JPS6226267A - オキシラセタムの製造法 - Google Patents
オキシラセタムの製造法Info
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- JPS6226267A JPS6226267A JP16401985A JP16401985A JPS6226267A JP S6226267 A JPS6226267 A JP S6226267A JP 16401985 A JP16401985 A JP 16401985A JP 16401985 A JP16401985 A JP 16401985A JP S6226267 A JPS6226267 A JP S6226267A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔腫業上の利用分野〕
本発明は、医薬（脳代謝改善剤）として仰られるオキシ
ラセタム（４−ヒトｃ１ギシー２−オキ７−１−ピロリ
ゾ／アセトアミド）の製造法に関する。
ラセタム（４−ヒトｃ１ギシー２−オキ７−１−ピロリ
ゾ／アセトアミド）の製造法に関する。
従来、本発明で目的とするオキシラセタムの合成法とし
ては、（Ｉ）イミノジ酢酸エチルとエトキシカルボニル
アセチルクロリーｔ−原料とし、５工程の反応によって
得る方法（ｒｆ公昭５８−２２０３４号公１ａ）および
（２） ｒ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸を原料とし、
それにヘキテメテルゾシラデンなどを反応させた後、６
エ程の反応を経て得る方法（特開昭５３−１０１３６７
号公報）、が知られている。
ては、（Ｉ）イミノジ酢酸エチルとエトキシカルボニル
アセチルクロリーｔ−原料とし、５工程の反応によって
得る方法（ｒｆ公昭５８−２２０３４号公１ａ）および
（２） ｒ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸を原料とし、
それにヘキテメテルゾシラデンなどを反応させた後、６
エ程の反応を経て得る方法（特開昭５３−１０１３６７
号公報）、が知られている。
従来の方法は、いずれも、用いる原料が高１曲であり、
また、多工程の反応を汝するなどの欠点を有している。
また、多工程の反応を汝するなどの欠点を有している。
本発明は、脱塩化水素剤の存在下、
一般式
％式％２
（式中、Ｒ１工低級アルキル基である。）で表わされる
４−クロロ−６−ヒげロキシ酪酸エステルに、グリシン
アミ１７’に反応させることを特徴とするオキシラセタ
ムの製造法である。
４−クロロ−６−ヒげロキシ酪酸エステルに、グリシン
アミ１７’に反応させることを特徴とするオキシラセタ
ムの製造法である。
本発明者らは、容易にかつ安価に入手し得る原料を用い
、短い工程でしかも単純な反応により、オキシラセタム
を製造する方法を見＾出すべく鋭意研究を行なった。そ
の結果、４−クロロ−６−ヒげロキシ酪酸エステルにグ
リシンアミｌＦｉ反応させると、１工程でオキシラセタ
ムが合成できることを見い出し、本発明の方法全完成し
た。本反応を式で示せは、欠のようになる。′ 本発明の方法においてｍ科となる４−クロロ−６一ヒ１
ａキシ節酸エステルは、例えは、工業原料として安価に
人手し得るエビクロロヒドリンのカルボニル化反応によ
って容易に製造される（特開昭５６−６８６４４号公＠
）。また、もう一方の原料であるグリシンアミ♂は、例
えば、モノクロロ酢酸エチルとアンモニア水の反応によ
って得られる（ Ｚ、 Ｐｈｙｓｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ、
、 、Ｌ！４．３４８（１９１０））。
、短い工程でしかも単純な反応により、オキシラセタム
を製造する方法を見＾出すべく鋭意研究を行なった。そ
の結果、４−クロロ−６−ヒげロキシ酪酸エステルにグ
