sel de métal alcalin de l'acide cyano-2 tétrachiorobenzoique que l'on obtient à partir du sel d'ammonium correspondant par réaction directe avtc u.solution d'hydroxyde de sodium ou d' hydroxyde de potassium. On sait que l'alkylation de sels de l'acide cyano-2 tétrachlorobenzoique conduit aux esters alkyliques 10 de l'acide cyano-2 tétrachlorobenzoique, esters qui sont d'importants corps de départ pour la préparation de pigments
de la série de l'iso-indolinone.
Jusqu'à présent l'alkylation à l'échelle industrielle était effectuée, ainsi que cela est décrit dans 15 le brevet CH 526 516, avec le sel d'ammonium de l'acide cyano-2 tétrachlorobenzoique. Pourtant ce procédé a de graves inconvénients: d'une part il consomme une grande quantité de l'agent d'alkylation car l'ion ammonium est alkylé en même temps, et, d'autre part, il donne naissance 20 à des alcane-sulfonates d'ammonium, produits secondaires qui sont gênants du point de vue écologique et qu'on est obligé d'éliminer des eaux usées. Le procédé de préparation des esters cherchés qui passe par les sels d'argent, de calcium ou de baryum, procédé connu qui est décrit dans le brevet CH 348 496, ne convient pas non plus car il engendre, comme produits secondaires, des sels d'argent, de calcium ou de
baryum peu solubles, qui ne peuvent pas être séparés direc-
tement du produit final. L'emploi du sel de métal alcalin écarte ces inconvénients: dans ce cas il est tout au plus nécessaire d'utiliser un léger excès de l'agent d'alkylation, et les sulfonates de métaux alcalins qui se forment comme produits secondaires sont très solubles et ne sont pas polluants. La raison pour laquelle le sel de sodium de l'acide cyano2 tétrachlorobenzoique, qui convient beaucoup mieux, n'a pas été utilisé jusqu'à présent pour la prépara10 tion industrielle des esters est indiquéedans le brevet CH 526 516 mentionné ci-dessus o il est dit en effet que la préparation d'un sel sodique pur à partir du sel d'ammonium de l'acide cyano-2 tétrachlorobenzoique, au moyen d'une solution d'hydroxyde de sodium, aboutit à un échec à cause de 15 réactions secondaires, et qu'on devrait donc avoir recours à des échangeurs d'ions (méthode très coûteuse à l'échelle industrielle). Cela étant les présents inventeurs ont fait une découverte surprenante, à savoir que le sel sodique de l'acide cyano-2 tétrachlorobenzoique est obtenu à l'état pur et avec un très bon rendement lorsqu'on traite le sel d'ammonium correspondant, en présence d'eau et d'un solvant organique inerte, par une solution d'hydroxyde de sodium. Ils ont en outre observé que le sel potassique correspondant, obtenu de manière analogue avec une solution d'hydroxyde de
potassium, convient également très bien pour l'alkylation.
La présente invention a donc pour objet un procédé de préparation d'esters alkyliques de l'acide cyano-2 tétrachlorobenzoique répondant à la formule I: CI\ An 1CN(1 cf i.".COOR dans laquelle R représente un radical alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, procédé caractérisé en ce que: a) on ajoute un hydroxyde de formule MOH, dans lequel M représente Na ou K, au sel d'ammonium de l'acide cyano-2 tétrachlorobenzoique en présence d'eau et d'un solvant organique inerte, et on sépare]'ammo5;Sesac Formé, et b) on fait réagir le sel obtenu, qui répond à la formule II: CI\ v's /CN I Il (11)
C ' * COOM
CJN dans laquelle M a la signification précédemment donnée, avec su moins i mol d'un sulfate de dialkyé de fcr:,j-le 10 S02(OR)2 ou d'un halogénure d'alkyle de formule RHal, formules dans lesquelles R a la signification précédemment donnée et Hal représente C1, Br, I ou F, également
en présence d'eau et d'un solvant organique inerte.
I1 est bon de mettre en jeu de 1 à 1,5 mol du 15 sulfate de dialkyle ou de l'halogénure d'alkyle pour 1 mol
du sel sodique ou potassique de l'acide cyano-2 tétrachlorobenzoique.
En tant qu'alkyle en C1-C5, R représente par exemple un radical méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, tert-butyle, npentyle ou tert-pentyle,
de préférence éthyle ou, mieux encore, méthyle.
