JPS604145A - ４−フルオロフエノ−ルの精製方法 - Google Patents
４−フルオロフエノ−ルの精製方法Info
- Publication number
- JPS604145A JPS604145A JP58111819A JP11181983A JPS604145A JP S604145 A JPS604145 A JP S604145A JP 58111819 A JP58111819 A JP 58111819A JP 11181983 A JP11181983 A JP 11181983A JP S604145 A JPS604145 A JP S604145A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorophenol
- phenol
- phthalic acid
- acid anhydride
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/86—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は４−フルオロフェノールの精製方法に関するも
のである。４−フルオロフェノールは医薬・農薬等の製
造のための中間体として有用な化合物である。この４−
フルオロフェノールは例えばＪ、、Ｏｒｇ、Ｏｈｅｍ、
、 ２６４６４１（１９６＋）に記載されている如く％
４−ブロムフルオロベンゼンをアルカリ浴融する事に
より比較的良好な収率で製造される。しかしながら、こ
の時副生ずるフェノールによって汚染された４−フルオ
ロフェノールはその物理的性質がフェノールと酷似して
いるため精製することが極めて困難であり、例えば精密
蒸留を行っても精製は不可能である。
のである。４−フルオロフェノールは医薬・農薬等の製
造のための中間体として有用な化合物である。この４−
フルオロフェノールは例えばＪ、、Ｏｒｇ、Ｏｈｅｍ、
、 ２６４６４１（１９６＋）に記載されている如く％
４−ブロムフルオロベンゼンをアルカリ浴融する事に
より比較的良好な収率で製造される。しかしながら、こ
の時副生ずるフェノールによって汚染された４−フルオ
ロフェノールはその物理的性質がフェノールと酷似して
いるため精製することが極めて困難であり、例えば精密
蒸留を行っても精製は不可能である。
また、４−フルオロフェノールの製造法としてフェノー
ルをフッ素でフッ素化する方法（Ｊ、Ｆｌｕｏｒｉｎｅ
Ｃｈｅｍ、、 ｚｌ、、Ｉ’＋１（１９ｓ２））、４
−フ′ミノフェノール全ジアゾニウム塩とした後加水分
解する方法（Ｊ、 Ａｍｅｒ、 （！ｈｅｍ、ｓＯｃ、
、 ７１１８６３（１９４９））なども知られているが
、これらはいずれも収率或いは選択率が低い上、場合Ｖ
Ｃよっては副生ずるフェノールが汚染源となる問題があ
る。
ルをフッ素でフッ素化する方法（Ｊ、Ｆｌｕｏｒｉｎｅ
Ｃｈｅｍ、、 ｚｌ、、Ｉ’＋１（１９ｓ２））、４
−フ′ミノフェノール全ジアゾニウム塩とした後加水分
解する方法（Ｊ、 Ａｍｅｒ、 （！ｈｅｍ、ｓＯｃ、
、 ７１１８６３（１９４９））なども知られているが
、これらはいずれも収率或いは選択率が低い上、場合Ｖ
Ｃよっては副生ずるフェノールが汚染源となる問題があ
る。
本発明者らはこのフェノールによって汚染された４−フ
ルオロフェノールから純粋な４−フルオロフェノール全
行ることを目的とし、その精製方法に関し鋭意研究した
結果、脱水剤の存在下フタル酸処理することにより純粋
な４−フルオロフェノールか収率よく回収はれることを
見出し本発明に到達した。
ルオロフェノールから純粋な４−フルオロフェノール全
行ることを目的とし、その精製方法に関し鋭意研究した
結果、脱水剤の存在下フタル酸処理することにより純粋
な４−フルオロフェノールか収率よく回収はれることを
見出し本発明に到達した。
すなわち本発明によると、フェノールによって汚染され
た４−フルオロフェノールにフタル酸類を加え脱水剤の
存在下加温した後蒸留、ｊたは有機溶剤で抽出後濃縮し
蒸留或いは再結晶化する事により、容易に純粋な４−フ
ルオロフェノールが好収率で回収される。
た４−フルオロフェノールにフタル酸類を加え脱水剤の
存在下加温した後蒸留、ｊたは有機溶剤で抽出後濃縮し
蒸留或いは再結晶化する事により、容易に純粋な４−フ
ルオロフェノールが好収率で回収される。
本発明において用いられるフタル酸類としてはフタル酸
の他核置換されたフタル酸類、例えば、クロルフタル酸
、フルオロフタル酸、〇−スルホ安息香酸、メチルフタ
ル酸、ニトロフタル酸及びその無水物な（どかあけられ
る。ま１ζ、これらフタル酸類の使用量は汚染物質であ
るフェノール１モルに対し次式に示す如く少くとも０．
５モルが必要であるが少量過剰使用することは支障ない
。
の他核置換されたフタル酸類、例えば、クロルフタル酸
、フルオロフタル酸、〇−スルホ安息香酸、メチルフタ
ル酸、ニトロフタル酸及びその無水物な（どかあけられ
る。ま１ζ、これらフタル酸類の使用量は汚染物質であ
るフェノール１モルに対し次式に示す如く少くとも０．
５モルが必要であるが少量過剰使用することは支障ない