リシンアミｌＦｉ反応させると、１工程でオキシラセタ
ムが合成できることを見い出し、本発明の方法全完成し
た。本反応を式で示せは、欠のようになる。′ 本発明の方法においてｍ科となる４−クロロ−６一ヒ１
ａキシ節酸エステルは、例えは、工業原料として安価に
人手し得るエビクロロヒドリンのカルボニル化反応によ
って容易に製造される（特開昭５６−６８６４４号公＠
）。また、もう一方の原料であるグリシンアミ♂は、例
えば、モノクロロ酢酸エチルとアンモニア水の反応によ
って得られる（ Ｚ、 Ｐｈｙｓｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ、
、 、Ｌ！４．３４８（１９１０））。
本発明の方法において用いるグリシンアミドは、その塩
酸塩の如き酸塩として用いることもできる。
酸塩の如き酸塩として用いることもできる。
本発明の方法を実施するに当っては、溶媒の使用カ望ま
しく、水、メタノール、エタノール、クロパノール、ゲ
タノール、２−メトキシエタノールの如きプロトン性溶
媒およびジオキサン、１゜２−ジメトキシエタン、ゾク
９ライムの妬きエーテル系溶媒、ならびにこれらの混合
溶媒を用＾ることかできるが、プロトン性溶媒が望まし
く、特にエタノールが望ましい。また、脱塩化水素剤と
して（工、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
カルシウムの如きアルカリ金属またはアルカリ土類金属
の水酸化物および炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム
、炭酸カリウムの如きアルカリ金属炭酸塩を用い得るが
、収率および経済性を考、：ばすると、アルカリ金属炭
酸塩が望ましく、特に炭譚ナトリウムが望ましＡ０便用
量は、４−クロロ−５−ヒドロキシ酪酸メチルに対し１
当鎗必要であるが、グリシンアミドをその塩酸塩の如き
酸塩として用いる場合には、更に１当址を必要とする。
しく、水、メタノール、エタノール、クロパノール、ゲ
タノール、２−メトキシエタノールの如きプロトン性溶
媒およびジオキサン、１゜２−ジメトキシエタン、ゾク
９ライムの妬きエーテル系溶媒、ならびにこれらの混合
溶媒を用＾ることかできるが、プロトン性溶媒が望まし
く、特にエタノールが望ましい。また、脱塩化水素剤と
して（工、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
カルシウムの如きアルカリ金属またはアルカリ土類金属
の水酸化物および炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム
、炭酸カリウムの如きアルカリ金属炭酸塩を用い得るが
、収率および経済性を考、：ばすると、アルカリ金属炭
酸塩が望ましく、特に炭譚ナトリウムが望ましＡ０便用
量は、４−クロロ−５−ヒドロキシ酪酸メチルに対し１
当鎗必要であるが、グリシンアミドをその塩酸塩の如き
酸塩として用いる場合には、更に１当址を必要とする。
反応温度を工、６０〜１６０″Ｃ１好ましくは７０〜ｉ
６ｏ”ｃであり、反応時間は、温度その他の条件により
、１〜７０時間である。なお、触媒量のヨウ化カリウム
、ヨウ化ナトリウムの如きヨウ化物が本反応を促進する
。
６ｏ”ｃであり、反応時間は、温度その他の条件により
、１〜７０時間である。なお、触媒量のヨウ化カリウム
、ヨウ化ナトリウムの如きヨウ化物が本反応を促進する
。
以下、実施例により更に詳しく説明する。
実施例１
グリシンアミド塩酸塩（１，１１，！ｉ’、１０７７１
モル）、炭酸ナトリウム（１，０６，Ｐ、１０７７！モ
ル）および４−クロロ−６−ヒドロキシ酪酸メチル（１
，５３＆％ １０ｍモｋ）’ｆｔ取り、エタノール（
１［］ｄ）を那え、攪拌しながら２０時間、還流した。
モル）、炭酸ナトリウム（１，０６，Ｐ、１０７７！モ
ル）および４−クロロ−６−ヒドロキシ酪酸メチル（１