Le symbole M représente de préférence le sodium.
Hal désigne de préférence le chlore. 25 Comme agent d'alkylation il est conseillé d'utiliser un sulfate de dialkyle, plus particulièrement le
sulfate de diméthyle.
Les solvants organiques inertes appropriés, qui sont utilisés en association avec l'eau dans le procédé conforme à l'invention, sont notamment des hydrocarbures aromatiques, tels que le benzène, le toluène, les xylènes, le chlorobenzène, les dichlorobenzènes ou le nitrobenzène, des alcools et des cétones aliphatiques, tels que le métha5 nol, l'éthanol, l'isopropanol, la méthyl-éthyl-cétone ou l'acétone, des esters, tels que l'acétate de méthyle ou l'acétate d'éthyle, des hydrocarbures aliphatiques chlorés, tels que le tétrachlorure de carbone ou le chlorure de méthylène, et des essences. On préfère le toluène et la méthyl-éthyl10 cétone. On peut, pour les deux stades a) et b), utiliser les mêmes solvants ou des solvants différents. I1 est recommandé
d'utiliser le toluène pour le stade a) et la méthyl-éthylcétone pour le stade b).
Le rapport volumique de l'eau au solvant 15 organique inerte peut osciller, selon le solvant, entre 1: 3
et 3: 1, mais de préférence entre 1: 1,5 et 1,5: 1.
La température réactionnelle peut aller de 10 C jusqu'au point d'ébullition du solvant mis en jeu, mais plus particulièrement de 20 à 90 C. I1 est bon que la tempé20 rature soit comprise entre 20 et 30 C dans l'étape a) et
entre 50 et 70 C dans l'étape b).
Normalement on opère sous la pression normale ou, le cas échéant, sous une légère surpression.
Le sel d'ammonium de l'acide cyano-2 tétra25 chlorobenzoique peut être préparé par la méthode décrite dans le brevet CH 348 496, par réaction du chlorure de
tétrachloro-4,5,6,7 phtalyle-3;? avec de l'ammoniaque aqueuse.
L'ammoniac formé dans le stade réactionnel a) conforme à
l'invention peut être séparé et réutilisé pour la prépara30 tion du sel d'ammonium.
Les exemples suivants illustrent l'invention.
EXEMPLE 1
a) Cyano-2 tétrachloro-3,4,5,6 benzoate de sodium
A un mélange constitué de 302 g de cyano-2 tétrachloro35 3,4,5,6 benzoate d'ammonium (1,0 mol) et de 312 g d'une solu-
tion ammoniacale aqueuse à 25 % (mélange qui provient de la réaction du chlorure de tétrachloro-4,5,6,7 phtaloyle-3,3 avec l'ammoniac) et contenant 400 g de toluène on ajoute en 30 minutes tout er. anitant b.en. dans un récipient réactionnel, à 40 - 450 C, 398 g d'une solution à 33 % d'hydroxyde de sodium (3 mol). On agite bien le mélange réactionnel pendant 30 minutes à 20 - 30 C, on le filtre avec aspiration et on lave le cyano-2 tétrachloro-3,4,5,6 benzoate de sodium obtenu, successivement, avec du toluène et avec de l'eau. Rendement: 98 % par rapport au sel d'ammonium de l'acide
cyano-2 tétrachlorobenzoique.
b) Cyano-2 tétrachloro-3,4,5,6 benzoate de méthyle On introduit successivement dans un récipient réactionne] 360 g d'eau, 475 g de mAthyléthyl-cétone et 307 g de cyano-2 tétrachloro-3,4,5,6 benzoate de sodium sec (1,0 mol). On chauffe le mélange à 72 - 740C tout en l'agitant et, à cette température, on fait arriver dans la suspension ainsi obtenue, en 1 heure, 189 g de sulfate de diméthyle (1,5 mol), tout en maintenant le pH à 5,0 - 5,5 en ajoutant peu à peu 66 g d'une.solution à 30 %O d'hydroxyde de sodium (0,5 mol). On agite ensuite le mélange réactionnel énergiquement à la température du reflux (72 - 74 C) pendant 1 heure. Après le traitement complémentaire, effectué de la manière habituelle, le rendement en cyano-2 tétrachloro-3,4,5,6 25 benzoate de méthyle est de 93 % par rapport au sel sodique
de l'acide cyano-2 tétrachlorobenzoique.