。
フェノールとフタル酸類の反応を完結せしめる１こめに
用いる脱水剤としては塩化亜鉛、臭化亜鉛、塩化アルミ
ニウム、塩化鉄、塩化錫なとのルイス酸の他硫酸、五酸
化リン、ボＩＪ ＩＪン酸トルエンスルホン°酸などの
使用が可能でこれらの使用量は通常フタル酸類に対し１
０〜２００亀量チの範囲で用いられるが更に多量使用す
ることはなんら支障はない。
用いる脱水剤としては塩化亜鉛、臭化亜鉛、塩化アルミ
ニウム、塩化鉄、塩化錫なとのルイス酸の他硫酸、五酸
化リン、ボＩＪ ＩＪン酸トルエンスルホン°酸などの
使用が可能でこれらの使用量は通常フタル酸類に対し１
０〜２００亀量チの範囲で用いられるが更に多量使用す
ることはなんら支障はない。
加温する温度は一般に３０〜１８０℃であり、反応の終
点はガスクロマトグラフィーによりフェノールが完全に
消失しｌこ時点を終点とする。
点はガスクロマトグラフィーによりフェノールが完全に
消失しｌこ時点を終点とする。
有機溶剤としてはエーテル、ｎ−ヘキサノ、酢酸エチル
、塩化メチレン等の一般に用いられる有機溶剤の使用が
可能である。
、塩化メチレン等の一般に用いられる有機溶剤の使用が
可能である。
以下本発明を実施例について詳細に説明するが本発明は
これらの実施例のみに限定されるものではない。
これらの実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
フェノール６．３Ｗ％含有スる４−フルオロフェノ＃
５，３４ＰＫ無水７ ｐ ルｆｐ ０９３２ｊｉ及びｍ
ｊ 酸ｒ 、 。
５，３４ＰＫ無水７ ｐ ルｆｐ ０９３２ｊｉ及びｍ
ｊ 酸ｒ 、 。
Ｐ全力１１えて４０′ＣＫ加温溶解し１時間攪拌した。
放冷後エーテル２０ｍ１ｋ加えて抽出（〜た後エーテル
を留去し単蒸留して沸点１８３℃の純粋な４−フルオロ
フェノール’４５Ｐ 全行１ｃ。４−フルオロフェノー
ルの回収率は９５％、フェノールの除去率は１００％で
あった。
を留去し単蒸留して沸点１８３℃の純粋な４−フルオロ
フェノール’４５Ｐ 全行１ｃ。４−フルオロフェノー
ルの回収率は９５％、フェノールの除去率は１００％で
あった。
実施例２
フェノール２．０ｗ％含有する４−フルオロフェノール
５．１θ〕に無水フタル［０，２０り、塩化亜鉛０．３
ｙを加え１３０℃で２時間加熱した。放冷後減圧蒸留
して沸点９３ ’Ｑ７２５ｍｍｌ−１ｇの４−フルオｆ
ｆ１７エ／−ル（７５りを得た。４−フルオロフェノー
ルの回収率は９５チ、フェノールの除去率は＋００％で
あった。
５．１θ〕に無水フタル［０，２０り、塩化亜鉛０．３
ｙを加え１３０℃で２時間加熱した。放冷後減圧蒸留
して沸点９３ ’Ｑ７２５ｍｍｌ−１ｇの４−フルオｆ
ｆ１７エ／−ル（７５りを得た。４−フルオロフェノー
ルの回収率は９５チ、フェノールの除去率は＋００％で
あった。
実施例３
フェノール２．０ｗ％含有する４−フルオロフェノール
５ 、１ Ｏｆにテトラクロロンタル酸無水物０．５ｐ
、四塩化錫０．５りを加え１５０℃で５時間加熱した。
５ 、１ Ｏｆにテトラクロロンタル酸無水物０．５ｐ
、四塩化錫０．５りを加え１５０℃で５時間加熱した。
放冷後実施例１と同様に処理したところ、４−フルオロ
フェノールの回収率は９４襲、フェノールの除去率は１
００％であった。
フェノールの回収率は９４襲、フェノールの除去率は１
００％であった。
実施例４
フェノール２．０ｗ％含有する４−フルオロフェノール
５．＋ｏ７に０−スルホ安息香酸無水物０．５９．硫酸
０．５１を加えてｉｏｏ℃に加熱溶解し２時間攪拌した
。放冷後実施例１と同様に処理したところ、４−フルオ
ロフェノールの回収率は９５％、フェノールの除去率は
１００％であつ １こ 。
５．＋ｏ７に０−スルホ安息香酸無水物０．５９．硫酸
０．５１を加えてｉｏｏ℃に加熱溶解し２時間攪拌した
。放冷後実施例１と同様に処理したところ、４−フルオ
ロフェノールの回収率は９５％、フェノールの除去率は
１００％であつ １こ 。
特許出願人 セントラル硝子株式会社
Claims (1)
- 粗４−フルオロフェノールから不純物フェノールを除去
、精製する方法において、粗４−フルオロフェノール全
脱水剤の存在下フタル酸類で処理する事？％徴とする４
−フルオロフェノールの精製方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58111819A JPS604145A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | ４−フルオロフエノ−ルの精製方法 |
| US06/614,047 US4523041A (en) | 1983-06-23 | 1984-05-25 | Method of purifying 4-fluorophenol |
| GB08413645A GB2142014B (en) | 1983-06-23 | 1984-05-29 | Method of purifying 4-fluorophenol |