，５３＆％ １０ｍモｋ）’ｆｔ取り、エタノール（
１［］ｄ）を那え、攪拌しながら２０時間、還流した。
反応後、暖いう）に濾過して無機塩？除いた。濾液を取
り、ガスクロマトグラフィー（Ｆｌｕｏｘｙｌａｔｅ−
Ｋ１％Ｕｎｉｐｏｒｔ ＨＰ １００ ／ １２０カラ
ム長０．５ｍ。
り、ガスクロマトグラフィー（Ｆｌｕｏｘｙｌａｔｅ−
Ｋ１％Ｕｎｉｐｏｒｔ ＨＰ １００ ／ １２０カラ
ム長０．５ｍ。
カラム温度２２０”Ｏ，ＲＴ ２．８ ｍｉｎ ） Ｃ
以下、０Ｃと略す）で定量したところ、収率７５％でオ
キシラセタムが生成していることがわかった。濾液上濃
縮し、少量の水にとかしてアンバーライトＩＲ−１２０
（−８Ｏ３Ｈａ） （４０ｒｍｌ）にのせ、水でＭ出し
た。俗出液を分嘱し、フラクション１，２七捨て、フラ
クション６以下金果めた。後者ケ）縮し、濃縮物をメタ
ノールにとｆＪ）シた後、氷水冷しオキンラセタムの結
晶全結晶母として用い晶出させた。結晶を集めて真仝乾
燥し、オキシラセタム（０，５５，９，単離収率６５％
）を得た。
以下、０Ｃと略す）で定量したところ、収率７５％でオ
キシラセタムが生成していることがわかった。濾液上濃
縮し、少量の水にとかしてアンバーライトＩＲ−１２０
（−８Ｏ３Ｈａ） （４０ｒｍｌ）にのせ、水でＭ出し
た。俗出液を分嘱し、フラクション１，２七捨て、フラ
クション６以下金果めた。後者ケ）縮し、濃縮物をメタ
ノールにとｆＪ）シた後、氷水冷しオキンラセタムの結
晶全結晶母として用い晶出させた。結晶を集めて真仝乾
燥し、オキシラセタム（０，５５，９，単離収率６５％
）を得た。
融点１５５〜１６０’Ｏ（特公昭５８−２２０３４号公
報では、１６１〜１６５ ”Ｃ） 核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトル（ＣＤ３ＳＯＣＤ３）
δ： ２．３３ （２Ｈ、ＡＢ ｐａｒｔ ｏｆ ＡＢ
Ｘ ｓｙｓｔｅｍ 。
報では、１６１〜１６５ ”Ｃ） 核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトル（ＣＤ３ＳＯＣＤ３）
δ： ２．３３ （２Ｈ、ＡＢ ｐａｒｔ ｏｆ ＡＢ
Ｘ ｓｙｓｔｅｍ 。
Ｊ＝６ 、６．１７Ｈｚ ）、３．４３ （２Ｈ、Ａ８
ｐａｒｔ ｏｆ ＡＢＸ ｓｙｓｔｅｍ 、 Ｊ ＝
２ 、５．５ 、１０Ｈｚ）、６．８．５ （２Ｈ、Ａ
Ｂｑ 、 Ｊ＝１７Ｈｚ ）、４．３４（ＩＨ，ｍ）、
５．２０ （Ｉ Ｔ（、ｂｒ ｓ ）、７．１３（Ｉ
Ｈ、ｂｒ ｓ ）、７．３０ （Ｉ Ｈ、ｂｒ ｓ ）
。
ｐａｒｔ ｏｆ ＡＢＸ ｓｙｓｔｅｍ 、 Ｊ ＝
２ 、５．５ 、１０Ｈｚ）、６．８．５ （２Ｈ、Ａ
Ｂｑ 、 Ｊ＝１７Ｈｚ ）、４．３４（ＩＨ，ｍ）、
５．２０ （Ｉ Ｔ（、ｂｒ ｓ ）、７．１３（Ｉ
Ｈ、ｂｒ ｓ ）、７．３０ （Ｉ Ｈ、ｂｒ ｓ ）
。
実施例２
グリシンアミド塩酸塩（１，１１ｇ、１０７７１モノの
、炭酸ナトリウム（１，Ｄ ６９．１０ｍモル）、４−
クロロ−６−ヒドロキシ酪酸メチル（Ｌ５３＃。
、炭酸ナトリウム（１，Ｄ ６９．１０ｍモル）、４−
クロロ−６−ヒドロキシ酪酸メチル（Ｌ５３＃。
１０７ｎモル）およびエタノール（１０ｄ）イ取り、攪
拌しながら、２４時間、還流しンヒ。５時間後および２
４時間後に、ＧＣによりオキシラセタムを定量したとこ
ろ、それぞれ、収率０矛および７４矛であった。
拌しながら、２４時間、還流しンヒ。５時間後および２
４時間後に、ＧＣによりオキシラセタムを定量したとこ
ろ、それぞれ、収率０矛および７４矛であった。
実施例６
実施例２に準拠して原材料を取り、更にヨウ化カリウム
（５０ｇ号）を加え℃、撹拌しながら、２４時間、速流
し足。４時間後、８Ｑ間後、２４時間後に、ＧＣＶこよ
りオキシラセタムを定置したところ、そｎぞれ、収率２
７％、４７％、７６％であった。
（５０ｇ号）を加え℃、撹拌しながら、２４時間、速流