EXEMPLE 2
Dans un récipient réactionnel contenant 30 ml d'eau et 60 ml de méthyléthyl-cétone on introduit 16,15 g 30 de cyano-2 tétrachloro-3,4,5,6 benzoate de potassium sec.
On chauffe le mélange à 72 - 74 C tout en l'agitant et, à cette température, on introduit goutte à goutte, dans la suspension ainsi obtenue, 9,45 g de sulfate de diméthyle,
tout en maintenant le pH à 4,0 - 7,0 en ajoutant peu à peu 35 de 6 à 8 ml d'une solution à 30 % d'hydroxyde de potassium.
On maintient le mélange réactionnel à reflux pendant 2 heures, puis on sépare la couche aqueuse. On évapore totalement
la couche organique. On recueille 12,4 g de cyano-2 tétrachloro-3,4,5,6 benzoate de méthyle, qui fond à 82 - 83 C.
EXEMPLE 3
On opère de la même façon qu'à l'exemple 2 mais on remplace le sulfate de diméthyle par 11,55 g de sulfate de diéthyle. Après le traitement complémentaire on obtient 15,9 g d'un produit brut, qui, après avoir été re10 cristallisé dans de l'éthanol, fournit 13,1 g de cyano-2
tétrachloro-3,4,5,6 benzoate d'éthyle fondant à 74 - 75 C.
EXEMPLE 4
On chauffe à reflux pendant 20 heures 12,9 g de cyano-2 tétrachloro-3,4,5, 6 benzoate de potassium dans 15 un mélange de 30 ml d'eau, de 60 ml de méthyl-éthyl-cétone et de 11,4 g d'iodure de méthyle. On sépare la couche aqueuse et on évapore la phase organique. A partir du produit brut, qui, d'après son chromatogramme en couche mince, ne contient
plus que peu d'impuretés, on obtient, par recristallisation 20 dans du méthanol, 7,5 g de cyano-2 tétrachloro-3,4,5,6 benzoate de méthyle fondant à 83 - 84 C.
Claims (11)
1. Procédé pour préparer des esters alkyliques de l'acide cypno-2 titrachloro-benzoique répondant la formule I: ci *- CLRN c \./ 'COOR dans laquelle R représente un radical alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, procédé caractérise en ce que: a) on ajoute un hydroxyde de formule MOH, dans I -quei H1 reprèsente Na ou K, au sel d'ammonium de l'acide cyano-2 tétrachlorobenzoique en présence d'eau et d'un solvant organique inerte, et on sépare l'am10 moniac formé, et b) on fait réagir le sel obtenu, qui répond à la formule II: slC c1_.\'/CN C f il cOOM dans laquelle M a la signification précédemment donnée, avec au moins 1 mol d'un sulfate de dialkyle de formule 15 502(OR)2 ou d'un halogénure d'alkyle de formule RHal, formules dans lesquelles R a la signification précédemment donnée et Hal représente Cl, Br, I ou F, également
en présence d'eau et d'un solvant organique inerte.
2. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce qu'on utilise NaOH comme hydroxyde.
3. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce qu'on utilise KOH comme hydroxyde.
4. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce qu'on utilise un sulfate de dialkyle de formule S02(OR)2 ou un halogénure d'alkyle de formule RHal dans lesquels R représente un radical méthyle
ou éthyle et Hal représente C1.
5. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce qu'on utilise un sulfate de dialkyle de formule S02(OR)2 dans lequel R représente un radical méthyle.
6. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce qu'on utilise, comme solvant organique inerte, 15 le toluène et/ou la méthyl-éthyl- cétone.
7. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce qu'on utilise comme solvants organiques inertes
le toluène pour le stade réactionnel a) et la méthyl-éthylcétone pour le stade réactionnel b).
8. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce qu'on opère à une température comprise entre
et 90 C.
9. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce qu'on effectue le stade réactionnel a) entre 25 20 et 30 C et le stade réactionnel b) entre 50 et 700 C.
10. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce qu'on utilise l'eau et le solvant organique inerte dans un rapport volumique compris entre i: 3 et 3:1.
11. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce qu'on met en jeu de i à 1,5 mol du sulfate de dialkyle ou de l'halogénure d'alkyle pour 1 mol du cyano-2 tétrachlorobenzoate de sodium ou de potassium.
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