| IT21191/84A IT1174136B (it) | 1983-06-23 | 1984-05-31 | Metodo per la purificazione del 4-fluorofenolo |
| DE3421946A DE3421946C2 (de) | 1983-06-23 | 1984-06-13 | Verfahren zur Reinigung von 4-Fluorphenol |
| FR8409919A FR2549041B1 (fr) | 1983-06-23 | 1984-06-22 | Procede de purification de 4-fluorophenol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58111819A JPS604145A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | ４−フルオロフエノ−ルの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS604145A true JPS604145A (ja) | 1985-01-10 |
| JPS635017B2 JPS635017B2 (ja) | 1988-02-01 |
Family
ID=14570950
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58111819A Granted JPS604145A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | ４−フルオロフエノ−ルの精製方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4523041A (ja) |
| JP (1) | JPS604145A (ja) |
| DE (1) | DE3421946C2 (ja) |
| FR (1) | FR2549041B1 (ja) |
| GB (1) | GB2142014B (ja) |
| IT (1) | IT1174136B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102019200971A1 (de) | 2018-02-05 | 2019-08-08 | Denso Corporation | Lenksteuerungsvorrichtung |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3334854A1 (de) * | 1983-09-27 | 1985-04-11 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung nichtwaessriger wasserstoffperoxidloesungen und deren verwendung |
| FR2605000B1 (fr) * | 1986-09-25 | 1989-02-24 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de stabilisation des melanges de chloration du phenol et/ou de chlorophenols |
| US4978430A (en) * | 1986-12-06 | 1990-12-18 | Ube Industries, Ltd. | Method for dehydration and concentration of aqueous solution containing organic compound |
| US5580427A (en) * | 1995-11-07 | 1996-12-03 | Lloyd Berg | Separation of butyraldehyde from ethanol by azeotropic distillation |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE575001A (ja) * | 1957-07-01 | |||
| US2950325A (en) * | 1958-06-06 | 1960-08-23 | Dow Chemical Co | Process for making fluorophenols |
-
1983
- 1983-06-23 JP JP58111819A patent/JPS604145A/ja active Granted
-
1984
- 1984-05-25 US US06/614,047 patent/US4523041A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-05-29 GB GB08413645A patent/GB2142014B/en not_active Expired
- 1984-05-31 IT IT21191/84A patent/IT1174136B/it active