し足。４時間後、８Ｑ間後、２４時間後に、ＧＣＶこよ
りオキシラセタムを定置したところ、そｎぞれ、収率２
７％、４７％、７６％であった。
実施例４
実施りＩＪ ２１’Ｃ準拠して原材料を取り、更にヨウ
化ナトリウム（５ｔＪ’ｉｉｌ’）ｋ加えて、攪拌しな
がら、２４時間、還流した。５時間後、２４時間後に、
ＧＣＫよりオキシラ七タムを定量したところ、それぞれ
、収率１５％、６５％であった。
化ナトリウム（５ｔＪ’ｉｉｌ’）ｋ加えて、攪拌しな
がら、２４時間、還流した。５時間後、２４時間後に、
ＧＣＫよりオキシラ七タムを定量したところ、それぞれ
、収率１５％、６５％であった。
実Ｓ例５
グリシンアミド塩酸塩（ｉ、ｉ ｉ ｇ、１ｏｒｎモ→
、炭酸ナトリウム（１，０６，９，１［］？ｎモル）、
４−りａロー３−ヒげロキシ酪醒メチル（１，５３，９
゜１０ｍモル〕および水（１０ゴ）を取り、８０℃で６
時間、撹拌した。反応終了後、ＧＣにより定置したとこ
ろ、オキシラセタムの収率４１％であった。
、炭酸ナトリウム（１，０６，９，１［］？ｎモル）、
４−りａロー３−ヒげロキシ酪醒メチル（１，５３，９
゜１０ｍモル〕および水（１０ゴ）を取り、８０℃で６
時間、撹拌した。反応終了後、ＧＣにより定置したとこ
ろ、オキシラセタムの収率４１％であった。
実施例６
グリシンアミド塩酸塩ｃ ｉ、ｉ ｉ ｇ、１０ｍモル
）、炭酸ナトリウム（１，０６，９，１Ｑｍモル）、４
−クロロー６−ヒドロキシ酪酸メチル（１，５３，９゜
１０７７１モル）およびメタノール（１０ｄ）ｔ−Ｑつ
、撹拌しながら、２０時間、還流した。反応後、オキシ
ラセタムを定置し之ところ、収率４５％であった。
）、炭酸ナトリウム（１，０６，９，１Ｑｍモル）、４
−クロロー６−ヒドロキシ酪酸メチル（１，５３，９゜
１０７７１モル）およびメタノール（１０ｄ）ｔ−Ｑつ
、撹拌しながら、２０時間、還流した。反応後、オキシ
ラセタムを定置し之ところ、収率４５％であった。
実施列 ７
グリシンアミド塩酸塩（１，１１，ｐｘｌｃ］ｔモル）
、炭酸水素ナトリウム（１，６８ｇ、２０ｒ！Ｌモル）
、４−クロロ−６−とドロキシ酪酸メチル（１，５３！
％ Ｉ ＣＪｍモル）およびエタノール（１［１ｍ１）
を取り、攪拌しながら、２１時間、還流した。反応後、
オキシラセタムを定置したところ、収率６５チであった
。
、炭酸水素ナトリウム（１，６８ｇ、２０ｒ！Ｌモル）
、４−クロロ−６−とドロキシ酪酸メチル（１，５３！
％ Ｉ ＣＪｍモル）およびエタノール（１［１ｍ１）
を取り、攪拌しながら、２１時間、還流した。反応後、
オキシラセタムを定置したところ、収率６５チであった
。
実施例８
グリシンアミ団塩酸塩（１，１１／、１０７７１モル）
、炭酸カリウム（１，３８Ｆ、１０ｍモル）、４−クロ
ロ−６−ヒドロキシ酪酸メチル（１，５６ｇ、１０ｍモ
ル）およびエタノール（１０１ｄ）ｋＥＲす、攪拌しな
がら、２６時間、還流した。反応後、オキシラセタムと
定置したところ、収率４０％であった。
、炭酸カリウム（１，３８Ｆ、１０ｍモル）、４−クロ
ロ−６−ヒドロキシ酪酸メチル（１，５６ｇ、１０ｍモ
ル）およびエタノール（１０１ｄ）ｋＥＲす、攪拌しな
がら、２６時間、還流した。反応後、オキシラセタムと
定置したところ、収率４０％であった。
実施列９
！’）’／７７？、）’塩１１Ｒ塩ｃ１．ｉ １ ／、
１ ａｍモル）、炭酸ナトリウＡ（１，０６ｇ、１
０ｍモル）、４−クロロ−６−ヒドロキシ（ａｍ：ｒ−
ｆｋ （１，６７、Ｆ。
１ ａｍモル）、炭酸ナトリウＡ（１，０６ｇ、１
０ｍモル）、４−クロロ−６−ヒドロキシ（ａｍ：ｒ−
ｆｋ （１，６７、Ｆ。
ｉＱｍモルモルよびエタノール（１０ｒＩＬｌ）を取り
、攪拌しながら、２４時間、Ｒ（ＡＬ、た。反応後、オ
キシラセタムを定置したところ、収４６４％であった。
、攪拌しながら、２４時間、Ｒ（ＡＬ、た。反応後、オ
キシラセタムを定置したところ、収４６４％であった。
実施例１０
グリシンアミド塩酸塩（１，１１，ｌｉ’、１０１７！
モル）に、ナトリウムエトキシドの１Ｎエタノール耐液
（１０Ｍ）を即え、呈温で１時間攪拌した。その後、災
設ナトリウム（０，５６ｇ、５ｍモル）および４−クロ
ロ−６−ヒドロキシ酪酸メチル（１，５３Ｉ、１０７ｎ
モル）？！−加え、２（Ｊ’Ｑ間、還流した。
モル）に、ナトリウムエトキシドの１Ｎエタノール耐液
（１０Ｍ）を即え、呈温で１時間攪拌した。その後、災
設ナトリウム（０，５６ｇ、５ｍモル）および４−クロ
ロ−６−ヒドロキシ酪酸メチル（１，５３Ｉ、１０７ｎ
モル）？！−加え、２（Ｊ’Ｑ間、還流した。
反応後、オギシラセタムを定置したところ、収率６５％
であった。
であった。
実施例１１
グリシンアミド塩酸塩（１，１１ｊ９． １０ｍモル）
に、水酸化ナトリウムの１Ｎ工タノールｍ１（１０ｄ）
を加え、型温で１時間、攪拌した。その後、炭酸ナトリ
ウム（０，５３！９．５ｍモル）および４−クロロ−６
−ヒドロキシ酪酸メチル（１，５３，９゜１υｍモル）
を加え、２０時間、還流した。反応後、オキシラセタム
を定にしたところ、収４：６０饅であった。
に、水酸化ナトリウムの１Ｎ工タノールｍ１（１０ｄ）
を加え、型温で１時間、攪拌した。その後、炭酸ナトリ
ウム（０，５３！９．５ｍモル）および４−クロロ−６
−ヒドロキシ酪酸メチル（１，５３，９゜１υｍモル）
を加え、２０時間、還流した。反応後、オキシラセタム
を定にしたところ、収４：６０饅であった。
実施９１Ｊ１２
実施例２に準拠して原材料を堰り、７０″Ｃで６０時間
攪拌した。反応後、オキシラセタムを定量したところ、
収率６６％であった。
攪拌した。反応後、オキシラセタムを定量したところ、
収率６６％であった。
本発明の方法により、容易に安価に人手し得る原料から
１工程でオキシラセタムを得ることができる。
１工程でオキシラセタムを得ることができる。
特許出願人 電気化学工業株式会社
手続ネｒｆｆｆ正書
昭和６１年５月１６日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 脱塩化水素剤の存在下、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは低級アルキル基である。） で表わされる４−クロロ−３−ヒドロキシ酪酸エステル
に、グリシンアミドを反応させることを特徴とするオキ
シラセタムの製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16401985A JPS6226267A (ja) | 1985-07-26 | 1985-07-26 | オキシラセタムの製造法 |
| DE8686305607T DE3683728D1 (de) | 1985-07-26 | 1986-07-22 | Verfahren zur herstellung von oxiracetam. |
| US06/889,428 US4686296A (en) | 1985-07-26 | 1986-07-22 | Process for producing oxiracetam |
| EP86305607A EP0223328B1 (en) | 1985-07-26 | 1986-07-22 | Process for producing oxiracetam |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16401985A JPS6226267A (ja) | 1985-07-26 | 1985-07-26 | オキシラセタムの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6226267A true JPS6226267A (ja) | 1987-02-04 |