- 1984-06-13 DE DE3421946A patent/DE3421946C2/de not_active Expired
- 1984-06-22 FR FR8409919A patent/FR2549041B1/fr not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102019200971A1 (de) | 2018-02-05 | 2019-08-08 | Denso Corporation | Lenksteuerungsvorrichtung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2142014B (en) | 1986-10-15 |
| DE3421946C2 (de) | 1986-05-22 |
| GB2142014A (en) | 1985-01-09 |
| GB8413645D0 (en) | 1984-07-04 |
| IT8421191A0 (it) | 1984-05-31 |
| DE3421946A1 (de) | 1985-01-10 |
| JPS635017B2 (ja) | 1988-02-01 |
| FR2549041A1 (fr) | 1985-01-18 |
| US4523041A (en) | 1985-06-11 |
| FR2549041B1 (fr) | 1987-03-20 |
| IT1174136B (it) | 1987-07-01 |
| IT8421191A1 (it) | 1985-12-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IE72169B1 (en) | Processes for producing 5-fluorobenzoic acids and their intermediates | |
| JP3315222B2 (ja) | α−フルオロ−β−ジカルボニル化合物の製造方法 | |
| HU193589B (en) | Process for preparing fluorinated phtaloyl- and terephtaloyl compounds | |
| JPS604145A (ja) | ４−フルオロフエノ−ルの精製方法 | |
| US5047553A (en) | Tetrafluoro-N-phenylphthalimide | |
| JP3268825B2 (ja) | ３−クロロアントラニル酸アルキルの製造方法 | |
| JP3777408B2 (ja) | カルボン酸誘導体の製造法 | |
| JPH05301833A (ja) | ２，４−ジクロロフルオロベンゼンの製造方法 | |
| JPH072751A (ja) | ２，３−ジフルオル−６− ニトロベンゾニトリル及び２−クロル−５，６− ジフルオルベンゾニトリル（２，３− ジフルオル−６− クロルベンゾニトリル） とその製造方法、及び２，３，６−トリフルオル安息香酸を製造するためのそれらの使用方法 | |
| US3703546A (en) | Preparation of 3-amino-2,5-dichlorobenzoic acid | |
| JP2002255954A (ja) | ２−ｎ−ブチル−５−ニトロベンゾフランの製造方法 | |
| JP3777407B2 (ja) | カルボン酸誘導体の製造法 | |
| JPS60202839A (ja) | ジヒドロキシベンゾフエノンの製造方法 | |
| JPH0770041A (ja) | ３，４−ジフルオロ−６−ニトロベンゾニトリル | |
| JP3952514B2 (ja) | ７−メチル−２−ナフタレンカルボニトリルの製造方法 | |
| JPH0140832B2 (ja) | ||
| JP4221782B2 (ja) | ジハロトリフルオロアセトンの精製方法 | |
| KR840000700B1 (ko) | 4-벤조일-5-히드록시피라졸계 화합물의 제조방법 | |
| JPH069488A (ja) | ２，４，５−トリハロ安息香酸の製造方法 | |
| JPS61243043A (ja) | ２−（４′−アミルベンゾイル）安息香酸の製造方法 | |
| JPH0812658A (ja) | シドノン類の製造法 | |
| HU200582B (en) | New process for producing dihydroxyacyl benzenes as intermediate products of leukotriene antagonists | |
| JP2560431B2 (ja) | ２，４−ジヒドロキシアセトフェノンの製造法 | |
| SU608800A1 (ru) | Способ получени 4-алкокси-4 цианодифенилов | |
| JPH11246542A (ja) | 新規なジクロロフタリド及びその製造方法、並びにこれを用いた２−ホルミル安息香酸核塩素化物類の製造方法 |