| JPH0342266B2 JPH0342266B2 (ja) | 1991-06-26 |
Family
ID=15785241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16401985A Granted JPS6226267A (ja) | 1985-07-26 | 1985-07-26 | オキシラセタムの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6226267A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0646561A (ja) * | 1992-05-19 | 1994-02-18 | Mels Corp | 共振型ｄｃ−ｄｃコンバータ |
| CN101914052A (zh) * | 2010-08-02 | 2010-12-15 | 胡建荣 | 一种奥拉西坦化合物及其新方法 |
| CN102718691A (zh) * | 2012-07-20 | 2012-10-10 | 上海现代哈森（商丘）药业有限公司 | 一种吡拉西坦合成新方法 |
| CN104276992A (zh) * | 2014-09-17 | 2015-01-14 | 浙江工业大学 | 一种奥拉西坦关键中间体2-(2,4-二氧代吡咯烷-1-基)-乙酰胺的合成新工艺 |
| CN108239016A (zh) * | 2016-12-23 | 2018-07-03 | 上虞京新药业有限公司 | 一种制备左乙拉西坦的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57183756A (en) * | 1981-04-28 | 1982-11-12 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Preparation of 4-hydroxy-2-pyrrolidone |
-
1985
- 1985-07-26 JP JP16401985A patent/JPS6226267A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57183756A (en) * | 1981-04-28 | 1982-11-12 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Preparation of 4-hydroxy-2-pyrrolidone |
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| JPH0646561A (ja) * | 1992-05-19 | 1994-02-18 | Mels Corp | 共振型ｄｃ−ｄｃコンバータ |
| CN101914052A (zh) * | 2010-08-02 | 2010-12-15 | 胡建荣 | 一种奥拉西坦化合物及其新方法 |
| CN102718691A (zh) * | 2012-07-20 | 2012-10-10 | 上海现代哈森（商丘）药业有限公司 | 一种吡拉西坦合成新方法 |
| CN104276992A (zh) * | 2014-09-17 | 2015-01-14 | 浙江工业大学 | 一种奥拉西坦关键中间体2-(2,4-二氧代吡咯烷-1-基)-乙酰胺的合成新工艺 |
| CN108239016A (zh) * | 2016-12-23 | 2018-07-03 | 上虞京新药业有限公司 | 一种制备左乙拉西坦的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0342266B2 (ja) | 1991-06-26 |
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